3. ALCOHOLES
Los alcoholes son aquellos hidrocarburos
saturados, o alcanos que contienen un grupo
hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de
hidrógeno enlazado de forma covalente.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios
o terciarios, en función del número de átomos de
hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al
que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
5. CL ASIFICACION DE
LOS ALCOHOLES
Según el tipo de carbono al cual esta unido el grupo
hidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasifican en:
• primarios,
• secundarios
• terciarios.
6. ALCOHOL PRIMARIO
• Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente.
Como no pueden formar carbocationes, el alcohol
primario activado permanece en solución hasta que
es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol
primario, la reacción puede tomar desde treinta
minutos hasta varios días.
• Un alcohol primario esta unido a un carbono
primario, como el etanol:
• CH3 CH3 OH
7. ALCOHOL SECUNDARIO
• Los alcoholes secundarios tardan menos tiempo,
entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes
secundarios son menos estables que los terciarios.
• Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH
está unido a un carbono secundario. Es el caso del
2-Propanol:
CH3 CH CH3
OH
8. ALCOHOL TERCIARIO
• Los alcoholes terciarios no reaccionan.
• Y es terciario cuando se une a un carbono
terciario, como es el 2-Propil-2-Propano o
Terbutanol:
CH3
CH3 CH CH3
OH
9. NOMENCL ATURA
Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y
sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico.
Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico,
alcohol propílico, etc.
IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del
alcano progenitor, e identificando la posición del átomo del
carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo.
Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo
hidroxi-
utilizan los sufijos -diol, -triol... según la cantidad de grupos
Se
OH que se encuentre.
11. PROPIEDADES
GENERALES
• Los alcoholes son:
• líquidos
• Incoloros
• Baja masa molecular
• Olor característico,
• Solubles en el agua en proporción variable y menos
densos que ella.
12. PROPIEDADES
QUÍMICAS
Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados
con el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer
puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras, con otras
moléculas neutras, y con aniones.
Las reacciones químicas de los alcoholes pueden agruparse en
dos categorías:
Aquellas en las cuales se rompe el enlace C-OH
Aquellas en las que se rompe el enlace O - H.
14. NOMBRE ELABORACIÓN USOS
Por destilación destructiva de la Disolvente para grasas, aceites, resinas
madera. También por reacción y nitrocelulosa. Fabricación de tinturas,
Metanol
entre el hidrógeno y el monóxido formaldehído, líquidos anticongelantes,
de carbono a alta presión. combustibles especiales y plásticos.
Por fermentación de azúcares. Disolvente de productos como lacas,
También a partir de etileno o de pinturas, barnices, colas, fármacos y
Etanol acetileno. En pequeñas explosivos. También como base para la
cantidades, a partir de la pulpa elaboración de productos químicos de
de madera. elevada masa molecular.
Por hidratación de propeno
obtenido de gases craqueados. Disolvente para aceites, gomas,
2-propanol
También subproducto de alcaloides y resinas. Elaboración de
(isopropanol)
determinados procesos de acetona, jabón y soluciones antisépticas.
fermentación.
15. NOMBRE ELABORACIÓN USOS
Disolvente para lacas, resinas,
1-propanol Por oxidación de mezclas de revestimientos y ceras. También para la
(n-propanol) propano y butano. fabricación de líquido de frenos, ácido
propiónico y plastificadores.
Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa,
Por fermentación de almidón o
Butanol lacas, plásticos de urea-formaldehído y
azúcar. También por síntesis,
(n-butanol) urea-melamina. Diluyente de líquido
utilizando etanol o acetileno.
hidráulico, agente de extracción de drogas.
Por reacción entre el hidrógeno y
Disolvente de líquidos de freno elaborados
el monóxido de carbono a alta
Metilpropanol con aceite de ricino. Sustituto de n-butanol
presión, seguida de destilación de
en la elaboración de resinas de urea.
los productos obtenidos.
16. NOMBRE ELABORACIÓN USOS
En la elaboración de otros productos
químicos, por ejemplo metiletilcetona.
Por hidrólisis del butano, formado
2-butanol Disolvente de lacas de nitrocelulosa.
por craqueo de petróleo.
Producción de líquido de frenos y grasas
especiales.
En perfumería. Como agente humedecedor
Metil-2- Por hidratación de isobutileno,
en detergentes. Disolvente de fármacos y
propanol derivado del craqueo de petróleo.
sustancias de limpieza.
