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Q
QUÍMICA ORGÁNICA


           Lípidos
Introducción


Concepto: Los lípidos son sustancias químicamente muy
diversas. Sólo tienen en común el ser insolubles en agua u
otros disolventes polares y solubles en disolventes no
polares u orgánicos, como el benceno, el éter, la acetona, el
cloroformo, etc.
  l f         t
Propiedades físicas: Son sustancias pegajosas al tacto,
    p                                  p g j                ,
tienen brillo graso, son menos densas que el agua y malas
conductoras del calor
                 calor.
Funciones en los seres vivos

Los lípidos desempeñan importantes funciones en los
seres vivos. Estas son, entre otras, las siguientes:
  Estructural:       Son      componentes       estructurales
  fundamentales de las membranas celulares
                                    celulares.
  Energética: Al ser moléculas poco oxidadas sirven de
  reserva energética pues proporcionan una gran cantidad de
  energía; la oxidación de un gramo de grasa libera 9,4 Kcal,
  más del doble que la que se consigue con 1 gramo de
  glúcido o de proteína (4,1 Kcal).
Protectora: Las ceras impermeabilizan las paredes
celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen
también funciones protectoras en los insectos y en los
                   p
vertebrados.
Transportadora: Sirven de transportadores de
sustancias en los medios orgánicos.
Reguladora del metabolismo: Contribuyen al normal
funcionamiento del organismo. Desempeñan esta
                         g                 p
función las vitaminas (A,D, K y E). Las hormonas
sexuales y las de la corteza suprarrenal también son
lípidos.
Reguladora de la temperatura: También sirven para regular
la temperatura. Por ejemplo, las capas de grasa de los
mamíferos acuáticos de los mares de aguas muy frías.
Clasificación

Los lípidos tienen una definición química muy general:
son moléculas orgánicas solubles en alta proporción
en di l t
     disolventes no polares como ét
                           l              éter di tíli
                                                dietílico,
cloroformo, tetracloruro de carbono o benceno. En
otras palabras, si una muestra de tejido animal o vegetal
se coloca en un recipiente que contiene un solvente no
                       p     q
polar y se tritura, los compuestos que se disuelven en el
solvente no polar se clasifican como lípidos
                                      lípidos.
Dentro de esta definición muy general existen subcategorías
tales como lípidos polares y no polares, lípidos saponificables
y no saponificables, lípidos simples y complejos.
            Clasificación por su Polaridad
Clasificación por hidrólisis
Clasificación por su estructura
1
                                   Saturados
            Ácidos grasos

                                  Insaturados
                                                   Monoacilglilcéridos


                                    Neutros          Diacilglicéridos

                   2                                Triacilglicéridos
              Glicéridos
          (contienen glicerol)
                                                        Lecitinas
                                 Fosfoglicéridos
                                                        Cefalinas


                                                    Esfingomielinas
Lípidos
                                 Esfingolípidos
                                                      Cerebrósidos
                                   Esteroides
                                                      Gangliósidos
                  3                  Ceras
           Lípidos que no
          contienen glicerol
                                   Terpenos


                                 Prostaglandinas

                                 Lipoproteínas
                  4
          Complejos (unidos
            a otro tipo de       Glicoproteínas
             moléculas)
Ácidos grasos
Los ácidos grasos en los seres vivos son
generalmente ácidos carboxílicos no ramificados
                                    ramificados,
saturados o insaturados, con un número par de
átomos d carbono entre 12 y 20
á      de b                 20.
Se conocen unos 500 ácidos grasos que se pueden clasificar
en d grupos:
   dos
  Los ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces simples
               g                                       p
  entre los átomos de carbono. Son ejemplos de este tipo de
  ácidos el mirístico (14C); el palmítico (16C) y el
  esteárico (18C).
  Los á id
  L     ácidos grasos i t
                        insaturados ti
                                 d    tienen uno o variosi
  enlaces dobles en su cadena y sus moléculas presentan
  codos, con cambios de dirección en los lugares dónde
  aparece un doble enlace. Son ejemplos el oléico (18C, un
   p                             j p              (    ,
  doble enlace) y el linoleíco (18C y dos dobles enlaces).
Ácidos Grasos Saturados
Nombre Común     Nombre UIQPA       Abreviatura
                 dodecanoico
                                     C12:0
  láurico
                fórmula abreviada   C11H23COOH

                tetradecanoico
                                     C14:0
mirístico
                fórmula abreviada
                fó   l b i d        C13H27COOH

                hexadecanoico
                                     C16:0
palmítico
                fórmula abreviada   C15H31COOH

                octadecanoico
                                     C18:0
esteárico
                fórmula abreviada   C17H35COOH

                 eicosanoico
                                     C 20:0
araquídico
     ídi
                fórmula abreviada   C19H38COOH
O


