Alquilación y acilación de Friedel-Crafts

1. Temas de Química Orgánica
Alquilación y acilación de Friedel-Crafts

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La reacción de Friedel y Crafts

3. Es una reacción de sustitución aromática
electrófilica entre un compuesto aromático
y un halogenuro de alquilo o acilo.
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La reacción de Friedel y Crafts

4. Es una reacción de sustitución aromática
electrófilica entre un compuesto aromático
y un halogenuro de alquilo o acilo.
En ella, un átomo H del compuesto
aromático se sustituye por
• un grupo alquilo (alquilación de Friedel-Crafts)
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La reacción de Friedel y Crafts

5. Es una reacción de sustitución aromática
electrófilica entre un compuesto aromático
y un halogenuro de alquilo o acilo.
En ella, un átomo H del compuesto
aromático se sustituye por
• un grupo alquilo (alquilación de Friedel-Crafts)
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La reacción de Friedel y Crafts
Grupo alquilo Un poco de nomenclatura: un
grupo alquilo es lo que queda
cuando se separa un H de un
hidrocarburo

6. Es una reacción de sustitución aromática
electrófilica entre un compuesto aromático
y un halogenuro de alquilo o acilo.
En ella, un átomo H del compuesto
aromático se sustituye por
• un grupo alquilo (alquilación de Friedel-Crafts)
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La reacción de Friedel y Crafts
Grupo alquilo
etano
Por ejemplo, si al etano le
quitamos un H…

7. Es una reacción de sustitución aromática
electrófilica entre un compuesto aromático
y un halogenuro de alquilo o acilo.
En ella, un átomo H del compuesto
aromático se sustituye por
• un grupo alquilo (alquilación de Friedel-Crafts)
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La reacción de Friedel y Crafts
Grupo alquilo
etano
resto etilo
queda un grupo o resto etilo

8. Es una reacción de sustitución aromática
electrófilica entre un compuesto aromático
y un halogenuro de alquilo o acilo.
En ella, un átomo H del compuesto
aromático se sustituye por
• un grupo alquilo (alquilación de Friedel-Crafts)
• o un grupo acilo (acilación de Friedel-Crafts)
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La reacción de Friedel y Crafts
Grupo alquilo
etano
resto etilo

9. Es una reacción de sustitución aromática
electrófilica entre un compuesto aromático
y un halogenuro de alquilo o acilo.
En ella, un átomo H del compuesto
aromático se sustituye por
• un grupo alquilo (alquilación de Friedel-Crafts)
• o un grupo acilo (acilación de Friedel-Crafts)
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La reacción de Friedel y Crafts
Grupo alquilo Grupo acilo
etano
resto etilo
Un grupo o resto acilo es lo que
queda cuando a un ácido
carboxílico se le quita el grupo -OH

10. Es una reacción de sustitución aromática
electrófilica entre un compuesto aromático
y un halogenuro de alquilo o acilo.
En ella, un átomo H del compuesto
aromático se sustituye por
• un grupo alquilo (alquilación de Friedel-Crafts)
• o un grupo acilo (acilación de Friedel-Crafts)
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La reacción de Friedel y Crafts
Grupo alquilo Grupo acilo
ácido etanoicoCH3
O
OH
etano
resto etilo
(o ác. acético)

11. Es una reacción de sustitución aromática
electrófilica entre un compuesto aromático
y un halogenuro de alquilo o acilo.
En ella, un átomo H del compuesto
aromático se sustituye por
• un grupo alquilo (alquilación de Friedel-Crafts)
• o un grupo acilo (acilación de Friedel-Crafts)
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La reacción de Friedel y Crafts
Grupo alquilo Grupo acilo
ácido etanoicoCH3
O
OH
resto etanoílo
etano
resto etilo
(o ác. acético)
(o acetilo)

12. Es una reacción de sustitución aromática
electrófilica entre un compuesto aromático
y un halogenuro de alquilo o acilo.
En ella, un átomo H del compuesto
aromático se sustituye por
• un grupo alquilo (alquilación de Friedel-Crafts)
• o un grupo acilo (acilación de Friedel-Crafts)
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La reacción de Friedel y Crafts
Grupo alquilo Grupo acilo
ácido etanoicoCH3
O
OH
resto etanoílo
CH3–CO–
etano
resto etilo
(o ác. acético)
(o acetilo)
Simplificadamente:

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Ejemplos de reacciones de Friedel-Crafts
CH3CH2Br
AlCl3
CH3
+ HBr
etilbenceno
alquilación F-C
CH3COBr
AlCl3
acilación F-C
CH3
O
etanoilbenceno
o acetilbenceno
+ HBr
Alquilación (con bromuro de etilo)
Acilación (con bromuro de etanoilo)

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Curso Básico de Química Orgánica
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