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Flavonoides
Repaso de metabolitos secundarios
Flavonoides, Isoflavonoides y
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Productos Naturales derivados de …
NOMECLATURA IUPAC
Flavonoides - Clasificaciones
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Utilidad en el QC - Pruebas de
identificación
Test de Shinoda
 Cuatro piezas de rellenos de magnesio (cinta) se
añaden al extracto etanólico seguido de unas gotas
de ácido clorhídrico concentrado. Un color rosa o
rojo indica la presencia de flavonoides.
 Los colores que varían del naranja al rojo indican
flavonas, rojo carmesí indica flavonoides, carmesí a
púrpura indica flavononas.
 Este test involucra la transformación de flavonas y
flavonoles de color amarillo pálido o incoloro, en
productos altamente coloreados como las
antocianidinas.
 Las antocianidinas se encuentran estabilizados al
haber un medio ácido, y fueron formadas por la
oxidación del magnesio que actuó como agente
reductor de las flavonas y flavonoles que se
transformaron en chalconas.
Utilidad en el QC - Pruebas de
identificación
Ensayo de cloruro férrico (FeCl3):
 Se colocan 0,5 mL de solución de extracto y se adiciona una gota de solución de cloruro
férrico 10% .
 Los compuestos fenólicos dan coloraciones o precipitados marrón, verde o azul.
 La coloración se debe a la formación de enlaces cristalinos entre el ion hierro (III) y los
pares electrónicos libres en los fenoles.
 Un color verde indica la presencia de un derivado de catecol y un color azul de un
derivado de pirogalol.
Utilidad en el QC - Pruebas de
identificación
Ensayo de leucoantociandinas:
 Se adicionan 2 mL de extracto a un tubo y
seguido por 1 mL de HCl concentrado, se
calienta cada uno por 20 - 30 minutos a baño
maría y se observa un cambio de color.
 Las leucoantocianidinas o flavan-3,4-dioles son
compuestos incoloros, presentes en varios
géneros de plantas.
 El ensayo de leucoantocianidinas se hace en un
medio ácido y con calentamiento los que
sucede es que hay formación de flobafenos
que son tintes rojos e insolubles los cuales son
polímeros de las leucoantocianidinas
 La agregación de alcohol Isoamílico o 1-
pentanol mejoran la visibilidad al ser medios
menos polares.
 La presencia de colores rojos oscuros son
indicativos de antocianidinas y flavonoides
derivados de chalcona.
Utilidad en el QC - Pruebas de
identificación
Test de NaOH
Cerca de 5 mg del compuesto se disuelve en agua, se calienta y se filtra. NaOH acuoso
al 10% se añade a 2 ml de esta solución. Esto produce una coloración amarilla. Un
cambio de color de amarillo a incoloro en la adición de HCl diluido indica la presencia
de flavonoides.
Test de cinc-HCl
Se somete al extracto a polvo de cinc y HCl, si el extracto contiene flavonoides se pone
rojo en minutos.
Cuantificación
Lamaison y Carnet diseñaron una prueba para la determinación del contenido total de
flavonoides de una muestra (AlCI3 método). Después de la mezcla apropiada de la
muestra y el reactivo, la mezcla se incuba durante 10 minutos a temperatura
ambiente y la absorbancia de la solución se lee a 440 nm. El contenido de flavonoides
se expresan en mg/g de quercetina
QC de fitoterapéuticos
Algunas de sus propiedades
• Antiateroescleróticos
• Antinflamatorios
• Antitumorales
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• …
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  • 4. Petrosenilum crispum Apiina - Apigenina Phyllostachys nigra Orientina - Luteolina
  • 6. Cedrus deodara Taxifolina Pinus sibirica Aromadendrina
  • 12. Utilidad en el QC - Pruebas de identificación Test de Shinoda  Cuatro piezas de rellenos de magnesio (cinta) se añaden al extracto etanólico seguido de unas gotas de ácido clorhídrico concentrado. Un color rosa o rojo indica la presencia de flavonoides.  Los colores que varían del naranja al rojo indican flavonas, rojo carmesí indica flavonoides, carmesí a púrpura indica flavononas.  Este test involucra la transformación de flavonas y flavonoles de color amarillo pálido o incoloro, en productos altamente coloreados como las antocianidinas.  Las antocianidinas se encuentran estabilizados al haber un medio ácido, y fueron formadas por la oxidación del magnesio que actuó como agente reductor de las flavonas y flavonoles que se transformaron en chalconas.
  • 13. Utilidad en el QC - Pruebas de identificación Ensayo de cloruro férrico (FeCl3):  Se colocan 0,5 mL de solución de extracto y se adiciona una gota de solución de cloruro férrico 10% .  Los compuestos fenólicos dan coloraciones o precipitados marrón, verde o azul.  La coloración se debe a la formación de enlaces cristalinos entre el ion hierro (III) y los pares electrónicos libres en los fenoles.  Un color verde indica la presencia de un derivado de catecol y un color azul de un derivado de pirogalol.
  • 14. Utilidad en el QC - Pruebas de identificación Ensayo de leucoantociandinas:  Se adicionan 2 mL de extracto a un tubo y seguido por 1 mL de HCl concentrado, se calienta cada uno por 20 - 30 minutos a baño maría y se observa un cambio de color.  Las leucoantocianidinas o flavan-3,4-dioles son compuestos incoloros, presentes en varios géneros de plantas.  El ensayo de leucoantocianidinas se hace en un medio ácido y con calentamiento los que sucede es que hay formación de flobafenos que son tintes rojos e insolubles los cuales son polímeros de las leucoantocianidinas  La agregación de alcohol Isoamílico o 1- pentanol mejoran la visibilidad al ser medios menos polares.  La presencia de colores rojos oscuros son indicativos de antocianidinas y flavonoides derivados de chalcona.
  • 15. Utilidad en el QC - Pruebas de identificación Test de NaOH Cerca de 5 mg del compuesto se disuelve en agua, se calienta y se filtra. NaOH acuoso al 10% se añade a 2 ml de esta solución. Esto produce una coloración amarilla. Un cambio de color de amarillo a incoloro en la adición de HCl diluido indica la presencia de flavonoides. Test de cinc-HCl Se somete al extracto a polvo de cinc y HCl, si el extracto contiene flavonoides se pone rojo en minutos. Cuantificación Lamaison y Carnet diseñaron una prueba para la determinación del contenido total de flavonoides de una muestra (AlCI3 método). Después de la mezcla apropiada de la muestra y el reactivo, la mezcla se incuba durante 10 minutos a temperatura ambiente y la absorbancia de la solución se lee a 440 nm. El contenido de flavonoides se expresan en mg/g de quercetina
  • 17.
  • 18. Algunas de sus propiedades • Antiateroescleróticos • Antinflamatorios • Antitumorales • Antitrombogénicos • Antiosteoporóticos • Antibacterial • Antiviral • Antifúngicos • …