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9 lipidos

  1. 1. Q QUÍMICA ORGÁNICA Lípidos
  2. 2. Introducción Concepto: Los lípidos son sustancias químicamente muy diversas. Sólo tienen en común el ser insolubles en agua u otros disolventes polares y solubles en disolventes no polares u orgánicos, como el benceno, el éter, la acetona, el cloroformo, etc. l f t Propiedades físicas: Son sustancias pegajosas al tacto, p p g j , tienen brillo graso, son menos densas que el agua y malas conductoras del calor calor.
  3. 3. Funciones en los seres vivos Los lípidos desempeñan importantes funciones en los seres vivos. Estas son, entre otras, las siguientes: Estructural: Son componentes estructurales fundamentales de las membranas celulares celulares. Energética: Al ser moléculas poco oxidadas sirven de reserva energética pues proporcionan una gran cantidad de energía; la oxidación de un gramo de grasa libera 9,4 Kcal, más del doble que la que se consigue con 1 gramo de glúcido o de proteína (4,1 Kcal).
  4. 4. Protectora: Las ceras impermeabilizan las paredes celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen también funciones protectoras en los insectos y en los p vertebrados. Transportadora: Sirven de transportadores de sustancias en los medios orgánicos. Reguladora del metabolismo: Contribuyen al normal funcionamiento del organismo. Desempeñan esta g p función las vitaminas (A,D, K y E). Las hormonas sexuales y las de la corteza suprarrenal también son lípidos.
  5. 5. Reguladora de la temperatura: También sirven para regular la temperatura. Por ejemplo, las capas de grasa de los mamíferos acuáticos de los mares de aguas muy frías.
  6. 6. Clasificación Los lípidos tienen una definición química muy general: son moléculas orgánicas solubles en alta proporción en di l t disolventes no polares como ét l éter di tíli dietílico, cloroformo, tetracloruro de carbono o benceno. En otras palabras, si una muestra de tejido animal o vegetal se coloca en un recipiente que contiene un solvente no p q polar y se tritura, los compuestos que se disuelven en el solvente no polar se clasifican como lípidos lípidos.
  7. 7. Dentro de esta definición muy general existen subcategorías tales como lípidos polares y no polares, lípidos saponificables y no saponificables, lípidos simples y complejos. Clasificación por su Polaridad
  8. 8. Clasificación por hidrólisis
  9. 9. Clasificación por su estructura
  10. 10. 1 Saturados Ácidos grasos Insaturados Monoacilglilcéridos Neutros Diacilglicéridos 2 Triacilglicéridos Glicéridos (contienen glicerol) Lecitinas Fosfoglicéridos Cefalinas Esfingomielinas Lípidos Esfingolípidos Cerebrósidos Esteroides Gangliósidos 3 Ceras Lípidos que no contienen glicerol Terpenos Prostaglandinas Lipoproteínas 4 Complejos (unidos a otro tipo de Glicoproteínas moléculas)
  11. 11. Ácidos grasos Los ácidos grasos en los seres vivos son generalmente ácidos carboxílicos no ramificados ramificados, saturados o insaturados, con un número par de átomos d carbono entre 12 y 20 á de b 20.
  12. 12. Se conocen unos 500 ácidos grasos que se pueden clasificar en d grupos: dos Los ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces simples g p entre los átomos de carbono. Son ejemplos de este tipo de ácidos el mirístico (14C); el palmítico (16C) y el esteárico (18C). Los á id L ácidos grasos i t insaturados ti d tienen uno o variosi enlaces dobles en su cadena y sus moléculas presentan codos, con cambios de dirección en los lugares dónde aparece un doble enlace. Son ejemplos el oléico (18C, un p j p ( , doble enlace) y el linoleíco (18C y dos dobles enlaces).
