1 carboidratos

CARBOIDRATOS (= glicídeos ou sacarídeos) Profa. Flávia Meneses
“São polihidroxialdeídos ou polihidroacetonas, ou substâncias que
produzem um destes compostos por hidrólise.”
 São as principais fontes alimentares para produção de energia,
além de exercerem funções estruturais e metabólicas nos
organismos vivos.
 São substâncias que contém carbono, hidrogênio e oxigênio de
acordo com a fórmula geral (CH2O)n onde n  3.

CARBOIDRATOS (= glicídeos ou sacarídeos) Profa. Flávia Meneses
 São classificados de acordo com o número de unidades
sacarídicas que contém: monossacarídeos, dissacarídeos,
oligossacarídeos e polissacarídeos.
 Existe ainda os carboidratos ligados a outros compostos, sendo
denominados glicoconjugados (proteínas e lipídeos ligados
covalentemente aos CHOs).

CARBOIDRATOS Profa. Flávia Meneses
 Monossacarídeos (oses ou açúcares simples):
 Unidade fundamental dos carboidratos. Os monossacarídeos
mais simples são as trioses (3C).
Monossacarídeos mais simples

Aldeído Cetona
 Monossacarídeos (oses ou açúcares simples)(continuação):
 São classificados de acordo com a natureza química do grupo
carbonila (aldeídos e cetonas) e pelo número de seus átomos de
carbono (trioses (3C), tetroses (4C), pentoses (5C), hexoses (6C),
heptoses (7C)).
 Não hidrolisáveis, hidrossolúveis, sólidos e de sabor doce. Ex.
glicose, galactose, manose, frutose.

ALDOSES

CETOSES

 Configuração: possuem átomos de carbono assimétrico (quiral),
com exceção da diidroxiacetona.
São enantiômeros
(imagens especulares um do
outro).
Estereoisômeros que não são enantiômeros são chamados
diasteroisômeros.

 Configuração: para o gliceraldeído, o C2 é o centro assimétrico,
originando 2 estereoisômeros, o D-gliceraldeído e o L-gliceraldeído
 são enantiômeros (imagens especulares um do outro).

 GLICOSE:
 É o açúcar do sangue.
 É abundante em frutas, milho, xarope de milho e certas
raízes.
 Pode resultar da hidrólise de outros carboidratos.
 O sistema nervoso central usa glicose no suprimento de
energia.
 FRUTOSE:
 Açúcar das frutas e mel.
 Isoladamente é o + doce dos açúcares.
 É o + solúvel dos açúcares.
 Pode resultar da hidrólise de outros carboidratos.

 FRUTOSE (continuação):
 Fornece energia de forma gradativa, absorvida lentamente, o
que evita que a concentração de açúcar no sangue (glicemia)
aumente muito depressa.
 GALACTOSE:
 É o açúcar presente no leite e derivados.
 Não é encontrado na forma livre na natureza.
 No fígado, é transformada em glicose para fornecer energia.

 Monossacarídeos (oses ou açúcares simples)
(continuação)
 Ciclização: em solução aquosa menos de 1% das aldoses e
cetoses apresentam-se como estrutura de cadeia aberta (acíclica).
Os monossacarídeos com 5 ou mais carbonos sofrem reações de
ciclização entre o grupo aldeído ou cetona e um grupo álcool, para
formar hemiacetais e hemicetais, respectivamente, tornando-os
mais estáveis.

Fórmula em
perspectiva de
Haworth
Projeção de Fischer

Poder redutor
* Carbono anomérico: representa o carbono carbonila dos
monossacarídeos (C1 das aldoses ou C2 das cetoses).
* Hidroxila (OH) heterosídica: é aquela ligada ao carbono anomérico.
Devido ao seu poder redutor, quando esta OH apresenta-se livre, ela
é capaz de reduzir soluções alcalinas de metais como Fe3+, Cu2+, Ag+ .
A esta propriedade denomina-se poder redutor.
Esta propriedade é muito usada para determinações qualitativas e
quantitativas de açúcares, sendo os reagente contendo íons cúpricos
(Cu2+)os mais comumente utilizados.

Quando um átomo...
Perde elétrons  ele se oxida  Agente redutor
Ganha elétrons  ele se reduz  Agente oxidante Cu2+, Ag+
FRUTOSE
1
2
34
6

 Dissacarídeos
 São dois monossacarídeos unidos por ligações glicosídicas
(sacarose, lactose, maltose).
* Os átomos de carbonos anoméricos quando participantes de
ligações glicosídicas, não são oxidados pelos íons cúpricos.

