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  • A) QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA Aberta, Acíclica ou Alifática - apresenta os átomos de carbono sem formar um ciclo ou anel entre eles. A cadeia apresenta no mínimo duas extremidades. Fechada ou Cíclica - apresenta um ciclo, núcleo ou anel (não apresenta extremidade).
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    1. 1. Química Orgânica
    2. 2. Química OrgânicaDefinição Química Orgânica é a parte da Química queestuda os compostos do carbono, que é o seuelemento fundamental .Compostos orgânicos Os compostos orgânicos ou moléculasorgânicas são as substâncias químicas que contêmna sua estrutura Carbono e Hidrogênio, e muitasvezes com oxigênio, nitrogênio, enxofre, fósforo,halogênios e outros.
    3. 3. Relembrando... Valência é o número de ligações que um átomo decerto elemento químico pode fazer de acordo com onúmero de elétrons que possui em sua últimacamada. Número de elétrons na última camada de algunselementos encontrados em compostos orgânicos:
    4. 4. Valência de alguns elementos importantes naQuímica Orgânica:Hidrogênio 1 pois ele é monovalente, faz 1 ligação.Oxigênio 2 pois ele é divalente, faz 2 ligações.Nitrogênio 3 pois ele é trivalente, faz 3 ligações.Carbono 4 pois ele é tetravalente, faz 4 ligações.
    5. 5. Definição Estuda compostos de carbono carbono Definição Substâncias Elementos químicas principais hidrogênio CompostosQuímica Orgânicos hidrogênio Faz 1 ligaçãoOrgânica oxigênio Faz 2 ligações Valência nitrogênio Faz 3 ligações carbono Faz 4 ligações
    6. 6. Tipos de Fórmulas Os químicos orgânicos usam várias maneiras paraescrever fórmulas estruturais. Os tipos mais comunsde representação são: fórmula de traço, fórmulacondensada e fórmula de linha.1) Fórmula Molecular C2H6 (etano); C3H8 ( propano)
    7. 7. Tipos de Fórmulas 2) Fórmulas Estruturaisa) Plana c) Bastão ou linha (Cada vértice corresponde ao CH2 ou CH3) b) Condensada d) Eletrônica ou de Lewis
    8. 8. Definição Estuda compostos de carbono carbono Definição Substâncias Elementos químicas principais hidrogênio CompostosQuímica Orgânicos hidrogênio Faz 1 ligaçãoOrgânica oxigênio Faz 2 ligações Valência nitrogênio Faz 3 ligações carbono Faz 4 ligações Molecular Tipos de Plana Fórmulas Condensada Estruturais Linha Eletrônica
    9. 9. Vamos exercitar? (UNIRIO)“O Brasil está pressionando o laboratório suíçoRoche para reduzir o preço da sua droga anti-Aids ouenfrentar uma competição de uma cópia local, disseEloan Pinheiro, diretora do laboratório estatal Far-Manguinhos, da Fundação Oswaldo Cruz(Fiocruz), no Riode Janeiro.” A produção do AZT, que foi uma das primeiras drogasantivirais no combate à Aids,faz parte desse cenário.(Jornal do Brasil/2001)
    10. 10. A fórmula molecular do AZT é:a) C10H12O3N5b) C9H15O2N5c) C11H18O3N6d) C10H15O4N4e) C11H17O3N5
    11. 11. A fórmula molecular do AZT é:a) C10H12O3N5b) C9H15O2N5c) C11H18O3N6d) C10H15O4N4e) C11H17O3N5
    12. 12. RespostaLetra (e)e) C11H17O3N5
    13. 13. Agora é sua vez! (USJT SP) As auxinas correspondem a um grupo desubstâncias que agem no crescimento das plantas e controlammuitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiroshormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetalé o ácido indolacético (AIA), um composto orgânico simples, coma seguinte fórmula estrutural. Qual é a sua fórmula molecular?A) C10H11O2NB) C10H11NOC) C10H9NO2D) C10H8ONE) C H ON
    14. 14. Agora é sua vez! (USJT SP) As auxinas correspondem a um grupo desubstâncias que agem no crescimento das plantas e controlammuitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiroshormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetalé o ácido indolacético (AIA), um composto orgânico simples, coma seguinte fórmula estrutural. Qual é a sua fórmula molecular?A) C10H11O2NB) C10H11NOC) C10H9NO2D) C10H8ONE) C H ON
    15. 15. RespostaLetra (a)
    16. 16. Propriedades do Carbono Os estudos referentes à estrutura do carbono foramdenominados de postulados de Couper-Kekulé, vejaagora estes postulados:1º postulado: O átomo de carbono é tetravalente. Esta estrutura permite que o elemento estabeleçaquatro ligações covalentes.