Por destilación fraccional de aceite Disolvente de numerosas resinas naturales
Pentanol
de fusel, un producto secundario y sintéticas. Diluyente de líquido para
(alcohol
en la elaboración del etanol por frenos, tintas de imprenta y lacas. En
amílico)
fermentación. fármacos.
Por oxidación de etileno a glicol. Líquido anticongelante, líquido para frenos.
También por hidrogenación de En la producción de explosivos. Disolvente
Etilenglicol
metilglicolato obtenido a partir del de manchas, aceites, resinas, esmaltes,
formaldehído y el metanol. tintas y tinturas.
17. NOMBRE ELABORACIÓN USOS
Disolvente de tinturas y resinas. En el
Como subproducto en la
Dietilenglicol secado de gases. Agente reblandecedor
fabricación de etilenglicol.
de tintas de imprenta adhesivas.
Del tratamiento de grasas en la
Glicerina elaboración del jabón.
En resinas alquídicas, explosivos y
(1,2,3- Sintéticamente, a partir del
celofán. Humectante de tabaco.
propanotriol) propeno. Por fermentación de
azúcares.
En resinas sintéticas. Como tetranitrato
Pentaeritritol Por condensación de en explosivos. También en el tratamiento
(pentaeritrita) acetaldehído y formaldehído. farmacológico de enfermedades
cardiacas.
18. NOMBRE ELABORACIÓN USOS
En la elaboración de alimentos,
fármacos y productos químicos.
Por reducción de azúcar con
Sorbitol Acondicionador de papel, textiles, colas
hidrógeno.
y cosméticos. Fuente de alcohol en la
fabricación de resinas.
Producto intermedio en la fabricación de
Por hidrogenación catalítica del sustancias químicas utilizadas en la
Ciclohexanol fenol. Por oxidación catalítica fabricación del nailon. Estabilizador y
del ciclohexano. homogeneizador de jabones y
detergentes sintÈticos. Disolvente.
Por reacción entre el benceno y
Fenil-2-etanol Principalmente en perfumería.
óxido de etileno.
20. ETERES
Los éteres derivan de los alcoholes por eliminación de
una molécula de agua entre dos moléculas
21. • Se puede considerar tambien Como el
resultado de sustituir el hidrogeno
funcional de un alcohol por un radical
hidrocarbonado
22. • Tambien Como el resultado de sustituir los
dos hidrogenos del aqua por los radicales
alquilicos
23. • Los mismos razonamientos se aplican en el caso en el
que los sustituyentes en vez de ser alifaticos sean
aliciclicos o aromaticos. por ejemplo (R Puede ser un
radical cualquiera).
Eter aliciclico Eter Aromatico
24. • Existen tambien los eteres internos o
epoxidos de estructura ciclica
Oxido de etileno Oxido de
Propileno
25. • Los ultimos se pueden considerar como el resultado
de la deshidratacion interna de un glicol o de la
oxidacion de un alqueno
• Los grupos monovalentes R O se llaman alcoxilos
CH 3 -O C2H5 -O
Metoxilo etoxilo
26. NOMENCL ATURA
• Se puede nombrar de tres formas
• a/ considerarlos como oxidos de los radicales unidos
al oxigeno, cuando son iguales
CH3 -O-CH3 C 2H 5 -O-C 2 H 5
Oxido de metilo oxido de etilo
27. • B/ Con los nombres de los radicales
ligados al oxigeno, unidos por la particula
oxi
CH3 –O-C 2 H5
Metilo oxi etilo
28. • Como eter de los radicales unidos al
oxigeno terminados en ilico
CH3 -O –CH3 CH3 -O –C
2H5
Etil dimetilico Eter
metiletilico
29. PROPIEDADES FISICAS
mayor parte de los eteres son liquidos.
La
punto de ebullicion son y inferiores a les alcoholes .
Su
son liquidos asociados, como ,lo son ,los alcoholes
No
son incoloros, son mas ligeros que el agua y su olor es
agradable especialmente los de la serie aromaticos.
Son solubles en agua, a causa tambien de la falta de
hidroxilo en la molecula.
Son exelentes disolventes de un gran numero de
sustancias.
