O documento descreve as principais classes de compostos orgânicos: álcoois, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, éteres, fenóis, aminas, alcalóides e amidas. Fornece exemplos de cada classe, explica sua nomenclatura e apresenta algumas de suas aplicações mais comuns.
2. ÁLCOOIS
São compostos orgânicos que contêm 1 ou +
grupos OXIDRILA ou HIDROXILA (–OH) ligados
diretamente a átomos de carbono saturados.
R – OH
CH3 – OH CH3 – CH2 – OH
CH3–CH–CH2-CH3
|
OH
metanol etanol
2-butanol ou butan-2-ol
1-butanol ou butan-1-ol
PREFIXO + INFIXO + OL
Nomenclatura
Representação
OH
3. CH3- OH
Líquido incolor, muito tóxico, usado
como combustível de jatos, como
solvente, aditivo de gasolina.
Álcool metílico (METANOL)
CH3- CH2-OH
Utilizado na fabricação de bebidas
alcoólicas, como combustível , na
limpeza, na indústria farmacêutica e
de perfumaria.
Álcool Etílico (ETANOL)
Aplicações dos Alcoóis (R-OH)
6. H – COH ou
CH3–CHO
ALDEÍDOS
São compostos orgânicos que possuem o grupo
funcional (–COH), que é denominado ALDOXILA ou
FORMILA.
PREFIXO + INFIXO + AL
Nomenclatura
R – COH ou R – CHO ou
R – C
H
O
H – C
H
O
Exemplos
METANAL (Formol)
ETANAL CH2H3C CH C
H
O
CH2
CH3
4-METIL-PENTANAL
Representação
CHO
PENTANAL
7. O metanal (formaldeído): é utilizado
como desinfectante, como
líquido de conservação de cadáveres e
peças anatómicas ou como matéria-prima
no fabrico de plásticos.
O etanal (acetaldeído): automóveis a
álcool emitem um pouco de etanal, sendo
este o responsável pelo cheiro enjoativo
que sentimos logo que damos a partida
no carro.
Aplicações dos Aldeídos
9. CETONAS
São compostos orgânicos que possuem o grupo
funcional (–CO), onde as 2 valências estão obrigatoriamente
ligadas a átomos de C. O grupo funcional é denominado
CARBONILA.
R R
O
C
R RCO
O
ArAr C
PREFIXO + INFIXO + ONA
NomenclaturaRepresentação
CH3 C CH3
O
CH2 C CH3
O
CHCH3
CH3Propan-2-ona
(Propanona)
(ACETONA)
4-metil-pentan-2-ona
Exemplos
O
2-pentanona ou
pentan-2-ona
11. Propanona (acetona)
grupo carbonila
CH3
C
O
CH3
Aplicações das Cetonas (R-CO-R’)
A PRINCIPAL CETONA: PROPANONA
•Um tipo de cetona, muito usado como solvente
pelas mulheres para tirar o esmalte das unhas, é
a acetona.
•Liquido a temperatura ambiente, apresenta odor
agradável, e é solúvel em água.
•Na indústria de alimentos, sua aplicação ocorre
na extração de óleos e gorduras de sementes,
como soja, amendoim e girassol.
12. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
São compostos orgânicos com 1 ou + grupos
funcionais (–COOH). Esse grupo é denominado
CARBOXILA (carbonila –CO + hidroxila –OH).
R COOH R C
OH
O
R - CO2H
Ácido+ PREFIXO + INFIXO + ÓICO
nomenclatura
Representação
13. H C OH
O
CH3 C OH
O
Ácido Metanóico
(ácido fórmico)
Ác. Etanóico
(ácido acético)
Exemplos de Ácido Carboxílicos
• Liquido incolor de cheiro irritante e bastante corrosivo.
• Algumas formigas contem grandes quantidades de ácido, que quando injetado
através da mordida, produz uma reação alérgica no tecido humano.
• Fixador de pigmentos e corantes em tecidos.
• O vinagre é uma solução aquosa de ácido etanoico.
• O sabor azedo é como sabemos, uma característica das substâncias ácidas.
•Principal componente do vinho.
•Matéria-prima para a produção de polímeros e essências artificiais.
14. Exemplos de Ác. Carboxílicos - (R-COOH)
OH
O
Ácido 3-metil-hexenóico
(suor)
16. ÉSTERES
R – COO – R1 ou
São compostos orgânicos formados pela troca do H
presente na CARBOXILA dos ác. carboxílicos por um grupo
alquila (R) ou arila (AR).
