Esteres y eteres

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Esteres y eteres

  1. 1. Éteres LOPEZ RUBIO DARANY
  2. 2. Estructura: <ul><li>Los éteres tienen su estructura de forma: </li></ul><ul><li>R-O-R </li></ul><ul><li>Un atomo de oxigeno unido a dos grupos de hidrocarburos. </li></ul><ul><li>El éter mas conocido es el éter dietílico. </li></ul><ul><li>CH 3 CH 2 -O-CH 2 CH 3 </li></ul><ul><li>Los éteres se forman a partir de dos moleculas de alcohol, eliminando a una molecula de agua. </li></ul>
  3. 3. Nomenclatura de los Éteres <ul><li>Las reglas de la IUPAC nos muestran sistemas para nombrar a los éteres: </li></ul><ul><li>1) Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos. Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustitúye n te. Cada radical eter sera acompañado por el sufijo oxi. </li></ul><ul><li>O CH2 CH3 CH 3 -O-C 6 H 6 </li></ul><ul><li>H3C CH2 CH2 CH3 Metoxibenceno </li></ul><ul><li>1-Metoxibutano O </li></ul><ul><li>CH2 CH CH2 CH2 </li></ul><ul><li>H3C CH2 CH3 H3C O CH3 </li></ul>1 2 3 4 5 4 3 2 1 2-Metoxipentano Etoxietano
  4. 4. <ul><li>2) La nomenclatura funcional nombra los eteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabeticamente, terminando en la palabra etér. </li></ul><ul><li>O CH3 CH2 CH2 </li></ul><ul><li>H3C CH2 H3C O CH3 </li></ul><ul><li>O CH2 CH3 </li></ul><ul><li>H3C CH2 CH2 </li></ul>Etil metil éter Dietil éter Butil Metil Éter
  5. 5. <ul><li>3) Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un –CH2- por –O- en un ciclo. La numeracion comienza en el oxigeno y se nombra con el prefijo oxa, seguido del nombre del ciclo . </li></ul><ul><li>O O O Br O </li></ul>Oxa ciclopropano Oxa ciclobutano 1 2 1 2 3 CH3 2 -Bromo oxa- ciclopentano 3 -metil oxa- ciclohexano
  6. 6. <ul><li>Los éteres se utilizan como disolventes; el eter dielectico, como el éter cíclico tetrahidrofurano son disolventes comunes de las reacciones órganicas. </li></ul><ul><li>CH3CH2-O-CH2CH3 CH2 CH2 </li></ul><ul><li>CH2 CH2 </li></ul><ul><li>O </li></ul>Éter dietilico Tetrahidrofurano
  7. 7. Reacciones: <ul><li>Una de las pocas reacciones que sufren los éteres es la ruptura del enlace C-O cuando se calientan presencia de HBr o HI. Los productos de la reacción son bromuros o yoduros de alquilo. Por ejemplo, el dietil éter forma bromuro de etilo cuando se trata con HBr. </li></ul>
  8. 8. <ul><li>Esta reacción forma bromuro de etilo y etanol, que se convierte también en bromuro de etilo por reacción con el exceso de HBr: </li></ul>
  9. 9. Esteres
  10. 10. Estructura: <ul><li>La estructura de los ésteres es: </li></ul><ul><li>O </li></ul><ul><li>R-C-O-R </li></ul><ul><li>Los acidos carboxilicos pueden presentar reacciones de condensacion con los alcoholes para formar ésteres . </li></ul>
  11. 11. <ul><li>Un compuesto que se forma por la reaccion de un acido orgánico con un alcohol recibe el nombre de éster. </li></ul><ul><li>Los esteres son compuestos en los que, se remplaza un atomo de H del acido carboxilico por un grupo alquilo. </li></ul><ul><li>Son derivados de los ácidos carboxilicos en los que el -OH del grupo carboxilo ha sido remplazado por un –OR de un alcohol. </li></ul><ul><li>Se utilizan en perfumes y agentes saborizantes en bebidas gaseosas. </li></ul>
  12. 12. Nomenclatura: <ul><li>Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno . </li></ul>
  13. 13. <ul><li>Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional . </li></ul><ul><li>Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......) </li></ul>
  14. 14. <ul><li>Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster. </li></ul>
  15. 15. Reacciones: <ul><li>En presencia de un catalizador ácido, como el HCl, los esteres se hidrolizan para formar un ácido carboxilico y un alcohol. </li></ul><ul><li>Por ejemplo, en disolucion ácida, el acetato de etilo se hidroliza: </li></ul><ul><li>CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH+C2H5OH </li></ul><ul><li>Sin embargo, esta reaccion no llega a acompletarse porque también ocurre la reaccion inversa, se forma ester a partir de un alcohol y un ácido. </li></ul><ul><li>Por otro lado cuando se utiliza una disolucion de NaOH en la hidrólisis, el acetato de sodio no reacciona con el etanol, por lo que la reaccion si se completa. </li></ul><ul><li>CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH </li></ul><ul><li>El NaOH no actua como catalizador, sino que se consume durante la reaccion. </li></ul>Acetato de etilo Acido acetico Etanol Acetato de Etilo Acetato de Sodio Etanol

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