• Full Name Full Name Comment goes here.
    Are you sure you want to
    Your message goes here
No Downloads

Views

Total Views
19,225
On Slideshare
0
From Embeds
0
Number of Embeds
2

Actions

Shares
Downloads
0
Comments
2
Likes
3

Embeds 0

No embeds

Report content

Flagged as inappropriate Flag as inappropriate
Flag as inappropriate

Select your reason for flagging this presentation as inappropriate.

Cancel
    No notes for slide

Transcript

  • 1. Q QUÍMICA ORGÁNICA Lípidos
  • 2. Introducción Concepto: Los lípidos son sustancias químicamente muy diversas. Sólo tienen en común el ser insolubles en agua u otros disolventes polares y solubles en disolventes no polares u orgánicos, como el benceno, el éter, la acetona, el cloroformo, etc. l f t Propiedades físicas: Son sustancias pegajosas al tacto, p p g j , tienen brillo graso, son menos densas que el agua y malas conductoras del calor calor.
  • 3. Funciones en los seres vivos Los lípidos desempeñan importantes funciones en los seres vivos. Estas son, entre otras, las siguientes: Estructural: Son componentes estructurales fundamentales de las membranas celulares celulares. Energética: Al ser moléculas poco oxidadas sirven de reserva energética pues proporcionan una gran cantidad de energía; la oxidación de un gramo de grasa libera 9,4 Kcal, más del doble que la que se consigue con 1 gramo de glúcido o de proteína (4,1 Kcal).
  • 4. Protectora: Las ceras impermeabilizan las paredes celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen también funciones protectoras en los insectos y en los p vertebrados. Transportadora: Sirven de transportadores de sustancias en los medios orgánicos. Reguladora del metabolismo: Contribuyen al normal funcionamiento del organismo. Desempeñan esta g p función las vitaminas (A,D, K y E). Las hormonas sexuales y las de la corteza suprarrenal también son lípidos.
  • 5. Reguladora de la temperatura: También sirven para regular la temperatura. Por ejemplo, las capas de grasa de los mamíferos acuáticos de los mares de aguas muy frías.
  • 6. Clasificación Los lípidos tienen una definición química muy general: son moléculas orgánicas solubles en alta proporción en di l t disolventes no polares como ét l éter di tíli dietílico, cloroformo, tetracloruro de carbono o benceno. En otras palabras, si una muestra de tejido animal o vegetal se coloca en un recipiente que contiene un solvente no p q polar y se tritura, los compuestos que se disuelven en el solvente no polar se clasifican como lípidos lípidos.
  • 7. Dentro de esta definición muy general existen subcategorías tales como lípidos polares y no polares, lípidos saponificables y no saponificables, lípidos simples y complejos. Clasificación por su Polaridad
  • 8. Clasificación por hidrólisis
  • 9. Clasificación por su estructura
  • 10. 1 Saturados Ácidos grasos Insaturados Monoacilglilcéridos Neutros Diacilglicéridos 2 Triacilglicéridos Glicéridos (contienen glicerol) Lecitinas Fosfoglicéridos Cefalinas Esfingomielinas Lípidos Esfingolípidos Cerebrósidos Esteroides Gangliósidos 3 Ceras Lípidos que no contienen glicerol Terpenos Prostaglandinas Lipoproteínas 4 Complejos (unidos a otro tipo de Glicoproteínas moléculas)
  • 11. Ácidos grasos Los ácidos grasos en los seres vivos son generalmente ácidos carboxílicos no ramificados ramificados, saturados o insaturados, con un número par de átomos d carbono entre 12 y 20 á de b 20.
  • 12. Se conocen unos 500 ácidos grasos que se pueden clasificar en d grupos: dos Los ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces simples g p entre los átomos de carbono. Son ejemplos de este tipo de ácidos el mirístico (14C); el palmítico (16C) y el esteárico (18C). Los á id L ácidos grasos i t insaturados ti d tienen uno o variosi enlaces dobles en su cadena y sus moléculas presentan codos, con cambios de dirección en los lugares dónde aparece un doble enlace. Son ejemplos el oléico (18C, un p j p ( , doble enlace) y el linoleíco (18C y dos dobles enlaces).
