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Carboidratos
Universidade Federal do Maranhão
Introdução
Conceito
❖ Carboidratos são compostos formados a partir de átomos de
carbono e hidrogênio. A fórmula mais simples para os
carboidratos é (CH2O)n.
Classificação
Monossacarídeos: essas moléculas possuem uma função
química que pode ser aldeído ou cetona. A glicose possui um
grupo aldeído e assim é uma aldose.
Glicose
Classificação
❖ O monossacarídeo frutose possui o grupo cetona, chamado
cetose.
❖ O sufixo -ose indica que o composto é um açúcar.
Frutose
Classificação
Dissacarídeos: ocorrem quando dois monossacarídeos se
unem através de uma ligação glicosídica.
❖ Sacarose: envolve as moléculas α-D-glicose e β-D-frutose,
unidas por uma ligação glicosídica α-1,2.
Sacarose
Classificação
❖ Maltose: envolve duas moléculas de α-glicose, unidas por
uma ligação glicosídica α-1,4.
Maltose
Classificação
❖ Lactose: envolve as moléculas galactose e β-glicose, unidas
por uma ligação glicosídica α-1,4.
Lactose
Classificação
Polissacarídeos: são cadeias longas formadas por
monossocarídeos. Essas cadeias podem ser lineares ou
ramificadas.
❖ Amilose: polímero linear de resíduos de D-glicose unidos
por ligações glicosídicas α-1,4 e que corresponde a cerca de
20% de um grão de amido.
Amilose
Classificação
❖ Amilopectina: estrutura ramificada de resíduos de glicose
unidos por ligações glicosídicas α-1,4 e α-1,6 e que compõe
cerca de 80% de um grão de amido.
Amilopectina
Açúcares Redutores
❖ Quando o carbono anômero não está envolvido na ligação
glicosídica, este açúcar é denominado açúcar redutor.
Conforme se verá, são exemplos de açúcares redutores a
glicose, a frutose, a maltose e a lactose.
Reação com Reagente de Molish
A reação com reagente de Molish serve para a
identificação de carboidratos em geral.
Reagente de Molish: α-naftol a 5% em álcool etílico
Ácido sulfúrico (H2SO4)
❖ Fundamento teórico: sob a ação desidratante do ácido
sulfúrico (H2SO4), os carboidratos dão origem ao furfural e
seus derivados. Essas substâncias, por sua vez, condensam-se
com o α-naftol presente no reagente, produzindo um
composto de cor violeta.
Reação com Reagente de Molish
C5H10O6
(pentose)
H2SO4 conc.
Furfural
C6H12O6
(hexose)
H2SO4 conc.
Hidroximetilfurfural
α-naftol
Violeta
Reação com Lugol
A reação com reagente de Lugol serve para a
identificação de polissacarídeos.
Reagente de Lugol: 5g de I + 10g de K em 100mL de H2O
❖ Fundamento teórico: o reagente de Lugol reage com o
amido, formando um complexo, que varia (I) de cor verde a
preto, a depender da concentração de amido, ou (II)
complexo de cor vermelha com o glicogênio.
❖ Celulose, monossacarídeos e dissacarídeos não dão coloração
com iodo.
Reação de Benedict
A reação com reagente de Benedict serve para a
identificação de açúcares redutores.
Reagente de Benedict: 17,3g de citrato de sódio + 10g de
carbonato de cálcio dissolvidos em 60mL de água quente,
adicionados de 1,73g de sulfato de cobre dissolvido em
10mL de H2O
❖ Fundamento teórico: os carboidratos que possuem carbono
anômero livre são capazes de reduzir íons de Cu2+, Ag e Bi2+. A
redução de Cu2+ é obtida em meio alcalino, a quente.
Reação de Benedict
Cu2+ Cu+ Cu2O + H2O
Vermelho
ou amarelo
Reação de Seliwanoff
A reação com reagente de Seliwanoff serve para a
distinção entre aldoses e cetoses.
