1997. hydroperoxycacalone, a new furanoeremophilane from pscalium decompositum (matarique)

1. N o t e s P l a n t a M e d . 6 3 ( 1 9 9 7 ) 3 8 7
Aristolochíc A c i d s a n d A r i s t o l a c t a ms
T h e m i x t u r e o f a r i s t o l o c h i c a c i d s ( 2 0 m g ) w a s d i s s o l v e d i n
M e O H a n d t r e a t e d w i t h f r e s h i y p r e p a r e d d i a z o m e t h a n e ( r o om
f r o m t h e S e e d s o f Arístolocbia baetíca^
t e m p e r a t u r e ; 2 h ) . S u b s e q u e n t CC ( S Í O 2 , 5 g ; t o l u e n e - E t O A c,
9 9 : 1 , 1 2 0 m l ) g a v e a r i s t o l o c h i c a c i d I m e l h y l e s t e r ( 4 m g ; I R
H a n s A c h e n b a c h ^ ' ^ a n d A n d r e a s F i s c h e r^
1 0 0 - 1 2 0 m l : m . p . 2 7 0 - 2 7 5 X [ r e f . ( 7 ) 275-278°C|) a n d
a r i s t o l o c h i c a c i d I I m e t h y l e s t e r ( 1 3 m g ; t R 8 0 - 1 0 0 m i ; m . p.
' Part 8 4 In t h e series " C o n s t i t u e n t s o f T r o p i c a l M e d i c i n a l P l a n t s ":
2 6 2 - 2 6 5 X [ r e f ( 7 ) 2 6 9 - 2 7 1 X 1 ) . T h e i s o l a t e d c o m p o u n ds
f o r p a r t 8 3 . s e e R e f . ( l)
w e r e i d e n t i f i e d b y c o m p a r i s o n o f t h e i r s p e c t r a ( U V . líí, ' H - N M R ,
^ I n s t i t u t e o f P h a r m a c y a n d F o o d C h e m i s t r y , D e p a r t m e n t o f
' ^ C - N M R . M S ) w i t h r e p o r t e d d a t a ( 6 . 7 ) .
P h a r m a c e u t i c a l C h e m i s t r y , U n i v e r s i t y o f Eriangen,
D - 9 1 0 5 2 E r i a n g e n , G e n n a ny
' A d d r e s s f o r c o n r e s p o n d e n ce
C o p i e s o f t h e o r i g i n a l s p e c t r a a r e o b t a i n a b l e f r o m t h e a u t h o r o f
c o r r e s p o n d e n c e .
Received: S e p t e m b e r 6 , 1 9 9 6 ; Revisión a c c e p t e d : N o v e m b e r 9 . 1 9 96
A c k n o w l e d g e m e n t s
M a n y Aristolochia s p e c i e s a r e u s e d a g a i n s t v a r i o u s d i s e a s e s.
a n d q u i t e a n u m b e r o f m o s t l y t r o p i c a l Aristoiochia s p e c i e s h a ve
T h a n k s a r e d u e t o t h e D e u t s c h e F o r s c h u n g s g e m e i n s c h a f t and
b e e n i n v e s t i g a t e d p h y t o c h e m i c a l l y ( 2 , 3 ) . S u r p r i s i n g l y , t h e re
t h e F o n d s d e r C h e m i s c h e n I n d u s t r i e f o r f i n a n c i a l s u p p o r t
e x i s t s o n i y o n e s h o r l r e p o r t o n t h e c o n s t i t u e n t s o f t h e r o o t s o f
t h e E u r o p e a n A. baetica L . w h i c h g r o w s i n S o u t h e r n S p a i n ( 4 ).
R e f e r e n c e s
M o s t o f t h e s t u d i e s o n A r i s t o l o c h i a c e a e d e a l w i t h r o o t s ; s e e ds
o f Aristolochia s p e c i e s h a v e o n l y b e e n i n v e s t i g a t e d f r om
' A c h e n b a c h , H . , B e n i r s c h k e . C . ( 1 9 9 7 ) P h y t o c h e i n i s t r y 4 5 , 1 4 9 - 1 5 7.
Aristolochia bracteata ( 5 ) .
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M e O H - e x t r a c t f r o m t h e s e e d s o f A. baetica y i e l d e d as t h e m a j o r
7 5 - 8 3 . Birkháuser V e r l a g . Basel.
c o m p o n e n t s a m i x t u r e o f a r i s t o l o c h i c a c i d s l (1) a n d 11 (2).
* C a r r e r a s . L M. { 1 9 7 3 ) A n a l . Inst. Bot. C a v a n i l l e s 3 0 . 2 5 3 - 2 6 5.
w h o s e f u r t h e r s e p a r a t i o n w a s a c h i e v e d by CC v i a t h e i r m e l h y l
' H u s s e i n . F . T ( 1 9 6 9 ) P l a n t a M e d . 1 8 . 3 0 - 3 5 .
e s t e r s . M i n o r c o m p o n e n t s w e r e i d e n t i f i e d as a r i s t o l a C T a m 1 (3)
^ Priestap. H. A ( 1 9 8 5 ) P h y t o c h e m i s t r y 2 4 , 8 4 9 - 8 5 2 .
