Química orgánica

1. FORMULACIÓN ORGÁNICA
FÍSICA Y QUÍMICA 4º ESO

2. Preguntas de iniciación del tema. Videos
 ¿Cuál es la característica más importante del carbono?
 ¿Cuántos electrones puede compartir un átomo de carbono con
otros átomos?
 ¿Con qué otros elementos químicos suele unirse el carbono?
 El C y los elementos que has citado en la pregunta anterior
constituyen, ¿qué porcentaje de la materia viva?
 ¿Qué tipo de cadenas forma el carbono al unirse con otros átomos
de carbono y otros elementos?
 Cita algunos ejemplos de polímeros naturales (moléculas gigantes
que constituyen muchas sustancias de los organismos vivos)
 Cita algunos ejemplos de polímeros artificiales
 Cita ejemplos de las aplicaciones de los restos de los compuestos
orgánicos.

3. UN ÁTOMO ESPECIAL: EL CARBONO
 Por su configuración electrónica, 1s2 2s2 2p2, el átomo
de carbono es tetravalente y eso hace que pueda
formar un gran número de compuestos.

4.  Se combina principalmente con el hidrógeno, el
oxígeno, el nitrógeno, con los elementos halógenos, el
azufre, el fósforo y sobre todo, con otros átomos de
carbono. Además puede formar enlaces sencillos,
dobles y triples.

5.  Esas combinaciones dan lugar a compuestos
orgánicos (compuestos que proceden de la materia
viva como glúcidos, lípidos, prótidos, ácidos
nucleicos…) de ahí la denominación de formulación
orgánica al estudio de las fórmulas y nomenclaturas
de dichos compuestos.

6. HIDROCARBUROS
 Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más
sencillos. Formados únicamente por carbono e
hidrógeno. Son muy abundantes en la naturaleza.
 Proceden fundamentalmente del petróleo y del gas
natural, aunque también se encuentran en
proporciones importantes en la hulla y en sustancias
vegetales como el caucho.

7. Hidrocarburos saturados: alcanos
 En estos hidrocarburos los átomos de carbono se
unen a sí mismos mediante enlaces sencillos.
 Los alcanos se nombran con un prefijo que indica el
número de átomos de carbono que posee la molécula,
seguido de la terminación – ano.
Átomos de carbono Prefijo
1 Met -
2 Et -
3 Prop -
4 But -
5 Pent -

8. Nombre Fórmula estructural o
desarrollada
Fórmula
semidesarrollada
Fórmula molecular
Etano CH3 – CH3 C2H6
Propano CH3 – CH2 – CH3 C3H8

9. Nombre Fórmula estructural o
desarrollada
Fórmula
semidesarrollada
Fórmula molecular
Butano
Pentano
Octano
Metano

10. Alcanos de cadena ramificada
 Cuando un alcano, pierde un átomo de hidrógeno y es
sustituido por una cadena lineal de átomos de
carbono, se dice que se forma un radical alquilo.
Estos radicales se nombran sustituyendo – ano por –
ilo o –il.

11. Para nombrar estos compuestos:
1 – Se elige como cadena principal la que tenga mayor número de átomos de
carbono.
2 – Se enumeran los átomos de carbono empezando por el extremos que
tenga más próxima una ramificación y , en caso de coincidencia, se elige la que
tenga las ramificaciones numeradas con los localizadores más bajos posibles.
3 – Se nombran las cadenas laterales por orden alfabético con las
terminaciones – il o –ilo, precedidas por su localizador. Si hay varios radicales
iguales se indica con los prefijos di - , tri - , tetra - …
4 – A continuación se nombra la cadena principal.
5 – Por último, los localizadores se separan por comas, un localizador y una
palabra se separan con guión y dos palabras se separan también con guión.
2,2,5,6 – tetrametilheptano

12. Isómeros
 Son compuestos isómeros aquellos que tienen la misma
fórmula molecular pero diferente fórmula estructural.
 Por ejemplo, el butano y el metilpropano son isómeros:
Butano
Fórmula estructural:
Fórmula molecular:
Metilpropano
Fórmula estructural:
Fórmula molecular:
 Ejercicio:
Escribe y nombra la fórmula semidesarrollada de los isómeros del
pentano.

13. Hidrocarburos insaturados: alquenos y
alquinos
 Son alquenos aquellos hidrocarburos que tienen al
menos un doble enlace entre dos átomos de carbono
contiguos. Y son alquinos los hidrocarburos que
tienen al menos un triple enlace entre dos átomos de
carbono contiguos.

14.  Se nombran con el prefijo que indica el número de
átomos de carbono que posee la molécula, seguido de
la terminación – eno para los alquenos o - ino, para los
alquinos, indicando la posición del doble o triple enlace
con un localizador. Para ello se numera la cadena
empezando por el extremo más próximo al doble o
triple enlace. Si el hidrocarburo tiene más de un doble
enlace, se indica mediante los correspondientes
localizadores y los prefijos di - , tri - , tetra - , que
indiquen el número de dobles o triples enlaces.

