presentación

1. Carbohidratos
IBt/UNAM
• Monosacáridos
– Definición de carbohidrato
– Aldosas-cetosas; serie sistemática
– Formas cíclicas.
– Derivados por oxidación y aminación y
reducción.
• Disacáridos y polisacáridos
– Enlace glicosídico
– Glicanos
– Señalización

2. Monosacáridos
IBt/UNAM
– Definición de carbohidrato.
Consecuencias estereoquímicas.
Consecuencias fisicoquímicas.
Consecuencias químicas.

3. IBt/UNAM Monosacáridos
– Aldosas-cetosas; serie sistemática.
• Diagramas.
• Desarrollo de series en proyección de Fisher.
Naturales y no naturales.
• Concepto de epímero.

4. IBt/UNAM

5. IBt/UNAM

6. Monosacáridos
IBt/UNAM
Formas
cíclicas.
• Creación de hemiacetal y hemicetal.
• Piranosas y furanosas. Equilibrios.
Estabilización biológica de ciertas formas.
Relación de Fisher a Haworth.

7. IBt/UNAM

8. Monosacáridos
IBt/UNAM
Formas cíclicas.
• Creación de hemiacetal y hemicetal.
• Piranosas y furanosas. Equilibrios.
Estabilización biológica de ciertas formas.
Relación de Fisher a Haworth.
• Estereoquímica silla y bote. Axial vs. ecuatorial
y consecuencias conformacionales y
fisicoquímicas.
• Carbono anomérico. (¿Qué relación guarda
con un epímero?). Mutarrotación.

9. IBt/UNAM Monosacáridos

10. Monosacáridos
IBt/UNAM
– Derivados por
oxidación y
aminación y
reducción. Ejemplos.
• Uso para la creación
de diversidad.

11. Disacáridos y polisacáridos.
IBt/UNAM
– Enlace glicosídico.
• Acetal y cetal; implicaciones.
• Concepto de azúcar reductor y su detección.

12. Disacáridos y polisacáridos.
IBt/UNAM

13. Disacáridos y polisacáridos.
IBt/UNAM
– Enlace glicosídico.
• Acetal y cetal; implicaciones.
• Concepto de azúcar reductor y su detección.
• Nomenclatura: posición-configuración (aspecto
contraintuitivo en cuanto a cambio de
propiedades).
• Ejemplos de disacáridos notables: lactosa,
sacarosa, maltosa, trealosa.

14. IBt/UNAM

15. IBt/UNAM
α-D-Glucopyranosyl α -D-glucopyranoside [α -D-Glcp-(1,1)- α -D-Glcp]
(trivial name α, α -trehalose)

16. IBt/UNAM
β-D-Fructofuranosyl α-D-galactopyranosyl-(1,6)-α-D-glucopyranoside
(glucose preferred to fructose for citation as 'glycoside')
or α-D-galactopyranosyl-(1,6)-α-D-glucopyranosyl β -D-fructofuranoside
(sequential method)
[α-D-Galp-(1,6)-α-D-Glcp-(1,2) β -D-Fruf ]
(trivial name raffinose)

17. IBt/UNAM Polisacáridos
• Glicanos. Homo y hetero; polímeros de
composición simple. Heterogéneos en
cuanto a tamaño.
– Hidrólisis química (ácido).
– Hidrólisis enzimática (solubles vs.
insolubles; especificidades).

18. IBt/UNAM
Polisacáridos
• Glicanos.
– Funciones de almacén. Almidón y Glucógeno
(ramificaciones). No muy reductor (¿por qué?)
 rápido de degradar. Energética y
osmóticamente favorable.
– Funciones de soporte. Vegetal, bacteriano,
animal. Conformación de celulosa. Quitina.
Peptidoglicanos y pared celular, lisozima.
– Glucosaminoglicanos, proteoglicanos
(polisacáridos complejos de matriz
extracelular).

19. IBt/UNAM

20. IBt/UNAM
Polisacáridos
• Glicanos.
– Funciones de almacén. Almidón y Glucógeno
(ramificaciones). No muy reductor (¿por qué?)
 rápido de degradar. Energética y
osmóticamente favorable.
– Funciones de soporte. Vegetal, bacteriano,
animal. Conformación de celulosa. Quitina.
Peptidoglicanos y pared celular, lisozima.
– Glucosaminoglicanos, proteoglicanos
(polisacáridos complejos de matriz
extracelular).

21. IBt/UNAM

22. IBt/UNAM

23. IBt/UNAM
Polisacáridos
• Glicanos.
– Funciones de almacén. Almidón y Glucógeno
(ramificaciones). No muy reductor (¿por qué?)
 rápido de degradar. Energética y
osmóticamente favorable.
– Funciones de soporte. Vegetal, bacteriano,
animal. Conformación de celulosa. Quitina.
Peptidoglicanos y pared celular, lisozima.
– Glucosaminoglicanos, proteoglicanos
(polisacáridos complejos de matriz
extracelular).

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25. IBt/UNAM

26. IBt/UNAM
Polisacáridos
Señalización. Gran diversidad
informacional con combinatoria
• Ruteo.
• Reloj.
• Etiquetas para comunicación
intercelular.

27. IBt/UNAM

28. Polisacáridos
IBt/UNAM
Recapitulación
• Variación: varios monómeros. Propiedades
periódicas (C anomérico). Solubilidad, tixotropía-
viscosidad, lubricación. Variación posicional,
ramificaciones.
• Por funciones: almacenamiento; estructura
(rigidez, flexibilidad, acolchonamiento,
lubricación); señalización: glicoproteínas,
glicolípidos; defensa; reconocimiento (lectinas);
comunicación.
• Nomenclatura: glucanas, mananas, glicolípido,
glicoproteína.
• Grado de polimerización, largo de la cadena, grado
de ramificación.