Funcao hidrocaborneto

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Funcao hidrocaborneto

  1. 1. São compostos constituídos apenas por átomos de CARBONO e HIDROGÊNIOH 3C CH CH 3 H 2C C CH 3 CH 3 CH 3 HC C CH 3 H 3C CH C CH 3H 2C CH 2 CH 3 Prof. Agamenon Roberto
  2. 2. Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em: ALCANOS ALCENOS H3C CH2 CH3 H2C CH CH3 ALCINOS ALCADIENOS HC Ξ C CH3 H2C C CH2 H2C CH2CICLANOS ou CICLOALCANOS H2C CH2 H2C CH2 CICLENOS ou CICLOALCENOS HC CH AROMÁTICOS Prof. Agamenon Roberto
  3. 3. Ligação entre carbonos ALCANOS AN simples ALIFÁTICA ALCENOS EN duplaCADEIA ABERTA ALCINOS IN tripla ALCADIENOS CICLANOS ou CICLOALCANOS CICLOCADEIA FECHADA CICLENOS ou CICLOALCENOS Prof. Agamenon Roberto
  4. 4. FÓRMULA GERAL NOS HIDROCARBONETOS HH H H H H H HH H HH HHH C C CC C C HC H C C C C H C C H HC C C CH H H HH H H H H H H H H HC CC C H H H H CnH2n +2 alcanos Prof. Agamenon Roberto CnH2n alcenos, ciclanos CnH2n – 2 alcinos , alcadienos , ciclenos
  5. 5. Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de Cadeia Normal PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O Prof. Agamenon Roberto Indica a quantidade de átomos de carbono presentes na cadeia Nº DE ÁTOMOS PREFIXO Nº DE ÁTOMOS PREFIXO 1 MET 6 HEX 2 ET 7 HEPT 3 PROP 8 OCT 4 BUT 9 NON 5 PENT 10 DEC
  6. 6. Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono na cadeia TIPO DE LIGAÇÃO INTERMEDIÁRIOapenas ligações simples AN uma ligação dupla EN uma ligação tripla IN duas ligações duplas DIEN Prof. Agamenon Roberto Usa-se a terminação “ O “ para indicar que afunção química do composto é HIDROCARBONETO
  7. 7. Nº DE ÁTOMOS PREFIXO 1 MET 2 ET H3 C – C CH 3 PROP 4 PROP IN O BUT 5 PENT 6 HEX H2C = CH2 7 HEPT 8 OCT ETEN O 9 NON 10 DEC H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 simples AN PENT ANO dupla EN tripla IN Prof. Agamenon Robertoduas duplas DIEN
  8. 8. 4 3 2 1Nº DE ÁTOMOS PREFIXO H3C – CH2 – CH = CH2 1 MET BUT 2 ET 1 – EN but – 1 – eno 3 PROP O 4 BUT 1 2 3 4 5 PENT H3C – CH = CH – CH3 6 HEX BUT 7 HEPT 2 – EN but – 2 – eno 8 OCT O 9 NON 10 DEC A União Internacional de Química Quando existir mais uma A numeração dos carbonos da Pura e Aplicada possibilidade de localização da simples AN cadeia deve ser iniciada (IUPAC) insaturação, deveremos indicar dupla EN da extremidade mais próxima da recomenda que os números devem o número do carbono tripla IN insaturação vir em quedo que eleslocaliza antes a mesma se indicamduas duplas DIEN Prof. Agamenon Roberto
  9. 9. Nº DE ÁTOMOS PREFIXO 1 2 3 4 5 6 1 MET H2C = CH – CH2 – CH = CH – CH3 2 ET HEX 3 PROP 1, 4 – DIEN hexa – 1, 4 – dieno 4 BUT O 5 PENT 2 4 6 HEX 7 HEPT 8 OCT 1 3 5 9 NON 10 DEC PENT simples 2 – EN penta – 2 – dieno AN O dupla EN tripla IN Prof. Agamenon Robertoduas duplas DIEN
  10. 10. Colocamos antes do nome do composto o termo CICLOe, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal CH2 CICLO PROP AN O H2C CH2 HC CH CICLOBUT EN O H2C CH2 Prof. Agamenon Roberto
  11. 11. 01) (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos são compostos formadosexclusivamente por carbono e hidrogênio, entretanto suaimportância se deve ao fato de suas moléculas servirem como“esqueleto” de todas as demais funções orgânicas. Analise asseguintes afirmações: V I. Os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos e saturados, apresentando cadeias abertas e ligações simples entre seus carbonos. F II. Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma ou mais ligação dupla em sua cadeia carbônica. V III. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma ligação tripla em sua cadeia carbônica. F IV. São exemplos de alcanos, alcenos e alcinos, respectivamente: o metano, o acetileno e o etileno.São corretas: Pág. 79a) I e II. Ex.18b) I e III.c) I e IV.d) III e IV. Prof. Agamenon Robertoe) I, II, III e IV.
