2. Aminas
As aminas são compostos orgânicos derivados
da amônia (NH3), onde os hidrogênios são
substituídos por radicais orgânicos.
As aminas possuem caráter básico, sendo então
chamadas de bases orgânicas. Elas estão presentes em
animais em decomposição, como a putrescina¹ e a
Cadaverina*.
*Putrescina: é uma molécula orgânica, que se forma na carne podre e a esta dá um odor característico.
* Cadaverina é um dos principais elementos responsáveis pelo odor dos cadáveres.
3. Características físicas
Aminas podem ser encontradas nos três
estados físicos: sólido, líquido ou gasoso.
Podemos encontrar esta classe orgânica em
alguns compostos extraídos de vegetais, ou seja, na
natureza.
Aminas são consideradas bases
orgânicas, devido ao par eletrônico disponível no
átomo de nitrogênio presente nestes compostos
4. Nomenclatura e classificação.
Podemos considerar as aminas como produtos
resultantes da substituição de um ou mais
hidrogênios do NH3 por radicais alquila* ou arila*.
As aminas são classificadas em três tipos:
• Primária - Apenas um dos hidrogênios do NH3 é
substituído por radical.
• Secundária - Dois dos hidrogênios do NH3 são
substituídos por radicais.
• Terciária - Os três hidrogênios do NH3 são
substituídos por radicais.
* Alquila é um radical orgânico monovalente.
* Arila: é um radical orgânico derivado de um anel aromático
5. Propriedades físicas
As aminas aromáticas são geralmente muito
tóxicas e facilmente absorvidas pela pele, tendo
muitas vezes consequências mortais. Estas aminas
são facilmente oxidadas pelo oxigênio do ar.
A polaridade das aminas decresce no sentido
primária - secundária – terciária. Consequentemente
os pontos de ebulição decrescem no mesmo sentido.
As aminas mais baixas são perfeitamente
solúveis em água.
6. Propriedades químicas
As aminas têm caráter básico, semelhante ao
da amônia, e por isso as aminas são consideradas
bases orgânicas. As reações características das
aminas são aquelas iniciadas por um ataque
nucleofílico do nitrogênio (que tem um par
eletrônico disponível) a um eletrófilo (que pode ser
um carbono polarizado). Muitas reações das aminas
aromáticas são importantes devido ao forte efeito
ativador do grupo amino, que facilita a reação e
orienta as substituições eletrofílicas nas posições
orto-para. Veja maiores detalhes na orientação da
segunda substituição no benzeno. Veja alguns testes
simples em que permitem identificar e distinguir as
aminas alifáticas das aromáticas.
7. Sais e hidróxidos de amina
quaternária
Os sais de amina quaternária quando
tratados com bases produzem os respectivos
hidróxidos de amina quaternária:
[N(CH3)4]Cl + AgOH [N(CH3)4]OH + AgCl
Ao contrário das aminas, os hidróxidos de
amina quaternária são bases fortíssimas,
comparáveis ao NaOH ou KOH, e também tóxicos e
venenosos.
Muitos radicais de amina quaternária
aparecem nos seres vivos e desempenham um papel
importante no metabolismo.
8. Sais de Diazônio
Os sais de diazônio anídricos são sólidos
cristalinos, muitos deles explosivos. Por
isso, raramente eles são separados e
purificados, mas normalmente utilizados em solução
aquosa. Como o ácido nitroso é muito instável, tem
de ser produzido diretamente em presença da amina.
Os sais de diazônio servem de ponto de partida para
a síntese de vários outros compostos como
fenóis, haletos, cianetos etc e uma classe especial -
os azo-compostos ou compostos azóicos
9. Aplicações das Aminas
No preparo de vários produtos sintéticos
Como aceleradores no processo de vulcanização da
borracha;
A etanolamina (HO-CH2-CH2-NH2) é usada
como tensoativo, isto é, para mudar a tensão
superficial de soluções aquosas;
Aminas aromáticas são muito usadas na
produção de corantes orgânicos (ex: anilina);
Síntese da acetanilida e outros medicamentos.
10. Alunos:
Diego Sousa;
Jaqueline Gabellone;
Jessica Lopes;
Viviam Gonzales;
William Santos.
