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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO.
          CCH-PLANTEL NAUCALPAN.

               QUIMICA IV.

          OBTENCIÓN DE ETILENO
                Equipo 4

               INTEGRANTES:
       Carbajal Alfaro Karen Patricia
       Castellanos Mejía Ana Laura.
           Caudillo Murillo Luis.
      Corona Lozano Delia Jacqueline
            Guevara Brandon.




                                        Grupo:821
El etileno, también conocido bajo el nombre de eteno es un compuesto orgánico,
perteneciente a la familia de los hidrocarburos insaturados, dentro de los cuales,
el etileno es el más simple, formado por dos átomos de carbono enlazados
mediante un doble enlace. Es uno de los productos químicos más importantes de
la industria química. Se halla de forma natural en las plantas.
Estructura: La molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los
átomos están en el mismo plano. El ángulo entre los dos enlaces carbono-
hidrógeno es de 117º, muy próximo a los 120º correspondientes a una hibridación
sp2.
Propiedades físicas y químicas del
ETILENO

Fórmula molecular del ETILENO
CH2=CH2

Masa molecular UMA Unidad de Masa            Punto de ebullición
Atómica, Dalton                              Temperatura que debe alcanzar una
28.05 g/mol                                  substancia para pasar del estado
                                             líquido al estado gaseoso.
Apariencia del ETILENO
                                             -103.7 °C
Gas incoloro.

Densidad del ETILENO                         Temperatura crítica
1178 kg/m3                                   Temperatura límite a la cual un gas no
                                             puede ser licuado aunque se aumente
Punto de fusión                              la presión. del ETILENO
Temperatura del momento en el cual una       282.9 K
sustancia pasa del estado sólido al estado
líquido.
                                             Estado de agregación: Sólido, líquido,
-169.2 °C
                                             gaseoso, plasma. del ETILENO
                                             Gas
Usos de Etileno

• Maduración de frutos.

Se ha visto la gran conveniencia de aplicar etileno a frutos de varias
especies para incrementar significativamente su tamaño; así pueden ser
cosechados antes y ser enviados a zonas de consumo con mejores
precios de temporada.

• Regulación de floración.

Los mecanismos conducentes al control de la floración y madurez en
frutas son sin duda los de mayor importancia en lo referido a aspectos
productivos y comerciales. Por un lado la sincronía en la inducción floral
referida a piñas o a mango, ambos cultivos de gran relevancia en zonas
tropicales, y la inducción floral por etileno de varias especies de
Bromeliáceas como ornamentales, son labores culturales bien
establecidas.
• Germinación
 Es posible inducir o promover la germinación de
Semillas de algunas especies con etileno.

• Polimerización
La polimerización del etileno representa el segmento más grande de la
industria petroquímica. El etileno (99,9 % de pureza), es polimerizado bajo
específicas condiciones de temperatura y presión y con la presencia de un
iniciador catalítico, generándose una reacción exotérmica.


          Aplicaciones y productos principales y secundarios del etileno
El etileno ocupa el segmento más importante de la industria petroquímica y es
convertido en una gran cantidad de productos finales e intermedios como
plásticos, resinas, fibras y elastómeros (todos ellos polímeros) y solventes,
recubrimientos, plastificantes y anticongelantes.
Obtención de etileno…




Hipótesis: Si hacemos reaccionar Alcohol etílico con acido
sulfúrico y aplicamos calor, podremos obtener etileno en
forma de vapor y agua.



Objetivo: Obtener mediante reacciones químicas etileno y a
su vez demostrar la obtención del mismo.
Materiales:
• Cuba hidroneumática.
• Termómetro con tapón.
• Matraz kitasato.
• Manguera de hule con punta de vidrio.
• Parrilla eléctrica.
• Soporte universal con pinzas.
• Dos probetas de 50ml.
• Un vidrio de reloj.
• Una gradilla
• Cuatro tubos de ensayo.