  • 13. Ácidos Grasos Saturados Nombre Común Nombre UIQPA Abreviatura dodecanoico C12:0 láurico fórmula abreviada C11H23COOH tetradecanoico C14:0 mirístico fórmula abreviada fó l b i d C13H27COOH hexadecanoico C16:0 palmítico fórmula abreviada C15H31COOH octadecanoico C18:0 esteárico fórmula abreviada C17H35COOH eicosanoico C 20:0 araquídico ídi fórmula abreviada C19H38COOH
  • 14. O H3C OH Laúrico O H3C OH Mirístico O H3C OH Palmítico O H3C OH Esteárico O H3C OH Araquidónico
  • 15. Nombre Común Nombre UIQPA Abreviatura 9-cis- hexadecenoico 9 i h d i Δ9 16:1 palmitoleico fórmula abreviada C15H29COOH 9-cis- octadecenoico C18:1Δ9 oleico fórmula abreviada C17H33COOH 9, 12 todo-cis- octadecadienoico C18:2Δ9,12 linoleico fórmula abreviada C17H31COOH 9,12,15 todo-cis- octadecatrienoico , , C18 3Δ9,12,15 18:3 linolénico fórmula abreviada C17H29COOH 5,8,11,14 todo-cis- eicosatetraenoico C20:4Δ5,8,11,14 araquidónico fórmula abreviada C19H31COOH
  • 16. Reacción de esterificación Desde el punto de vista químico, los ácidos grasos son capaces d f de formar enlaces é t con l grupos alcohol d l éster los l h l de otras moléculas. Cuando estos enlaces se hidrolizan con un álcali, se rompen y se obtienen las sales de los ácidos g grasos correspondientes, denominados jabones, mediante p , j , un proceso denominado saponificación.
  • 17. Lípidos Neutros Son lípidos saponificables en cuya composición química sólo intervienen carbono, hidrógeno y oxígeno. Acilglicéridos: S A il li é id Son lí id lípidos simples f i l formados por l d la esterificación de una, dos o tres moléculas de ácidos grasos con una molécula de glicerina. También reciben el nombre de glicéridos o grasas simples g g p
  • 18. Triacilglicéridos simples tienen el mismo ácido graso enlazado a cada uno de los tres átomos de carbono del glicerol. glicerol La triestearina y la trioleina (nombres comunes) son ejemplos de triacilglicéridos simples. En la i l triestearina h tres moléculas d á id esteárico i hay lé l de ácido ái enlazadas al glicerol, y en la trioleina se encuentran tres moléculas de ácido oleico enlazadas al glicerol.
  • 19. Los triacilglicéridos mixtos son compuestos que tienen dos o tres ácidos grasos diferentes enlazados al glicerol. A t temperatura ambiente l t i il li é id saturados t bi t los triacilglicéridos t d tienden a ser sólidos o semisólidos y se denominan con el nombre de grasas y los insaturados tienden a ser líquidos y se denominan aceites. q
  • 20. Monoacilglicérido
  • 21. Diacilglicérido
  • 22. Triacilglilcérido
  • 23. Formación de un triglicérido O HO CH2 C17H35 C O CH2 O O catalizador 3 C17H35 C OH + HO CH C17H35 C O CH -3H2O 3H ácido esteárico O HO CH2 C17H35 C O CH2 g glicerol Estearato de glicerilo (triestearina) Un triacilglicerol simple pf. 71oC
  • 24. O C11H23 C O CH2 O C15H31 C O CH O C17H33 C O CH2 Lauropalmitooleato de glicerilo (Triacilglicerol mixto)
  • 25. O C17H31 C O CH2 O C17H31 C O CH O C17H31 C O CH2 Linoleato de glicerilo Trilinoleina (Triacilglicerol simple) pf. 9o C f
  • 26. O C17H31 C O CH2 1 HO CH 2 O C17H35 C O CH2 3 1-Linoleil 3-estearil glicerol
  • 27. O C17H31 C O CH2 1 HO CH 2 HO CH2 3 1-Linolei-glicerol
  • 28. Reacciones
  • 29. COMPOSICIÓN PORCENTUAL EN MASA DE Á Ó ÁCIDOS GRASOS EN ALGUNOS LÍPIDOS COMUNES Saturado Insaturado Ácidos Ácido Ácido Ácido Ácido Lípido Ácido oleico láurico mirístico palmítico esteárico linoleico sebo de carne 35 3-5 25 30 25-30 20 30 20-30 40 50 40-50 15 1-5 Grasa de leche 2-5 8-14 25-30 9-12 25-35 3-6 Depósitos de grasa en el cuerpo 5 23-26 7-10 45-50 8-12 humano h Aceite de oliva 8-16 2-5 70-85 5-15 Aceite de maní 8-10 3-5 55-60 25-30 Aceite de soya 10-12 3 25-30 50-55