      H3C                      OH
              Laúrico
                               O


  H3C                               OH
             Mirístico               O


 H3C                                     OH

            Palmítico
                                         O


H3C                                           OH
            Esteárico
                                                   O


H3C                                                    OH
            Araquidónico
Nombre Común              Nombre UIQPA                    Abreviatura


                       9-cis- hexadecenoico
                       9 i h      d     i                          Δ9
                                                            16:1
 palmitoleico
                         fórmula abreviada                C15H29COOH


                       9-cis- octadecenoico                C18:1Δ9
    oleico
                         fórmula abreviada                C17H33COOH



                  9, 12 todo-cis- octadecadienoico        C18:2Δ9,12
  linoleico

                         fórmula abreviada                C17H31COOH



                9,12,15 todo-cis- octadecatrienoico
                 , ,                                    C18 3Δ9,12,15
                                                         18:3
  linolénico


                         fórmula abreviada                C17H29COOH



                5,8,11,14 todo-cis- eicosatetraenoico   C20:4Δ5,8,11,14
araquidónico


                         fórmula abreviada                C19H31COOH
Reacción de esterificación


Desde el punto de vista químico, los ácidos grasos son
capaces d f
         de formar enlaces é t con l grupos alcohol d
                     l     éster    los          l h l de
otras moléculas. Cuando estos enlaces se hidrolizan con
un álcali, se rompen y se obtienen las sales de los ácidos
g
grasos correspondientes, denominados jabones, mediante
              p         ,               j      ,
un proceso denominado saponificación.
Lípidos Neutros


Son lípidos saponificables en cuya composición química
sólo intervienen carbono, hidrógeno y oxígeno.
Acilglicéridos: S
A il li é id       Son lí id
                         lípidos simples f
                                   i l formados por l
                                                d         la
esterificación de una, dos o tres moléculas de ácidos grasos
con una molécula de glicerina. También reciben el nombre
de glicéridos o grasas simples
   g            g          p
Triacilglicéridos simples tienen el mismo ácido graso
enlazado a cada uno de los tres átomos de carbono del
glicerol.
glicerol La triestearina y la trioleina (nombres
comunes) son ejemplos de triacilglicéridos simples. En
la i
l triestearina h tres moléculas d á id esteárico
           i hay            lé l de ácido          ái
enlazadas al glicerol, y en la trioleina se encuentran
tres moléculas de ácido oleico enlazadas al glicerol.
Los triacilglicéridos mixtos son compuestos que tienen
dos o tres ácidos grasos diferentes enlazados al glicerol.
A t temperatura ambiente l t i il li é id saturados
            t       bi t los triacilglicéridos t d
tienden a ser sólidos o semisólidos y se denominan con
el nombre de grasas y los insaturados tienden a ser
líquidos y se denominan aceites.
  q
Monoacilglicérido
Diacilglicérido
Triacilglilcérido
Formación de un triglicérido
                                                                 O


                            HO   CH2                  C17H35     C     O    CH2

            O                                                    O
                                        catalizador
3 C17H35    C      OH   +   HO    CH                  C17H35     C     O     CH
                                        -3H2O
                                         3H
     ácido esteárico
                                                                O


                            HO   CH2                  C17H35     C     O    CH2
                             g
                             glicerol                   Estearato de glicerilo
                                                             (triestearina)
                                                       Un triacilglicerol simple
                                                                pf. 71oC
O

   C11H23     C     O   CH2

              O

   C15H31     C     O     CH


              O

   C17H33     C     O   CH2

Lauropalmitooleato de glicerilo
    (Triacilglicerol mixto)
O

C17H31      C      O     CH2

            O

C17H31      C      O         CH


            O

C17H31      C      O     CH2
   Linoleato de glicerilo
        Trilinoleina
  (Triacilglicerol simple)
          pf. 9o C
           f
O

C17H31        C      O     CH2   1




                   HO        CH      2



             O

C17H35       C       O     CH2   3

1-Linoleil 3-estearil glicerol
O

C17H31      C     O      CH2   1




                HO        CH       2




                 HO      CH2   3

    1-Linolei-glicerol
Reacciones
COMPOSICIÓN PORCENTUAL EN MASA DE Á
         Ó                        ÁCIDOS
   GRASOS EN ALGUNOS LÍPIDOS COMUNES
                       Saturado                                     Insaturado