PREFIXO + INFIXO + ATO DE + RADICAL
Representação
C
O
O
R–
R1
C
O
O
H3C –
CH3
Etanoato de metila Metanoato de metila
Exemplos
Nomenclatura
17. Aplicações dos ÉSTERES
• São substâncias orgânicas largamente empregadas
como flavorizantes em balas e doces.
• FLAVORIZANTES: são substâncias que apresentam sabor
e aroma característicos, geralmente agradáveis.
• Aplicações: produtos alimentícios, como balas, gomas de
mascar, sorvetes, bombons, gelatinas, iogurtes, bolos etc.
• Sabor é percebido pelas papilas
gustativas existentes na língua, que
na verdade só conseguem registrar 4
sabores diferentes: azedo, doce,
salgado e amargo.
• Aroma é percebido por células
especiais, existentes em nossas
narinas, que podem identificar
uma variedade enorme de odores.
18. Exercício
C
O
O
H2C –
CH2 CH3
H3C –
1. Dê os nomes dos seguintes ésteres
Propanoato de etila
O
CH3 C O CH2 CH3
H3C
CH
C
O
CH2
CH3
CH3O
Etanoato de etila
(maça)
Etanoato de isobutila
O
O
Butanoato de butila
(abacaxi)
a)
b)
c)
d)
19. ÉTERES
R – O – R1
São compostos orgânicos em que o oxigênio (O) está
diretamente ligado a 2 cadeias carbônicas - 2 grupos
alquilas (R) ou arila (AR).
GRUPO MENOR (prefixo) + ÓXI + GRUPO MAIOR (HC)
Representação
Exemplos
Nomenclatura
CH3 – O – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
Metóxi – etano
(éter–metil–etílico)
etóxi – etano
(éter dietílico)
éter – metil - etílico
20. Aplicações dos ÉTERES
Éter comum (CH3CH2OCH2CH3)
• Características: vendido em farmácias. É muito usado
como solvente apolar, tanto em laboratório como nas
indústrias químicas.
• Aplicações: são empregados na extração de óleos,
gorduras, essências, perfumes etc. de suas fontes
vegetais ou animais.
Um grande perigo no uso do éter comum é sua alta
inflamabilidade.
Os éteres são compostos incolores, de cheiro agradável e pouco solúveis em água.
O éter dietílico (etoxietano) foi o primeiro composto a ser utilizado como
analgésico.
21. Exercício
a) CH3 – O – CH3
b) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3
1. Dê os nomes dos seguintes éteres
Metóxi - metano
etóxi - propano
O
c) etóxi - pentano
22. FENÓIS
São compostos orgânicos com 1 ou + hidroxilas (OH)
ligadas diretamente ao C do anel aromático (AR - OH).
HIDROXI (PREFIXO) + RADICAL+ BENZENO
Representação
Exemplos
Nomenclatura
OH
PRINCIPAL CARACATERISTICA DO FENOL
• Propriedades antibacterianas e fungicidas.
• Foi o 1°antisséptico comercializado.
Hidroxi-benzeno (fenol)
fenol comum/ácido fênico
24. Aplicações dos FENÓIS
Fenol comum – Ar-OH
• Características: é um sólido incolor,
cristalino, de fusão fácil (PF = 41,2 °C),
pouco solúvel em água e corrosivo para a
pele.
• Aplicações: usados como anti-
sépticos hospitalares.
• Um desinfetante barato, muito usado
em agropecuária, é a CREOLINA, que é
uma solução aquosa, alcalina, da mistura
dos cresóis.
25.
26. O nitrogênio (N) é um elemento fundamental para a vida na Terra.
(N) desempenham funções biológicas
muito importantes, pois aparecem em
AA, proteínas, hormônios, enzimas etc.
Na indústria, o (N) é utilizado para fabricar diversos produtos sintéticos,
como medicamentos, explosivos, plásticos etc.