 Dissacarídeos
 SACAROSE (glicose + frutose)
 É o dissacarídeo mais comum; conhecido como açúcar de
mesa, encontrado na cana-de-açúcar, beterraba, açúcar
mascavo, mel.
 É um açúcar não-redutor, observando a estrutura da
molécula de sacarose, observa-se que esta não possui
terminação redutora livre (estão comprometidas na ligação
glicosídica).
 Não pode formar polímeros.

 Dissacarídeos
 SACAROSE (glicose + frutose) (continuação)
 É digerida no estômago por hidrólise ácida (também em
laboratório). A sacarose que não é digerida até chegar ao
intestino delgado pode ser hidrolisada por glicosilases
presentes nas microvilosidades duodenais. A glicose e frutose
resultantes são rapidamente absorvidas no intestino delgado,
promovendo rápido aumento das concentrações sanguíneas.

 Dissacarídeos
 MALTOSE (glicose + glicose)
 É o açúcar do malte, não ocorre em abundância na
natureza, e é usada na indústria de alimentos em fórmulas
para alimentação de crianças e outras bebidas (como a
cerveja).
 É produzida em cereais em germinação, tais como a
cevada, num processo relevante na fermentação alcoólica de
bebidas. Na maltagem da cevada, a concentração de malte é
maximizada neste cereal; a maltose é então usada pelas
leveduras durante a fermentação, produzindo etanol e
dióxido de carbono.

 Dissacarídeos
 MALTOSE (glicose + glicose)
 Pode polimerizar-se com mais monômeros de glicose
formando dextrinas (ou maltodextrinas).

 Dissacarídeos
 LACTOSE (glicose + galactose)
 É o açúcar do leite (não ocorre em plantas); o leite
humano contém cerca de duas vezes mais lactose do que o
leite de vaca.
 A hidrólise da lactose é feita pela enzima lactase (β(1→4)
dissacaridase), produzida nas vilosidades intestinais. A glicose
e galactose resultantes são absorvidas para a corrente
sanguínea.
 A lactose também apresenta capacidade redutora porque
possui o carbono anomérico livre na glicose.

 Oligossacarídeos: formados por 3 a 10 moléculas de
monossacarídeos unidos por ligações glicosídicas (entre o grupo
hidroxila de uma molécula de açúcar com o átomo de carbono
anomérico de outra molécula de açúcar). São hidrossolúveis, sólidos
e de sabor doce.
* Alguns autores consideram os dissacarídeos como
oligossacarídeos.
 FOS (Frutooligosscarídeos) e Inulina

 Oligossacarídeos:
 São considerados alimentos prebióticos.
 São alimentos não digeríveis, como as fibras, que
beneficiam o estímulo seletivo, crescimento e a atividade das
bactérias do cólon intestinal.
 A ingestão de prebióticos estimula o aumento
(crescimento) das bifidobactérias presentes no organismo.
 Frutoligossacarídeos (FOS):
- São componentes de origem natural. Podem ser encontrados em
quantidades expressivas em alimentos como: cebola, banana,
alcachofra, chicória, alho, raízes de almeirão, beterraba;
- Além das fontes naturais dos FOS, estes também podem ser
obtidos industrialmente;

- O emprego e a utilização de FOS como ingredientes alimentares
tem crescido consideravelmente devido suas características de fibra,
além de não interferirem nas propriedades organolépticas dos
produtos;
- O notável interesse pelos FOS advém do fato desses compostos
serem resistentes às enzimas digestivas e, portanto não-digeridos
pelo organismo humano, consequentemente, chegam ao intestino
grosso intactos, e podem ser fermentados pelas bactérias
anaeróbicas presentes no cólon;
- Os FOS são chamados de “açúcares não convencionais”, e têm
impacto na indústria de alimentos devido às suas excelentes
características funcionais;

- Os FOS são ingredientes alimentares ideais para a indústria de
alimentos por permitirem aplicação em várias áreas. São indicados
para formulações dietéticas (como sorvetes, cremes vegetais, patês
e sobremesas) e adicionados em barras de cereais e biscoitos para
elevar o conteúdo de fibras alimentares, além de bebidas lácteas e
leites fermentados;
- Quimicamente os FOS são formados por uma unidade de glicose
unida a duas ou três frutoses.

 Polissacarídeos: formados por grande número de unidades de
monossacarídeos unidos por ligações glicosídicas. São insolúveis em
água, sem gosto, sem poder redutor e possuem elevado peso
molecular (ex. amido, glicogênio, celulose).
 Encontram-se amplamente distribuídos na natureza e
possuem grande importância por desempenharem funções
como:
 Materiais estruturais (nos vegetais: celulose, hemicelulose
e pectina; nos animais: quitina).
 Substâncias de reserva (nos vegetais: principalmente o
amido; nos animais: glicogênio).

