メールに暗号化した zip ファイルを添付して，後からパスワードを別メールで送ってくる方式に関する対策のお話です．

1. そのメール，ホントに暗号化が必要ですか?
乃村能成
岡山大学 工学部 情報系学科
2017年11月28日
岡山情報通信技術研究会 OICT

2. No. 2
はじめに − 電子メールの暗号化
1. 相互運用性が重視される
2. 暗号化手段が普及しづらい
• S/MIME (RFC5751)，PGP, GPG…
電子メールシステム: 歴史が長く枯れた技術
代わりに添付ファイルを暗号化する手法が広く普及
<パスワード別送添付メール (eZIPメール) と命名>
メールの添付ファイルを共通鍵暗号化し，別の平文メー
ルでそのパスワードを知らせる暗号化メール

3. No. 3
eZIPメールの例
今日のお題:
これを何とかしたい！！

4. No. 4
eZIPメール増加の背景
受信側には，主に不利益しかない
… 送信側 (システム) でも配慮いただきたい
• WISE Audit (日立システムズエンジニアリングサービス)
• GUARDIANWALL (キヤノン IT ソリューションズ)
• メール Zipper (LRM)
• CipherCraftMail (NTTテクノクロス)
商用の送信自動化システムの存在
「個人情報を含む添付ファイルを取扱う際にセキュリティ対策
(データの暗号化，パスワード設定など) の措置を講じること」
JIS Q 15001:2006をベースにした個人情報保護マネジメント
システム実施のためのガイドライン 第二版
日本固有の制度に立脚した慣習
送信側は楽々何でも暗号化！

5. No. 5
eZIPメールの問題点
1. 暗号化の意義が薄い
• パスワードを平文で同一通信路で送信
2. 標的型メールを送りやすい土壌を作る
• 標的型メールが増加 (暗号化zipを開かせる攻撃手法も) (IPA)
• メール添付の不審ファイルは zip が 69% (IPA)
→ eZIPメールの受信が常態化 → 暗号化添付文書にマルウェア攻
撃が成功しやすい土壌を作ってしまう
3. ウィルススキャンの妨げになる
• 受信側のセキュリティリスクが増大する
4. 受信側の添付ファイル展開の手間が大きい
• 昔のメールを開けなくなる事も…

6. No. 6
受信側でのeZIPメール対策手法
1. eZIPメールの「パスワード候補メール」を探す
• eZIPメールと From: が同一 & Date: が前後1日
2. 全パスワード候補メールから「パスワード候補文字列」を抽出
• 連続する ASCII-printable 4〜16文字
3. 全「パスワード候補文字列」で総当たり
• 目的: 受信側で添付ファイルのパスワード自動解読
• アイディア: 「ブルートフォース」を少し賢くやるだけ
• 手順 (受信側メールサーバにおいて) :

7. No. 7
パスワード総当たり順序の工夫
1. 文字列が長い
• log (文字列長 + 1) (例: abc → 2)
2. 多数の文字種が使われている
• ASCII-printable を A-Z, a-z, 0-9, 「それ以外」の文字種に
分け，それらの変化点を数える (例: Abc → 1，A?3z → 3)
これらの和をエントロピーとする
パスワード候補文字列をエントロピーの高い順にソート
ここでの「エントロピー」: パスワードとして強固とされている度合
商用の送信自動化システム → 強固なパスワードを生成
→ 真のパスワードが上位に来ると期待できる

8. No. 8
DEMO

9. No. 9
提案手法の処理流れ
Mail ServerPasswd
archive
ZIP (2) Watch/Fetch
(4) Search/Fetch
Archiver
Fetcher
Passwd?
ZIP
ZIP
Decrypter
ZIP
ZIP
(6) Append
(1)
(3)
(5)
提案システム

10. No. 10
提案手法の評価
1. パスワード解読の成功率
2. 解読成功時のパスワード試行回数
3. eZIPメールあたりのパスワード候補メール数
4. eZIPメールあたりの解読時間
受信側メールサーバ 岡山大学 Gmail
提案手法の実装 glima ver 0.3.0
対象としたメールの受信期間 2015年1月 から 2017年10月
受信eZIPメール 212通
評価環境

11. No. 11
パスワード解読の成功率
212通のうち 178通 (84%) の解読成功
eZIPメール 解読成功 解読失敗 エラー停止
212通 178通 (84%) 27通 (13%) 7 (3%)
解読に失敗した 27通: 原因を分析 →
エラー停止: 不正な文字コードへの対応不足(バグ)

12. No. 12
パスワード解読失敗27通の原因内訳
通番 原因 メール数
1 先日のメールと同一パスワードのため別送省略 12通
2 添付として再転送したメール 5通
3 同一メールにパスワードが含まれる 4通
4 パスワード前後に全角の空白 2通
5 パスワードが別送されていない 1通
6 パスワード不明で困ったという転送メール 1通
7 パスワードが間違っていた 2通
• 通番1〜4： どれもソフトウェア改修で対応可能
• 通番5以降: 提案手法では対応不能だが，対応不要

13. No. 13
解読成功時のパスワード試行回数
試行回数 成功数 成功数(累積)(%)
1 57通 57通 (32%)
2 63通 120通 (67%)
3 11通 131通 (74%)
4 19通 150通 (84%)
5 8通 158通 (89%)
6 5通 163通 (92%)
7 3通 166通 (93%)
8 3通 169通 (95%)
9 1通 170通 (96%)
10 1通 171通 (96%)
21 1通 172通 (97%)
24 2通 174通 (98%)
36 1通 175通 (98%)
40 1通 176通 (99%)
53 1通 177通 (99%)
125 1通 178通 (100%)
6回の試行で 90%以上を解読可能
最悪ケース(125回試行):
4文字の単純なパスワードの場合
文字列エントロピーに基づくパス
ワード適用順は有効

14. No. 14
eZIPメールあたりのパスワード候補メール数
• 解読の成功失敗を問わず 平均3.1通，最大 19通
• 最大 (19通) の場合: 送信元が受信者だった
→ その日に送信した自身のメール全てがパスワー
ド候補メールとなってしまう
• 自身が送信元の場合，送信先が同一の物に限る
→ 解読精度を保ったままで効率向上が可能
候補を減らす対策: パスワード候補メール検索条件の変更

15. No. 15
eZIPメールあたりの解読時間
パスワード試行回数最大(125回)のとき約4秒
解読失敗を含めた場合，345回の試行に約11秒
↑ サーバからeZIPメールやパスワード候補メールを
取得する通信時間を含む
→ つまり:
• ネットワークの状態やメールの大きさにも依存
• より詳細な分析が必要

16. No. 16
おわりに
• パスワード別送添付メール eZIPメールを定義
• eZIPメール普及の要因と問題点を指摘
• 受信側での解決策を提案
• 著者個人のeZIPメール受信の手間は著しく減少
• 80%以上を自動で数秒以内に解読可能
• メーラを問わない実装
• ウィルスチェックが可能
→ メールを開く心理的負担の軽減
残された課題:
提案手法のメールサーバ上での運用評価

17. No. 17
glima について
glima は，オープンソースとして公開しています
https://github.com/yoshinari-nomura/glima
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