30. • Los eteres son estables, mucho menor reactivos que
PROPIEDADES QU IM IC AS
los alcoholes, por lo que este aspecto se asemejan a
los alcanos.
• El enlace se C - O -C es mas debil que el -C- C-
debido a que los dos pares de electrones no
compartidos del oxigeno
R O R
Que facilitan la accion de los reactivos electrofilicos
Sin embargo la molecula de un eter se puede romper
32. FENOLES
• Cuando uno de los hidrógenos de la estructura
molecular de los hidrocarburos aromáticos se sustituye
por el grupo hidroxilo (-OH), característico de los
alcoholes, se les denomina fenoles.
El mas simple de los hidrocarburos aromáticos es el
benceno (C6H6), de estructura de resonancia en forma de
anillo hexagonal. Cuando uno de los hidrógenos del
benceno se sustituye por un grupo hidroxilo obtenemos el
Fenol.
33. • Haga clic para modificar el estilo de texto del patrón
– Segundo nivel
– Tercer nivel
• Cuarto nivel
– Quinto nivel
SE MUESTRAN LAS DOS FORMAS DE RESONANCIA DEL
BENCENO
34. • Haga clic para modificar el estilo de texto del patrón
– Segundo nivel
– Tercer nivel
• Cuarto nivel
– Quinto nivel
Para simplificar la representación es común que el
anillo bencénico se represente como se muestra en
esta figura. Allí aparece también como se
representa el fenol utilizando el mismo
procedimiento.
Uno de los hidrógenos en los vértices de hexágono
se ha sustituido por un grupo hidroxilo.
35. • Haga clic para modificar el estilo de texto del patrón
– Segundo nivel
– Tercer nivel
• Cuarto nivel
– Quinto nivel
Cuando dos hidrógenos del anillo del benceno se
sustituyen por grupos hidroxilos, se dice que son
dihídricos, y en general reciben nombres comunes
36. • Los fenoles además pueden tener varios
anillos bencénicos (policíclicos) en la
estructura molecular y acoplarse de
diversa manera con diferentes radicales
en los vértices de los hexágonos del anillo
para formar compuestos de elevada
complejidad y características muy
diferentes.
37. PROPIEDADES FISICAS
• La enorme diversidad de fenoles posibles hace
imposible generalizar características físicas comunes a
la clase.
• En los seres vivos están presentes con frecuencia
formas mas complejas de fenoles, como aceites
esenciales en el te o el tomillo, o como hormonas en los
animales superiores y el hombre.
38. Los fenoles pueden formar puentes de hidrógeno debido
a que contienen grupos -OH. Puesto que la mayoría de
los fenoles forman enlaces fuertes de hidrógeno están
en el estado sólido a temperatura ambiente. El fenol
tiene un punto de fusión de 43°C y un punto de
ebullición de 181°C. La adición de un segundo grupo -OH
al anillo, como en el caso de resorcinol, aumenta la
fuerza de los enlaces de hidrógeno entre las moléculas;
en consecuencia, el punto de fusión (110°C) y el punto
de ebullición (281°C) del resorcinol son
significativamente mayores que los del fenol
39. • Haga clic para modificar el estilo de texto del patrón
– Segundo nivel
– Tercer nivel
• Cuarto nivel
– Quinto nivel
40. PROPIEDADES
QUIMICAS
Los fenoles pueden en general, reaccionar de dos maneras
diferentes, en una, los cambios químicos se producen en el
grupo hidroxilo y en la otra en el propio anillo bencénico.
Los fenoles tienen a diferencia de los alcoholes, un carácter
mas ácido y pueden reaccionar con el hidróxido de sodio
para formar una sal, el fenóxido de sodio. En este caso el
ion sodio sustituye al hidrógeno del grupo hidroxilo.
41. • Cuando el fenol reacciona con el bromo
(halogenación) se forma un tribromofenol,
en el cual se acoplan tres átomos de
bromo en los vértices del anillo bencénico
quedando el grupo hidroxilo intacto.
42. NOMENCL ATURA DE
FENOLES
• Para nombrar los fenoles se utiliza, como
en los alcoholes el sufijo -ol al nombre
del hidrocarburo aromático. Los
fenoles se nombran con mayor
frecuencia como derivados del fenol. Los
otros sustituyentes del anillo se localizan
con un número o mediante los prefijos
orto, meta, para.
43. • A veces ciertos fenoles se nombran como
hidroxicompuestos.
