Microorganismos de grasas, azucares y condimentos.
Limoneno
1. UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE GUERRERO
UNIDAD ACADÉMICA DE CIENCIAS QUÍMICO BIOLÓGICAS
QUÍMICA ORGÁNICA II
Proyecto: “limoneno en los aceites esenciales de los cítricos”
Lista de alumnos:
•Díaz Garduño Gustavo
•Montiel Patiño Alexei Adriel
•Núñez Martínez Hober Nelson
•Pazos Mendoza Jonathan David
•Peña Ramírez Hugo Alberto
•Piedra García Florentino
•Villalva Nájera Oliver
Equipo: 1 Grupo: 201 QBP
Prof.: José Luis Parra Mijangos
Chilpancingo de los Bravo, Gro. 14 de junio de 2010
2. Índice
•Introducción
•Los dos isómeros del limoneno
•¿Cómo se obtienen los aceites esenciales de los cítricos?
•¿Cuáles son los usos y propiedades de los aceites esenciales de los
cítricos?
•¿Cómo se compone el aceite del limón?
•Propiedades del limoneno
•Proveedores de limoneno en México
•Glosario
•Referencias
•Vídeo - Obtención de limoneno a partir de naranjas
3. * Introducción *
El limoneno es una sustancia natural que se extrae del aceite de las cáscaras de
los cítricos y que da olor y color característico a las naranjas y los limones.
Pertenece al grupo de los terpenos, en concreto al de los limonoides, que
constituyen una de las más amplias clases de alimentos funcionales y
fitonutrientes, funcionando como antioxidantes.
Industrialmente se utiliza para producir para-cimeno por deshidrogenación
catalítica. En los últimos años su demanda ha experimentado un gran
crecimiento para su uso como disolvente biodegradable.
Puede ser usado tanto como limpiador o removedor de grasa pesada y
manchas difíciles, hasta como lavador y/o remediador de suelos impregnados
con hidrocarburos.
Aparte de disolvente industrial también tiene aplicaciones como componente
aromático y es ampliamente usado para sintetizar nuevos compuestos.
Puesto que es un derivado de los cítricos, el limoneno se considera un agente
de transferencia de calor limpio y ambientalmente inócuo con lo cual es
utilizado en muchos procesos farmacéuticos y de alimentos.
4. * Los dos isómeros del limoneno *
La molécula posee un centro quiral, concretamente un carbono asimétrico. Por
lo tanto existen dos isómeros ópticos: el d-limoneno y el l-limoneno. La
nomenclatura IUPAC correcta es R-limoneno y S-limoneno, respectivamente,
pero se emplean más los prefijos d y l.
¿Cuál es la diferencia entre el aceite esencial de la naranja y el aceite esencial del
limón? el limoneno, una molécula quiral cuyos enantiómeros son indistinguibles
en los procesos químicos corrientes, pero que nuestro olfato discrimina con
facilidad porque se acoplan a receptores distintos. Así, el isómero (R)-limoneno
huele a naranjas, mientras que el (S)-limoneno huele a limones.
5. ¿Cómo se obtienen los aceites esenciales de los cítricos?
•Destilación por arrastre al vapor (imagen)
•Destilación con agua ( es una variante de la destilación por arrastre de vapor en la
que el material botánico esta en contacto con agua hirviendo).
•Hidrofusión ( también es una variante del primero, en este método entra por la
parte superior del destilador y la mezcla de agua y aceite esencial se va
condensando a medida que desciende.
•Prensado en frio ( se extraen del pericarpio de la piel del cítrico raspando o
rompiendo los sacos de aceite cercanos a la superficie de la fruta).
El aceite esencial se
separa
posteriormente de
la fase acuosa por
procedimientos
físicos en los tres
primeros modos de
obtención.
Vídeo - Obtención
de limoneno a partir
de naranjas
6. ¿Cuáles son los usos y propiedades de los aceites
esenciales de los cítricos?
La principal consumidora de este aceite es la industria de bebidas sin alcohol que lo
utiliza como saporífero. El principal uso al que se destinan es el proporcionar
características de sabor, propias de estos aceites esenciales a un producto terminado. El
sabor puede ser simple o formar parte de una mezcla con otros aceites esenciales.
Otras aplicaciones en la industria:
• Productos de limpieza del hogar
• Control y eliminación de grasas
• Control de olores
•El limoneno trabaja como separador de la pintura cuando está aplicado a la madera
pintada.