                       Ácidos     Ácido     Ácido       Ácido                      Ácido
  Lípido                                                            Ácido oleico
                       láurico    mirístico palmítico   esteárico                  linoleico

  sebo de carne                      35
                                     3-5        25 30
                                                25-30       20 30
                                                            20-30       40 50
                                                                        40-50            15
                                                                                         1-5

  Grasa de leche           2-5      8-14        25-30        9-12       25-35            3-6


  Depósitos de grasa
  en el cuerpo                        5         23-26        7-10       45-50           8-12
  humano
  h



  Aceite de oliva                                8-16        2-5        70-85           5-15

  Aceite de maní                                 8-10        3-5        55-60          25-30

  Aceite de soya                                10-12         3         25-30          50-55

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  • 2. Introducción Concepto: Los lípidos son sustancias químicamente muy diversas. Sólo tienen en común el ser insolubles en agua u otros disolventes polares y solubles en disolventes no polares u orgánicos, como el benceno, el éter, la acetona, el cloroformo, etc. l f t Propiedades físicas: Son sustancias pegajosas al tacto, p p g j , tienen brillo graso, son menos densas que el agua y malas conductoras del calor calor.
  • 3. Funciones en los seres vivos Los lípidos desempeñan importantes funciones en los seres vivos. Estas son, entre otras, las siguientes: Estructural: Son componentes estructurales fundamentales de las membranas celulares celulares. Energética: Al ser moléculas poco oxidadas sirven de reserva energética pues proporcionan una gran cantidad de energía; la oxidación de un gramo de grasa libera 9,4 Kcal, más del doble que la que se consigue con 1 gramo de glúcido o de proteína (4,1 Kcal).
  • 4. Protectora: Las ceras impermeabilizan las paredes celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen también funciones protectoras en los insectos y en los p vertebrados. Transportadora: Sirven de transportadores de sustancias en los medios orgánicos. Reguladora del metabolismo: Contribuyen al normal funcionamiento del organismo. Desempeñan esta g p función las vitaminas (A,D, K y E). Las hormonas sexuales y las de la corteza suprarrenal también son lípidos.
  • 5. Reguladora de la temperatura: También sirven para regular la temperatura. Por ejemplo, las capas de grasa de los mamíferos acuáticos de los mares de aguas muy frías.
  • 6.
  • 7. Clasificación Los lípidos tienen una definición química muy general: son moléculas orgánicas solubles en alta proporción en di l t disolventes no polares como ét l éter di tíli dietílico, cloroformo, tetracloruro de carbono o benceno. En otras palabras, si una muestra de tejido animal o vegetal se coloca en un recipiente que contiene un solvente no p q polar y se tritura, los compuestos que se disuelven en el solvente no polar se clasifican como lípidos lípidos.
  • 8. Dentro de esta definición muy general existen subcategorías tales como lípidos polares y no polares, lípidos saponificables y no saponificables, lípidos simples y complejos. Clasificación por su Polaridad
  • 10. Clasificación por su estructura
  • 11. 1 Saturados Ácidos grasos Insaturados Monoacilglilcéridos Neutros Diacilglicéridos 2 Triacilglicéridos Glicéridos (contienen glicerol) Lecitinas Fosfoglicéridos Cefalinas Esfingomielinas Lípidos Esfingolípidos Cerebrósidos Esteroides Gangliósidos 3 Ceras Lípidos que no contienen glicerol Terpenos Prostaglandinas Lipoproteínas 4 Complejos (unidos a otro tipo de Glicoproteínas moléculas)
  • 12. Ácidos grasos Los ácidos grasos en los seres vivos son generalmente ácidos carboxílicos no ramificados ramificados, saturados o insaturados, con un número par de átomos d carbono entre 12 y 20 á de b 20.