Reagente de Seliwanoff: resorcinol a 0,5% em álcool
etílico a 95%
❖ Fundamento teórico: o uso de ácido forte diluído e
resorcinol pode levar à distinção entre cetoses e aldoses. O
aparecimento do complexo entre furfural e
hidrometilfurfural ao resorcinol é mais rápido para cetoses
que para aldoses.
Procedimentos Práticos
Reação de Molish
❖ Soluções a serem testadas: água destilada, glicose a 1% e
frutose a 1%
2mL de solução
a ser testada
5 gotas do reagente
de Molish +
2mL de ácido sulfúrico
concentrado
Procedimentos Práticos
Reação de Molish
❖ Ao colocar o ácido sulfúrico, cuidar para que ele escorra
lentamente pela parede do tubo.
❖ Observar o aparecimento de um anel roxo, indicador de
reação positiva.
A reação com reagente de Molish deverá ser positiva
para a glicose e a frutose, pois ambas são carboidratos;
em contrapartida, não deve haver reação com água
destilada (controle negativo).
Procedimentos Práticos
Reação de Lugol
❖ Soluções a serem testadas: água destilada e amido a 1%.
1mL de solução
a ser testada
5 gotas do reagente
de Lugol
Procedimentos Práticos
Reação de Lugol
❖ Caso seja viável, aquecer brandamente e observar a liberação
de vapor de iodo.
❖ Ao resfriar, o aparecimento de uma cor verde a preta indica
presença de amido, ao passo que o aparecimento de uma cor
vermelha indica presença de glicogênio.
A reação com reagente de Lugol deverá ser positiva
para o amido, pois o amido é um polissacarídeo; em
contrapartida, não deve haver reação com água
destilada (controle negativo).
Procedimentos Práticos
Reação de Benedict
❖ Soluções a serem testadas: água destilada, glicose a 1% e
sacarose a 1%.
5mL de solução
a ser testada
5mL do reagente
de Benedict
Procedimentos Práticos
Reação de Benedict
❖ Aquecer mais ou menos durante 5 minutos em banho
termostático.
❖ Açúcares redutores demonstram coloração tijolo.
A reação com reagente de Benedict deverá ser positiva
para a glicose, pois a glicose é um açúcar redutor; em
contrapartida, não deve haver reação com a sacarose,
que não é um açúcar redutor, tampouco com água
destilada (controle negativo).
Procedimentos Práticos
Reação de Seliwanoff
❖ Soluções a serem testadas: água destilada, glicose a 1% e
frutose a 1%.
1mL de solução
a ser testada
0,5mL do reagente de
Seliwanoff +
1,5mL de ácido
clorídrico
Procedimentos Práticos
Reação de Seliwanoff
❖ Aquecer em banho termostático, cronometrando um
mesmo tempo até para que apareça uma coloração
avermelhada em um dos tubos de ensaio.
❖ Cetoses reagem mais rapidamente que aldoses, assim
tornando seu tubo de ensaio com coloração vermelha.
Para um mesmo período de tempo, a reação com
reagente de Benedict deverá ser positiva para a frutose,
pois a frutose é uma cetose; em contrapartida, não deve
haver reação com a glicose, uma aldose, tampouco com
água destilada (controle negativo).
Tabela Indicadora
Molish
(carb. em geral)
Lugol
(polissac.)
Seliwanoff
(aldose e cetose)
Benedict
(açúcar redutor)
Água (-) (-) (-) (-)
Glicose (+) (-) (-) (+)
Frutose (+) (-) (+) (+)
Maltose (+) (-) (-) (+)
Lactose (+) (-) (-) (+)
Sacarose (+) (-) (+) (-)
Amido (+) (+) (-) (-)
Referências
❖ HIRANO, ZMB et al. Bioquímica - Manual Prático. 1
ed. Blumenau: Edifurb, 2008.
❖ DOS SANTOS, APSA et al. Bioquímica Prática.
Disponível em: <http://www.repositorio.ufma.br:8080/jspui/
handle/1/445>. Acesso em: 3 set 2013.

