Quimica Alimentos Lipideos I

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Quimica Alimentos Lipideos I

  1. 1. Lipídeos I Prof. Dr. Ricardo Stefani Poções: Profa. Ms. Mércia Leite
  2. 2. Introdução <ul><li>Acilgliceróis, ácidos graxos, fosfolípideos, esteróis </li></ul><ul><li>Triacilgliceróis = condensação entre glicerol e ác.graxos </li></ul><ul><li>Lubrificante, emulsificante </li></ul><ul><ul><li>In vivo : hormônios, reserva, comunicação química </li></ul></ul>
  3. 3. Grupo acila
  4. 4. Ácidos Graxos <ul><li>Ácidos monocarboxílicos alifáticos </li></ul><ul><li> PM, cadeia linear, saturados/ insaturados </li></ul><ul><li>R= metílicos, hidroxílicos ou carbonílicos. </li></ul><ul><li>Saturados [láurico, palmítico, esteárico] </li></ul><ul><li>Insaturados {oléico, linoléico, linolênico} </li></ul>
  5. 5. Ácidos Graxos <ul><li>16C-18C terrestres </li></ul><ul><li>+ 20C marinhos </li></ul><ul><li>Contribuem até 96% da massa total de óleos e gorduras </li></ul><ul><li>Longa cadeia de hidrocarboneto + grupo carboxíla </li></ul>
  6. 7. Ácidos Graxos <ul><li>Propriedades físicas </li></ul><ul><li>Pt.fusão e ebulição dos ácidos:  tamanho da cadeia,  configuração Cis,  cadeia linear. </li></ul><ul><li> pt fusão n° par de carbonos </li></ul><ul><li> PM solúveis em água </li></ul><ul><li>Sais de ác. insaturado são + solúveis em água </li></ul><ul><li>4C-7C cheiro desagradável,  PM inodoros </li></ul>
  7. 8. Ácidos Graxos <ul><li>Insaturados </li></ul><ul><li>livres ou ligados ao glicerol </li></ul><ul><li>+ comuns q saturados </li></ul><ul><li>Diferem entre si: n°C, n° =, local da =, configuração. </li></ul><ul><li>Monoinsaturados = C9-C10 </li></ul><ul><li>Poliinsaturados = C9 </li></ul>
  8. 9. Ácidos Graxos <ul><li>Insaturados </li></ul><ul><li>Os isômeros apresentam propriedades ≠ </li></ul><ul><li>Isomeria de posição e geométrica{cis/trans} </li></ul><ul><li>+ forma cis </li></ul><ul><li>Ác.graxos poliinsaturados: </li></ul><ul><li> 3[=C3/C4] linolênico, EPA, DHA - e </li></ul><ul><li> 6[=C6/C7] linoléico </li></ul>
  9. 10. Ácidos Graxos <ul><li>Insaturados </li></ul>* Insolúveis em água, solúveis em solventes orgânicos p.e. 232°C Óleo de linhaça 50% Àc. 8,12,15 - octadeca trien óico Ácido linolênico p.f. -11°C, p.e. 230°C Óleo de girassol 75% Ác. 9,12 -octadeca dien óico Ácido linoléico p.f. 4°C, p.e. 286°C Azeite de oliva 80% Ác. 9 -octadec en óico Ácido oléico
  10. 11. Ácidos Graxos
  11. 12. Muitos alimentos são misturas de triacilglicerois
  12. 13. Glicerol <ul><li>Presente em óleos e gorduras </li></ul><ul><li>1,2,3 propanotriol </li></ul><ul><li>As hidróxilas do glicerol estão esterificadas a ácido graxo formando glicerídeo </li></ul><ul><li>Qdo. aquecido[300°C] produz acroleína </li></ul>
  13. 15. Classificação Lipídeos <ul><li>Simples </li></ul><ul><li>Esterificação de ác.graxos + álcoois </li></ul><ul><li>Gorduras[ác.graxo + glicerol ] e Ceras[ácidos, alcoois, alcanos, ésteres- ác.graxos + alcoois de cadeia longa] – palmitato de miricila </li></ul>
  14. 16. Classificação Lipídeos <ul><li>Compostos: </li></ul><ul><li>Grupo éster + : </li></ul><ul><li>Fosfolipídeos[ou fosfatídeos]  glicerol, ác.graxos, ác.fosfórico e grupos nitrogenados. </li></ul><ul><li>ou </li></ul><ul><li>Cerebrosídeos[ou glicolipídeos]  ác.graxo + grupo nitrogenado+ carboidrato </li></ul>
  15. 17. Classificação Lipídeos <ul><li>Derivados: </li></ul><ul><li>Obtido por hidrólise de lipídeos simples e compostos. </li></ul><ul><li>Apresenta propriedades de lipídeos. </li></ul><ul><li>Ác. graxos, alcóois de  PM, esteróis, hidrocarbonetos de cadeia longa, carotenoídes e vitaminas lipossolúveis </li></ul>
  16. 18. Lipídeos simples <ul><li>Óleos e gorduras[glicerídeos]: </li></ul><ul><li>Mistura de TG </li></ul><ul><li> em – OH, hidrolisada: </li></ul><ul><li>fração saponificável { glicerol+ sais alcalinos de ác.graxo livre}  glicerídeos </li></ul><ul><li>fração insaponificável[ esteróis, alcóois, pigmentos, hidrocarbonetos] </li></ul>