El limoneno también es utilizado como insecticida para repeler o matar hormigas,
pulgones, cochinillas, moscas, ácaros, cucarachas, avispas. Ya que no es tóxico para para
las personas, animales y plantas. Siendo la composición del insecticida: d-limoneno.
7. También es usado por las industrias farmacéutica y alimentaria como
aromatizante y para dar sabor, siendo usado, por ejemplo, en la
obtención de sabores artificiales de menta y en la fabricación de dulces,
goma de mascar, bebidas y especias.
Recientes estudios parecen apuntar que el limoneno tiene efectos anti-
cancerígenos. Incrementa los niveles de enzimas hepáticos implicados en
la detoxificación de carcinógenos. La glutationa S--transferasa (GST) es un
sistema que elimina carcinógenos. El limoneno parece promover el
sistema GST del hígado y los intestinos atenuando el efecto dañino de los
carcinógenos. Estudios en animales demuestran que limoneno en la dieta
reduce el crecimiento tumoral en mamíferos.
8. ¿Cómo se compone el aceite del limón?
El aceite de limón, contiene aproximadamente 2% de sustancias no volátiles,
alrededor de 18 alcoholes, 16 aldehídos, 11 ésteres, 3 cetona, 4 ácidos y 23
hidrocarburos. Los componentes mayoritarios del aceite esencial obtenido por
prensado de la cáscara son:
•63% limoneno (Monoterpeno monocíclico)
•12% beta-pineno (Monoterpeno Bicíclico)
•9% gama-terpeno (Monoterpeno monocíclico)
Otros componentes cualitativamente importantes son:
•1.5% geranial (aldehído)
•1.0% neral (limón) (aldehído)
•0.5% neril aceteto (frutal, floral, rosa)
•0.4% geranil acetato (frutal, floral, rosa)
•0.2% citronelal (fuerte, cítrico, verde)
•0.2% linalol (brillante, lavanda) (monoterpeno aciclico)
•0.1% nonanal (fuerte)
9. * Propiedades del limoneno *
Los hidrocarburos de terpenos, los cuales constituyen la mayor parte del
aceite son insolubles en agua y susceptibles a oxidantes.
•Incoloro a temperatura ambiente.
• La pureza del d-limoneno comercial es aproximadamente del 90-98%, las
impurezas son principalmente monoterpenos.
•El limoneno es inflamable a una temperatura superior a 48°C, pero no
tóxico.
•Su solubilidad en agua es muy baja, siendo su densidad de 0,84g/ml
•El d-limoneno es biodegradable, pero debido a su bajo punto de
inflamación, debe ser tratado como residuo peligroso para su eliminación.
10. ¿Cómo se origina naturalmente el limoneno en los cítricos?
Los aceites esenciales se forman en las partes verdes (con clorofila) del
vegetal y al crecer la planta son transportadas a otros tejidos, en concreto
a los brotes en flor. Se desconoce la función exacta de un aceite esencial
en un vegetal; puede ser para atraer los insectos para la polinización o
para repeler a los insectos nocivos, o puede ser simplemente un producto
metabólico intermedio.
* Proveedores de limoneno en México*
•Aromas y Sabores Mexicanos, S.A. de C.V. (Tlalnepantla, Estado de México ).
•Extractos Nauapatli(Toluca, Estado de México ).
•Industrias Sikita (Monterrey, N.L.).
•Quimica7 (México, D.F.).
•Esencias Herbales Naturales (Guadalajara, Jalisco).
•Grupo Iluminian (México, D.F.).
•Kemacare de México, S. de R.L. (San Nicolás de los Garza, N.L.)
11. * Glosario *
A
Antioxidante: Un antioxidante es una molécula capaz de retardar o prevenir la
oxidación de otras moléculas. La oxidación es una reacción química de
transferencia de electrones de una sustancia a un agente oxidante. Las
reacciones de oxidación pueden producir radicales libres que comienzan
reacciones en cadena que dañan las células. Los antioxidantes terminan estas
reacciones quitando intermedios del radical libre e inhiben otras reacciones de
oxidación oxidándose ellos mismos.
B
Biodegradable: Se entiende como biodegradable al producto o sustancia que
puede descomponerse en elementos químicos naturales por la acción de agentes
biológicos, como el sol, el agua, las bacterias, las plantas o los animales. En
consecuencia todas las sustancias son biodegradables, la diferencia radica en el
tiempo que tardan los agentes biológicos en descomponerlas en químicos
naturales, ya que todo forma parte de la naturaleza.