    17. 17. Propriedades do Carbono2º postulado: As quatro ligações (do tipo sigma) deum carbono são iguais. Observe no seguinte exemplo que a posição doátomo de cloro não difere os compostos.
    18. 18. Propriedades do Carbono3º postulado: Átomos de carbono ligam-sediretamente entre si, formando estruturasdenominadas cadeias carbônicas.
    19. 19. Tetravalente 4 ligações permanentes Propriedades Ligações sigma iguais Ligam-se entre si formam cadeias carbônicasCarbono
    20. 20. Classificação do Carbono• Primário - Ligado diretamente, no máximo, a um outro carbono. Secundário - Ligado diretamente a dois outros carbonos.
    21. 21. Classificação do Carbono• Terciário - Ligado diretamente a três outros carbonos.• Quaternário - Ligado diretamente a quatro outros carbonos.
    22. 22. Tetravalente 4 ligações permanentes Propriedades Ligações sigma iguais Ligam-se entre si Cadeias carbônicas Primário Ligado a 1 carbono Secundário Ligado a 2 carbonos Classificação Terciário Ligado a 3 carbonosCarbono Quaternário Ligado a 4 carbonos
    23. 23. Vamos exercitar? A maior parte das drogas nos anticoncepcionais devia oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo: O número de carbonos terciários presentes nestaestrutura é:a) 5b) 6c) 7d) 8e) 9
    24. 24. Vamos exercitar? A maior parte das drogas nos anticoncepcionais devia oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo: O número de carbonos terciários presentes nestaestrutura é:a) 5b) 6c) 7d) 8e) 9
    25. 25. RespostaLetra (c)
    26. 26. Agora é sua vez! Classifique os carbonos nas cadeias quanto aocritério: primário(P), secundário(S), Terciário(T) equaternário(Q).
    27. 27. Agora é sua vez! Classifique os carbonos nas cadeias quanto aocritério: primário(P), secundário(S), Terciário(T) equaternário(Q).
    28. 28. Resposta
    29. 29. Ligações no Carbono O isótopo mais abundante do carbono é o denúmero de Z = 6 e A = 12. Ele é composto por 6prótons, 6 elétrons e 6 nêutrons. Seus elétronssão distribuídos em duas camadas eletrônicas. 6 C → 1s2 2s2 2p2 camada K: 2 elétrons camada L: 4 elétrons
    30. 30. tetravalente 4 ligações permanentes Propriedades Ligações sigma iguais Ligam-se entre si Cadeias carbônicas Primário Ligado a 1 carbono Secundário Ligado a 2 carbonos Classificação Terciário Ligado a 3 carbonos Quaternário Ligado a 4 carbonosCarbono 6 prótons composição 6 elétrons Isótopo mais Z=6 abundante A=12 6 nêutrons Distribuição 4 ligações 1s2 2s2 2p2 covalentes eletrônica
    31. 31. Tipos de LigaçõesLigação σ(sigma) : Ocorre frontalmente e é mais forte.Atenção: Toda ligação σ será obrigatoriamente uma ligação simples.
    32. 32. Tipos de Ligações Ligação π(pi): Ocorre paralelamente e é mais fraca. π:p-pAtenção: A primeira ligação entre dois átomos é sempre σ , se existiruma 2° ou 3°, esta será sempre π.