Reactivos:
Acido sulfúrico concentrado. (10 ml)
Alcohol etílico al 96%. (10 ml)
Sulfato de cobre. (1g)
1 solución al 1% de permanganato de potasio.
Agua de Bromo.
Perlas de ebullición.
Procedimiento:

1. Colocar perlas de ebullición dentro del matraz controlara la ebullición




2.- Agregar 1g. de sulfato de cobre…previamente pesado  (al
mismo matraz)
3.- Añadir 10 ml. de alcohol etílico.  (previamente medidos con la probeta)
4.- Colocar a la misma solución 10 ml. de acido sulfúrico.
5.- Una vez realizados estos pasos, es necesario poner el termómetro con el
tapón en el matraz, y a su vez estos en la parilla eléctrica***El termómetro
no debe tocar la solución)***




Esperar a que la temperatura llegue al 100º C aproximadamente, para eso
se somete a una temperatura de : 25º a 30º C
Obtención de etileno

         H OH                         O
                                                                 H           H
     H-C-C-H                   H      O-S-O-H                                         H 2O
                                                                     C=C
                                      O                          H           H
         H H
                                                          100º
Alcohol etílico o etanol   +   Acido sulfúrico (H2SO4 )              Eteno       +   Vapor
Pruebas de obtención de etileno.

1.-Llenar con agua la cuba (mitad)




  • Llena una de las probetas en su totalidad con agua. Y esta viértela
    en la cuba sin dejar que entre aire a la probeta…
• Una vez que este listo esto, la manquera de hule ubícala en la probeta
  de esta manera:
En 2 tubos de ensayo agregar permanganato de potasio…(dos dedos
aproximadamente)
Uno te servirá de control y el otro hará la reacción para esto:
Coloca la manquera de hule con punta de vidrio dentro del mismo tubo
para que quede de esta manera:
Esperar a que este reaccione, una vez que sucedió quedo así:




La reacción que se tuvo fue la siguiente:
                                                                  OH OH
H           H                                                    H-C-C-H
    C=C         +     KMnO2            MnO2 + K2O            +
H           H                                                       H H
                    Permanganato     Dióxido de   Oxido de
    Eteno             de potasio      magnesio     potasio       1,2 dihidroxietano
En los dos tubos de ensayo restantes añade agua de bromo (dos dedos
aproximadamente).
Coloca la manguera de hule con punta de vidrio dentro del mismo
tubo.
Esperar a que reaccione y quedara como se muestra a continuación:
La reacción que se tiene es:


                                           H Br
       H               H
           C       C       +   Br2       H-C-C-H
       H               H                   H Br
           Eteno               Bromo   1,2 dibromoetano
La ultima prueba para saber si obteníamos etileno fue:

El etileno es una sustancia inflamable por lo tanto al acercar fuego a
la punta de vidrio se observaría una llama la cual dictamina es que
etileno:
H           H
    C=C         +
                      O2       CO2 + H2O + Energía
H           H
                              Dióxido de
    Eteno           Oxígeno    carbono     Agua
Una vez terminado nuestro experimento para tirar las soluciones, es
necesario neutralizar, ya que se tiene un acido muy fuerte y llega a
dañar las tuberías…

Para eso utilizamos una base: carbonato de sodio (Na2CO3)



Lo incorporamos con lo el contenido del matraz.
Dejar que el matraz se enfrié, para no tener ningún daño en las
tuberías…




La reacción que se tuvo fue la siguiente:


   H2SO4           + Na2CO3            NaSO4 + H2O + CO2
 Acido sulfúrico     Carbonato                    Agua    Dióxido de
                      de sodio                             carbono
Análisis de resultados:

Se obtuvo el etileno, a partir de hacer reaccionar el acido sulfúrico con el
alcohol, sometiendo esta solución a calor hasta llegar a una temperatura de
100° C, esto lo pudimos comprobar con las pruebas realizadas con el
permanganato de potasio, con agua de bromo y al realizar una reacción de
combustión.



