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Química Orgánica

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Química Orgánica

  1. 1. QUÍMICA ORGÁNICA
  2. 2. <ul><li>Formulación (repaso). </li></ul><ul><li>Isomería. </li></ul><ul><li>Reacciones Orgánicas. </li></ul>
  3. 3. Formulación
  4. 6. <ul><li>Se recomienda repasar formulación de orgánica, se puede hacer visitando la pagina: </li></ul><ul><li>http://www.alonsoformula.com/organica/ </li></ul>
  5. 7. Isomería <ul><li>La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular presentan estructuras moleculares distintas. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. </li></ul><ul><li>Tipos de isomería: </li></ul><ul><li>A) Isomería estructural o isomería plana: </li></ul><ul><li>Cadena, Posición o Función. </li></ul><ul><li>B) Isomería espacial o estereoisomería: </li></ul><ul><li>Geométrica y Óptica. </li></ul>
  6. 8. <ul><li>A1) Isomería de cadena : Se diferencian en el número de carbonos. Ejemplos: </li></ul><ul><li>butano: CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 </li></ul><ul><li>metilpropano: CH 3 – CH – CH 3 </li></ul><ul><li>│ </li></ul><ul><li>CH 3 </li></ul><ul><li>Ambos compuestos tienen C 4 H 10 de fórmula molecular. </li></ul><ul><li>1,5-pentanodiol: CH 2 OH – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 OH </li></ul><ul><li>2-etil-1,3-propanodiol: CH 2 OH – CH – CH 2 OH </li></ul><ul><li>│ </li></ul><ul><li>CH 2 – CH 3 </li></ul><ul><li>Ambos compuestos tienen C 5 H 12 O 2 de fórmula molecular. </li></ul>
  7. 9. <ul><li>A2) Isomería de posición : Se diferencian en la posición de la función o radical. Ejemplos: </li></ul><ul><li>1-propanol: CH 3 – CH 2 – CH 2 OH </li></ul><ul><li>2-propanol: CH 3 – CHOH – CH 3 </li></ul><ul><li>Ambos compuestos tienen C 3 H 8 O de fórmula molecular. </li></ul><ul><li>1-clorobutano: CH 2 Cl – CH 2 – CH 2 – CH 3 </li></ul><ul><li>2-clorobutano: CH 3 – CH 2 – CHCl – CH 3 </li></ul><ul><li>Ambos compuestos tienen C 4 H 9 Cl de fórmula molecular. </li></ul>
  8. 10. <ul><li>A3) Isomería de función : Presentan distintos grupos funcionales. Ejemplos: </li></ul><ul><li>propanal: CH 3 – CH 2 – CHO </li></ul><ul><li>propanona: CH 3 – CO – CH 3 </li></ul><ul><li>Ambos compuestos tienen C 3 H 6 O de fórmula molecular. </li></ul><ul><li>1-propanol: CH 3 – CH 2 – CH 2 OH </li></ul><ul><li>etilmetiléter: CH 3 – CH 2 – O – CH 3 </li></ul><ul><li>Ambos compuestos tienen C 3 H 8 O de fórmula molecular. </li></ul><ul><li>ac.propanoico: CH 3 – CH 2 – COOH </li></ul><ul><li>acetato de metilo: CH 3 – COO – CH 3 </li></ul><ul><li>Ambos compuestos tienen C 3 H 6 O 2 de fórmula molecular. </li></ul>
  9. 11. <ul><li>B1) Isomería geométrica o CIS–TRANS ó diastereómeros: Aparecen en pares de ahí cis-trans, la presentan aquellos compuestos que tengan enlaces sin libertad de giro (los dobles enlaces y los enlaces simples de los ciclos) y dos sustituyentes iguales (uno en cada carbono). </li></ul><ul><li>El 2-buteno si tendría isomería cis-trans, pero el 1-buteno no. </li></ul><ul><li>El 1,2-dicloroeteno si tendría isomería cis-trans, pero el 1,1-dicloroeteno no. </li></ul>
