Grupo funcionales de la química organica

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Grupo funcionales de la química organica

  1. 1. GRUPOS FUNCIONALES DE LA QUIMICA ORGANICA CHICRI GUILLERMO PARIS TAUA
  2. 2. ALCOHOLES
  3. 3. ALCOHOLESLos alcoholes son aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente.Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
  4. 4. ALCOHOL
  5. 5. CL ASIFICACION DE LOS ALCOHOLESSegún el tipo de carbono al cual esta unido el grupohidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasifican en:• primarios,• secundarios• terciarios.
  6. 6. ALCOHOL PRIMARIO• Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.• Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol:• CH3 CH3 OH
  7. 7. ALCOHOL SECUNDARIO• Los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.• Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH está unido a un carbono secundario. Es el caso del 2-Propanol: CH3 CH CH3 OH
  8. 8. ALCOHOL TERCIARIO• Los alcoholes terciarios no reaccionan.• Y es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-Propano o Terbutanol: CH3CH3 CH CH3 OH
  9. 9. NOMENCL ATURAComún (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo.Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi- utilizan los sufijos -diol, -triol... según la cantidad de grupos Se OH que se encuentre.
  10. 10. Nombre Fórmula Nombre común SistemáticoCH3 - OH Metanol Alcohol MetílicoCH3 - CH2 - OH Etanol Alcohol EtílicoCH3 - CH2 - CH2 - OH 1-Propanol Alcohol n-propílico OH 2-Propanol Alcohol IsopropilícoCH3 - CH - CH3CH3 - CH2 - CH2 - CH2 – OH 1-Butanol Alcohol n-butilíco OH 2-Butanol Alcohol Sec-butílicoCH3 - CH2 - CH - CH3
  11. 11. PROPIEDADES GENERALES• Los alcoholes son:• líquidos• Incoloros• Baja masa molecular• Olor característico,• Solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella.
  12. 12. PROPIEDADES QUÍMICASLas propiedades químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.Las reacciones químicas de los alcoholes pueden agruparse en dos categorías:Aquellas en las cuales se rompe el enlace C-OHAquellas en las que se rompe el enlace O - H.
  13. 13. EJEMPLOS DE ALCOHOLES
  14. 14. NOMBRE ELABORACIÓN USOS Por destilación destructiva de la Disolvente para grasas, aceites, resinas madera. También por reacción y nitrocelulosa. Fabricación de tinturas,Metanol entre el hidrógeno y el monóxido formaldehído, líquidos anticongelantes, de carbono a alta presión. combustibles especiales y plásticos. Por fermentación de azúcares. Disolvente de productos como lacas, También a partir de etileno o de pinturas, barnices, colas, fármacos yEtanol acetileno. En pequeñas explosivos. También como base para la cantidades, a partir de la pulpa elaboración de productos químicos de de madera. elevada masa molecular. Por hidratación de propeno obtenido de gases craqueados. Disolvente para aceites, gomas,2-propanol También subproducto de alcaloides y resinas. Elaboración de(isopropanol) determinados procesos de acetona, jabón y soluciones antisépticas. fermentación.
  15. 15. NOMBRE ELABORACIÓN USOS Disolvente para lacas, resinas,1-propanol Por oxidación de mezclas de revestimientos y ceras. También para la(n-propanol) propano y butano. fabricación de líquido de frenos, ácido propiónico y plastificadores. Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa, Por fermentación de almidón oButanol lacas, plásticos de urea-formaldehído y azúcar. También por síntesis,(n-butanol) urea-melamina. Diluyente de líquido utilizando etanol o acetileno. hidráulico, agente de extracción de drogas. Por reacción entre el hidrógeno y Disolvente de líquidos de freno elaborados el monóxido de carbono a altaMetilpropanol con aceite de ricino. Sustituto de n-butanol presión, seguida de destilación de en la elaboración de resinas de urea. los productos obtenidos.