  Conclusiones: Nuestra hipótesis fue cierta, obtuvimos etileno al hacer
  reaccionar el acido sulfúrico con alcohol. Esto se pudo comprobar por las
  diferentes reacciones que se llevaron a cabo: combustión, adición y con
  permanganato.

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Obtención de etileno a partir de alcohol etílico y ácido sulfúrico

  • 1. UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO. CCH-PLANTEL NAUCALPAN. QUIMICA IV. OBTENCIÓN DE ETILENO Equipo 4 INTEGRANTES: Carbajal Alfaro Karen Patricia Castellanos Mejía Ana Laura. Caudillo Murillo Luis. Corona Lozano Delia Jacqueline Guevara Brandon. Grupo:821
  • 2. El etileno, también conocido bajo el nombre de eteno es un compuesto orgánico, perteneciente a la familia de los hidrocarburos insaturados, dentro de los cuales, el etileno es el más simple, formado por dos átomos de carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos químicos más importantes de la industria química. Se halla de forma natural en las plantas. Estructura: La molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomos están en el mismo plano. El ángulo entre los dos enlaces carbono- hidrógeno es de 117º, muy próximo a los 120º correspondientes a una hibridación sp2.
  • 3. Propiedades físicas y químicas del ETILENO Fórmula molecular del ETILENO CH2=CH2 Masa molecular UMA Unidad de Masa Punto de ebullición Atómica, Dalton Temperatura que debe alcanzar una 28.05 g/mol substancia para pasar del estado líquido al estado gaseoso. Apariencia del ETILENO -103.7 °C Gas incoloro. Densidad del ETILENO Temperatura crítica 1178 kg/m3 Temperatura límite a la cual un gas no puede ser licuado aunque se aumente Punto de fusión la presión. del ETILENO Temperatura del momento en el cual una 282.9 K sustancia pasa del estado sólido al estado líquido. Estado de agregación: Sólido, líquido, -169.2 °C gaseoso, plasma. del ETILENO Gas
  • 4. Usos de Etileno • Maduración de frutos. Se ha visto la gran conveniencia de aplicar etileno a frutos de varias especies para incrementar significativamente su tamaño; así pueden ser cosechados antes y ser enviados a zonas de consumo con mejores precios de temporada. • Regulación de floración. Los mecanismos conducentes al control de la floración y madurez en frutas son sin duda los de mayor importancia en lo referido a aspectos productivos y comerciales. Por un lado la sincronía en la inducción floral referida a piñas o a mango, ambos cultivos de gran relevancia en zonas tropicales, y la inducción floral por etileno de varias especies de Bromeliáceas como ornamentales, son labores culturales bien establecidas.
  • 5. • Germinación Es posible inducir o promover la germinación de Semillas de algunas especies con etileno. • Polimerización La polimerización del etileno representa el segmento más grande de la industria petroquímica. El etileno (99,9 % de pureza), es polimerizado bajo específicas condiciones de temperatura y presión y con la presencia de un iniciador catalítico, generándose una reacción exotérmica. Aplicaciones y productos principales y secundarios del etileno El etileno ocupa el segmento más importante de la industria petroquímica y es convertido en una gran cantidad de productos finales e intermedios como plásticos, resinas, fibras y elastómeros (todos ellos polímeros) y solventes, recubrimientos, plastificantes y anticongelantes.
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  • 8. Obtención de etileno… Hipótesis: Si hacemos reaccionar Alcohol etílico con acido sulfúrico y aplicamos calor, podremos obtener etileno en forma de vapor y agua. Objetivo: Obtener mediante reacciones químicas etileno y a su vez demostrar la obtención del mismo.