  12. 12. 02) (Cesgranrio) A substância que tem fórmula mínima (CH 2)n e cujafórmula molecular tem 3 átomos de carbono é o:a) propano (CH2)n = CnH2nb) propino.c) propeno.d) isopropano. alceno ou ciclanoe) propil. H2C = CH – CH3 propeno Pág. 80 Ex.28 Prof. Agamenon Roberto
  13. 13. 03) Escreva o nome do composto de fórmula: H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3 8 7 6 5 4 3 2 1 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 Segundo a IUPAC OCT - 2 - ENO Prof. Agamenon Roberto
  14. 14. Os HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS possuem nomenclatura particular, não seguindo nenhum tipo de regraBENZENO NAFTALENO ANTRACENO Prof. Agamenon Roberto FENANTRENO
  15. 15. Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um GRUPO SUBSTITUINTE (RADICAL) É qualquer grupo de átomos que apareça com freqüência nas moléculas Prof. Agamenon Roberto
  16. 16. A nomenclatura dos grupos substituintes segue a seguinte regra: H3C MET IL ou METILAH3C CH2 ET IL ou ETILA Prof. Agamenon Roberto
  17. 17. OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES H H H H C C C H H H H H3C – CH – CH3 H3C – CH2 – CH2 – iso propil n – propil Prof. Agamenon Roberto
  18. 18. OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES H H H H H H H H C C C H H C C C C H H H C H H H H H H HH 3 C – CH – CH 2 – CH 3 H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 2 – secbutil n – butilH 3 C – CH – CH 2 – H 3 C – C – CH 3 CH 3 isobutil terc butil CH 3 Prof. Agamenon Roberto
  19. 19. CH 2 CH 3 CH 3 – –fenil benzil o - toluil m - toluil Prof. Agamenon Roberto CH 3 – p - toluil α - naftil β - naftil
  20. 20. 01) No composto de fórmula: C H 1 3 Pág. 86 H3C C C H 4 3 Ex. 02 H 3C C H 2 C H 2 C H 2 C C H C H 2 C H 3 C H 2 C H 2 3 H 3C C C H 3 3 H Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente: a) isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil. b) terc-butil, isobutil, n-butil e terc-butil. c) sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil. d) terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil. e) n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil. Prof. Agamenon Roberto
  21. 21. Cadeia PrincipalA cadeia principal é a sequência de átomos de carbono que tenha ...  ... maior número de INSATURAÇÕES.  ... maior número de RAMIFICAÇÕES.  ... maior número de ÁTOMOS DE CARBONO. CH 3 H3C CH 2 CH 2 CH C CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 Prof. Agamenon Roberto
  22. 22. CH 3 H 3C CH 2 C CH CH 2 CH 2 CH CH 3 8 átomos de carbono CH 2 CH 2 CH 3H 3C CH 2 CH 2 CH CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 7 átomos de carbono Prof. Agamenon Roberto
  23. 23. Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os GRUPOS SUBSTITUINTES ( RADICAIS ) CH 3H 3C CH 2 C CH CH 2 CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Prof. Agamenon Roberto
  24. 24. NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante no composto (insaturação > radicais) 2 CH 3 4 H 3C CH 2 C CH CH 2 3 1 CH 2 5 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 3Prof. Agamenon Roberto 6 7 8
  25. 25. NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO 7 6 5 4 3 2 1 H3C CH2 CH2 CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 3 – metil CH3 4 – etil  Determinar a cadeia principal.  Numerar os carbonos da cadeia principal. Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbono da cade principal em se encontra ligado, em ordem alfabética. Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente à cadeia principal. 4 – etil – 3 – metil heptano Prof. Agamenon Roberto
  26. 26. 3 – metil CH3 Prof. Agamenon Roberto 2 | 4 H3C – CH2 – C – CH – CH2 || 3 | 2 – etil 1 CH2 5 CH – CH3 5 – metil | oct – 1 – eno CH2 – CH2 – CH3 6 7 8 Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixosdi, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais 2 – etil – 3, 5 – dimetil oct – 1 – eno
  27. 27. 01) Dado composto C H 3 5 4 3 2 1 Pág. 95 H 3C C H C H C C H 3 Ex.14 2 C H 3 C H 3 a soma dos números que localizam as ramificações na cadeia principal é: 2 + 2 + 4 = 8 a) 4. b) 6. c) 8. Prof. Agamenon Roberto d) 10. e) 12.