  16. 16. NOMBRE ELABORACIÓN USOS En la elaboración de otros productos químicos, por ejemplo metiletilcetona. Por hidrólisis del butano, formado2-butanol Disolvente de lacas de nitrocelulosa. por craqueo de petróleo. Producción de líquido de frenos y grasas especiales. En perfumería. Como agente humedecedorMetil-2- Por hidratación de isobutileno, en detergentes. Disolvente de fármacos ypropanol derivado del craqueo de petróleo. sustancias de limpieza. Por destilación fraccional de aceite Disolvente de numerosas resinas naturalesPentanol de fusel, un producto secundario y sintéticas. Diluyente de líquido para(alcohol en la elaboración del etanol por frenos, tintas de imprenta y lacas. Enamílico) fermentación. fármacos. Por oxidación de etileno a glicol. Líquido anticongelante, líquido para frenos. También por hidrogenación de En la producción de explosivos. DisolventeEtilenglicol metilglicolato obtenido a partir del de manchas, aceites, resinas, esmaltes, formaldehído y el metanol. tintas y tinturas.
  17. 17. NOMBRE ELABORACIÓN USOS Disolvente de tinturas y resinas. En el Como subproducto en laDietilenglicol secado de gases. Agente reblandecedor fabricación de etilenglicol. de tintas de imprenta adhesivas. Del tratamiento de grasas en laGlicerina elaboración del jabón. En resinas alquídicas, explosivos y(1,2,3- Sintéticamente, a partir del celofán. Humectante de tabaco.propanotriol) propeno. Por fermentación de azúcares. En resinas sintéticas. Como tetranitratoPentaeritritol Por condensación de en explosivos. También en el tratamiento(pentaeritrita) acetaldehído y formaldehído. farmacológico de enfermedades cardiacas.
  18. 18. NOMBRE ELABORACIÓN USOS En la elaboración de alimentos, fármacos y productos químicos. Por reducción de azúcar conSorbitol Acondicionador de papel, textiles, colas hidrógeno. y cosméticos. Fuente de alcohol en la fabricación de resinas. Producto intermedio en la fabricación de Por hidrogenación catalítica del sustancias químicas utilizadas en laCiclohexanol fenol. Por oxidación catalítica fabricación del nailon. Estabilizador y del ciclohexano. homogeneizador de jabones y detergentes sintÈticos. Disolvente. Por reacción entre el benceno yFenil-2-etanol Principalmente en perfumería. óxido de etileno.
  19. 19. ETERES
  20. 20. ETERESLos éteres derivan de los alcoholes por eliminación deuna molécula de agua entre dos moléculas
  21. 21. • Se puede considerar tambien Como el resultado de sustituir el hidrogeno funcional de un alcohol por un radical hidrocarbonado
  22. 22. • Tambien Como el resultado de sustituir los dos hidrogenos del aqua por los radicales alquilicos
  23. 23. • Los mismos razonamientos se aplican en el caso en el que los sustituyentes en vez de ser alifaticos sean aliciclicos o aromaticos. por ejemplo (R Puede ser un radical cualquiera). Eter aliciclico Eter Aromatico
  24. 24. • Existen tambien los eteres internos o epoxidos de estructura ciclica Oxido de etileno Oxido dePropileno
  25. 25. • Los ultimos se pueden considerar como el resultado de la deshidratacion interna de un glicol o de la oxidacion de un alqueno• Los grupos monovalentes R O se llaman alcoxilosCH 3 -O C2H5 -OMetoxilo etoxilo
  26. 26. NOMENCL ATURA• Se puede nombrar de tres formas• a/ considerarlos como oxidos de los radicales unidos al oxigeno, cuando son igualesCH3 -O-CH3 C 2H 5 -O-C 2 H 5Oxido de metilo oxido de etilo
  27. 27. • B/ Con los nombres de los radicales ligados al oxigeno, unidos por la particula oxiCH3 –O-C 2 H5Metilo oxi etilo
  28. 28. • Como eter de los radicales unidos al oxigeno terminados en ilicoCH3 -O –CH3 CH3 -O –C2H5Etil dimetilico Etermetiletilico
  29. 29. PROPIEDADES FISICAS mayor parte de los eteres son liquidos. La punto de ebullicion son y inferiores a les alcoholes . Su son liquidos asociados, como ,lo son ,los alcoholes Noson incoloros, son mas ligeros que el agua y su olor es agradable especialmente los de la serie aromaticos.Son solubles en agua, a causa tambien de la falta de hidroxilo en la molecula.Son exelentes disolventes de un gran numero de sustancias.
