Química Orgánica

1. Lic. Karla Martínez Aguirrez
Químico – Farmacéutico

2. GRUPO
FUNCIONAL
FÓRMULA PREFIJO SUFIJO
Sulfona R-SO2 –R´ Sulfonil- Sulfona
Tiol R-SH Marcapta- Tiol
Tioéter R- S – R´ Tio- Tioéter

3.  Una sulfona es un compuesto químico que
contiene un grupo funcional sulfonilo unido a
dos átomos de carbono. El átomo de azufre
central está unido mediante enlace doble a dos
átomos de oxígeno y tiene dos sustituyentes
hidrocarbonados.

4.  Las sulfonas al igual que los compuestos que se
han estudiado una nomenclatura es poner el
nombre de las cadenas que acompañan al
grupo funcional con el nombre sulfona:
Fenil Metil Sulfona

5. CH3SO2CH3COOH
Metil Ácido Etanoico Sulfona
Etil Propil Sulfona
Otra forma de
nombrar a
estos
compuestos es
de agregarle
la terminación
-sulfonil al
radical mas
sencillo.

6. CH3SO2CH3COOH
Ácido Metilsulfonil Acético
Metilsulfonil Benceno
Etilsulfonil Propano

7.  En química orgánica, un tiol es un compuesto que
contiene el grupo funcional formado por un átomo de
azufre y un átomo de hidrógeno (-SH). Siendo el azufre
análogo de un grupo alcohol (-OH), este grupo funcional
es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo.
Tradicionalmente los tioles son denominados
mercaptanos. El término mercaptano viene del latín
mercurius captans, que significa 'capturado por
mercurio', debido a que el grupo –SH se une fuertemente
al elemento mercurio.

8. Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un
alcano, hay varias formas de nombrar al tiol
resultante:
 El método preferido (utilizado por la IUPAC)
consiste en añadir el sufijo -tiol al nombre del
alcano. El método es casi idéntico a la
denominación de alcoholes. Ejemplo: CH3SH
sería metanotiol.

9. Tiofenol
But-2-en-tiol
Isopentatiol ó
2-metil
Butanotiol

10.  Otra manera de nombrar tioles, aunque se trata
de un método viejo, consiste en sustituir con la
palabra mercaptano a la palabra alcohol en el
nombre del compuesto alcohol equivalente.
Ejemplo: CH3SH sería metil mercaptano.
Fenil Mercaptano 2-Butenil Mercaptano

11. Ácido 3-mercaptopropanoico
Propiedades
Olor
Muchos tioles son líquidos incoloros que tienen un olor parecido
al del ajo. El olor de tioles es a menudo fuerte y repulsivo, en
particular los de bajo peso molecular. Los tioles se unen
fuertemente a las proteínas de la piel y son responsables de la
intolerable persistencia de olores producidos por las mofetas.

12. Puntos de ebullición y solubilidad
Debido a la pequeña diferencia de
electronegatividad entre el azufre y el
hidrógeno, un enlace S-H es
prácticamente apolar covalente. Por lo
tanto, el enlace S-H en los tioles tiene
menor momento dipolar en
comparación con el enlace O-H del
alcohol. Los tioles muestran poca
asociación por enlaces de hidrógeno
con el agua y las moléculas entre sí.
Por lo tanto tienen puntos de ebullición
inferiores y son menos solubles en
agua .

13.  Síntesis
Los métodos utilizados para sintetizar tioles son análogos a los
utilizados para la síntesis de alcoholes y éteres.
Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una
solución de hidrosulfuro de sodio.
CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac.) + → CH3CH2SH +
NaBr
Además, los disulfuros pueden reducirse fácilmente por agentes
reductores como el hidruro de litio aluminio en éter seco o
hidruro de boro litio,para formar dos tioles.
 R-S-S-R' → R-SH + R'-SH

14.  Debido a que el azufre y el oxígeno pertenecen al mismo
grupo de la tabla periódica, comparten algunas
propiedades de enlace similares. Al igual que el alcohol,
en general la forma desprotonada RS− (llamado tiolato)
es químicamente más reactiva que la forma tiol
protonada RSH.
 La química de tioles está relacionada con la de los
alcoholes: los tioles forman tioéteres, tioacetales y
tioésteres. Por otra parte, un grupo tiol puede reaccionar
con un alqueno para formar un tioéter. (De hecho,
bioquímicamente, los grupos tiol pueden reaccionar con
grupos vinilo para formar un enlace tioéter.)

15.  En química orgánica, un tioéter (o sulfuro) es
un compuesto que contiene el grupo funcional
formado por un puente de azufre entre dos
cadenas carbonadas. Siendo el azufre análogo
de un grupo eter (R-O-R'), este grupo funcional
es llamado grupo tioéter o grupo sulfuro.

16.  Tienen una nomenclatura parecida a los tioles.
Si son sencillos se nombran como los radicales
acompañantes y después la palabra tioéter.
También se puede nombrar a un radicas luego
tiol- como prefijo del radical mas sencillo.

17. CH3-S-CH3
Butil Etil Tioéter
Butano Toietil
Dimetil Tioéter
Matano Tiometil
Tiociclopropano

18.  Los tioéteres suelen prepararse por la
alquilación de los tioles:
R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr
 Tales reacciones se aceleran en presencia de
una base, la que convierte al tiol en un tiolato,
mucho más nucleofílico. Un método alternativo
de síntesis incluye la adición de tiol a un
alqueno, típicamente catalizada por radicales
libres:
R-CH=CH2 + HS-R' → R-CH2-CH2-S-R'

19.  Mientras que los éteres son generalmente
estables, los tioéteres (R-S-R) se oxidan
fácilmente a sulfóxidos (R-S(=O)-R), los que
pueden ser oxidados más aún a sulfonas (R-
S(=O)2-R). Por ejemplo, el sulfuro de dimetilo
puede ser oxidado como sigue:
S(CH3)2 + O → OS(CH3)2
OS(CH3)2 + O → O2S(CH3)2

20.  Las Sulfonas son útiles en el tratamiento de
numerosas afecciones, en las que intervienen los
fenómenos inflamatorios y las alteraciones
secundarias de las enzimas.
Antileprótico: fármaco usado en el tratamiento de la
lepra
• Antichagásico: fármaco usado en el tratamiento de
la enfermedad de chagas, infección causada por un
protozoario.
• Endulcorante: compuesto que se usa como
endulzante
• Detergente

21.  Los distribuidores de gas natural comenzaron
añadiendo diversas formas de tioles acres, por
lo general etanotiol o tert-butiltiol.
 Por su propiedad de aislar el mercurio se
utiliza como desintoxicante del elemento.

22.  Por su olor desagradable algunos tioéteres son
utilizados como aditivo para dotar de olor a los
gases de uso doméstico que son inodoros
(metano, etano, butano,...) como el metiltiol
CH3-SH.
El olor característico de la cebollas y su efecto
picante es debido al propanotiol.
CH3-CH2-CH2-SH.
El olor característico de los ajos y su efecto
picante es debido al sulfuro de dietilo.
CH2-CH-S-CH-CH2.