  28. 28. 02)(Uerj) O nome oficial (IUPAC) da estrutura 4 5 CH2 –2CH3 H CH CH3 Pág. 95 3 2 1 Ex.16 H3C C C C H3 – – CH – CH C – CH3 3 CH2 –CH33 CH3 CH2 CH 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano está indicado em: a) 2 – secbutil – pentano. Prof. Agamenon Roberto b) 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano. c) 3 – metil – 2, 3 – dietil pentano. d) dimetil – isohexil – carbinol. e) 2, 3 – metiletil – 4 – dimetil pentano.
  29. 29. 03) (Ufersa-RN) A nomenclatura IUPAC do composto abaixo é: 1 2 3 4 5 6 7 CH3 – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH3 Pág. 96 Ex.23 CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano CH3 a) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano. b) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil heptano. c) 4 – sec – butil – 2, 3 – dimetil heptano. d) 4 – propil – 2, 3, 5 – trimetil heptano. e) tridecano.Prof. Agamenon Roberto
  30. 30. 04)(PUC – PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da IUPAC: 5 – metil CH3 CH3 3 – metilPág. 96 7 6 4 2 1 Ex.29 CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH3 heptano 5 3 CH2 CH3 2 – metil2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano CH2Prof. Agamenon Roberto 4 – propil CH3 a) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil – heptano. b) 2, 3, 5 – trimetl – 4 – propil – heptano. c) 2 – isopropil – 3 – sec – butil – hexano. d) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – isopropil – heptano. e) 2, 3 – dimetil – 4 – terc – butil – heptano.
  31. 31. 05) A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com o sistema da IUPAC é: CH3 4 – metil 10 9 8 7 6 5 4 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – C – CH2 – CH3 4 – etil 3 2 1 5 – metil CH3 CH2 – CH2 – CH3 decano 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano a) 3, 4 – dimetil – 3 – n – propilnonano. b) 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano. Pág. 96 c) 6, 7 – dimetil – 7 – n – propilnonano. Ex.31 d) 6, 7 – dimetil – 7 – etil – decano. Prof. Agamenon Roberto e) 3, 4 – dimetil – 3 – etilnonano.
  32. 32. Hidrocarbonetos de Cadeia Mista CH3 metil – ciclo – pentano Prof. Agamenon RobertoCH3 metil – benzeno (tolueno)
  33. 33. Havendo dois substituintes diferentes a numeração é dada pela ordem alfabética CH3 1 – etil – 2 – metil – ciclo – pentano 23 1 CH2 – CH3 4 5 Prof. Agamenon Roberto CH2 – CH3 16 2 1 – etil – 3 – metil – benzeno5 3 CH3 4
  34. 34. Havendo mais de dois substituintes a numeração é dada de modo que o segundo tenha o menor valor possível CH3 Prof. Agamenon Roberto 16 2 CH2 – CH35 3 2 – etil – 1, 2 – dimetil – ciclo – hexano 4 CH3
  35. 35. Prefixos ORTO, META e PARA São usados quando um anel benzênico possui dois substituintes  ORTO indica posições 1, 2.  META indica posições 1, 3.  PARA indica posições 1, 4. CH2 – CH3 CH2 – CH3 orto – dimetil – benzeno CH3 1 1 6 2 1 6 2 CH3 6 2 5 3 5 3 CH3 5 3 4 4 4 meta – etil – metil – benzeno CH3para – etil – metil – benzeno Prof. Agamenon Roberto
  36. 36. Substituintes no NAFTALENO Indica a posição dos substituintes pelas letras gregas αeβ (restrito à presença de um grupo apenas no naftaleno) CH3 α α α - metil – naftaleno β β β β α α CH3Prof. Agamenon Roberto β - metil – naftaleno