  10. 13. <ul><li>B2) Isomería óptica ó Estereoisomería : Se diferencian en la estructura espacial de sus átomos. Los isómeros ópticos o enantiómeros con compuestos cuyas fórmulas son imágenes especulares no superponibles. Tienen la propiedad de desviar el plano de vibración de la luz polarizada, uno hacia la derecha ( dextrógiro ) y otro hacia la izquierda ( levógiro ). </li></ul><ul><li>Para que exista este tipo de isomería se precisa la existencia de carbonos asimétricos. </li></ul><ul><li>Carbono asimétrico o quiral es aquel que tiene los 4 sustituyentes distintos. </li></ul>
  11. 15. TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS <ul><li>1) REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ó DESPLAZAMIENTO : En ellas un átomo ó grupo atómico de la molécula de sustrato es sustituido por otro átomo o grupo atómico suministrado por el reactivo. </li></ul><ul><li>R – X + Y -> R – Y + X </li></ul><ul><li>sustrato + reactivo -> producto + grupo saliente </li></ul><ul><li>A) Reacciones de halogenación de alcanos (catalizadas por la luz). </li></ul><ul><li>CH 4 + Cl 2 -> CH 3 Cl + HCl </li></ul><ul><li>La reacción puede continuar hasta sustituirse todos los H y obtenerse tetracloruro de carbono (CCl 4 ). </li></ul><ul><li>También se puede utilizar Br. Las reacciones con F son muy violentas. </li></ul>
  12. 16. <ul><li>Las reacciones de hidrocarburos de mas de un carbono con cloro producen una mezcla de isómeros. </li></ul><ul><li>CH 3 – CH 3 + Cl 2 -> CH 3 – CH 2 Cl + HCl </li></ul><ul><li> ↓ Cl 2 </li></ul><ul><li>HCl + CH 2 Cl – CH 2 Cl ó bien HCl + CH 3 – CHCl 2 </li></ul><ul><li>1,2-dicloroetano 1,1-dicloroetano </li></ul><ul><li>↓ Cl 2 ↓ Cl 2 </li></ul><ul><li>↓ Cl 2 ↓ Cl 2 </li></ul><ul><li>CCl 3 – CCl 3 CCl 3 – CCl 3 </li></ul><ul><li>La reacción puede controlarse variando las proporciones relativas de halógeno y alcano. </li></ul><ul><li>Con exceso de alcano ═ > derivado monohalogenado </li></ul><ul><li>Con exceso de halógeno ═ > alcano más sustituido </li></ul>
  13. 17. <ul><li>B) Reacciones de halogenuros de alquilo . </li></ul><ul><li>B1) Sustitución por grupos amino : </li></ul><ul><li>R – X + NH 3 -> R – NH 2 + HX Síntesis de Hofmann: </li></ul><ul><li>R – NH 2 + R – X -> R – NH – R + HX tratamiento con disol. </li></ul><ul><li>R 2 – NH + R – X -> R 3 N + HX etanólica de NH 3 . </li></ul><ul><li>Se obtiene una mezcla de las tres aminas (1ª, 2ª, 3ª). </li></ul><ul><li>Para mayor rendimiento en amina 1ª trabajar en exceso de NH 3 . </li></ul><ul><li>Para mayor rendimiento en amina 3ª trabajar en exceso de RX. </li></ul><ul><li>Las aminas formadas (en realidad sales de amonio, por el medio H + ), se tratan con exceso de NaOH para neutralizar el ácido: </li></ul><ul><li>R – NH 3 + X - + NaOH -> R – NH 2 + NaX + H 2 O </li></ul>