  • 13. Se conocen unos 500 ácidos grasos que se pueden clasificar en d grupos: dos Los ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces simples g p entre los átomos de carbono. Son ejemplos de este tipo de ácidos el mirístico (14C); el palmítico (16C) y el esteárico (18C). Los á id L ácidos grasos i t insaturados ti d tienen uno o variosi enlaces dobles en su cadena y sus moléculas presentan codos, con cambios de dirección en los lugares dónde aparece un doble enlace. Son ejemplos el oléico (18C, un p j p ( , doble enlace) y el linoleíco (18C y dos dobles enlaces).
  • 14.
  • 15. Ácidos Grasos Saturados Nombre Común Nombre UIQPA Abreviatura dodecanoico C12:0 láurico fórmula abreviada C11H23COOH tetradecanoico C14:0 mirístico fórmula abreviada fó l b i d C13H27COOH hexadecanoico C16:0 palmítico fórmula abreviada C15H31COOH octadecanoico C18:0 esteárico fórmula abreviada C17H35COOH eicosanoico C 20:0 araquídico ídi fórmula abreviada C19H38COOH
  • 16. O H3C OH Laúrico O H3C OH Mirístico O H3C OH Palmítico O H3C OH Esteárico O H3C OH Araquidónico
  • 17. Nombre Común Nombre UIQPA Abreviatura 9-cis- hexadecenoico 9 i h d i Δ9 16:1 palmitoleico fórmula abreviada C15H29COOH 9-cis- octadecenoico C18:1Δ9 oleico fórmula abreviada C17H33COOH 9, 12 todo-cis- octadecadienoico C18:2Δ9,12 linoleico fórmula abreviada C17H31COOH 9,12,15 todo-cis- octadecatrienoico , , C18 3Δ9,12,15 18:3 linolénico fórmula abreviada C17H29COOH 5,8,11,14 todo-cis- eicosatetraenoico C20:4Δ5,8,11,14 araquidónico fórmula abreviada C19H31COOH
  • 18. Reacción de esterificación Desde el punto de vista químico, los ácidos grasos son capaces d f de formar enlaces é t con l grupos alcohol d l éster los l h l de otras moléculas. Cuando estos enlaces se hidrolizan con un álcali, se rompen y se obtienen las sales de los ácidos g grasos correspondientes, denominados jabones, mediante p , j , un proceso denominado saponificación.
  • 19.
  • 20. Lípidos Neutros Son lípidos saponificables en cuya composición química sólo intervienen carbono, hidrógeno y oxígeno. Acilglicéridos: S A il li é id Son lí id lípidos simples f i l formados por l d la esterificación de una, dos o tres moléculas de ácidos grasos con una molécula de glicerina. También reciben el nombre de glicéridos o grasas simples g g p
  • 21.
  • 22. Triacilglicéridos simples tienen el mismo ácido graso enlazado a cada uno de los tres átomos de carbono del glicerol. glicerol La triestearina y la trioleina (nombres comunes) son ejemplos de triacilglicéridos simples. En la i l triestearina h tres moléculas d á id esteárico i hay lé l de ácido ái enlazadas al glicerol, y en la trioleina se encuentran tres moléculas de ácido oleico enlazadas al glicerol.
  • 23. Los triacilglicéridos mixtos son compuestos que tienen dos o tres ácidos grasos diferentes enlazados al glicerol. A t temperatura ambiente l t i il li é id saturados t bi t los triacilglicéridos t d tienden a ser sólidos o semisólidos y se denominan con el nombre de grasas y los insaturados tienden a ser líquidos y se denominan aceites. q
  • 27. Formación de un triglicérido O HO CH2 C17H35 C O CH2 O O catalizador 3 C17H35 C OH + HO CH C17H35 C O CH -3H2O 3H ácido esteárico O HO CH2 C17H35 C O CH2 g glicerol Estearato de glicerilo (triestearina) Un triacilglicerol simple pf. 71oC
  • 28. O C11H23 C O CH2 O C15H31 C O CH O C17H33 C O CH2 Lauropalmitooleato de glicerilo (Triacilglicerol mixto)
  • 29. O C17H31 C O CH2 O C17H31 C O CH O C17H31 C O CH2 Linoleato de glicerilo Trilinoleina (Triacilglicerol simple) pf. 9o C f
  • 30. O C17H31 C O CH2 1 HO CH 2 O C17H35 C O CH2 3 1-Linoleil 3-estearil glicerol
  • 31. O C17H31 C O CH2 1 HO CH 2 HO CH2 3 1-Linolei-glicerol
  • 33.
  • 34.
  • 35. COMPOSICIÓN PORCENTUAL EN MASA DE Á Ó ÁCIDOS GRASOS EN ALGUNOS LÍPIDOS COMUNES Saturado Insaturado Ácidos Ácido Ácido Ácido Ácido Lípido Ácido oleico láurico mirístico palmítico esteárico linoleico sebo de carne 35 3-5 25 30 25-30 20 30 20-30 40 50 40-50 15 1-5 Grasa de leche 2-5 8-14 25-30 9-12 25-35 3-6 Depósitos de grasa en el cuerpo 5 23-26 7-10 45-50 8-12 humano h Aceite de oliva 8-16 2-5 70-85 5-15 Aceite de maní 8-10 3-5 55-60 25-30 Aceite de soya 10-12 3 25-30 50-55