Flavonoides
Repaso de metabolitos secundarios
Flavonoides, Isoflavonoides y
Neoflavonoides
Productos Naturales derivados de …
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Flavonoides - Clasificaciones
Benzopirano
Catecol
Flavonol
Flavan-3-olLeucoantocianidinas
Flavanona
Antocianidinas
Flavano...
Petrosenilum crispum
Apiina - Apigenina
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Taxifolina Pinus sibirica
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(Sakura)
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Glycine max
Genisteína
Ceratonia Siliqua
Daidzeína
Utilidad en el QC - Pruebas de
identificación
Test de Shinoda
 Cuatro piezas de rellenos de magnesio (cinta) se
añaden al...
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Ensayo de cloruro férrico (FeCl3):
 Se colocan 0,5 mL de solución de extrac...
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Ensayo de leucoantociandinas:
 Se adicionan 2 mL de extracto a un tubo y
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Test de NaOH
Cerca de 5 mg del compuesto se disuelve en agua, se calienta y ...
QC de fitoterapéuticos
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• Antiateroescleróticos
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Flavonoides repaso de metabolitos secundarios (1)

  1. 1. Flavonoides Repaso de metabolitos secundarios
  2. 2. Flavonoides, Isoflavonoides y Neoflavonoides Productos Naturales derivados de … NOMECLATURA IUPAC
  3. 3. Flavonoides - Clasificaciones Benzopirano Catecol Flavonol Flavan-3-olLeucoantocianidinas Flavanona Antocianidinas Flavanolol Flavona
  4. 4. Petrosenilum crispum Apiina - Apigenina Phyllostachys nigra Orientina - Luteolina
  5. 5. Brassica olaracea Kaempferol Propóleo Galangina
  6. 6. Cedrus deodara Taxifolina Pinus sibirica Aromadendrina
  7. 7. Millettia duchesnei Eriodictyol Citrus sinensis Hesperetina
  8. 8. Anacardium occidentale Leucocianidina Nepenthes villosa Leucodelfidina
  9. 9. Prosopis glandulosa Mesquitol Acasia catechu Catequina
  10. 10. Phaseoulus vulgaris Pelargonidina Prunus serratia (Sakura) Punica granatum Delfinidina
  11. 11. Glycine max Genisteína Ceratonia Siliqua Daidzeína
  12. 12. Utilidad en el QC - Pruebas de identificación Test de Shinoda  Cuatro piezas de rellenos de magnesio (cinta) se añaden al extracto etanólico seguido de unas gotas de ácido clorhídrico concentrado. Un color rosa o rojo indica la presencia de flavonoides.  Los colores que varían del naranja al rojo indican flavonas, rojo carmesí indica flavonoides, carmesí a púrpura indica flavononas.  Este test involucra la transformación de flavonas y flavonoles de color amarillo pálido o incoloro, en productos altamente coloreados como las antocianidinas.  Las antocianidinas se encuentran estabilizados al haber un medio ácido, y fueron formadas por la oxidación del magnesio que actuó como agente reductor de las flavonas y flavonoles que se transformaron en chalconas.
  13. 13. Utilidad en el QC - Pruebas de identificación Ensayo de cloruro férrico (FeCl3):  Se colocan 0,5 mL de solución de extracto y se adiciona una gota de solución de cloruro férrico 10% .  Los compuestos fenólicos dan coloraciones o precipitados marrón, verde o azul.  La coloración se debe a la formación de enlaces cristalinos entre el ion hierro (III) y los pares electrónicos libres en los fenoles.  Un color verde indica la presencia de un derivado de catecol y un color azul de un derivado de pirogalol.
  14. 14. Utilidad en el QC - Pruebas de identificación Ensayo de leucoantociandinas:  Se adicionan 2 mL de extracto a un tubo y seguido por 1 mL de HCl concentrado, se calienta cada uno por 20 - 30 minutos a baño maría y se observa un cambio de color.  Las leucoantocianidinas o flavan-3,4-dioles son compuestos incoloros, presentes en varios géneros de plantas.  El ensayo de leucoantocianidinas se hace en un medio ácido y con calentamiento los que sucede es que hay formación de flobafenos que son tintes rojos e insolubles los cuales son polímeros de las leucoantocianidinas  La agregación de alcohol Isoamílico o 1- pentanol mejoran la visibilidad al ser medios menos polares.  La presencia de colores rojos oscuros son indicativos de antocianidinas y flavonoides derivados de chalcona.
  15. 15. Utilidad en el QC - Pruebas de identificación Test de NaOH Cerca de 5 mg del compuesto se disuelve en agua, se calienta y se filtra. NaOH acuoso al 10% se añade a 2 ml de esta solución. Esto produce una coloración amarilla. Un cambio de color de amarillo a incoloro en la adición de HCl diluido indica la presencia de flavonoides. Test de cinc-HCl Se somete al extracto a polvo de cinc y HCl, si el extracto contiene flavonoides se pone rojo en minutos. Cuantificación Lamaison y Carnet diseñaron una prueba para la determinación del contenido total de flavonoides de una muestra (AlCI3 método). Después de la mezcla apropiada de la muestra y el reactivo, la mezcla se incuba durante 10 minutos a temperatura ambiente y la absorbancia de la solución se lee a 440 nm. El contenido de flavonoides se expresan en mg/g de quercetina
  16. 16. QC de fitoterapéuticos
  17. 17. Algunas de sus propiedades • Antiateroescleróticos • Antinflamatorios • Antitumorales • Antitrombogénicos • Antiosteoporóticos • Antibacterial • Antiviral • Antifúngicos • …
  18. 18. QC de fitoterapéuticos

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