  14. 18. <ul><li>B2) Sustitución por grupos hidroxilo : Se obtienen alcoholes. </li></ul><ul><li>R – CH 2 Br + KOH (ac) -> R – CH 2 OH + KBr </li></ul><ul><li>ó AgOH (ac) </li></ul><ul><li>B3) Sustitución por grupos cianuro : Se obtienen nitrilos. </li></ul><ul><li>R – CH 2 Br + KCN -> R – CH 2 – CN + KBr </li></ul><ul><li>Esta reacción permite alargar la reacción en 1 carbono. </li></ul><ul><li>B4) Síntesis de Wurtz : Se obtienen alcanos. </li></ul><ul><li>R – X + Na -> R – R + NaX </li></ul><ul><li>2 CH 3 – CH 2 Br + 2 Na -> CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 – 2 NaBr </li></ul><ul><li>C) Reacciones en compuestos aromáticos . </li></ul><ul><li>C1) Halogenación : C 6 H 6 + Cl 2 -> C 6 H 5 Cl + HCl </li></ul><ul><li>C2) Alquilación : C 6 H 6 + CH 3 Cl -> C 6 H 5 CH 3 + HCl </li></ul><ul><li>C3) Nitración : C 6 H 6 + HNO 3 -> C 6 H 5 NO 2 + H 2 O </li></ul><ul><li>En las 3 reacciones se utiliza AlCl 3 como catalizador. </li></ul>
  15. 19. Facilidad de deshidratación: alcohol 3º > alcohol 2º > alcohol 1º Ciertos alcoholes pueden formar más de un producto. El más estable será el más sustituido. <ul><li>2) REACCIONES DE ELIMINACIÓN. </li></ul><ul><li>Son aquellas en las que la molécula de sustrato pierde dos átomos o grupos atómicos, formando un doble enlace o un ciclo. </li></ul><ul><li>A) Deshidratación de alcoholes : Se tratan con ácido y calor (temperatura aproximada de 170º C). </li></ul><ul><li>CH 3 – CH 2 OH -> CH 2 = CH 2 + H 2 O (calor/H 2 SO 4 ) </li></ul>
  16. 20. <ul><li>Algunos alcoholes sufren una reorganización del esqueleto carbonado. </li></ul><ul><li>B) Deshidratación de amidas : Se obtienen nitrilos. </li></ul><ul><li>CH 3 – CH 2 – CONH 2 -> CH 3 – CH 2 – C ≡ N + H 2 O (actúa de catalizador el P 2 O 5 ). </li></ul>
  17. 21. <ul><li>C) Deshidrohalogenación de derivados halogenados . (Se pierde una molécula de HX). </li></ul><ul><li>CH 3 – CHBr – CH 3 -> CH 3 – CH = CH 2 + HBr (tratamiento con KOH/EtOH y calor). </li></ul><ul><li>Si el medio no es fuertemente básico, ni alcohólico, puede producirse la sustitución de un Br por un OH y obtenerse un alcohol. En la practica siempre se produce algo de alcohol. </li></ul><ul><li>CH 3 – CH – CHBr – CH 3 -> CH 3 – CH – CH = CH 2 + HBr </li></ul><ul><li>│ │ </li></ul><ul><li>CH 3 CH 3 </li></ul><ul><li>CH 3 – C = CH – CH 3 + HBr </li></ul><ul><li>│ </li></ul><ul><li>CH 3 </li></ul>
  18. 22. <ul><li>3) REACCIONES DE ADICIÓN. </li></ul><ul><li>La molécula de sustrato gana dos átomos o grupos atómicos procedentes del reactivo. Son típicas de compuestos con enlaces dobles y triples. </li></ul><ul><li>Reacciones de adición a alquenos y alquinos con: </li></ul><ul><li>A) Halógenos. </li></ul><ul><li>CH 2 = CH 2 + Br 2 -> CH 2 Br – CH 2 Br </li></ul><ul><li>CH ≡ CH + Br 2 -> CHBr = CHBr (si añadimos mas bromo) </li></ul><ul><li>CHBr = CHBr + Br 2 -> CHBr 2 – CHBr 2 </li></ul><ul><li>B) Hidrógeno (en presencia de un catalizador: Pt, Ni). </li></ul><ul><li>CH 2 = CH 2 + H 2 -> CH 3 – CH 3 </li></ul><ul><li>CH ≡ CH + H 2 -> CH 2 = CH 2 (si añadimos mas hidrógeno) </li></ul><ul><li>CH 2 = CH 2 + H 2 -> CH 3 – CH 3 </li></ul>
  19. 23. <ul><li>C) Hidrácidos. Se sigue la regla de Markownikoff : El H se adiciona al C más hidrogenado. </li></ul><ul><li>CH 2 = CH 2 + HI -> CH 3 – CH 2 I </li></ul><ul><li>CH 3 – CH = CH 2 + HI -> CH 3 – CHI – CH 3 </li></ul><ul><li>CH ≡ CH + HBr -> CHBr = CH 2 (+ HBr) -> CHBr 2 – CH 3 </li></ul><ul><li>D) Agua. Se sigue la regla de Markownikoff. </li></ul><ul><li>CH 3 – CH 2 – CH = CH 2 + H 2 O -> CH 3 – CH 2 – CHOH – CH 3 </li></ul><ul><li>En el caso de los alquinos, el alcohol formado (un enol) es inestable y se transforma en un compuesto carbonílico (aldehído ó cetona). </li></ul><ul><li>CH ≡ CH + H 2 O -> CH 2 = CHOH -> CH 3 – CHO </li></ul><ul><li>CH 3 – C ≡ CH + H 2 O -> CH 3 – COH = CH 2 -> CH 3 – CO – CH 3 </li></ul>
