20 ejercicios del tema de reacciones de sustitución nucleofílica y electrofílica.

1. QUÍMICA ORGÁNICA II
Dr. Edgar García-Hernández
EJERCICIOS UNIDAD I. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN.
1. Defina y ponga ejemplos para cada uno de los términos siguientes:
a) nucleófilo. b) electrófilo c) grupo saliente d) sustitución
e) reacción SN2 f) reacción SN1 g) reordenamiento h) base
i) impedimento estérico.
2. De los siguientes pares de compuestos, prediga cuál es el que experimentará reacción SN2 más
rápidamente.
3. La solvólisis es una reacción de sustitución nucleofílica donde el disolvente sirve como reactivo atacante.
Solvólisis literalmente significa “ruptura mediada por el disolvente”. De cada par de los compuestos
siguientes, prediga cuál experimentará solvólisis (en etanol acuoso) más rápidamente.
4. Proponga dos síntesis para el (CH3)2CH-O-CH2CH3, y expliqué cuál de las síntesis es la mejor.
5. Enumere los siguientes cationes por orden decreciente de estabilidad
6. Dos de los carbocationes del problema anterior son propensos a sufrir reordenamiento. Muestre cómo
pueden reordenarse a carbocationes más estables.

2. 7. Escriba la estructura correcta de los reactivos o productos omitidos en las siguientes reacciones:
8. Escriba las estructuras químicas de A a D siguiendo la secuencia de las reacciones. Los compuestos A y
C son alcoholes.
9. La solvólisis del siguiente compuesto ocurre con arreglo de carbocatión, obteniéndose un alcohol como
producto principal. Escriba la estructura de este compuesto y escriba un mecanismo que explique su
formación.
10. La reacción del (R)-1-cloro-3-metilpentano con ioduro de sodio en acetona forma 1-iodo-3-metilpentano,
que es:
a) R b) S c) una mezcla de R y S d) Meso e) ninguna de las anteriores
11. ¿Cuál de los siguientes haluros de alquilo tiene mayor probabilidad de presentar rearreglos si se somete
a condiciones de SN1?
(e) Ninguno de estas, los rearreglos ocurren solo bajo condiciones de SN2

3. 12. Escriba la fórmula del producto principal en cada una de las reacciones siguientes. Indique en cada caso
si la reacción es más rápida o más lenta en referencia a la reacción del benceno.
13. Escriba los mecanismos de reacción para las reacciones del problema anterior.
14. Escriba las estructuras de los reactivos o productos omitidos en las siguientes reacciones.

4. 15. Escriba un mecanismo de reacción razonable para los compuestos mostrados abajo, partiendo de
benceno o tolueno y cualquier reactivo orgánico o inorgánico.
16. ¿Cuál de las siguientes estructuras resonantes NO es un contribuyente del catión ciclohexadienil
intermediario en la nitración del benceno?
17. Ordene los siguientes compuestos de menor a mayor reactividad en una reacción de nitración con HNO3
y H2SO4.
18. ¿Cuál de los siguientes es el más estable? Explique su respuesta.
19. Los siguientes grupos son activantes, directores orto-para cuando están unidos al anillo de benceno,
excepto:

5. 20. ¿Cuál secuencia de pasos describe la mejor síntesis para el compuesto mostrado:
Ejercicios tomados de:
(1) Química Orgánica, L. G. Wade, Quinta Edición.
(2) Organic Chemistry Study guide, Francis Carey, 4th edition.