C
Carbono asimétrico: Un carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo de
carbono que está enlazado con cuatro elementos diferentes.
12. * Glosario *
C
Carcinógeno: Un agente carcinógeno, o cancerígeno, tanto físico, como químico o
biológico, es aquél que puede actuar sobre los tejidos vivos de tal forma que
produce cáncer.
D
Densidad: es una magnitud referida a la cantidad de masa contenida en un
determinado volumen.
Detoxificación: Liberación de toxinas de un sustrato.
Disolvente: Un disolvente es una sustancia que permite la dispersión de otra en su
seno. Es el medio dispersante de la disolución. Normalmente, el disolvente
establece el estado físico de la disolución, por lo que se dice que el disolvente es el
componente de una disolución que está en el mismo estado físico que la disolución.
También es el componente de la mezcla que se encuentra en mayor proporción.
13. * Glosario *
E
Enantiomero: En química se dice que dos estereoisómeros son enantiómeros si
la imagen especular de uno no puede ser superpuesta con la del otro. Dicho de
otra forma: un enantiómero es una imagen especular no superponible de sí
mismo. Tienen las mismas propiedades físicas y químicas, excepto por la
interacción con el plano de la luz polarizada o con otras moléculas quirales. Son
moléculas quirales. La mezcla en cantidades equimolares de cada enantiómero
en una solución se denomina mezcla racémica y es ópticamente inactiva.
F
Fitonutriente: También conocidos como fitoquímicos, los fitonutrientes son
sustancias químicas presentes en las plantas, responsables de darles color, sabor,
protegerlas de los rayos ultravioletas, ayudarlas a combatir las infecciones
bacterianas, virales y micóticas, y permitirles superar las inclemencias y
presiones de su entorno (insectos, animales depredadores, sequía, etc.)
14. * Glosario *
G
Glutationa S--transferasa (GST): Es una enzima con actividad anticancerígena
principalmente.
H
Hidrocarburo: Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados
únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.
I
Inflamable: Que arde con facilidad y desprende llamas inmediatamente
Inócuo: Que no hace daño
Isómero: Uno de dos o más compuestos que tienen la misma fórmula química
pero diferente disposición de los átomos dentro de las moléculas y que puede
tener distintas propiedades físicas y químicas.
L
Limonoides: Los Limonoides son fitoquímicos, abundantes en frutos de cítricos y
otras plantas de las familias Rutaceae y Meliaceae. Los limonoides están bajo
investigación por una amplia variedad de efectos terapéuticos tales como
antivirales, antifúngicos, antibacterianos, antineoplásicos y antimaláricos.
15. * Glosario *
M
Monoterpeno: Terpenos de 10 carbonos.Estos compuestos se encuentran en
muchas plantas y son el constituyente principal de la resina.
P
Para-cimeno: El Cimeno (P - isopropílico tolueno, benceno 1-metil-4-isopropil o
metilpropil benceno) es una hidrocarburo aromático, de fórmula molecular
C10H14, Líquido, sin color, olor y agradable insoluble en el agua.
Es un producto importante en la industria química, principalmente en lo solvente
industrial de pinturas y barnices.
Pericarpio: Parte exterior del fruto de las plantas, que cubre las semillas.
Q
Quiral: La quiralidad es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su
imagen especular.
16. * Glosario *
S
Saporífero: Que causa o da sabor.
Solubilidad: La solubilidad es una medida de la capacidad de una determinada
sustancia para disolverse en otra.
Susceptible: Capaz de recibir el efecto o acción que se indica.
T
Terpenos: Se denominan así a cada uno de los hidrocarburos saturados o
insaturados que se consideran constituidos formalmente por unidades sucesivas
de isopreno (C5 H8), y que se hallan muy difundidos en los reinos animal y
vegetal, sobre todo en forma de derivados oxigenados (alcoholes, aldehídos,
cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres), denominados también terpenoides.
Tóxico: es toda sustancia química que, administrada a un organismo vivo, tiene
efectos nocivos. El estudio de los venenos es conocido como toxicología.
V
Volátil: Se aplica a la sustancia que se transforma fácilmente en vapor o en gas
cuando está expuesta al aire.