  20. 24. <ul><li>4) REACCIONES DE OXIDACIÓN – REDUCCIÓN. </li></ul><ul><li>Un elemento se oxida cuando aumenta su índice de oxidación. Éste puede calcularse para el C en los compuestos orgánicos utilizando las reglas: el índice de oxidación del hidrógeno es +1, el del oxígeno -2. y el de los halógenos -1. </li></ul><ul><li>Así en los siguientes compuestos el índice de oxidación del 2º carbono es: </li></ul><ul><li>CH 3 – CH 3 . I.O. = -3 </li></ul><ul><li>CH 2 = CH 2 . I.O. = -2 </li></ul><ul><li>CH ≡ CH. I.O. = -1 </li></ul><ul><li>CH 3 – CH 2 OH. I.O. = -1 </li></ul><ul><li>CH 3 – CHO. I.O. = +1 </li></ul><ul><li>CH 3 – COOH. I.O. = +3 </li></ul><ul><li>Grado de oxidación de hidrocarb.: alcano < alqueno < alquino </li></ul><ul><li>hidrocarburo < alcohol < aldehído o cetona < ácido carboxílico. </li></ul>
  21. 25. <ul><li>A) Alquenos y alquinos se oxidan fácilmente con MnO 4 - . Se rompe la cadena y se obtienen ácidos y cetonas. </li></ul><ul><li>R – C ≡ C – R’ -> R – COOH + R’ – COOH </li></ul><ul><li>R – CH = CH – R’ -> R – COOH + R’ – COOH </li></ul><ul><li>R – C = CH 2 -> R – CO – R’ + CO 2 </li></ul><ul><li>│ </li></ul><ul><li>R’ </li></ul><ul><li>B) Alcoholes . Permite distinguir entre alcoholes 1º, 2º y 3º. La oxidación se hace con KMnO 4 o K 2 Cr 2 O 7 . </li></ul><ul><li>R – CH 2 OH -> R – CHO -> R – COOH </li></ul><ul><li>Es difícil de detener y continua hasta el ácido. </li></ul><ul><li>R – CHOH – R’ -> R – CO – R’ -> R – COOH + R’ – COOH </li></ul><ul><li>Este segundo paso es dificil pues se produce una ruptura de la cadena. </li></ul><ul><li>Los alcoholes 3º son dificiles de oxidar pues tenemos que romper el enlace C – C. </li></ul>
  22. 26. <ul><li>C) Aldehídos y cetonas . </li></ul><ul><li>Los aldehídos se oxidan facilmente (son reductores) a ácidos carboxílicos. </li></ul><ul><li>R – CHO -> R – COOH </li></ul><ul><li>Reconocimiento de aldehídos: Se oxidan con iones Ag + ( reactivo Tollens ) y se forma un espejo de Ag en las paredes del recipiente. O con iones Cu 2+ ( reactivo Fehling ) y se forma un precipitado rojo de Cu 2 O. Ambas reacciones en disolución básica. </li></ul><ul><li>Las cetonas se oxidan con mayor dificultad ya que tiene que producirse la ruptura de la cadena. </li></ul><ul><li>R – CO – R’ -> R – COOH + R’ – COOH </li></ul>
  23. 27. <ul><li>REDUCCIÓN : </li></ul><ul><li>Ác. Carboxílicos -> aldehídos -> alcoholes 1º -> alcanos </li></ul><ul><li>Cetonas -> alcoholes 2º -> alcanos </li></ul><ul><li>Reactivos: </li></ul><ul><li>H 2 /Pd (catalizador: Ni, Pt, Pd): Agente reductor poco selectivo. </li></ul><ul><li>LiAlH 4 (hidruro de aluminio y litio): Agente reductor enérgico, reduce los ácidos a alcoholes 1º. </li></ul><ul><li>NaBH 4 (borohidruro de sodio): Agente reductor más suave y selectivo, reduce aldehídos y cetonas a alcoholes. </li></ul>