15. Alquenos Alquinos
Fórmula Nombre Fórmula Nombre
CH2 = CH2 CH ≡ CH
CH2 = CH – CH3 CH ≡ C – CH3
CH2 = CH – CH2 – CH3 CH≡C – CH2 – CH3
CH3 - CH = CH – CH3 CH3 – C ≡ C – CH3

16. Nomenclatura de hidrocarburos insaturados de
cadena ramificada
1 – Se escoge la cadena principal que será la que tenga mayor número de
átomos de carbono y mayor número de insaturaciones (enlaces dobles y
triples).
2 – Se numera empezando por el extremo más próximo a la primera
instauración. En caso de coincidencia, se elige la que asigne los
localizadores más bajos a los dobles enlaces.
3 – Se nombran las cadenas laterales por orden alfabético con las
terminaciones –il o –ilo, precedidas de su localizador. A continuación, los
localizadores de los dobles enlaces con el nombre del hidrocarburo
terminado en – en y, por último, los localizadores de los triples enlaces y la
terminación – ino.
3 – etil - 1 – hexen – 5 - ino

17. Hidrocarburos aromáticos
 Son los hidrocarburos derivados del benceno. El benceno
es un hidrocarburo de cadena cerrada muy estable dada la
disposición de los dobles enlaces en su molécula. Se
puede representar mediante varias estructuras.
 Derivados importantes
del benceno:

18. COMPUESTOS OXIGENADOS
 Son compuestos formados por cadenas de carbonos
con uno o varios átomos de oxígeno.

19. Alcoholes
 Son compuestos orgánicos en los que, al menos, un átomo
de carbono está unido a un grupo hidroxilo (-OH)
mediante un enlace sencillo.
Fórmula general R – OH
Ejemplo: etanol CH3 – CH2OH

20.  Estos compuestos se nombran con el prefijo que indica el
número de átomos de carbono que posee la molécula,
seguido de la terminación – ol. Si hay más de un grupo
alcohol se utilizan las terminaciones – diol, - triol … Es
necesario indicar la posición del grupo o grupos hidroxilo
mediante un localizador. Para ello la cadena se numera
empezando por el extremo más próximo al grupo hidroxilo.

21. Fórmula Nombre

22. Nomenclatura de alcoholes de cadena
ramificada
1 - Se elige como cadena principal la que contenga mayor número de átomos
de carbono y contenga más grupos hidroxilo.
2 – Se numera empezando por el extremos más próximo a un grupo hidroxilo.
En caso de coincidencia, se elige la que asigne a los grupos alcohol los
localizadores más bajos.
3 – Se nombran las cadenas laterales por orden alfabético con las
terminaciones –il o –ilo, precedidas por su localizador (si hay varios
radicales iguales se indica con los prefijos di-, tri-, tetra-) y por último, el
nombre del hidrocarburo con la terminación - ol)
2-metil-1,4 - pentanodiol

23. Aldehídos
 Los aldehídos son compuestos que poseen el grupo
carbonilo en su estructura. En los aldehídos este grupo está
situado en un extremo de la cadena.
Fórmula general R – COH
Ejemplo: etanal CH3 – COH

24.  Los aldehídos se nombran con el prefijo que indica el
número de átomos de carbono que tiene la cadena
terminada en –al. Si un aldehído posee dos grupos
carbonilo se utiliza la terminación –dial.
Fórmula Nombre
H – COH
CH3 – CH2 - COH
COH – CH2 - COH

25. Cetonas
 Las cetonas son compuestos que poseen el grupo
carbonilo en su estructura. A diferencia de los aldehídos, en
las cetonas este grupo se sitúa en el interior de la cadena
carbonada.
Fórmula general R – CO – R
Ejemplo: propanona o
dimetilcetona
CH3 – CO – CH3

26.  Las cetonas se nombran con el prefijo que indica el
número de átomos de carbono del compuesto terminado en
–ona. Si la cetona posee dos grupos carbonilo se utiliza la
terminación –diona. Es necesario indicar la posición del
grupo o grupos carbonilo mediante un localizador. Para ello
la cadena se numera empezando por el extremo más
próximo al grupo carbonilo.
Las cetonas también pueden nombrarse indicando los
radicales unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a
continuación la palabra cetona.

27. Fórmula Nombre
CH3 – CH2 – CO – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CO – CH3
CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3

28. Ácidos carboxílicos
 Los ácidos orgánicos son compuestos que contienen el
grupo carboxilo. La posición del grupo debe ocupar siempre
el extremos de la cadena.
Fórmula general R – COOH
Ejemplo: Ácido etanoico CH3 – COOH

29.  Estos compuestos se nombran con el prefijo que indica el
número de átomos de carbono que tiene la cadena
terminada en –oico, precedido de la palabra ácido. Si posee
dos grupos carbonilo se utiliza la terminación –dioico.
Fórmula Nombre
HCOOH
CH3 – CH2 – CH2 – COOH
CH3 – (CH2)3 - COOH

30. Nomenclatura de ácidos de cadena
ramificada
1 – Se toma como cadena principal aquella que contenga el mayor número de
átomos de carbono y contenga el grupo carboxilo.
2 – Se numera comenzando por el extremo que contenga dicho grupo.
3- A continuación se nombran con la palabra ácido, los radicales por orden
alfabético precedidos del localizador que indica su posición en la cada y el
nombre de la cadena carbonada con la terminación – oico.
Ácido 2-metilbutanoico