    33. 33. tetravalente 4 ligações permanentes Propriedades Ligações sigma iguais Ligam-se entre si Cadeias carbônicas Primário Ligado a 1 carbono Secundário Ligado a 2 carbonos Classificação Terciário Ligado a 3 carbonos Quaternário Ligado a 4 carbonosCarbono 6 prótons composição 6 elétrons Isótopo mais Z=6 abundante A=12 6 nêutrons Distribuição 4 ligações 1s2 2s2 2p2 covalentes eletrônica Tipos de Sigma Frontalmente Forte Ligações Pi Paralelamente Fraca
    34. 34. Ligações no Carbono O Carbono pode se ligar a outros elementos atravésde ligações covalentes :Simples (-): Apenas uma ligação σ(sigma).Duplas (=): uma σ e uma π(pi) .Triplas (≡ ): uma σ e duas π.Relembrando: Ligação covalente é um tipo de ligação químicaonde há compartilhamento de elétrons.
    35. 35. tetravalente 4 ligações permanentes Propriedades Ligações sigma iguais Ligam-se entre si Cadeias carbônicas Primário Ligado a 1 carbono Secundário Ligado a 2 carbonos Classificação Terciário Ligado a 3 carbonos Quaternário Ligado a 4 carbonosCarbono 6 prótons composição 6 elétrons Isótopo mais Z=6 abundante A=12 6 nêutrons Distribuição 4 ligações 1s2 2s2 2p2 covalentes eletrônica Tipos de Sigma Frontalmente Forte Ligações Pi Paralelamente Fraca Simples 1 sigma Ligações no Dupla 1 sigma e 1 pi carbono Tripla 1 sigma e 2 pi
    36. 36. Vamos exercitar? O gosto amargo da cerveja é devido à seguintesubstância de fórmula estrutural plana: Essa substância, denominada mirceno, provém das folhas delúpulo adicionadas durante a fabricação da bebida. O número de ligações pi presentes na estrutura do mirceno éigual a:a) 3b) 5c) 8d) 15
    37. 37. Vamos exercitar? O gosto amargo da cerveja é devido à seguintesubstância de fórmula estrutural plana: Essa substância, denominada mirceno, provém das folhasde lúpulo adicionadas durante a fabricação da bebida. O número de ligações pi presentes na estrutura do mircenoé igual a:a) 3b) 5c) 8d) 15
    38. 38. RespostaLetra (a) Note que as ligações π são ligações duplas outriplas, logo neste composto elas só poderãoaparecer entre carbonos, pois entre carbonos ehidrogênios há apenas ligações simples.
    39. 39. Agora é sua vez!Considere os compostos I, II, III, IV e V, representados abaixo pelas fórmulas respectivas:I- CH3CH2CH3II- CH3CH2COOHIII- CH3COHIV- CH3-CH3V- CH2CHCH3
    40. 40. Agora é sua vez!Considere os compostos I, II, III, IV e V, representados abaixo pelas fórmulas respectivas:I- CH3CH2CH3II- CH3CH2COOHIII- CH3COHIV- CH3-CH3V- CH2CHCH3
    41. 41. Agora é sua vez! Assinale a opção que indica somente compostos que possuem ligação π:c) I e Vd)I, II e Ve)I, IV e Vf)II, III e Vg)III e IV
    42. 42. Agora é sua vez! Assinale a opção que indica somente compostos que possuem ligação π:c) I e Vd)I, II e Ve)I, IV e Vf)II, III e Vg)III e IV
    43. 43. Resposta Letra (d)II-III-IV- H2C=CH–CH3
    44. 44. Hibridização de orbitais É a mistura de orbitais pertencentes a um mesmoátomo, originando novos orbitais iguais entre si, masdiferentes dos orbitais originais. A diferença destes novos orbitais atômicos,denominados orbitais híbridos, acontece tanto nageometria(forma) como no conteúdo energético. O número dos orbitais híbridos obtidos será omesmo dos orbitais existentes antes de seremmisturados. Orbitais híbridos efetuam ligações sigma ( σ ) .
    45. 45. Mistura dos orbitais Gera orbitais Definição de um átomo híbridos iguais Mudança na geometria e no conteúdo energético Características Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais Orbitais híbridos fazem ligações sigmaHibridizaçãodo carbono
    46. 46. Hibridização sp 3 Na hibridização sp3 um elétron “s” é promovido parao orbital “p” vazio, originando o carbono no estadoativado (intermediário).
    47. 47. Hibridização sp 3 O átomo de carbono situa-se no centro de umtetraedro imaginário, estando cada uma de suasvalências dirigidas para um dos vértices do tetraedro. Carbono hibridizado 109° 28’ (formas dos orbitais híbridos) Tetrahedral CH4 Nas ligações com outros átomos, forma quatro ligações “sigma”.