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Carboidratos

  • 3. Introdução Conceito ❖ Carboidratos são compostos formados a partir de átomos de carbono e hidrogênio. A fórmula mais simples para os carboidratos é (CH2O)n.
  • 4. Classificação Monossacarídeos: essas moléculas possuem uma função química que pode ser aldeído ou cetona. A glicose possui um grupo aldeído e assim é uma aldose. Glicose
  • 5. Classificação ❖ O monossacarídeo frutose possui o grupo cetona, chamado cetose. ❖ O sufixo -ose indica que o composto é um açúcar. Frutose
  • 6. Classificação Dissacarídeos: ocorrem quando dois monossacarídeos se unem através de uma ligação glicosídica. ❖ Sacarose: envolve as moléculas α-D-glicose e β-D-frutose, unidas por uma ligação glicosídica α-1,2. Sacarose
  • 7. Classificação ❖ Maltose: envolve duas moléculas de α-glicose, unidas por uma ligação glicosídica α-1,4. Maltose
  • 8. Classificação ❖ Lactose: envolve as moléculas galactose e β-glicose, unidas por uma ligação glicosídica α-1,4. Lactose
  • 9. Classificação Polissacarídeos: são cadeias longas formadas por monossocarídeos. Essas cadeias podem ser lineares ou ramificadas. ❖ Amilose: polímero linear de resíduos de D-glicose unidos por ligações glicosídicas α-1,4 e que corresponde a cerca de 20% de um grão de amido. Amilose
  • 10. Classificação ❖ Amilopectina: estrutura ramificada de resíduos de glicose unidos por ligações glicosídicas α-1,4 e α-1,6 e que compõe cerca de 80% de um grão de amido. Amilopectina
  • 11. Açúcares Redutores ❖ Quando o carbono anômero não está envolvido na ligação glicosídica, este açúcar é denominado açúcar redutor. Conforme se verá, são exemplos de açúcares redutores a glicose, a frutose, a maltose e a lactose.
  • 12. Reação com Reagente de Molish A reação com reagente de Molish serve para a identificação de carboidratos em geral. Reagente de Molish: α-naftol a 5% em álcool etílico Ácido sulfúrico (H2SO4) ❖ Fundamento teórico: sob a ação desidratante do ácido sulfúrico (H2SO4), os carboidratos dão origem ao furfural e seus derivados. Essas substâncias, por sua vez, condensam-se com o α-naftol presente no reagente, produzindo um composto de cor violeta.
  • 13. Reação com Reagente de Molish C5H10O6 (pentose) H2SO4 conc. Furfural C6H12O6 (hexose) H2SO4 conc. Hidroximetilfurfural α-naftol Violeta
  • 14. Reação com Lugol A reação com reagente de Lugol serve para a identificação de polissacarídeos. Reagente de Lugol: 5g de I + 10g de K em 100mL de H2O ❖ Fundamento teórico: o reagente de Lugol reage com o amido, formando um complexo, que varia (I) de cor verde a preto, a depender da concentração de amido, ou (II) complexo de cor vermelha com o glicogênio. ❖ Celulose, monossacarídeos e dissacarídeos não dão coloração com iodo.
  • 15. Reação de Benedict A reação com reagente de Benedict serve para a identificação de açúcares redutores. Reagente de Benedict: 17,3g de citrato de sódio + 10g de carbonato de cálcio dissolvidos em 60mL de água quente, adicionados de 1,73g de sulfato de cobre dissolvido em 10mL de H2O ❖ Fundamento teórico: os carboidratos que possuem carbono anômero livre são capazes de reduzir íons de Cu2+, Ag e Bi2+. A redução de Cu2+ é obtida em meio alcalino, a quente.
