Química orgânica iii

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  • 1. Química Orgânica
  • 2. sair3- OUTROS COMPOSTOS ORGÂNICOS 3.1- ÁLCOOIS 3.2- ALDEÍDOS E CETONAS 3.2.1- SÍNTESE DO ETANAL 3.2.2- IDENTIFICAÇÃO DO ETANAL 3.3- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 3.4- ÉSTERES 3.5- ÉTERES 3.6- AMINAS E AMIDAS4- ISÔMEROS5- REAÇÕES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS6- PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
  • 3. sairQUÍMICA INORGÂNICA - ocupa-se das substânciasque contêm qualquer elemento , exceto o carbono .
  • 4. sairQUÍMICA ORGÂNICA - ocupa-se doscompostos de carbono.
  • 5. Qualquer perfume comercial contêm , pelo menos 20compostos diferentes .Quase todos os compostos contêm um elementomuito especial , o carbono , pois este átomo é dosmais imaginativos na hora de formar moléculas .
  • 6. As substâncias quecompõem o petróleo sãoconstituídasessencialmente porátomos de carbono ehidrogênio . Por isso , sãoa matéria-prima dafabricação decombustíveis .
  • 7. Hidrocarbonetos – São compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio. Saturados - AlcanosHidrocarbonetos Insaturados – Alcenos e Alcinos
  • 8. HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS AROMÁTICOSCadeia aberta Cadeia fechada Alcanos Ciclo-alcanos Alcenos Ciclo-alcenos Alcinos Ciclo-alcinos
  • 9. Alcanos – Hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta e apresentam apenas ligações simples entre os seus átomos de carbono . Fórmula geral dos alcanos – CnH 2n + 2
  • 10. Alcenos – Hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta e apresentam uma única ligação dupla . Fórmula geral dos alcenos – CnH 2n
  • 11. Alcinos – Hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta e apresentam uma única ligação tripla . Fórmula geral dos alcinos – CnH 2n - 2
  • 12. Cicloalcanos – Hidrocarbonetos cíclicos que apresentam apenas ligações simples . Fórmula geral dos cicloalcanos – CnH 2n
  • 13. Cicloalcenos – Hidrocarbonetos cíclicos que apresentam apenas uma ligação dupla . Fórmula geral dos cicloalcenos – CnH 2n - 2
  • 14. Cicloalcinos – Hidrocarbonetos cíclicos queapresentam apenas uma ligação tripla . Fórmula geral dos cicloalcinos – CnH 2n - 4
  • 15. Hidrocarbonetos aromáticos - Hidrocarbonetosque possuem um ou mais anéis benzênicos ( aneisaromáticos ) . Benzeno – C6H 6
  • 16. O benzeno foi isolado pela 1ª vez em 1825 , contudo a sua estrutura permaneceu obscura durante 40 anos. Em 1865o químico alemão August Kekulé ( 1829-1896 ) propôs uma estrutura compatível .Em 1890 Kekulé relata o seu estado de espirito na altura em que teve a ideia da fórmula cíclica do benzeno :... uma das serpentes mordia a própria cauda erodopiava perante os meus olhos em tom de chacota .Acordei ; como que iluminado …Inspiração … com muita transpiração !
  • 17. Designação tradicional :orto-xileno ;o-xilenoo-dimetilbenzenoDesignação IUPAC1,2-dimetilbenzeno
  • 18. Designação tradicional :meta-xileno ;m-xilenom-dimetilbenzenoDesignação IUPAC1,3-dimetilbenzeno
  • 19. Designação tradicional :para-xileno ;p-xilenop-dimetilbenzenoDesignação IUPAC1,4-dimetilbenzeno
  • 20. A- EtanolB- Lã de vidroC- Óxido de alumínio (alumina)D- EtenoE- Água
  • 21. A equação química que traduz a obtenção do eteno por este método : Calor C2H5OH ( l ) C2H4 ( g ) + H2O ( g ) Al2O3
  • 22. ... não se deve recolher as primeiras bolhas gasosas que saiem pelaextremidade do tubo ( ar ) ;…o eteno ( gás incolor ), por ser muito pouco solúvel em água poderecolher-se por deslocação deste líquido que enche o tubo de ensaio;
  • 23. … o óxido de alumínio ( alumina ) funciona como catalisador ;… antes de retirar o aquecimento , deve retirar-se o tubo de saída dointerior do copo com água , para evitar a sucção de água , pois apressão dentro do tubo reactor diminui .
  • 24. A preparação do etenotambém pode ser feitapor desidratação doetanol , por acção doH2SO4 concentrado ,que funciona comoagente desidratante .