    48. 48. Hibridização sp3 Exemplo: Metano (CH4)
    49. 49. Mistura dos orbitais Gera orbitais Definição de um átomo híbridos iguais Mudança na geometria e no conteúdo energético Características Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais Orbitais híbridos fazem ligações sigmaHibridizaçãodo carbono Definição Origina carbono ativado sp3 Estrutura Tipos
    50. 50. Hibridização sp2 Na hibridização sp2 a “fusão” de orbitais ocorreentre o orbital “s” e dois orbitais “p”. Note que um dos orbitais “p” permaneceu puro,pois é ele que fará ligação π.
    51. 51. Hibridização sp2 Carbono hibridizado (formas dos orbitais híbridos) Trigonal PlanarNas ligações com outros átomos, forma trêsligações “sigma” e uma “pi”.
    52. 52. Hibridização sp 2Exemplo: Eteno(C2H4)
    53. 53. Mistura dos orbitais Gera orbitais Definição de um átomo híbridos iguais Mudança na geometria e no conteúdo energético Características Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais Orbitais híbridos fazem ligações sigmaHibridizaçãodo carbono Definição Origina carbono ativado sp3 Estrutura Definição Fusão: orbital s e 2 orbitais p Tipos sp2 Estrutura
    54. 54. Hibridização sp De forma semelhante, na hibridização sp um elétron “s”é também promovido para o orbital “p” vazio, originandoo carbono no estado ativado (intermediário). E a “fusão”de orbitais ocorre entre o orbital “s” e um “p”. Os outros dois orbitais “p” permanecem puros, poisserão eles que farão as ligações π.
    55. 55. Hibridização sp Carbono hibridizado (formas dos orbitais híbridos)Nas ligações com outros átomos, forma duasligações “sigma” e duas “pi”.
    56. 56. Hibridização sp Exemplo: Etino C2H2
    57. 57. Resumo de HibridizaçãoHibridização Ligações Ligações Orbitais Orbitais Geometria Ângulo simples múltiplas híbridos puros (sigma) (pi) sp3 4 0 sppp nenhum Tetraédrica 109° 28’ sp2 3 1 spp p Trigonal 120° Plana sp 2 2 sp pp Linear 180°
    58. 58. Mistura dos orbitais Gera orbitais Definição de um átomo híbridos iguais Mudança na geometria e no conteúdo energético Características Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais Orbitais híbridos fazem ligações sigmaHibridizaçãodo carbono Definição Origina carbono ativado sp3 Estrutura Definição Fusão: orbital s e 2 orbitais p Tipos sp2 Estrutura Definição Fusão orbital s e 1 p sp Estrutura
    59. 59. Vamos exercitar? Na composição de corretores do tipo Liquid Paper,além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio,encontra-se a substância isocianato de alila, cujafórmula estrutural plana é representada porCH2 = CH – CH2 – N = C = O. Com relação a esta molécula, é correto afirmar que onúmero de carbonos com hibridação sp2 é igual a:a) 1b) 2c) 3d) 4
    60. 60. Vamos exercitar? Na composição de corretores do tipo Liquid Paper,além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio,encontra-se a substância isocianato de alila, cujafórmula estrutural plana é representada porCH2 = CH – CH2 – N = C = O. Com relação a esta molécula, é correto afirmar que onúmero de carbonos com hibridação sp2 é igual a:a) 1b) 2c) 3d) 4
    61. 61. RespostaResposta: Letra (b)
    62. 62. Agora é sua vez! Indique o tipo de hibridação que ocorre noscarbonos abaixo:
    63. 63. Agora é sua vez! Indique o tipo de hibridação que ocorre noscarbonos abaixo:
    64. 64. Respostaa- sp3 f- sp2b- sp2 g- spc- sp2 h- sp2d- sp i- sp2e- sp j- sp3
    65. 65. Cadeias Carbônicas Cadeia carbônica – Nome dado ao conjunto deátomos de carbono e/ou heteroátomos queconstituem o “esqueleto”, coluna principal, naestrutura das substâncias orgânicas.Exemplos:
    66. 66. Conjunto de átomos de carbono Definição Esqueleto de substâncias orgânicas Cadeiascarbônicas
    67. 67. Cadeia principal A cadeia principal é a maior sequência de carbonosdentro de uma cadeia. Se a cadeia apresentar carbonos terciários e/ouquaternários, teremos mais de um eixo na molécula,porém, o eixo com a sequência de carbonos mais longaserá a cadeia principal. Os átomos de carbono que ficarem de fora da cadeiaprincipal serão considerados como ramificações.