  • 16. Reação de Benedict Cu2+ Cu+ Cu2O + H2O Vermelho ou amarelo
  • 17. Reação de Seliwanoff A reação com reagente de Seliwanoff serve para a distinção entre aldoses e cetoses. Reagente de Seliwanoff: resorcinol a 0,5% em álcool etílico a 95% ❖ Fundamento teórico: o uso de ácido forte diluído e resorcinol pode levar à distinção entre cetoses e aldoses. O aparecimento do complexo entre furfural e hidrometilfurfural ao resorcinol é mais rápido para cetoses que para aldoses.
  • 18. Procedimentos Práticos Reação de Molish ❖ Soluções a serem testadas: água destilada, glicose a 1% e frutose a 1% 2mL de solução a ser testada 5 gotas do reagente de Molish + 2mL de ácido sulfúrico concentrado
  • 19. Procedimentos Práticos Reação de Molish ❖ Ao colocar o ácido sulfúrico, cuidar para que ele escorra lentamente pela parede do tubo. ❖ Observar o aparecimento de um anel roxo, indicador de reação positiva. A reação com reagente de Molish deverá ser positiva para a glicose e a frutose, pois ambas são carboidratos; em contrapartida, não deve haver reação com água destilada (controle negativo).
  • 20. Procedimentos Práticos Reação de Lugol ❖ Soluções a serem testadas: água destilada e amido a 1%. 1mL de solução a ser testada 5 gotas do reagente de Lugol
  • 21. Procedimentos Práticos Reação de Lugol ❖ Caso seja viável, aquecer brandamente e observar a liberação de vapor de iodo. ❖ Ao resfriar, o aparecimento de uma cor verde a preta indica presença de amido, ao passo que o aparecimento de uma cor vermelha indica presença de glicogênio. A reação com reagente de Lugol deverá ser positiva para o amido, pois o amido é um polissacarídeo; em contrapartida, não deve haver reação com água destilada (controle negativo).
  • 22. Procedimentos Práticos Reação de Benedict ❖ Soluções a serem testadas: água destilada, glicose a 1% e sacarose a 1%. 5mL de solução a ser testada 5mL do reagente de Benedict
  • 23. Procedimentos Práticos Reação de Benedict ❖ Aquecer mais ou menos durante 5 minutos em banho termostático. ❖ Açúcares redutores demonstram coloração tijolo. A reação com reagente de Benedict deverá ser positiva para a glicose, pois a glicose é um açúcar redutor; em contrapartida, não deve haver reação com a sacarose, que não é um açúcar redutor, tampouco com água destilada (controle negativo).
  • 24. Procedimentos Práticos Reação de Seliwanoff ❖ Soluções a serem testadas: água destilada, glicose a 1% e frutose a 1%. 1mL de solução a ser testada 0,5mL do reagente de Seliwanoff + 1,5mL de ácido clorídrico
  • 25. Procedimentos Práticos Reação de Seliwanoff ❖ Aquecer em banho termostático, cronometrando um mesmo tempo até para que apareça uma coloração avermelhada em um dos tubos de ensaio. ❖ Cetoses reagem mais rapidamente que aldoses, assim tornando seu tubo de ensaio com coloração vermelha. Para um mesmo período de tempo, a reação com reagente de Benedict deverá ser positiva para a frutose, pois a frutose é uma cetose; em contrapartida, não deve haver reação com a glicose, uma aldose, tampouco com água destilada (controle negativo).
  • 26. Tabela Indicadora Molish (carb. em geral) Lugol (polissac.) Seliwanoff (aldose e cetose) Benedict (açúcar redutor) Água (-) (-) (-) (-) Glicose (+) (-) (-) (+) Frutose (+) (-) (+) (+) Maltose (+) (-) (-) (+) Lactose (+) (-) (-) (+) Sacarose (+) (-) (+) (-) Amido (+) (+) (-) (-)
  • 27. Referências ❖ HIRANO, ZMB et al. Bioquímica - Manual Prático. 1 ed. Blumenau: Edifurb, 2008. ❖ DOS SANTOS, APSA et al. Bioquímica Prática. Disponível em: <http://www.repositorio.ufma.br:8080/jspui/ handle/1/445>. Acesso em: 3 set 2013.