  • 25. C2H5OH + H2SO4  C2H5HSO4 + H2O > 150º C C2H5HSO4 C2H4 + H2SO4
  • 26. A temperatura a que se dá a desidratação deve ser superior a 150 º C , porque se for inferior , forma-se um éter de acordo com a equação : < 150º C2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O
  • 27. temperatura elevada ( > 150 º) alceno + águaEtanol temperatura moderada ( < 150 º ) éter + água
  • 28. Método 1 Método 2O método 1 é mais vantajoso , porque dáorigem a menor número de produtossecundários .
  • 29. A presença do eteno ( ou outro hidrocarboneto insaturado ) podereconhecer-se fazendo-o reagir com água de bromo . Verifica-se que acor vermelho-acastanhada da água de bromo desaparece , porque oBr2 é adicionado ao eteno : C2H4 + Br2 CH2BrCH2Br
  • 30. Quando se faz borbulhar etileno numasolução aquosa de bromo , a corcastanho-avermelhada desaparece .
  • 31. As soluções de bromo só descoram napresença de compostos insaturados .
  • 32. Os álcoois contêm , nassuas moléculas , o grupohidroxilo : –OHO álcool mais conhecido éo etanol vulgarmentedesignado por álcooletílico .
  • 33. Fabricação industrial de etanolEnquanto que um processo laboratorial de síntese tem comoobjectivo principal o acesso , o mais directo possível, ao compostofinal , sendo o custo um tanto secundário , dadas as pequenasquantidades a produzir , num processo industrial de sintese o custoé um factor primordial , dadas as enormes quantidades que vão serproduzidas .
  • 34. O nome é dado pelo nº de átomos de carbono da cadeiaprincipal – a maior que contém o grupo hidroxilo –acrescido da terminação ol .
  • 35. Oxidação dos álcoois primários Álcool primário Aldeído Ácido carboxílico Oxidação a temperatura elevada
  • 36. Oxidação dos álcoois secundáriosÁlcool secundário Cetona Ácido carboxílico
  • 37. Quando numa reacção os reagentes são um ácido carboxílico e um álcool , é eliminada uma molécula de água e forma-se um éster . meioÁcido carboxílico + Álcool Éster + Água ácido
  • 38. O nome dos aldeídos e das cetonas forma-se juntando ao nome da cadeia carbonada aterminação al e ona , respectivamente . Aldeído Cetona
  • 39. No caso das cetonas o nome contém , quandonecessário , a posição do grupo funcional .
  • 40. Legenda : A- Funil de carga com uma solução de etanol e ácido sulfúrico diluído B- Termómetro C- Condensador D- K2Cr2O7 ( agente oxidante ) E- Balão F- Saída de água G- Entrada de água H– Balão de recolha I- Bico de Bunsen
  • 41. … para que a condensação seja mais eficaz , a entradade água fria faz-se pela tubuladura inferior; devido atransferências de calor , ela sai tépida pela tubuladurasuperior ;
  • 42. … se o aquecimento for forte ( exceder os 60ºC ) o etanolorigina ácido etanóico ;… o etanal deve ser recolhido num balão em gelo, porque oetanal tem um ponto de ebulição muito baixo ( 21ºC , à p = 1atm ) ;
  • 43. … quando começa a obter-se etanal , sente-se um cheiro agradável a maçãs .
  • 44. Quando ao etanal juntamos Ag ( l ) em meioamoniacal – reagente de Tollens o etanaloxida-se a ácido etanóico , formando-seprata metalica - Ag ( s ) nas paredes dorecipiente ( espelho de prata ).
  • 45. O etanal é capaz de reduzir o licorde Fehling (solução Cu 2+ em meiotartárico) , oxidando-se a ácidoetanóico, formando um precipitadocor de tijolo de Cu2O. Cu2+ Cu+
  • 46. Os ácidos carboxílicos encontram-se nosmais diversos produtos alimentares emedicamentos.
  • 47. O grupo característico dos ácidos carboxílicos é o grupocarboxilo , COOH e apresenta a seguinte estrutura :
  • 48. As suas moléculas podem ainda agregar-se duas a duas por ligações de hidrogénio, o que faz com que as suas temperaturasde ebulição sejam relativamente altas .
  • 49. O nome dos ácidos carboxílicos forma-sejuntando ao nome da cadeia carbonada aterminação óico e inicia-se sempre com apalavra ácido .
  • 50. Nos ésteres o grupo característicoencontra-se ligado a duas cadeiascarbonadas e apresenta a seguinteestrutura :
  • 51. Na natureza encontram-se inúmerosésteres que entram na composição deessências de plantas e frutos .
  • 52. O nome dos ésteres obtêm-se considerando-osderivados dos ácidos carboxílicos . O nome éobtido por substituição do sufixo – ico docorrespondente ácido carboxílico , por – ato, seguido da indicação do grupo alquilo .