 Polissacarídeos (continuação):
 Substâncias capazes de reter água (nos vegetais: ágar,
pectinas e alginatos).
 São classificados como:
 Homopolissacarídeos (homoglicanos): contêm apenas um
tipo de monossacarídeo. Ex: amido, celulose e glicogênio.
 Heteropolissacarídeos (heteroglicanos): formados por dois
ou mais tipos de diferentes de monossacarídeos. Ex: ácido
hialurônico, heparina.

CONTEÚDO DE CARBOIDRATOS EM ALGUNS ALIMENTOS

REAÇÕES QUÍMICAS DE CARBOIDRATOS
 Hidrólise
 Sacarose: ligação glicosídica extremamente sensível à hidrólise
(química ou enzimática) - ocorre mesmo sob condições
fracamente ácidas a baixas temperaturas e presença de pequenos
filmes de água.
(dextrose) (levulose)
Açúcar invertido

REAÇÕES QUÍMICAS DE CARBOIDRATOS
 Hidrólise
 Liberação dos açúcares redutores (glicose e frutose) em
concentrações equimolares  participam das reações de
escurecimento, produzindo cores e odores indesejáveis.
Açúcar invertido (Reação de hidrólise)
 É um xarope produzido a partir da sacarose que apresenta
uma mistura de açúcares em solução, principalmente glicose e
frutose (e resíduos de sacarose).

 Para a produção do açúcar invertido, dois métodos de inversão
(hidrólise) da sacarose podem ser usados: a hidrólise enzimática
(catalisada pela enzima invertase) e a hidrólise ácida (catalisada
por um ácido).
 O açúcar invertido é um ingrediente bastante utilizado pela
indústria alimentícia. É usado principalmente na fabricação de
balas, doces e sorvetes, pra evitar que o açúcar cristalize e dê ao
produto final uma desagradável consistência arenosa.

 Principais características do açúcar invertido nos alimentos:
 Aumento do sabor doce (a frutose apresenta maior poder
edulcorante);
 Diminuição da velocidade de cristalização, devido a maior
solubilidade da frutose (é o mais solúvel dos açúcares) .

REAÇÕES QUÍMICAS DE CARBOIDRATOS (continuação)
 Mutarrotação
 Enolização
 Reação de desidratação
 Ocorre em meio ácido, sob aquecimento.
 Eliminação de três moléculas de água, formando:

Pentoses
2-furaldeído (furfural)
Hexoses
5-hidroximetil 2-furaldeído (HMF)
Fragmentação da cadeia leva a formação de compostos como:
ácido levulínico, ácido fórmico, acetoína, diacetil, ácido lático,
ácido pirúvico e acético
Aromas pronunciados e sabores desejáveis ou
indesejáveis.
+ : processo inadequado de
extração por uso de
superaquecimento, mel
fraudado, produto que não
é mel

 Reações de escurecimento
 Provocam o escurecimento dos alimentos. Podem ser:
 Escurecimento oxidativo ou enzimático: reação entre o
oxigênio e um substrato fenólico catalisado pela enzima
polifenoloxidase e não envolve carboidratos (ocorre na superfície
da fruta cortada).

 Reações de escurecimento
 Provocam o escurecimento dos alimentos. Podem ser:
 Escurecimento não oxidativo ou não enzimático: reação de
Maillard (interação de proteínas ou aminas com carboidratos);
caramelização; oxidação do ácido ascórbico.
Associada com aquecimento e
armazenamento

 Escurecimento não oxidativo ou não enzimático (continuação)
Mecanismos das reações de escurecimento não
enzimáticoMecanismo Requerimento
de O2
Requerimento
de NH2
pH
ótimo
Produto
final
Maillard Não Sim 7,0 Melanoidinas
Caramelização Não Não 3,0 a 9,0 Caramelo
Oxidação de
ácido ascórbico
Sim Não 3,0<pH<5,0 Melanoidinas
Responsáveis pela produção de sabores, aromas e
cores desejáveis ou indesejáveis

 Reação de caramelização ( CHOs na ausência de compostos
nitrogenados)
o Açúcares e xaropes CARAMELOAquecimento (> 120C)
 Meio ácido e na presença de sais
 Meio alcalino (reação mais rápida)
 Quebra de ligações glicosídicas (...)  abertura do anel
hemiacetálico  formação de novas ligações glicosídicas
 Desidratação dando origem a derivados furânicos
(polimerização destes formando pigmentos escuros
 pH alcalino – menos cor; pH ácido – mais cor e mais sabor