  30. 30. • Los eteres son estables, mucho menor reactivos que PROPIEDADES QU IM IC AS los alcoholes, por lo que este aspecto se asemejan a los alcanos.• El enlace se C - O -C es mas debil que el -C- C- debido a que los dos pares de electrones no compartidos del oxigeno R O RQue facilitan la accion de los reactivos electrofilicosSin embargo la molecula de un eter se puede romper
  31. 31. FENOLES
  32. 32. FENOLES• Cuando uno de los hidrógenos de la estructura molecular de los hidrocarburos aromáticos se sustituye por el grupo hidroxilo (-OH), característico de los alcoholes, se les denomina fenoles.El mas simple de los hidrocarburos aromáticos es elbenceno (C6H6), de estructura de resonancia en forma deanillo hexagonal. Cuando uno de los hidrógenos delbenceno se sustituye por un grupo hidroxilo obtenemos elFenol.
  33. 33. • Haga clic para modificar el estilo de texto del patrón – Segundo nivel – Tercer nivel • Cuarto nivel – Quinto nivel SE MUESTRAN LAS DOS FORMAS DE RESONANCIA DEL BENCENO
  34. 34. • Haga clic para modificar el estilo de texto del patrón – Segundo nivel – Tercer nivel • Cuarto nivel – Quinto nivel Para simplificar la representación es común que el anillo bencénico se represente como se muestra en esta figura. Allí aparece también como se representa el fenol utilizando el mismo procedimiento. Uno de los hidrógenos en los vértices de hexágono se ha sustituido por un grupo hidroxilo.
  35. 35. • Haga clic para modificar el estilo de texto del patrón – Segundo nivel – Tercer nivel • Cuarto nivel – Quinto nivel Cuando dos hidrógenos del anillo del benceno se sustituyen por grupos hidroxilos, se dice que son dihídricos, y en general reciben nombres comunes
  36. 36. • Los fenoles además pueden tener varios anillos bencénicos (policíclicos) en la estructura molecular y acoplarse de diversa manera con diferentes radicales en los vértices de los hexágonos del anillo para formar compuestos de elevada complejidad y características muy diferentes.
  37. 37. PROPIEDADES FISICAS • La enorme diversidad de fenoles posibles haceimposible generalizar características físicas comunes a la clase.• En los seres vivos están presentes con frecuencia formas mas complejas de fenoles, como aceitesesenciales en el te o el tomillo, o como hormonas en los animales superiores y el hombre.
  38. 38. Los fenoles pueden formar puentes de hidrógeno debidoa que contienen grupos -OH. Puesto que la mayoría delos fenoles forman enlaces fuertes de hidrógeno estánen el estado sólido a temperatura ambiente. El fenoltiene un punto de fusión de 43°C y un punto deebullición de 181°C. La adición de un segundo grupo -OHal anillo, como en el caso de resorcinol, aumenta lafuerza de los enlaces de hidrógeno entre las moléculas;en consecuencia, el punto de fusión (110°C) y el puntode ebullición (281°C) del resorcinol sonsignificativamente mayores que los del fenol
  39. 39. • Haga clic para modificar el estilo de texto del patrón – Segundo nivel – Tercer nivel • Cuarto nivel – Quinto nivel
  40. 40. PROPIEDADES QUIMICASLos fenoles pueden en general, reaccionar de dos maneras diferentes, en una, los cambios químicos se producen en el grupo hidroxilo y en la otra en el propio anillo bencénico. Los fenoles tienen a diferencia de los alcoholes, un carácter mas ácido y pueden reaccionar con el hidróxido de sodio para formar una sal, el fenóxido de sodio. En este caso el ion sodio sustituye al hidrógeno del grupo hidroxilo.