' Priestap, H. A ( 1 9 8 9 ) M a g n . R e s o n . C h e m . 2 7 . 4 6 0 - 4 6 9 .
a n d a r i s t o l a c t a m I l l a (4).
I R - O C H j 3R'-OCHj.R^-H
2 R - H 4R'-H.R^ = 0 H
A l m o s t r i p e f r u i t s o f Aristolochia baetica L w e r e h a r v e s t e d i n
t h e g a r d e n o f C a s a A l S o l . I n t e r n a t i o n a l C i t y . E l v i r i a / M a r b e l l a,
S p a i n , i n J u n e 1 9 9 6 f r o m p l a n t s , w h i c h w e r e a u t h e n t i c a t e d b y
D r . W . W e l K , B o t a n i c a l I n s t i t u t e o f t h e U n i v e r s i t y o f E r i a n g e n.
A h e r b a r i u m s p e c i m e n i s h e l d u n d e r N o . 9 6 - 0 1 a t t h e sénior
a u t h o r ' s i n s t i t u t e . M a c e r a t i o n o f d r i e d g r o u n d s e e d s ( 5 4 g ) w i t h
p e t r o l e u m e t h e r e x t r a c t e d t h e f a t t y m a t e r i a l s ( 1 2 g). S u b ­s
e q u e n t m a c e r a t i o n w i t h M e O H y i e l d e d t h e M e O H e x t r a c t ( 5 g ),
w h i c h w a s s u s p e n d e d i n 5 0 0 m i M e O H - H ^ O ( 1 : 1 ) a n d t h e n r e -
e x t r a c t e d w i t h C H C I j ( 3 0 0 m g CHCI3 e x t r a c t ) . S e p a r a t i o n o f t h e
y e l l o w CHCI3 e x t r a c t b y M P L C (UChroprep® R P 1 8 . M E R C K.
4 0 g ; M e O H - H 2 0 . 7 : 3. 2 7 5 m i , t h e n i n c r e a s i n g c o n c e n t r a t i o n o f
M e O H ) y i e l d e d a m i x t u r e o f a r i s t o l o c h i c a c i d s I (1) a n d I I (2)
( 2 8 5 m g ) b e s i d e s a r i s t o l a c t a m 1 (3) ( 2 m g , m . p . 310-315°C
[ r e f ( 6 ) 3 1 5 - 3 1 7 X 1 ) a n d a r i s t o l a c t a m I l l a (4) ( 0 . 4 m g , m . p.
> 3 5 0 X Iref. ( 6 ) > 3 5 0 X 1 ) : t» o f 1 + 2: 8 0 - 1 5 0 m l . 4 : 2 0 0 -
2 2 0 m i . 3: 3 0 0 - 3 3 0 m i .
Planta Medica 6 3 ( 1 9 9 7 ) 3 87
© Georg T h i e m e Verlag S t u t t g a r t • N e w Y o rk
H y d r o p e r o x y c a c a l o n e :
A N e w Furanoeremophílane f r om
Psacalium decompositum
M a n u e l Jiménez-Estrada' ^ A r t u r o Navarro-Ocaña
E l o y V i l l a n u e v a z Paredes-González'.
R i c a r d o R e y e s - C h i l p a ' , Rubén Román-Ramos'^, a n d
F r a n c i s c o Alarcón^
' I n s t i t u t o d e Química, U n i v e r s i d a d N a c i o n a l Autónoma d e México,
C i r c u i t o Exterior, C i u d a d U n i v e r s i t a r i a , Coyoacán, 0 4 5 1 0 , México.
D.F.
^ U n i v e r s i d a d Autónoma M e t r o p o l i t a n a , U n i d a d I z t a p a l a p a.
D e p a r t a m e n t o de Ciencias de la S a l u d , A v . Michoacán y Purísima,
Col. V I c e n t i n a , 0 9 3 4 0 , México D.F.
^ Address f o r c o r r e s p o n d e n ce
Received: July 7 , 1 9 9 6 ; Revisión a c c e p t e d : J a n u a r y 2 5 , 1 9 9 7
T h e w a t e r infusión o f t h e r o o t s o f Psacalium decompositum
( C r a y ) R o b b i n s 81 B r e t t . ( A s t e r a c e a e ) " M a t a r i q u e " i s u s e d i n
México a g a i n s t d i a b e t e s . T h e infusión h a s s h o w n h y p o g l y c e m ic
a c t i v i t y i n m i c e a n d r a b b i t s a n d c o n t a i n s s e v e r a l b e n z o f u r a ns
a n d f u r a n o - e r e m o p h i l a n e s ( 1 ) . P. decompositum r o o t s f r o m t he
" S o n o r a " H e r b a l M a r k e t i n México C i t y ( V o u c h e r 1 1 4 8 9 . I M -
S S M H e r b a r i u m ) w e r e e x t r a c t e d w i t h p e t r o l e u m e t h e r . H y d r o -
p e r o x i c a c a l o n e (1) a n d c a c a l o n e - e p i c a c a l o n e { 2 a / 2 b ) C-4
e p i m e r i c m i x t u r e ( 2 ) w e r e i s o l a t e d b y c o l u m n c h r o m a t o g r a p hy
Planta M e d i c a 6 3 ( 1 9 9 7 ) 3 8 7 - 3 8 8
© C e o r g T h i e m e Verlag S t u t t g a r t • N e w Y o rk