    68. 68. Classificação de cadeiasA) QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA Aberta, Acíclica ou Alifática - apresenta os átomos de carbono sem formar um ciclo ou anel entre eles. A cadeia apresenta no mínimo duas extremidades. Fechada ou Cíclica - apresenta um ciclo, núcleo ouanel (não apresenta extremidade).
    69. 69. Conjunto de átomos de carbono Definição Esqueleto de substâncias orgânicas Cadeia principal maior sequência de carbonos Divisão Ramificação Átomos de carbono fora da cadeia principal Aberta ou Não forma Acíclica ciclo Cadeias Quanto ao ou Alifáticacarbônicas fechamento Fechada Apresenta ou Cíclica ciclo Classificação
    70. 70. Classificação de cadeiasB) QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO• Normal – Todos os átomos de carbono pertencentes à cadeia encontram-se numa única sequência.• Ramificada- O átomos de carbono pertencentes à cadeia apresentam mais de uma sequência.
    71. 71. Conjunto de átomos de carbono Definição Esqueleto de substâncias orgânicas Cadeia principal maior sequência de carbonos Divisão Ramificação Átomos de carbono fora da cadeia principal Aberta ou Não forma Acíclica ciclo Cadeias Quanto ao ou Alifáticacarbônicas fechamento Fechada Apresenta ou Cíclica ciclo Sequência única Quanto a Normal de carbonos disposição Classificação dos átomos Ramificada Mais de uma se- quência de carbonos
    72. 72. Classificação de cadeiasC) QUANTO À NATUREZA DOS ÁTOMOS• Homogênea - ocorre quando não possui qualquer átomo diferente entre carbonos.(esta última é homogênea, pois o oxigênio não se encontra entre átomos de carbono) Heterogênea - ocorre quando possui um heteroátomo (átomo de outro elemento) entre carbonos.
    73. 73. Conjunto de átomos de carbono Definição Esqueleto de substâncias orgânicas Cadeia principal maior sequência de carbonos Divisão Ramificação Átomos de carbono fora da cadeia principal Aberta ou Não forma Acíclica ciclo Cadeias Quanto ao ou Alifáticacarbônicas fechamento Fechada Apresenta ou Cíclica ciclo Sequência única Quanto a Normal de carbonos disposição Classificação dos átomos Ramificada Mais de uma se- quência de carbonos Quanto à Homogênea Apenas carbonos natureza Apresenta Heterogênea heteroátomo
    74. 74. Classificação de cadeiasD) QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE CARBONOS Saturada - possui somente ligações simples entre os átomos de carbono. Insaturada - possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono.
    75. 75. Conjunto de átomos de carbono Definição Esqueleto de substâncias orgânicas Cadeia principal maior sequência de carbonos Divisão Ramificação Átomos de carbono fora da cadeia principal Aberta ou Acíclica Não forma ciclo Quanto ao ou Alifática Cadeias fechamento Fechada Apresentacarbônicas ou Cíclica ciclo Sequência única de Quanto a Normal carbonos disposição dos átomos Ramificada Mais de uma se- quência de carbonos Classificação Homogênea Apenas carbonos Quanto à natureza Heterogênea Apresenta heteroátomo Apenas ligações Saturada simples Quanto ao tipo de ligação Presença de ligação Insaturada dupla ou tripla
    76. 76. Classificação de cadeias OBSERVAÇÕES:• As cadeias fechadas podem ainda ser subdivididas em Aromáticas e Alicíclicas.→ Aromáticas - São compostos de cadeia fechada que apresenta um ou mais anéis benzênicos. O anel benzênico forma os denominados compostos aromáticos.
    77. 77. Classificação de cadeias→ Alicíclicas - São compostos de cadeia fechada quenão apresentam o anel benzênico.