  41. 41. • Cuando el fenol reacciona con el bromo (halogenación) se forma un tribromofenol, en el cual se acoplan tres átomos de bromo en los vértices del anillo bencénico quedando el grupo hidroxilo intacto.
  42. 42. NOMENCL ATURA DE FENOLES• Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo aromático. Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un número o mediante los prefijos orto, meta, para.
  43. 43. • A veces ciertos fenoles se nombran como hidroxicompuestos.• Ejemplos
  44. 44. BIBLIOGRAFIAwww.canalsocial.net/GER/ficha_GER.asp?id.. fenoles.bubok.com/ .www.sabelotodo.org/quimica/fenoles.html Química Inorgánica. Lothar Beyer, Vicente Fernández; 496 páginas; 42 ... Química Inorgánica (2 Vols.) (volumen 1)www.mitecnologico.com/.../ClasificacionDeLosAlcohole sYEteres
  45. 45. ALDEHIDOS CETONAS Y AMINAS
  46. 46. Estructura de los Aldehídos y Cetonas.Estructuralmente similares; tienen un doble enlacecarbono Oxigeno llamado CarboniloLa diferencia consiste en:•Los aldehídos tienen almenos un átomo deHidrogeno unido al grupocarbonilo •Las cetonas el carbonilo esta unido a 2 átomos de carbono.
  47. 47. CLASIFICACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS SATURADOS O INSATURADOS ALIFATICOS, CICLICOS O AROMATICOS MONOALDEHIDOS O DIALDEHIDO MOCETONAS O POLICETONAS CETONAS SIMPLES O MIXTAS
  48. 48. ALDEHIDOSSon aquellos compuestos que tienen como función,al grupo carbonilo -CO, y cuya formula general esRCHO.Se diferencian de las cetonas, de fórmula generalRCOR, por:Los aldehídos se oxidan con facilidad, mientras quelas cetonas lo hacen con dificultad.Los aldehídos son más reactivos en las adicionesnucleofílicas, las que son características de loscompuestos carbonílicos.
  49. 49. PROPIEDADES FISICASEl grupo carbonilo lo convierte en una sustancia polar, y porlo tanto tienen punto de ebullición alto en comparación conlos compuestos no polares.No son capaces de unirse por si mismo por medio de puentesde hidrógeno, puesto que solamente contienen hidrógenounido al carbono.Los aldehídos inferiores, como era de esperarse, son solublesen el agua, probablemente por el punte de hidrógeno quepueden establecer entre las moléculas de solvente y soluto.
  50. 50. CETONASUna cetona es un compuesto orgánicocaracterizado por poseer un grupo funcionalcarbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo esel de mayor relevancia en dicho compuestoorgánico, las cetonas se nombran agregando elsufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen(hexano, hexanona, heptano, heptanona; etc).
  51. 51. CETONAS ALIFATICASResultan de la oxidación moderada de los alcoholessecundario .Si los radicales alquilo R son iguales lacetona se denomina simétrica, de lo contrario seráasimétrica o mixta.Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igualnúmero de carbono.Las cetonas de más de cuatro carbonos presentanisomería de posición. (En Casos específicos)Las cetonas presentan tautomeria ceto-enólica.
  52. 52. CETONAS AROMATICASSe destacan las quinonas, derivadas del benceno.Para nombrar los cetonas tenemos dosalternativas:El nombre del hidrocarburo del que procedeterminado en -ona. Como sustituyente debeemplearse el prefijo oxo-. Citar los dos radicalesque están unidos al grupo carbonilo por ordenalfabético y a continuación la palabra cetona.