  • 53. Muitos ésteres de cheiro agradável que existem nosprodutos naturais podem ser produzidos a partir dareacção entre álcoois e ácidos carboxílicos , o que temenormes aplicações práticas na produção de perfumes , dearmas para confeitaria .
  • 54. Quando numa reacção os reagentes são um ácido carboxílico e um álcool , é eliminada uma molécula de água e forma-se um éster . meioÁcido carboxílico + Álcool Éster + Água ácido
  • 55. meioÁcido carboxílico + Álcool Éster + Água ácido1. As esterificações são lentas e só se processam na presença de um catalisador ácido .2. A reacção inversa da esterificação tem o nome de hidrólise .
  • 56. CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3Butanoato de pentilo
  • 57. Butanoato de etiloCH3CH2CH2COOCH2CH3
  • 58. Nos éteres o átomo de oxigénio estáligado a duas cadeias carbonadas . -O-O nome dos éteres pode ser formado pelapalavra éter acompanhada do nome dosdois radicais ligados ao oxigénio , porordem alfabética .
  • 59. sairSão compostos orgânicos azotadosderivados do amoníaco porsubstituição de átomos de H poralquilos ou derivados dehidrocarbonetos por substituição deátomos de H por grupos – NH2 .
  • 60. As aminas ( e as amidas ) são compostos comcheiro normalmente desagradável ; sãomuitas vezes nocivas à saude , mesmo porabsorção através da pele .As aminas aromáticas utilizam-se, principalmente , na síntese de corantes ; dasalifáticas é importante a hexametilenodiamina, utilizada na síntese de poliamidas , como osnylons .
  • 61. NCH3 CH3 CH3Trimetilamina ( cheiro a cão )
  • 62. As amidas podem derivar estruturalmente dos ácidoscarboxílicos substituindo o grupo OH por NH2 .O nome das amidas obtém-se do nome dohidrocarnoneto correspondente utilizando o sufixoamida .
  • 63. Isômeros – Compostos com amesma fórmula molecular e queapresentam propriedadesdiferentes devido a fórmulas deestrutura ou estereoquímicasdiferentes .
  • 64. Isômeros de cadeia Constitucionais Isômeros de posição Isômeros de grupo funcionalIsômeros Cis Geométricos Trans Estereoquímicos Ópticos #
  • 65. Este tipo de isomeria ocorre quando há alteração na cadeia carbonada . Exemplos : CH3-CH2-CH2-CH3 e CH3-CH-CH3 CH3 Butano 2- metilpropano
  • 66. Este tipo de isomeria ocorre quando háalteração de posição de radicais e/ou desubstituintes na cadeia carbonada .Exemplos : CH2=CH-CH2-CH3 e CH3-CH=CH-CH3 1-buteno 2-buteno
  • 67. Os casos mais comuns de isomeria degrupo funcional ocorrem entre :- álcoois e éteres ;- aldéidos e cetonas ;- ácidos carboxílicos e ésteres .
  • 68. Exemplos :Álcool CH3-CH2OH Fórmula molecular C2H6OÉter CH3-O-CH3
  • 69. Exemplos :Aldeído CH3-CH2CHO Fórmula molecular C3H6OCetona CH3-CO-CH3
  • 70. Exemplos :Ácido carboxílico CH3-CH2COOH Fórmula molecular C3H6O2 Éster CH3-COOCH3
  • 71. Isômeros geométricos – Ocorrem em compostos comligação dupla e que apresentem a estrutura : R1 R3 C=C R2 R4sendo , obrigatoriamente , R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4
  • 72. 5.1- Reações de adição5.2- Reações de condensação
  • 73. As reações de adição são aquelas em queduas moléculas , ao reagirem entre si ,originam uma só molécula como produtode reação .Estas reações estão limitadas aoscompostos insaturados .
  • 74. REACÇÕES DE ADIÇÃOHidrogenação Hidratação Halogenação
  • 75. Meio ácido + H2O Álcoois CatalisadorComposto + H2 Alcanosinsaturado + Br2 Haletos de alquilo ( ou Cl2 ou I2 ou F2 )
  • 76. Nas reações de condensação , duasmoléculas relativamente pequenascombinam-se , originando uma molécula demaiores dimensões e eliminando umamolécula de pequenas dimensões ,frequentemente , uma molécula de água .
  • 77. Reacções de CondensaçãoEsterificação Ligação peptídica entre aminoácidos
  • 78. meioÁcido carboxílico + Álcool Éster + Água ácido
  • 79. Cor – A cor de um composto orgânico depende dasradiações visíveis que são absorvidas . Estes compostospara serem corados devem ter um número razoável deligações duplas ou triplas alternadas com ligaçõessimples ou grupos especiais responsáveis pela absorção .
  • 80. Aroma e sabor – Há compostos orgânicoscom aroma e sabor característicos , comoé o caso dos ésteres , aminas , aldeídos, etc .