• Ejemplos
46. Estructura de los Aldehídos y Cetonas.
Estructuralmente similares; tienen un doble enlace
carbono Oxigeno llamado Carbonilo
La diferencia consiste en:
•Los aldehídos tienen al
menos un átomo de
Hidrogeno unido al grupo
carbonilo •Las cetonas el carbonilo esta
unido a 2 átomos de
carbono.
47. CLASIFICACION DE ALDEHIDOS Y
CETONAS
SATURADOS O INSATURADOS
ALIFATICOS, CICLICOS O AROMATICOS
MONOALDEHIDOS O DIALDEHIDO
MOCETONAS O POLICETONAS
CETONAS SIMPLES O MIXTAS
48. ALDEHIDOS
Son aquellos compuestos que tienen como función,
al grupo carbonilo -CO, y cuya formula general es
RCHO.
Se diferencian de las cetonas, de fórmula general
RCOR, por:
Los aldehídos se oxidan con facilidad, mientras que
las cetonas lo hacen con dificultad.
Los aldehídos son más reactivos en las adiciones
nucleofílicas, las que son características de los
compuestos carbonílicos.
49. PROPIEDADES FISICAS
El grupo carbonilo lo convierte en una sustancia polar, y por
lo tanto tienen punto de ebullición alto en comparación con
los compuestos no polares.
No son capaces de unirse por si mismo por medio de puentes
de hidrógeno, puesto que solamente contienen hidrógeno
unido al carbono.
Los aldehídos inferiores, como era de esperarse, son solubles
en el agua, probablemente por el punte de hidrógeno que
pueden establecer entre las moléculas de solvente y soluto.
50. CETONAS
Una cetona es un compuesto orgánico
caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo es
el de mayor relevancia en dicho compuesto
orgánico, las cetonas se nombran agregando el
sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen
(hexano, hexanona, heptano, heptanona; etc).
51. CETONAS ALIFATICAS
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes
secundario .Si los radicales alquilo R son iguales la
cetona se denomina simétrica, de lo contrario será
asimétrica o mixta.
Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual
número de carbono.
Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan
isomería de posición. (En Casos específicos)
Las cetonas presentan tautomeria ceto-enólica.
52. CETONAS AROMATICAS
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.
Para nombrar los cetonas tenemos dos
alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede
terminado en -ona. Como sustituyente debe
emplearse el prefijo oxo-. Citar los dos radicales
que están unidos al grupo carbonilo por orden
alfabético y a continuación la palabra cetona.
53. NOMENCL ATURA
1. Sencillos: Para designar aldehídos, la –o
del hidrocarburo original se remplaza por
el sufijo del aldehído –al y , para designar
cetonas, por el sufijo de cetona -ona
CH3-CH2-CH3 O O
Propano CH3-CH2-CH CH3-C-CH3
Aldehído Cetona
Propanal Propanona
54. 2. Aldehídos y cetonas polifuncionales Cuando los
compuestos con 2 grupos aldehído o cetona se le
denominan como diales y dionas. En el caso que
un compuesto tenga 2 grupos diferentes se
utilizara el grupo mas alto, sufijo indicado y se
enumera con el numero mas bajo posible.
Grupo Funcional Sufijo Prefijo
Aldehído al oxo
Cetona ona oxo
55. 1,5-pentanoidal 2,4,6-heptanotriona
O O
O O O
CH-CH2-CH2-CH2-CH
CH3-C-CH2-C-CH2-C-CH3
2,4-pentanoidiona
O O
CH3-C-CH2-C-CH3
56. Nomenclatura Común.
El uso de nombre triviales para aldehídos, en
particular para los sencillos, esta muy
generalizado. Se encuentran relacionados con
los ácidos carboxílicos.
O
Formaldehído. CH3-CH Acetaldehído
Los nombres comunes de la cetonas se
obtienen nombrando los grupos alquilos
unidos al carbono del carbonilo
O Metiletilcetona
CH3-C-CH2-CH3
57. AMINAS
Las aminas son compuestos químicos
orgánicos que se consideran como derivados
del amoníaco y resultan de la sustitución de
los hidrógenos de la molécula por los radicales
alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres
hidrógenos, las aminas serán primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente.
