Este documento describe las características y propiedades de los alcoholes. Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH). Forman puentes de hidrógeno, lo que afecta sus puntos de ebullición y solubilidad. Pueden comportarse como ácidos o bases. Reaccionan mediante sustitución nucleófila, oxidación, reacciones ácido-base y eliminación. Se pueden analizar espectroscópicamente para identificarlos.

1. ALCOHOLES
Por Jimmy Enríquez

2. C A R AC T E R Í S T I C A S
GENERALES
 Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo
funcional hidroxilo (-OH) y la molécula mas pequeña es el metano.

3. NOMENCLATURA
 Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga
el grupo –OH
 Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el
localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre
cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

4. NOMENCLATURA
 El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o
del alcano con igual número de carbonos por –ol.
 Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad,
el alcohol pasa a ser un sustituyente y se llama hidroxi-.

5. PROPIEDADES FISICAS
 El grupo –OH es muy polar y es capaz de establecer puentes de
hidrógeno: con sus moléculas compañeras, con otras moléculas
neutras, y con aniones.
 Los alcoholes muestran un aumento del punto de ebullición al
aumentar el número de átomos de carbono y una disminución del
mismo con la ramificación.

6. PROPIEDADES FISICAS
 Los alcoholes son solubles en agua por lo que pueden formar
puentes de hidrogeno pero si el alcohol es muy grande la parte
hidrófoba es mas grande y este no se solubilizará en agua pero en
otros solventes si.

7. PROPIEDADES FISICAS
 La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos
y sus ramificaciones.
 Como disolventes próticos solvatan fuertemente a los aniones,
especialmente por medio de puentes de hidrógeno; solvatan a los
cationes a través de los pares electrónicos no compartidos del
oxígeno.

8. PROPIEDADES QUÍMICAS
 Los alcoholes pueden comportarse como acidos o bases debido al
efecto inductivo del oxigeno..
 La acidez de los alcoholes esta dada por su estructura es decir si es
un alcohol primario va a ser mas acido que un alcohol secundario y
este va a ser mas acido que un alcohol terciario; siendo el alcohol mas
acido el metanol.

9. PROPIEDADES QUÍMICAS
 Al aumentar el tamaño de la cadena carbonada el alcohol se vuelve
menos ácido (aumenta su pKa).
 Los grupos electronegativos (halógenos) aumentan la acidez de los
alcoholes (disminuye su pKa).

10. REACTIVIDAD
 Reacciones SN1:

11. REACTIVIDAD
 Reacciones de oxidacion de alcoholes:

12. REACTIVIDAD
 Reacciones acido base:
H3C H3C
+ Na OH - + + H2O
OH O Na
H2C H2C
- H2O H2C
+
+ H
H
+
C H
+
O O H
H H

13. REACTIVIDAD
 Reacciones de eliminacion:

14. ANÁLISIS QUÍMICO DE
ALCOHOLES
 Los alcoholes se disuelven en ácido sulfúrico concentrado,
propiedad que comparten con alquenos.
 Los alcoholes no decoloran la solución de bromo en
tetracloruro de carbono.
 Los alcoholes se pueden diferenciar de alquenos y alquinos y
de casi todos los demás tipos de compuestos por la oxidación
con anhídrido crómico, CrO3

15. ANÁLISIS QUÍMICO DE LOS
ALCOHOLES
 La prueba de Lucas indica si se trata de un alcohol primario,
secundario o terciario, y se basan en la diferencia de reactividad
de los tres tipos con los halogenuros de hidrógeno.
 La prueba del yodoformo indica si un alcohol contiene o no
una unidad estructural determinada.

16. A N Á L I S I S E S P E C T RO S C Ó P I C O
DE ALCOHOLES
 Infrarrojo: En el espectro infrarrojo de un alcohol con
puentes de hidrógeno el tipo más usual, la característica más
sobresaliente es una banda intensa y ancha en la región de
3200-3600 cm-1, que se debe al alargamiento O-H .
 Un alcohol monómero da una banda intensa y variable en
3610-3640 cm –1.

17. A N Á L I S I S E S P E C T RO S C Ó P I C O
DE ALCOHOLES
 Otra banda ancha e intensa, debida al alargamiento C-O,
aparece en la región de 100-1200 cm-1, dependiendo la frecuencia
exacta de la naturaleza del alcohol.
 RMN.: La absorción por un protón hidroxílico se desplaza
hacia abajo cuando hay puentes de hidrógeno.
 La señal puede aparecer en cualquier parte del intervalo δ 1-5

18. A N Á L I S I S E S P E C T RO S C Ó P I C O
DE ALCOHOLES
 Un protón hidroxílico suele originar un singulete en el
espectro RMN, su señal no es desdoblada por protones cercanos
y tampoco divide señales de éstos.
 RMC: En el espectro RMC, el grupo hidroxilo ejerce un
efecto intenso que sigue el patrón normal de los sustituyentes
electronegativos: efectos a en el intervalo de +40 a + 50 ppm;
efectos B de +7 a +10 ppm, y efectos y de -2 a –6 ppm.