Diferentes tonalidades do caramelo
em função da temperatura.
o Caramelo
 Pigmento marrom, é também um agente flavorizante
preparado através de pirólise do açúcar.
 Quando a caramelização ocorre sem qualquer
catalizador a 200-240 C, caramelos de baixa intensidade
de cor são obtidos, sendo mais úteis como flavorizantes
do que como corantes.
 Usados em alimentos e bebidas, como
refrigerante tipo “cola” e cervejas.

o Caramelo – Existem 4 classes:
 Caramelo da classe I (caramelo claro ou caramelo
cáustico);
 Caramelo da classe II (caramelo sulfocáustico): de
coloração marrom avermelhado, é usado para adicionar
cor a cervejas e outras bebidas alcoólicas;
 Caramelo da classe III (caramelo de amônio): de
coloração marrom avermelhado, é usado em produtos de
panificação, xaropes e pudins;

o Caramelo – Existem 4 classes: (continuação)
 Caramelo da classe IV (caramelo de sulfito-amônio), é
usado em refrigerantes à base de cola, outras bebidas
ácidas, xaropes, temperos secos, assados, doces e rações.

 Reação de Maillard
o Formação de produtos diferentes que irão conferir sabor,
aroma e cor ao alimento.
Desejável para: café (sabor), cacau (cor e sabor), carne cozida
(sabor e cor), pão (cor), bolos (cor).
Influência do concentração do açúcar na cor da casca do pão

Indesejável para: leite (cor – escurecimento quando por tempo
prolongado. Ex. doce de leite), ovos e derivados desidratados
o Ocorre entre um grupamento carbonila de açúcares redutores
(ou gordura – nos peixes e carnes) e o grupamento amina de
aminoácidos, em meio preferencialmente alcalino, na presença
de água e calor.

o Compreende três fases:
Fase inicial
 Ocorre entre açúcares redutores e aminoácidos  produtos
incolores, sem sabor e aroma.

Fase intermediária
 Percepção de aromas.
 Cor torna-se amarelada.
Fase final
 desprendimento de CO2 (aroma), desenvolvimento de cor e
aroma (em função de diferentes aminoácidos, independe do tipo
de açúcar redutor).

RESUMINDO:
É uma reação que ocorre entre os aminoácidos ou proteínas e os
aÇúcares ( carboidratos ):
 Quando o alimento é aquecido ( cozido ) o grupo carbonila ( =O )
do carboidrato interage com o grupo amino ( -NH2 ) do aminoácido
ou proteína, e após várias etapas produz as melanoidinas, que dão
a cor e o aspecto característicos dos alimentos cozidos ou assados.
 A reação que ocorre no processo de Maillard é diferente do
processo de tostamento e caramelização. No tostamento ocorre
uma reação de pirólise do carboidrato (desidratação térmica) , e na
caramelização ocorre uma desidratação, condensação e
polimerização do carboidrato. Em nenhum dos dois casos ocorre o
envolvimento das proteínas.

 Fatores que afetam a reação de Maillard
o Temperatura: ocorre preferencialmente em > 70C, mas
continua em temperaturas à 20C e durante o processamento ou
armazenamento. Alimentos congelados são pouco afetados.
o pH: a velocidade da reação é máxima em pH próximo a
neutralidade (pH 6-7). Velocidade baixa sob pH ácido (pH < 6,0).

 Fatores que afetam a reação de Maillard
o Tipo de açúcar: a presença do açúcar redutor é essencial.
Assim a sacarose não hidrolizada não participa da reação de
Maillard porque não apresenta grupo redutor livre. A natureza do
açúcar determina a reatividade (pentose > hexoses >
dissacarídeos*).
o Umidade: a água catalisa as reações.
o Íons metálicos: a presença de íons metálicos como Cu e Fe
aceleram a velocidade da reação de Maillard.

 Inibição da reação de Maillard
Alguns tratamentos podem ser utilizados para inibir a reação a
Maillard em alimentos, como:
 Uso de açúcares não redutores como a sacarose em condições
que não favoreçam sua hidrólise;
 Redução da atividade de água (aw), ou o aumento de aw por meio
de diluição;
 Adição de sulfitos e dióxido de enxofre (SO2): atuam como
inibidores da reação de escurecimento, mas dependendo da
concentração podem provocar o aparecimento de odores
desagradáveis e reduzir o teor de vitaminas;
 Remoção de açúcares redutores por enzimas.