  53. 53. NOMENCL ATURA1. Sencillos: Para designar aldehídos, la –o del hidrocarburo original se remplaza por el sufijo del aldehído –al y , para designar cetonas, por el sufijo de cetona -ona CH3-CH2-CH3 O O Propano CH3-CH2-CH CH3-C-CH3 Aldehído Cetona Propanal Propanona
  54. 54. 2. Aldehídos y cetonas polifuncionales Cuando los compuestos con 2 grupos aldehído o cetona se le denominan como diales y dionas. En el caso que un compuesto tenga 2 grupos diferentes se utilizara el grupo mas alto, sufijo indicado y se enumera con el numero mas bajo posible. Grupo Funcional Sufijo Prefijo Aldehído al oxo Cetona ona oxo
  55. 55. 1,5-pentanoidal 2,4,6-heptanotrionaO O O O OCH-CH2-CH2-CH2-CH CH3-C-CH2-C-CH2-C-CH3 2,4-pentanoidiona O O CH3-C-CH2-C-CH3
  56. 56. Nomenclatura Común.El uso de nombre triviales para aldehídos, enparticular para los sencillos, esta muygeneralizado. Se encuentran relacionados conlos ácidos carboxílicos. O Formaldehído. CH3-CH AcetaldehídoLos nombres comunes de la cetonas seobtienen nombrando los grupos alquilosunidos al carbono del carbonilo O Metiletilcetona CH3-C-CH2-CH3
  57. 57. AMINASLas aminas son compuestos químicosorgánicos que se consideran como derivadosdel amoníaco y resultan de la sustitución delos hidrógenos de la molécula por los radicalesalquilo. Según se sustituyan uno, dos o treshidrógenos, las aminas serán primarias,secundarias o terciarias, respectivamente.
  58. 58. AMINAAMINA SECUNDARIAPRIMARIA AMINA TERCIARIA
  59. 59. Las aminas son simples cuando los gruposalquilo son iguales y mixtas si estos sondiferentes.Las aminas son compuestos muy polares. Lasaminas primarias y secundarias pueden formarpuentes de hidrógeno.Las aminas terciarias puras no pueden formarpuentes de hidrógeno, sin embargo puedenaceptar enlaces de hidrógeno con moléculasque tengan enlaces O-H o N-H. N-H
  60. 60. Como el nitrógeno es menos electronegativo queel oxígeno, el enlace N-H es menos polar que elenlace O-H. Por lo tanto, las aminas formanpuentes de hidrógeno más débiles que losalcoholes de pesos moleculares semejantes.Las aminas primarias y secundarias tienen puntosde ebullición menores que los de los alcoholes,pero mayores que los de los éteres de pesomolecular semejante.
  61. 61. NOMENCL ATURALas aminas se clasifican de acuerdo con el númerode átomos de hidrógeno del amoníaco que sesustituyen por grupos orgánicos, los que tienen unsolo grupo se llaman aminas primarias, los quetienen dos se llaman aminas secundaria yterciarias, cuando se usan los prefijos di,tri,seindica si es una amina terciaria o secundariarespectivamente con grupos radicales o iguales.
  62. 62. Cuando se trata de grupos diferentes a estos senombran empezando por los más pequeños yterminando con el mayor al que se le agrega laterminación amina. Algunas veces se indica el prefijoamino indicando la posición, más el nombre delhidrocarburo.Ejemplo:Compuesto NombreCH3-NH2 Metilamina o aminometanoCH3-NH-CH3 Dimetilamina ó metilaminometanoCH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etil-propil-amina óetil-amino-propano
  63. 63. CH3|N-CH3|CH3 Trimetilamina ó dimetilaminometanoCH3|N-CH2-CH2-CH3|CH2-CH3 Etilmetilpropilamina ó metil-etil-aminopropano.