    78. 78. Alicíclica Sem anel benzênico Aromáticas Com anel benzênicoFechadaou Cíclica
    79. 79. Classificação de CadeiasII) As cadeias cíclicas podem ser classificadas emHomocíclicas ou Heterocíclicas, a depender dapresença ou não de um heteroátomo no núcleo ouciclo.→ Homocíclicas - Os núcleos apresentam somenteátomos de carbono entre eles.
    80. 80. Classificação de Cadeias→ Heterocíclicas - Os núcleos apresentam pelo menos um heteroátomo.
    81. 81. Alicíclica Sem anel benzênico Aromáticas Com anel benzênico Homocíclicas Apenas carbonoFechada Heterocíclicas Apresenta heteroátomoou Cíclica
    82. 82. Classificação de CadeiasIII) A depender no número de anéis ou ciclos, as cadeias podem ser também classificadas em Mononucleares ou Polinucleares:→ Mononucleares - as cadeias possuem somente um único núcleo ou anel.→ Polinucleares - as cadeias possuem dois ou mais núcleos ou anéis.
    83. 83. Classificação de CadeiasAs cadeias Polinucleares são ainda classificadas em:a) Polinucleares Isoladas - os núcleos ou anéis nãoapresentam átomos de carbono comuns entre si.b) Polinucleares Condensadas - os núcleos ou anéisapresentam átomos de carbono comuns entre si. Osanéis ou núcleos apresentam lados comuns entre si.
    84. 84. Alicíclica Sem anel benzênico Aromáticas Com anel benzênico Homocíclicas Apenas carbonoFechada Heterocíclicas Apresenta heteroátomoou Cíclica Quanto ao Mononucleares Apenas 1 núcleo número de Isoladas anéis Polinucleares Mais de 1 núcleo Condensadas
    85. 85. Classificação de CadeiasIV) Devido a uma grande quantidade de compostosaromáticos conhecidos atualmente ocorreu umaoutra divisão dos compostos orgânicos em:→Compostos Alifáticos - são todos os compostosorgânicos de cadeias abertas;→Compostos Alicíclicos - são todos os compostosorgânicos de cadeias fechadas que não possuem anelbenzênico;→Compostos Aromáticos - são os compostos decadeias fechadas formadas por anéis benzênicos.
    86. 86. Vamos exercitar?Classifique as cadeias carbônicas:
    87. 87. Vamos exercitar?Classifique as cadeias carbônicas:
    88. 88. RespostaResposta: Cadeia cíclica(aromática),normal, insaturada e homogênea . Resposta: Cadeia acíclica, ramificada, insaturada e heterogênea .
    89. 89. RespostaResposta: Cadeia acíclica, normal,insaturada e heterogênea. Resposta: Cadeia acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
    90. 90. Agora é sua vez!(UNIRIO RJ) A umbeliferonaé obtida da destilação de resinas vegetais (umbelliferae)e é usada em cremes e loções para bronzear.
    91. 91. Agora é sua vez! Classifica-se sua cadeia como:a) cíclica, alicíclica, normal insaturada.b) cíclica, aromática, mononuclear.c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados.d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada.e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados.
    92. 92. Agora é sua vez! Classifica-se sua cadeia como:a) cíclica, alicíclica, normal insaturada.b) cíclica, aromática, mononuclear.c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados.d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada.e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados.
    93. 93. RespostaLetra (b)b) cíclica, aromática, mononuclear.
    94. 94. Bibliografia: CAMARGO, Geraldo. Química Moderna. Editora Scipione NUNES, Mirtes. Hibridização de orbitais.Disponível em: <www.energiasul.com.br/.../quimica333hibridizacao>Acesso em: 16/03/2011 JÚNIOR, Gilvan. Química Orgânica - IntroduçãoDisponível em: <http://www.tecnicodepetroleo.ufpr.br/apostilas/engenheiro_do_petróleo/introducao_quimica_org.pdf>Acesso em: 20/03/2011 Química OrgânicaDisponível em <http:www.unirio.br/laqam/organica/aula_1.pdf>Acesso em: 16/03/2011 NOVAES, Luiz. O átomo de carbono.Disponível em: <http://luizclaudionovaes.sites.uol.com.br/cadprin.htm>Acesso em: 20/03/2011

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