  37. 37. Substituintes no NAFTALENO (IUPAC) Indica a posição dos substituintes por números fixos (qualquer número de grupos no naftaleno) CH3 8 1 7 2 1 - metil – naftaleno 6 3 5 4 CH3Prof. Agamenon Roberto 2, 5 - dimetil – naftaleno CH3
  38. 38. 01)(Osec-SP) Quantos átomos de carbono insaturados há na estruturado metilbenzeno? Pág. 100 CH3 CH3 Ex.35a) 7.b) 6. Cc) 5. H C C Hd) 3.e) 1. H C C H C Prof. Agamenon Roberto H
  39. 39. 02) ( Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns constituintes da gasolina. Pág. 100 Ex.37 H CH3 CH 3 C H H CH2 H C H 3C CH 3 H C H H C C C C H H H C CH3 H C C H H C CH 3 H H C C H 3C C H C H H H H 3C CH3 C C C H CH 3 H C H 2,4,4-trimetl-1-penteno H iso-octano cicloexano H etilbenzeno Prof. Agamenon Roberto
  40. 40. 0 0Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 – trimetilpentano 1 CH3 H3C CH3 C 2 2, 2, 4 – trimetil pentano H 3 C 4 CH3 H C H Prof. Agamenon Roberto 5 CH3 Iso – octano
  41. 41. 1 1 O etilbenzeno é um composto aromático H CH3 C H Por possui o grupo BENZÊNICOH C H é um composto C C AROMÁTICO C CH C H Prof. Agamenon Roberto etilbenzeno H
  42. 42. 2 2O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também pode ser chamado de aromático H HH C H Por NÃO possuir o grupo C C BENZÊNICOH H NÃO é um compostoH H C C AROMÁTICOH C H H H Prof. Agamenon Roberto cicloexano
  43. 43. 3 3 O 2,4,4-trimetil-1-penteno é uma “olefina” de cadeia aberta CH2 O hidrocarboneto possui H C uma ligação dupla C CH3 (ALCENO) H e, os ALCENOS tambémH3C C podem ser chamados deH3C CH3 ALQUENOS ou OLEFINAS2, 4, 4 – trimetil – 1 – Prof. Agamenon Robertopenteno
  44. 44. 4 4 Todos os compostos acima podem ser chamados de hidrocarbonetos “insaturados” O hidrocarboneto CICLOEXANO possui apenas ligações SIMPLES, então é HIDROCARBONETO SATURADOProf. Agamenon Roberto
  45. 45. 03) Na construção civil o isopor tem sido utilizado ultimamentecomo isolante térmico. Sua obtenção se dá através do tratamentodo poliestireno com gases, que por sua vez é obtido do estireno,cuja estrutura é: CH CH 2 Pág. 100 Ex.36 Uma outra denominação válida para este composto é: a) metil – benzeno b) etil – benzeno Prof. Agamenon Roberto c) xileno d) antraceno e) vinil – benzeno
  46. 46. 04)(UFPA) A nomenclatura USUAL para as substâncias formadas peloscompostos representados pelas fórmulas (1), (2) e (3), respectivamentesão: (1) (2) H3C CH3 CH3 (3) CH3 CH3 CH3 (3) CH3 (3) a) ciclo – hexano, fenol e naftaleno. Pág. 101 b) ciclo – hexeno, metil – ciclo – hexeno e cresol. Ex.40 c) benzeno, fenol e cresol. d) benzina, tolueno e antraceno. Prof. Agamenon Roberto e) benzeno, tolueno e xileno.
  47. 47. 05) (UCPel-RS) “Diga não às drogas”. É uma frase uma frase utilizada para advertir o jovem sobre o perigo das drogas. A famosa cola de sapateiro é usada principalmente pelos menores para se drogarem, contém 25% de tolueno ( metil – benzeno ), que é cancerígeno e alucinógeno. Qual é a fórmula estrutural desse solvente orgânico? Prof. Agamenon Roberto CH3 Pág. 101 Ex.32 C HC CH HC CH C H

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