59. Las aminas son simples cuando los grupos
alquilo son iguales y mixtas si estos son
diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las
aminas primarias y secundarias pueden formar
puentes de hidrógeno.
Las aminas terciarias puras no pueden formar
puentes de hidrógeno, sin embargo pueden
aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas
que tengan enlaces O-H o N-H. N-H
60. Como el nitrógeno es menos electronegativo que
el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el
enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman
puentes de hidrógeno más débiles que los
alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos
de ebullición menores que los de los alcoholes,
pero mayores que los de los éteres de peso
molecular semejante.
61. NOMENCL ATURA
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número
de átomos de hidrógeno del amoníaco que se
sustituyen por grupos orgánicos, los que tienen un
solo grupo se llaman aminas primarias, los que
tienen dos se llaman aminas secundaria y
terciarias, cuando se usan los prefijos di,tri,se
indica si es una amina terciaria o secundaria
respectivamente con grupos radicales o iguales.
62. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se
nombran empezando por los más pequeños y
terminando con el mayor al que se le agrega la
terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo
amino indicando la posición, más el nombre del
hidrocarburo.
Ejemplo:
Compuesto Nombre
CH3-NH2 Metilamina o aminometano
CH3-NH-CH3 Dimetilamina ó metilaminometano
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etil-propil-amina ó
etil-amino-propano
64. PROPIEDADES FÍSICAS :
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan
con facilidad lo que permite que se encuentren
como compuestos coloreados. Los primeros
miembros de esta serie son gases con olor similar al
amoníaco. A medida que aumenta el número de
átomos de carbono en la molécula, el olor se hace
similar al del pescado. Las aminas aromáticas son
muy tóxicas se absorben a través de la piel.
65. BIBLIOGRAFIA
• Química Orgánica, Philip S.
Bailey, Jr. Christina A. Bailey, 5ª
ed.
• Química, Raymond Chang
• Aldehídos y Cetonas,
http://www.telecable.es/personal
es/albatros1/quimica/grupofun/al
deceto/aldeceto.htm
• http://es.wikipedia.org/
69. Derivados de Ácidos Carboxílicos
Los ácidos carboxílicos y los derivados de ácidos
carboxílicos son una clase de compuestos que se
denominan en general Derivados de Acilo, R-CO-Y,
donde el grupo acilo está unido a un sustituyente
electronegativo -Y, que puede actuar como grupo
saliente en diversas reacciones de sustitución.
72. Nomenclatura
• Ácidos carboxílicos.
• Cuando el grupo carboxilo es la función
principal se antepone la palabra ácido al
nombre del hidrocarburo correspondiente
acabado en -oico.
73. Cuando en un compuesto hay tres o más grupos COOH y en
caso de ácidos cíclicos se utiliza el sufijo –carboxílico
●
Cuando el grupo COOH se considera como
sustituyente se utiliza el prefijo carboxi- .
74. Sales.
• Se sustituye la terminación -ico del ácido por la terminación
-ato.En caso de que se haya utilizado el sufijo -carboxílico
para nombrar el ácido se sustituye por -carboxilato.A
continuación el nombre del metal correspondiente.
75. Ésteres.
• Se utiliza el mismo procedimiento que para las sales poniendo
el nombre del radical correspondiente en vez del metal.
• Cuando el grupo característico, es sustituyente frente a otro
grupo principal, o frente a otros grupos carboxilato, se
emplean los prefijos alcoxicarbonil-, ariloxicarbonil-, o en su
caso se utiliza el prefijo aciloxi-.
76. Anhidridos de ácido.
• Se antepone la palabra anhidrido al nombre
del ácido del que provienen.
77. Haluros de ácido.
• Al grupo R-CO ,procedente de R-COOH ,se le llama genéricamente
radical acilo.
• Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación -oico o
-ico del ácido por -oilo o -ilo.
• Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran
mediante el sufijo -carboxílico, se emplea la terminación -carbonilo.
• En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al OH del
ácido carboxílico. El nombre genérico de estos compuestos es
haluro de acilo
78. Amidas.
• Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido
se denominan eliminando la palabra ácido y
reemplazando la terminación -ico por -amida
o la terminación -carboxílico por
-carboxamida.
79. Cuando no es función principal ,el grupo se designa
mediante el prefijo carbamoil-.
La posición de los radicales unidos directamente a átomos de
Nitrógeno, se indica con la notación N,N'... etc.