  17. 19. Lipídeos simples Óleos e gorduras[glicerídeos]: Ác.graxos de TG Ác.graxo saturado de  PM [palmítico, esteárico], +ác.oléico e linoléico, toucinho Gorduras animais + óléico e linoléico, óleo de soja, milho Ác.linolênico Gorduras de origem vegetal, -20% saturados, óleo algodão, milho, girassol e azeite de oliva Ác.oleico-linoleico C 8,1,14,16,18. óleo de coco e babaçu Àc.laurico[12C] Cadeia curta[C4-10] butírico Cadeia longa: oléico, palmítico, esteárico Gorduras do leite
  18. 20. Lipídeos simples <ul><li>Ceras </li></ul><ul><li>Ésteres de ác.graxo e monohidroxiálcoois de  PM. </li></ul><ul><li>Tornam turvos óleos vegetais qd. resfriados. </li></ul><ul><li>Verdadeiras [cetílico/estearílico] e ésteres de álcoois esteroídicos. </li></ul>
  19. 21. Triacontanol palmitato: o componente principal de cera de abelha Ceras são ésteres de ácidos graxos e álcoois compridos. - impermeáveis a água, evitam evaporação em plantas, fonte de energia em plâncton.
  20. 22. Lipídeos compostos <ul><li>Fosfolipídeos: </li></ul><ul><li>Poliálcool + ác.graxo + ác.fosfórico[grupo amino] </li></ul><ul><li>Emulsificantes </li></ul><ul><li>Glicerol+ ác.graxo + ác.fosfórico + base nitrogenada </li></ul><ul><li>Lecitina: gema de ovo, fígado óleo vegetalnão refinado. Emulsificantes e antioxidantes </li></ul><ul><li>Glicolipídeos{cerebrosídeos}: </li></ul><ul><li>1 ou + resíduo de monossacarídeo </li></ul><ul><li>Não contém grupo fosfórico na molécula. </li></ul>
  21. 24. Lipídeos derivados material insaponificável <ul><li>Esteróis – fitoesteróis [sitosterol], colesterol </li></ul><ul><li>Álcoois </li></ul><ul><li>Ácidos graxos </li></ul><ul><li>Hidrocarbonetos – esqualeno [C 30 H 50 ] </li></ul><ul><li>Vitaminas lipossolúveis </li></ul><ul><li>Pigmentos - clorofila, mioglobina, carotenóides </li></ul><ul><li>Compostos nitrogenados </li></ul>
  22. 25. Ácidos graxos fosfolipídeos
  23. 26. Os fosfoacilgliceróis mais comuns nas membranas têm uma segunda junção éster de fosfato. Fosfoacilgliceróis são classificados como fosfolipídios.
  24. 27. Fosfoacilgliceróis formam membranas pelo seu rearranjo em uma camada dupla lipídica. Ácidos graxos saturados diminuem a fluidez da membrana, pois suas cadeias hidrocarbônicas podem se empacotar mais perfeitamente. Ácidos graxos insaturados têm o efeito oposto.
  25. 28. Ômega-3 <ul><li>Ácidos graxos poliinsaturados </li></ul><ul><ul><li>Não são biossintetizados por mamíferos </li></ul></ul><ul><ul><li>Ácido graxo essencial </li></ul></ul><ul><ul><li>Diminuem o colesterol </li></ul></ul><ul><ul><li>Necessários para a biossintese de tromboxanas e </li></ul></ul><ul><ul><li>Prostaglandinas </li></ul></ul><ul><ul><li>Fonte: peixes, folhas verde-escuro, alguns óleos </li></ul></ul>
  26. 29. Esfingolipídios Eles contêm esfingosina em vez de glicerol. São os principais componentes lipídicos da bainha de mielina da fibra nervosa. São também encontrados nas membranas.
  27. 30. Dois tipos mais comuns de esfingolipídios
  28. 31. Prostaglandinas são sintetizadas a partir do ácido araquidônico. Elas são responsáveis pela regulação de uma variedade de respostas fisiológicas. Prostaglandinas esqueleto da prostaglandina Nomeada pelas formas PGX, com X designando os grupos funcionais do anel de cinco membros.
  29. 32. <ul><li>Terpenos contêm átomos de carbono em um número </li></ul><ul><li>múltiplo de cinco. </li></ul><ul><li>Eles foram feitos pela junção de unidades de </li></ul><ul><li>isopreno. </li></ul>Terpenos <ul><li>Os terpenos que contêm oxigênio são algumas vezes </li></ul><ul><li>chamados de terpenóides. </li></ul>
  30. 33. A regra do isopreno
  31. 36. O esqualeno, um triterpeno, é o precursor de moléculas de esteróides.
  32. 37. <ul><li>O licopeno e o  -caroteno são tetraterpenos chamados </li></ul><ul><li>de carotenóides. </li></ul>
  33. 39. Os hormônios são mensageiros químicos. Muitos hormônios são esteróides. Todos os esteróides contêm um sistema de anel tetracíclico. Esteróides
  34. 40. Substituintes em lados opostos do plano do sistema de anéis são chamados de  -substituintes. Substituintes presentes do mesmo lado do sistema de anéis dos esteróides, como os grupos metila angular, são chamados de  -substituintes. Na maioria dos esteróides de ocorrência natural, os anéis A e B são também fundidos em trans.
  35. 41. O colesterol é um esteróide
  36. 42. Biossíntese do colesterol
  37. 43. Obrigado !!!

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