fghjfgh

1. Nilüfer BAYRAK, Cemil İBİŞ
E-mail: nbayrak@istanbul.edu.tr
İstanbul Üniversitesi, Mühendislik Fakültesi, Kimya Bölümü, Organik Kimya Anabilim Dalı, İstanbul
Kinonlar, organik bileşiklerin geniş uygulama alanına sahip özel bir sınıfını oluşturmaktadır. Boya endüstrisinde ve organik sentezlerde yaygın
olarak kullanılmalarının yanında son yıllarda luminoforez olarak fotoğrafçılıkta ve katalizör olarak da kimyasal proseslerde
kullanılmaktadırlar[1]. Kinon bileşiklerinin biyolojik önemi; antikanser, antimalarial, antifungal ve antibakteriyal çalışmalarla ilgili bir çok
deneysel ve klinik ilacın biyoljik aktivitelerinin temelini oluşturmasından kaynaklanmaktadır[2]. Kinon bileşiklerin azot içeren türevlerinin de
antitümör ve antibakteriyal aktivitesine sahip olduğu bilinmektedir[3]. Kinon bileşiklerinin gösterdiği özellikler ve kendilerine buldukları
uygulama alanları kinon çekirdeği içeren yeni ajanların sentezini teşvik etmektedir.
Bu çalışmada daha önceki çalışmaların ışığında 1,4-benzokinonların aromatik aminlerle reaksiyonları incelenerek yeni amino-1,4-benzokinon
bileşikleri sentezlendi. Elde edilen bileşiklerin yapıları mikro analiz ve spektroskopik yöntemlerle (FTIR, NMR ve MS vb.) aydınlatıldı.
Quinones make up a special class of organic compounds having wide application area. Beside being commonly used in dye industry and
organic synthesis, in recent years they have used in photography as luminophores and in chemical processes as catalysts[1]. The biological
importance of quinone compounds results from being the basis of biological activity of a number of experimental and clinical drugs that are
related with anticancer, antimalarial, antifungal and antibacterial studies[2]. It is known that derivatives of quinone compounds containing
nitrogen have antitumor and antibacterial activity too[3]. The features quinone compounds exhibit and the application field they found,
promoted the synthesis of new agents retaining quinone nucleus.
In light of previous studies, new amino-1,4-benzoquinone compounds are synthesized by analysing the reactions of 1,4-benzoquinones with
aromatic amines in this study. The structures of compounds were clarified with microanalysis and spectroscopic methods (FTIR, NMR and
MS etc.).
Verim : 0.062 g (24%)
Rf(2CHCl3-1Hegzan) : 0.47
-IR(KBr) : ν = 3245 (Ar-NH), 2925 (CHarom.), 1651, 1572
O (C=O), 1499 (C=C) cm-1
H 1HNMR(499.74
N O MHz-CDCl3) : δ = 0.67-0.69 (t, J = 7.32, 3H, 1CH3CH2O-), 3.39-
3.44 (q, J = 7.32, 2H, 1CH3CH2O-), 7.04-7.30
Cl N (m, 10H, Ar-H), 7.69, 8.10 (s, 2H, 2NH)
H 13CNMR(125.00
O MHz-CDCl3) : δ = 13.26, 67.62, 122.81, 124.03, 127.14, 127.33,
129.65, 134.66, 136.37, 140.01, 174.33, 175.56
C20H17ClN2O3 : (M = 368.81 g/mol), MS m/z = 367.3
Verim : 0.060 g (22%)
Rf(1CHCl3-1Hegzan) : 0.45
O
-IR(KBr) : ν =3236 (Ar-NH), 2963 (CHarom.), 1648, 1565 H
H3C N Cl
(C=O), 1512 (C=C) cm-1
1HNMR(499.74 MHz-CDCl3) : δ = 2.31 (s, 6H, 2Ar-CH3), 6.95-7.19 (m, 8H, 2Ar-
Cl N CH3
H), 8.25 (s, 2H, 2NH) H
13CNMR(125.00 O
MHz-CDCl3) : δ = 20.10, 124.14, 128.01, 132.88, 135.81, 141.47,
173.02
C20H16Cl2N2O2 :(M = 387.26 g/mol), MS m/z = 387.6
Verim : 0.1 g (36%)
Rf(1CHCl3-3Hegzan) : 0.5
O
-IR(KBr) : ν =3238 (Ar-NH), 2958 (CHarom.), 1646, 1566
H3C
H
N O (C=O), 1484 (C=C) cm-1
1HNMR(499.74 MHz-CDCl3) : δ = 0.68-0.71 (t, J = 7.32, 3H, 1CH3CH2O-),
Cl N CH3 2.28, 2.30 (s, 6H, 2Ar-CH3); 3.38-3.42 (q, J = 7.32,
H 2H, 1CH3CH2O-), 6.94-7.19 (m, 8H, Ar-H) 7.69,
O
8.10 (s, 2H, 2NH)
13CNMR(125.00 MHz-CDCl3) : δ = 13.29, 19.96, 20.07, 67.59, 122.79, 124.01,
124.13, 127.68, 127.91, 129.18, 133.17, 133.84,
134.24, 135.11, 135.33, 140.33, 174.06, 175.39
C22H21ClN2O3 : (M= 418.7 g/mol), MS m/z = 396.87
1. Takagi, K., Mizuno, A., Iwamoto, A., Furusyo, M. and Matsuoka, M. Dyes and Pigments, 36(1), 35-43, 1998.
2. Gomez-Monterrey, I., Santelli, G., Campiglia, P., Califano, D., Falasconi, F., Pisano, C., Vesci, L., Lama, T., Grieco, P., Novellino, E. J. Med. Chem., 48, 1152-1157, 2005.
3. Batra, M., Kriplani, P., Batra, C. and Ojha, K. G. Bioorg. Med. Chem., 14, 8519-8526, 2006.