  13. 13. Ácidos Grasos Saturados Nombre Común Nombre UIQPA Abreviatura dodecanoico C12:0 láurico fórmula abreviada C11H23COOH tetradecanoico C14:0 mirístico fórmula abreviada fó l b i d C13H27COOH hexadecanoico C16:0 palmítico fórmula abreviada C15H31COOH octadecanoico C18:0 esteárico fórmula abreviada C17H35COOH eicosanoico C 20:0 araquídico ídi fórmula abreviada C19H38COOH
  14. 14. O H3C OH Laúrico O H3C OH Mirístico O H3C OH Palmítico O H3C OH Esteárico O H3C OH Araquidónico
  15. 15. Nombre Común Nombre UIQPA Abreviatura 9-cis- hexadecenoico 9 i h d i Δ9 16:1 palmitoleico fórmula abreviada C15H29COOH 9-cis- octadecenoico C18:1Δ9 oleico fórmula abreviada C17H33COOH 9, 12 todo-cis- octadecadienoico C18:2Δ9,12 linoleico fórmula abreviada C17H31COOH 9,12,15 todo-cis- octadecatrienoico , , C18 3Δ9,12,15 18:3 linolénico fórmula abreviada C17H29COOH 5,8,11,14 todo-cis- eicosatetraenoico C20:4Δ5,8,11,14 araquidónico fórmula abreviada C19H31COOH
  16. 16. Reacción de esterificación Desde el punto de vista químico, los ácidos grasos son capaces d f de formar enlaces é t con l grupos alcohol d l éster los l h l de otras moléculas. Cuando estos enlaces se hidrolizan con un álcali, se rompen y se obtienen las sales de los ácidos g grasos correspondientes, denominados jabones, mediante p , j , un proceso denominado saponificación.
  17. 17. Lípidos Neutros Son lípidos saponificables en cuya composición química sólo intervienen carbono, hidrógeno y oxígeno. Acilglicéridos: S A il li é id Son lí id lípidos simples f i l formados por l d la esterificación de una, dos o tres moléculas de ácidos grasos con una molécula de glicerina. También reciben el nombre de glicéridos o grasas simples g g p
  18. 18. Triacilglicéridos simples tienen el mismo ácido graso enlazado a cada uno de los tres átomos de carbono del glicerol. glicerol La triestearina y la trioleina (nombres comunes) son ejemplos de triacilglicéridos simples. En la i l triestearina h tres moléculas d á id esteárico i hay lé l de ácido ái enlazadas al glicerol, y en la trioleina se encuentran tres moléculas de ácido oleico enlazadas al glicerol.
  19. 19. Los triacilglicéridos mixtos son compuestos que tienen dos o tres ácidos grasos diferentes enlazados al glicerol. A t temperatura ambiente l t i il li é id saturados t bi t los triacilglicéridos t d tienden a ser sólidos o semisólidos y se denominan con el nombre de grasas y los insaturados tienden a ser líquidos y se denominan aceites. q
  20. 20. Monoacilglicérido
  21. 21. Diacilglicérido
  22. 22. Triacilglilcérido
  23. 23. Formación de un triglicérido O HO CH2 C17H35 C O CH2 O O catalizador 3 C17H35 C OH + HO CH C17H35 C O CH -3H2O 3H ácido esteárico O HO CH2 C17H35 C O CH2 g glicerol Estearato de glicerilo (triestearina) Un triacilglicerol simple pf. 71oC
  24. 24. O C11H23 C O CH2 O C15H31 C O CH O C17H33 C O CH2 Lauropalmitooleato de glicerilo (Triacilglicerol mixto)
  25. 25. O C17H31 C O CH2 O C17H31 C O CH O C17H31 C O CH2 Linoleato de glicerilo Trilinoleina (Triacilglicerol simple) pf. 9o C f
  26. 26. O C17H31 C O CH2 1 HO CH 2 O C17H35 C O CH2 3 1-Linoleil 3-estearil glicerol
  27. 27. O C17H31 C O CH2 1 HO CH 2 HO CH2 3 1-Linolei-glicerol
  28. 28. Reacciones
  29. 29. COMPOSICIÓN PORCENTUAL EN MASA DE Á Ó ÁCIDOS GRASOS EN ALGUNOS LÍPIDOS COMUNES Saturado Insaturado Ácidos Ácido Ácido Ácido Ácido Lípido Ácido oleico láurico mirístico palmítico esteárico linoleico sebo de carne 35 3-5 25 30 25-30 20 30 20-30 40 50 40-50 15 1-5 Grasa de leche 2-5 8-14 25-30 9-12 25-35 3-6 Depósitos de grasa en el cuerpo 5 23-26 7-10 45-50 8-12 humano h Aceite de oliva 8-16 2-5 70-85 5-15 Aceite de maní 8-10 3-5 55-60 25-30 Aceite de soya 10-12 3 25-30 50-55

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