  • 9. Materiales: • Cuba hidroneumática. • Termómetro con tapón. • Matraz kitasato. • Manguera de hule con punta de vidrio. • Parrilla eléctrica. • Soporte universal con pinzas. • Dos probetas de 50ml. • Un vidrio de reloj. • Una gradilla • Cuatro tubos de ensayo. Reactivos: Acido sulfúrico concentrado. (10 ml) Alcohol etílico al 96%. (10 ml) Sulfato de cobre. (1g) 1 solución al 1% de permanganato de potasio. Agua de Bromo. Perlas de ebullición.
  • 10. Procedimiento: 1. Colocar perlas de ebullición dentro del matraz controlara la ebullición 2.- Agregar 1g. de sulfato de cobre…previamente pesado  (al mismo matraz)
  • 11. 3.- Añadir 10 ml. de alcohol etílico.  (previamente medidos con la probeta)
  • 12. 4.- Colocar a la misma solución 10 ml. de acido sulfúrico.
  • 13. 5.- Una vez realizados estos pasos, es necesario poner el termómetro con el tapón en el matraz, y a su vez estos en la parilla eléctrica***El termómetro no debe tocar la solución)*** Esperar a que la temperatura llegue al 100º C aproximadamente, para eso se somete a una temperatura de : 25º a 30º C
  • 14. Obtención de etileno H OH O H H H-C-C-H H O-S-O-H H 2O C=C O H H H H 100º Alcohol etílico o etanol + Acido sulfúrico (H2SO4 ) Eteno + Vapor
  • 15. Pruebas de obtención de etileno. 1.-Llenar con agua la cuba (mitad) • Llena una de las probetas en su totalidad con agua. Y esta viértela en la cuba sin dejar que entre aire a la probeta…
  • 16. • Una vez que este listo esto, la manquera de hule ubícala en la probeta de esta manera:
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  • 18. En 2 tubos de ensayo agregar permanganato de potasio…(dos dedos aproximadamente) Uno te servirá de control y el otro hará la reacción para esto: Coloca la manquera de hule con punta de vidrio dentro del mismo tubo para que quede de esta manera:
  • 19. Esperar a que este reaccione, una vez que sucedió quedo así: La reacción que se tuvo fue la siguiente: OH OH H H H-C-C-H C=C + KMnO2 MnO2 + K2O + H H H H Permanganato Dióxido de Oxido de Eteno de potasio magnesio potasio 1,2 dihidroxietano
  • 20. En los dos tubos de ensayo restantes añade agua de bromo (dos dedos aproximadamente). Coloca la manguera de hule con punta de vidrio dentro del mismo tubo. Esperar a que reaccione y quedara como se muestra a continuación:
  • 21. La reacción que se tiene es: H Br H H C C + Br2 H-C-C-H H H H Br Eteno Bromo 1,2 dibromoetano
  • 22. La ultima prueba para saber si obteníamos etileno fue: El etileno es una sustancia inflamable por lo tanto al acercar fuego a la punta de vidrio se observaría una llama la cual dictamina es que etileno:
  • 23. H H C=C + O2 CO2 + H2O + Energía H H Dióxido de Eteno Oxígeno carbono Agua
  • 24. Una vez terminado nuestro experimento para tirar las soluciones, es necesario neutralizar, ya que se tiene un acido muy fuerte y llega a dañar las tuberías… Para eso utilizamos una base: carbonato de sodio (Na2CO3) Lo incorporamos con lo el contenido del matraz.
  • 25. Dejar que el matraz se enfrié, para no tener ningún daño en las tuberías… La reacción que se tuvo fue la siguiente: H2SO4 + Na2CO3 NaSO4 + H2O + CO2 Acido sulfúrico Carbonato Agua Dióxido de de sodio carbono
  • 26. Análisis de resultados: Se obtuvo el etileno, a partir de hacer reaccionar el acido sulfúrico con el alcohol, sometiendo esta solución a calor hasta llegar a una temperatura de 100° C, esto lo pudimos comprobar con las pruebas realizadas con el permanganato de potasio, con agua de bromo y al realizar una reacción de combustión. Conclusiones: Nuestra hipótesis fue cierta, obtuvimos etileno al hacer reaccionar el acido sulfúrico con alcohol. Esto se pudo comprobar por las diferentes reacciones que se llevaron a cabo: combustión, adición y con permanganato.