 Aspectos nutricionais: há perda da qualidade protéica (perda de
aminoácidos essenciais) devido ao consumo do aminoácido durante
a reação.
* Formação de acrilamida em alimentos
 Ocorre quando o carboidrato é submetido a elevadas
temperaturas (mínimo de 120C), durante o processamento ou
preparação, sendo mais um dos produtos formados durante a
Reação de Maillard.

 Encontrada em alimentos fritos e cozidos, como batata frita
caseira e de pacote, tortas, produtos de pastelaria, café.
 Não é detectada em alimentos que não foram aquecidos ou
naqueles preparados por fervura em água (p.ex. Batata cozida), pois
a temperatura de cozimento não atinge valores superiores a 100C.

 Organização Mundial de Saúde (OMS) diz que:
“A acrilamida pertence a um grupo de químicos em que não foram
claramente identificados os seus efeitos limiares, concluindo que
concentrações muito baixas teriam muito baixos riscos para a
saúde, mas que não seriam livres de riscos”.
 Em 2005, o Painel da Autoridade de Segurança Alimentar
Europeia (EFSA), apoiou as conclusões da JECFA (Joint FAO/WHO
Experts Committee on Food Additives) sobre os contaminantes, que
dizia que se devem tomar medidas para a redução da exposição a
esta substância.

 A Comissão Europeia fundou o projecto HEATOX (Substâncias
tóxicas derivadas do aquecimento – identificação, caracterização e
minimização do risco), com a finalidade de identificar, caracterizar e
minimizar os riscos de exposição a compostos adversos produzidos
durante o processo de cocção, em particular a acrilamida.

 Em 2007 publicaram-se as quatro principais descobertas,
baseadas em estudos laboratoriais:
 A acrilamida nos alimentos é um fator de risco cancerígeno;
 É possível reduzir os níveis de acrilamida nos alimentos, mas não
eliminá-la;
 Cozinhar os alimentos produz outros compostos relevantes para a
saúde humana.

PROPRIEDADES FUNCIONAIS DE MONO E OLIGOSSACARÍDEOS EM
ALIMENTOS
 Ligação com água
É uma das principais propriedades dos carboidratos e ocorre pelo
fato destes possuírem grande quantidade de hidroxilas capazes de
formar pontes de hidrogênio com a água. A capacidade dos
açúcares se ligarem com a água varia em função da estrutura do
carboidrato. Monossacarídeos possuem maior capacidade de ligar
com água.

ALIMENTOS
 Higroscopicidade
Os carboidratos (pp. monossacarídeos) são higroscópicos (capazes
de se ligar com a água através de suas hidroxilas), absorvem água
do ar atmosférico. A frutose é o monossacarídeo mais
higroscópico. O fato da frutose absorver mais água do ambiente do
que a glicose, apesar de ambos possuírem o mesmo número de
hidroxilas, é atribuído à maior disponibilidade das hidroxilas da
frutose. A higroscopicidade da frutose é responsável pela
característica de pegajosidade em alimentos ricos nesse açúcar.

ALIMENTOS
 Umectância (capacidade de ligar água)
Como os carboidratos se ligam com a água do alimento, eles são
capazes de controlar a atividade de água (aw) do mesmo. A
habilidade de ligar água no alimento é denominada umectância.
Dependo do produto alimentício, pode ser desejável limitar a
entrada e/ou saída de água do alimento, como no caso das geléias
e doces. O uso de altas concentrações de açúcar nestes produtos
reduz a atividade de água e aumenta a vida de prateleira.

ALIMENTOS
 Texturização
Os carboidratos também apresentam a propriedade de alterar a
textura dos alimentos e por isso, são considerados texturizantes.
Essa propriedade decorre da elevada solubilidade dos açúcares em
água. Os efeitos estruturais dos açúcares nos alimentos dependem
do seu estado físico, de suas interações com a água, bem como, da
concentração de açúcar empregada. Os açúcares quando
adicionados em altas concentrações podem conferir aos alimentos
consistência de sólido e transparência ou podem cristalizar.

ALIMENTOS
 Ligação com flavorizantes (prendem o composto flavorizante e o
protegem)
 Doçura – Poder edulcorante
Com exceção da sacarose, a doçura diminui com o aumento de
unidades de monossacarídeos nos oligossacarídeos (apenas uma
unidade de monossacarídeo interage com a mucoproteína do
receptor da língua).

ALIMENTOS
* O açúcar considerado como padrão de doçura é a sacarose, ao
qual se atribui o valor de doçura relativo a 100. A Tabela abaixo
apresenta a doçura relativa de alguns carboidratos.
Frutose > Sacarose > Glicose

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