Eteres quimica

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Eteres quimica

  1. 1. ESTERES Presentado por : Giancarlo Jiménez Pérez Curso :1102
  2. 2. Que son ? • Los Esteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente el acetato de etilo . Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una cadena hidrocarbonada, R'.
  3. 3. FORMULA GENERAL  La formula general de los esteres es : Siendo R, un hidrógeno, un grupo alquilo o un grupo arilo; y R’ un grupo alquilo o arilo, pero no un hidrógeno.  El nombre de los esteres comienza con la parte del ácido y luego con la parte alquílica o acrílica. Tanto en la nomenclatura común como en la IUPAC, la terminación “ico” del ácido se reemplaza por el sufijo “ato”. Algunos esteres con sus nombres y fórmulas son:  Metano ato o Formiato de metilo HCOO-CH3  Etanoato o Acetato de metilo CH3–COO-CH3  Propano ato o Propio nato de etilo CH3–CH2– COO- CH2–CH3  Butano ato o Butirato de n-propilo CH3 – CH2 – CH2 – COO- CH2–CH2- CH3  Benzoato de etilo C6  H5– COO- CH2–CH3  Etanoato o Acetato de fenilo CH3–COO-C6  H5
  4. 4. POPIEDADES FISICAS  Los esteres pueden participar en los enlaces de hidrogeno como aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de esteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.
  5. 5.  Muchos esteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:  Acetato de 2 etilo exilo: olor a dulzón suave  Butano ato de metilo : olor a piña  Salicilato de metilo (aceite de siempre verde o menta): olor de las pomadas Germolene y Ralgex (Reino Unido)  Octanoato de hectilo: olor a frambuesa  Etanoatode iso pentilo: olor a manzana  Butnoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque  Etanoato de octilo: olor a naranja.  Los esteres también participan en la hidrolisis esteárica: la ruptura de un éster por agua. Los esteres también pueden ser descompuestos por acidioso bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y uncido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico:
  6. 6. PROPIEDADES QUIMICAS  En las reacciones de los esteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los esteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación. Los esteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol El hidruro de litio y aluminio reduce esteres de ácidos carboxílicos para dar 2 equivalentes de alcohol. La reacción es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos esteres. Las lactinas producen diales. Existen diversos agentes reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el trietil-borohidruro de litio o BH3–SiMe3 reflejado con THF3.
  7. 7.  Propiedades físicas: Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las responsables de los olores de ciertas frutas. Los esteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua. Propiedades Químicas:  Hidrólisis ácida: Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido correspondiente. Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reacción hacia la derecha. Como se menciono es la inversa de la esterificación.  Hidrólisis en medio alcalino: En este caso se usan hidróxidos fuertes para atacar al éster, y de esta manera regenerar el alcohol. Y se forma la sal del ácido orgánico.
  8. 8. NOMENCLATURA  Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato” luego del nombre del ácido seguido por el nombre del radical alcohólico con el que reacciona dicho ácido. Los esteres se pueden clasificar en dos tipos:  Esteres inorgánicos: Son los que derivan de un alcohol y de un ácido inorgánico. Por ejemplo:  Esteres orgánicos: Son los que tienen un alcohol y un ácido orgánico. Como ejemplo basta ver el etano ato de propilo expuesto arriba. Otro criterio o forma de clasificarlos es según el tipo de ácido orgánico que se uso en su formación. Es decir, si se trata de un ácido alifático o aromático. Aromáticos son los derivados de los anillos bencénicos como se ha explicado anteriormente. Para los alifáticos hacemos alusión nuevamente al etanoato de propilo anteriormente expuesto. Al proceso de formación de un éster a partir de un ácido y un alcohol se lo denomina esterificación. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrólisis del éster para regenerar nuevamente el ácido y el alcohol se lo nombra saponificación. Este término como veremos es también usado para explicar la obtención de jabones a partir de las grasas.
  9. 9. OBTENCION DE ESTERES Los esteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formación del éster. Cuando se hace reaccionar un ácido carboxilo con un alcohol obtienes un éster y además se libera una molécula de agua, es decir : R – COOH + R’ – OH —–> R – COOR’ + H2O  Un ejemplo: CH3COOH (ácido) + CH3OH —–> CH3COOCH3 + H2O Lo que en palabras es lo siguiente: Ácido etanoíco + metanol —–> Etanoato de metilo  Ø Esta es la escarificación de Fisher : que es a partir de un ácido carboxílico y un alcohol: RCOOH + ROH ——— RCOOR + H2O  otros métodos de obtención de esteres son: RCOOH + CH2N2 ———– RCOOCH3 + N2 RCOO-Na+ + RX —————–RCOOR + NaX (sal) (haluro de alquilo) (éster) (haluro de sodio) donde X puede ser : F,I,Cl
  10. 10. USOS Y APLICACIONES  Los esteres son empleados en muchos y variados campos del comercio y de la industria, como los siguientes :Disolventes Los esteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico.  Plastificantes El acetatopropionato de celulosa y el acetato butirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. El nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodón dinamita es nitrato de celulosa con el 12,513,5% de nitrógeno. La cordita y la ballestita se fabrican a partir de éste, que se plastifica con trinitarito de glicerina (nitroglicerina). Los sulfatos de di metilo y diétalo (esteres del ácido sulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización de moléculas orgánicas que contienen átomos de hidrógeno lábiles, como por ejemplo, el midón y la celulosa.  Aromas artificiales Muchos de los esteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetato de isoamilo), ron (propio nato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos esteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.  Aditivos Alimentarios Estos mismos esteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.  Productos Farmacéuticos Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con esteres.  Repelentes de insectos Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado contienen esteres.
  11. 11. GRACIAS

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