  64. 64. PROPIEDADES FÍSICAS :Las aminas son compuestos incoloros que se oxidancon facilidad lo que permite que se encuentrencomo compuestos coloreados. Los primerosmiembros de esta serie son gases con olor similar alamoníaco. A medida que aumenta el número deátomos de carbono en la molécula, el olor se hacesimilar al del pescado. Las aminas aromáticas sonmuy tóxicas se absorben a través de la piel.
  65. 65. BIBLIOGRAFIA• Química Orgánica, Philip S. Bailey, Jr. Christina A. Bailey, 5ª ed.• Química, Raymond Chang• Aldehídos y Cetonas, http://www.telecable.es/personal es/albatros1/quimica/grupofun/al deceto/aldeceto.htm• http://es.wikipedia.org/
  66. 66. ACIDOS CARBOXILICOS
  67. 67. • Haga clic para modificar el estilo de texto del patrón – Segundo nivel – Tercer nivel • Cuarto nivel – Quinto nivel
  68. 68. Propiedades físicas• Puntos de ebullición.• Puntos de fusión• Solubilidades.
  69. 69. Derivados de Ácidos CarboxílicosLos ácidos carboxílicos y los derivados de ácidoscarboxílicos son una clase de compuestos que sedenominan en general Derivados de Acilo, R-CO-Y,donde el grupo acilo está unido a un sustituyenteelectronegativo -Y, que puede actuar como gruposaliente en diversas reacciones de sustitución.
  70. 70. • Esteres:• Anhídridos:
  71. 71. • Haluros de ácido: X=halógeno• Amidas:
  72. 72. Nomenclatura• Ácidos carboxílicos.• Cuando el grupo carboxilo es la función principal se antepone la palabra ácido al nombre del hidrocarburo correspondiente acabado en -oico.
  73. 73.  Cuando en un compuesto hay tres o más grupos COOH y en caso de ácidos cíclicos se utiliza el sufijo –carboxílico ● Cuando el grupo COOH se considera como sustituyente se utiliza el prefijo carboxi- .
  74. 74. Sales.• Se sustituye la terminación -ico del ácido por la terminación -ato.En caso de que se haya utilizado el sufijo -carboxílico para nombrar el ácido se sustituye por -carboxilato.A continuación el nombre del metal correspondiente.
  75. 75. Ésteres.• Se utiliza el mismo procedimiento que para las sales poniendo el nombre del radical correspondiente en vez del metal.• Cuando el grupo característico, es sustituyente frente a otro grupo principal, o frente a otros grupos carboxilato, se emplean los prefijos alcoxicarbonil-, ariloxicarbonil-, o en su caso se utiliza el prefijo aciloxi-.
  76. 76. Anhidridos de ácido.• Se antepone la palabra anhidrido al nombre del ácido del que provienen.
  77. 77. Haluros de ácido.• Al grupo R-CO ,procedente de R-COOH ,se le llama genéricamente radical acilo.• Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido por -oilo o -ilo.• Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran mediante el sufijo -carboxílico, se emplea la terminación -carbonilo.• En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al OH del ácido carboxílico. El nombre genérico de estos compuestos es haluro de acilo
  78. 78. Amidas.• Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominan eliminando la palabra ácido y reemplazando la terminación -ico por -amida o la terminación -carboxílico por -carboxamida.
  79. 79. Cuando no es función principal ,el grupo se designamediante el prefijo carbamoil-.La posición de los radicales unidos directamente a átomos deNitrógeno, se indica con la notación N,N... etc.
  80. 80. ESTERIFICACIÒNmodificar el estilo de texto del patrónlel
  81. 81. a modificar el estilo de texto del patrónelvel
  82. 82. c para modificar el estilo de texto del patróndo nivelnivel o nivelQuinto nivel
  83. 83. modificar el estilo de texto del patrónl
  84. 84. modificar el estilo de texto del patrónl

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