  24. 28. <ul><li>5) REACCIONES DE COMBUSTIÓN. </li></ul><ul><li>Combustión es la oxidación de una sustancia en atmósfera de oxígeno o en el aire. Es un proceso de oxidación violenta en la que frecuentemente se desprende calor y luz. </li></ul><ul><li>Los hidrocarburos se utilizan como fuentes de energía: butano, propano, metano (gas natural): </li></ul><ul><li>C n H 2n+2 + (3n+1)/2 O 2 -> n CO 2 + (n+1) H 2 O + calor </li></ul><ul><li>Esta reacción seria igual con hidrocarburos insaturados y compuestos oxigenados. </li></ul>
  25. 29. <ul><li>6) REACCIONES DE CONDENSACIÓN . </li></ul><ul><li>Son aquellas en las que dos moléculas se unen, desprendiéndose una molécula pequeña, generalmente H 2 O. </li></ul><ul><li>A) Formación de ésteres (Esterificación). </li></ul><ul><li>Ácido + Alcohol -> Éster + Agua </li></ul><ul><li>R – COOH + HO – R’ -> R – CO …. O – R’ + H 2 O </li></ul><ul><li>Proceso lento y reversible. Se acelera con un catalizador: ácido fuerte (HCl, H 2 SO 4 ). El equilibrio se alcanza cuando v d = v i . </li></ul><ul><li>Para desplazar el equilibrio hay que añadir uno de los reactivos en exceso o ir eliminando uno de los productos (Le Chatelier), normalmente el H 2 O a medida que se forma. </li></ul>
  26. 30. <ul><li>La reacción inversa se favorece en medio básico, se llama saponificación , permite obtener el alcohol y la sal del ácido correspondiente (jabón). </li></ul>
  27. 31. <ul><li>Los lípidos más comunes (grasas y aceites) son ésteres naturales de la glicerina y ácidos orgánicos de cadena larga (ác. Grasos). </li></ul><ul><li>CH 2 OH R – COOCH 2 </li></ul><ul><li>│ (H + ) │ </li></ul><ul><li>CHOH + 3 R – COOH -> R – COOCH + 3 H 2 O </li></ul><ul><li>│ │ </li></ul><ul><li>CH 2 OH R – COOCH 2 </li></ul><ul><li>Si una grasa se calienta con disolución acuosa alcalina se produce la saponificación. </li></ul><ul><li>R – COOCH 2 CH 2 OH </li></ul><ul><li> │ │ </li></ul><ul><li>R – COOCH + 3 NaOH -> 3 R – COONa + CHOH </li></ul><ul><li>│ │ </li></ul><ul><li>R – COOCH 2 CH 2 OH </li></ul>
  28. 32. <ul><li>B) Formación de amidas a partir de un ácido carboxílico y una amina. </li></ul><ul><li>R – COOH + R’ – NH 2 -> R – CONH – R’ + H 2 O </li></ul><ul><li>Ác. acético + metilamina -> N-metilacetamida + agua </li></ul><ul><li>CH 3 – COOH + CH 2 – NH 2 -> CH 3 – CONH – CH 3 + H 2 O </li></ul><ul><li>C) Formación de éteres por condensación de alcoholes. </li></ul><ul><li>Se realiza calentando con H 2 SO 4 , a una temperatura más baja que la requerida para la deshidratación (T<150º C). </li></ul><ul><li>CH 3 – CH 2 OH + HOH 2 C – CH 3 -> CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 </li></ul><ul><li>+ H 2 O </li></ul>
  29. 33. <ul><li>7) REACCIONES ÁCIDO – BASE. </li></ul><ul><li>Reacción de ácidos carboxílicos con metales y bases inorgánicas , formando sales. </li></ul><ul><li>R – COOH + KOH -> R – COOK + H 2 O </li></ul><ul><li>Estas sales de ácidos de cadena larga y metales alcalinos son los jabones. </li></ul><ul><li>Reacción de ácidos carboxílicos con NH 3 . Se forma la sal amónica correspondiente, que al calentarse se deshidrata y forma una amida. </li></ul><ul><li>CH 3 – CH 2 – COOH + NH 3 -> CH 3 – CH 2 – COO - NH 4 + </li></ul><ul><li>calor ↓ - H 2 O </li></ul><ul><li>CH 3 – CH 2 – CONH 2 </li></ul>

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