27. AMINAS
São compostos teoricamente derivados do NH3, pela
substituição de 1, 2 ou 3 H por grupos alquila (R) ou arila
(AR)
PREFIXO + INFIXO + AMINA
Representação Nomenclatura
H
H
HN
N
R
RR
R
R
R NH2
NH
AMINA
AMINA
AMINA
PRIMÁRIA
SECUNDÁRIA
TERCIÁRIA
R = Grupo orgânico
N
H
H H
Amônia
composto inorgânico)
RR
H
N
Amina primária
Amina secundária
N
R
R R
N
H
R H
Amina terciária
NH3
NH2
H2C CH3CH2
CH CH3H2C
NH2
CH2 CHH2C
NH2
CH3
CH3
Exemplos
1-Propanamina
2-Propanamina
3-metil-1-butanamina
28. Nomenclatura Usual
OH
O
Metilamina
N
H
CH3 H CH3CH3
H
N
Dimetilamina
CH3CH3
CH3
N
Trimetilamina
CH2CH3
H
N
Metil-etilamina
CH3 CH3
Metil-etil-propilamina
N
CH2
CH3 CH2
CH3
CH2
CH3-NH2 CH3NHCH3 CH3N(CH3)CH3
NH2
Fenilamina
(anilina)
Trimetilamina
(odor de peixe podre)
dimetilaminametilamina
29. Aplicações das AMINAS
Amina está presente nos AMINOÁCIDOS, que são os
formadores das proteínas, componentes fundamentais dos
seres vivos:
OS ALCALÓIDES
• São aminas cíclicas que apresentam
anéis heterocíclicos contendo N.
• São básicos ou alcalinos.
• São substâncias naturais de origem
vegetal ou animal.
• Nas plantas, têm a função de defesa
contra insetos e animais predadores.
• Em nosso organismo, alguns podem
causar dependência química.
Exemplos de alcalóides
A nicotina, cafeína,
morfina, coniina e
cocaína.
A NICOTINA: produzida na queima
do CIGARRO, é a substância que
causa o vício de fumar. É um
estimulante do sistema nervoso
central, provocando aumento da PA
e da frequência dos batimentos
cardíacos.
A CAFEÍNA: existente no
CAFÉ, no chá preto e em
outras bebidas, também é
estimulante do SNC.
A MORFINA: extraída da flor da
papoula, é usada há séculos como
medicamento, tanto para induzir o
sono como para aliviar dores
intensas, como a dos pacientes com
câncer em estágio terminal.
A CONIINA: é um dos componentes da
planta venenosa chamada cicuta. O filósofo
grego Sócrates, condenado à morte por
suas ideias, foi obrigado a ingerir um chá
feito com cicuta.
A COCAÍNA: é extraída da folha da coca —
vegetal cultivado principalmente na
Colômbia, no Peru e na Bolívia. Os nativos
dos altiplanos dos Andes mastigam folhas
de coca para combater a fome e o cansaço.
No início do século XX, a cocaína foi usada
como medicamento e até na composição de
algumas bebidas. INFELIZMENTE, tornou-se
uma das MAIORES TRAGÉDIAS DO MUNDO
ATUAL. Seu consumo tem levado muitos
jovens à degradação total e até à morte,
além de sustentar um comércio ilegal que
movimenta bilhões de dólares por ano.
32. AMIDAS
são compostos derivados teoricamente do NH3 pela
substituição de 1, 2 ou H por grupos acila. O grupo funcional
de uma amida primária é CONH2. Carboamida.
Representação amida primária
Exemplos
Nomenclatura
R – CONH2 ou
PREFIXO + INFIXO + AMINA
HCO-NH2 H3C - CH2 - CO - NH2
etanamida propanamida etanamida
33. Aplicações das AMIDAS
A amida mais importante no cotidiano é a URÉIA, que é uma diamida.
A URÉIA é um sólido branco,
cristalino, solúvel em água e
constitui um dos produtos
finais do metabolismo dos
animais, sendo eliminada pela
URINA.
A URÉIA é largamente usada como adubo, na
alimentação do gado, como estabilizador de
explosivos e na produção de resinas e medicamentos
(sedativos, hipnóticos etc.).
35. NITROCOMPOSTO
São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela
troca de um ou mais H pelo grupo NO2.
NITRO + PREFIXO
Representação
Exemplos
Nomenclatura
R NO2R N
O
O
H2C CH2 CH3
NO2
H3C CH CH3
NO2
O TNT é um explosivo muito potente que pertence à
classe dos nitrocompostos.
2,4,6-trinitrotolueno2-nitropropano1-nitropropano
39. n - Propil ou PropilH3C-CH2-CH2-
CH3-CH-CH3 Isopropil ou s-propil
Terc-butil ou t-butil
Iso-butil
Neo-pentil
CH3
H3C - C - CH3
H3C-CH- CH2-
CH3
H3C-C-CH2
CH3
CH3
40. Costuma-se usar prefixos nos nomes desses
substituintes para apresentar melhor a sua estrutura.
Os principais estão listados a seguir:
Iso: esse prefixo é
utilizado quando a
valência livre está
localizada no carbono
primário de uma
cadeia ramificada