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Universidad Pedagógica Experimental Libertador Instituto Pedagógico Luís Beltrán Prieto Figueroa Sub-dirección de Investig...
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El principio de la espectroscopia ultravioleta-visible involucra la absorción de radiación ultravioleta-visible por una mo...
Las bandas que aparecen en un espectro UV-visible son anchas, ya que se superponen transiciones vibracionales y electrónic...
Espectro Visible mayor frecuencia menor frecuencia longitud de onda (nm) Violeta:  400-420 nm Indigo:  420-440 nm Azul:  4...
Colores complementarios: Absorción a 420-430 nm: se ve amarillo Absorción a 500-520 nm: se ve rojo. Absorción total: se ve...
 
Espectrofotómetros UV-Vis.  Esquema de un espectrofotómetro UV-Visible de doble haz. H, W- lámparas, Ei- espejos, P- prism...
Componentes principales de un espectrofotómetro Ultravioleta-Visible:  <ul><li>-  Fuentes de radiación  </li></ul><ul><li>...
 
Permite cuantificar la concentración de una muestra por UV La zona de longitudes de onda que se registra en un espectro UV...
A =  ε.b.c Donde : A = Absorbancia ε= Absortividad Molar b= distancia en cm c= Concentración
<ul><li>Concentración: A concentraciones altas (generalmente>0.01M), la distancia media entre las moléculas responsables d...
c) Desviaciones Instrumentales originadas por la luz policromatica: Consideramos un haz formado sólo por dos longitudes de...
d) Desviaciones  originadas por radiación parásita: La radiación que emerge del monocromador suele estar contaminada con p...
<ul><li>a) Ruido instrumental  como función de la transmitancia:  </li></ul><ul><li>un ajuste del 0%, </li></ul><ul><li>un...
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1. Transiciones        * . Se presentan en todos los compuestos orgánicos.  2.-Transiciones      * y        * . Son ...
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Enlace sencillo con pares de electrones no compartidos:  Enlace doble:
Grupo carbonilo: dienos:
En espectroscopía UV-Vis se irradia con luz de energía suficiente como para provocar transiciones electrónicas, es decir p...
Las transiciones más favorecidas son entre el orbital ocupado de energía más alta (HOMO) y el orbital desocupado de energí...
La existencia de un segundo doble enlace conjugado con el anterior o la presencia de un grupo Auxócromo hace que aumente l...
A medida que aumenta la conjugación, el sistema absorbe a  λ  mayores , o sea más hacia el visible                        ...
La conjugación acerca al HOMO y al LUMO del sistema -> disminuye  Δ E de la transición -> ésta ocurre a  λ  menor
Cromóforos simples: Etileno y derivados. El grupo etileno aislado da lugar a una intensa banda de absorción en el Ultravio...
 
Cromóforos simples: carbonilo y derivados:  Este grupo en su estado base presenta, además de  electrones de valencia en or...
 
Grupos carbonilo conjugados Compuestos aromáticos y heteroaromáticos                                                      ...
Compuesto  max  / nm  max Solvente Formaldehido 305 5 Isopentano Acetaldehido 290 17 Hexano Propionaldehido 290 18 Hexan...
Otros cromóforos simples:  Tipo de compuesto Compuesto Banda n  * Banda   * Solvente Tiocetona Dipropiltiocetona 503 (9...
Compuestos insaturados conjugados: dienos y polienos. Efecto de la conjugación:  La interacción conjugativa entre grupos i...
Tabla 2.5.Efectos de la conjugación sobre la posición de la banda de absorción a mayor longitud de onda en polienos meroci...
 
Reglas aditivas de Fieser. Se observó que estas estructuras diénicas podían clasificarse en 2 grandes grupos: 1.-dienos ho...
El cálculo de   max  se realiza por adición de los incrementos al valor de base. Se define un doble enlace exocíclico com...
Valor base:  214 Residuos de anillo(3)     15 Doble enlace exocic.   5  max /nm (calc) 234  max /nm (exp)   234 Valor ba...
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Dienonas y compuestos relacionados.   En las dienonas, dienos conjugados con un carbonilo, las bandas experimentan desplaz...
Elucidación estructural:   espectroscopía ultravioleta-visible Cromóforos simples en la espectroscopía UV: Electrones impl...
Cromóforo Sustancia  max (nm)     Etileno 170 nm 15800 C=C t-2-Hexeno 184 10000    Ciclohexeno 182 7600    1,3-Butadieno...
GRUPO FUNCIONAL  max (nm)  Acetilenos 170-175 4500 Diacetilenos 225-235 200 Eninos 220-225  10000 Alenos 175-185  1000...
Con pares de electrones sin compartir: banda R (radicalaria)  Por ejemplo: BANDA TRANSICIÓN  max (nm)  E π->π* 180-220 2...
 
 
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Uv Visible

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Uv Visible

  1. 1. Universidad Pedagógica Experimental Libertador Instituto Pedagógico Luís Beltrán Prieto Figueroa Sub-dirección de Investigación y Postgrado Subprograma de Maestría Enseñanza de la Química Facilitadores: Avellaneda Yolimar Barrios Verselys Carmona Candy Barquisimeto, marzo de 2009
  2. 2. 10 -10 10 -8 10 -6 10 -4 10 -2 10 0 10 2 longitud de onda (cm) rayos  rayos x UV VIS IR  -ondas radio Espectro Electromagnético Espctroscopía UV: cromóforos Espectroscopía IR: grupos funcionales Espectroscopía RMN: átomos individuales y su entorno La espectrometría de masa es una técnica diferente ya que por lo general no involucra interacción de la materia con energía electromagnética.  E = h   = c/ 
  3. 3. a ángulo de dispersión luz blanca colores La luz del sol (blanca) está compuesta por una gama de rediación en las zonas del ultravioleta, visible e infrarojo
  4. 4. El principio de la espectroscopia ultravioleta-visible involucra la absorción de radiación ultravioleta-visible por una molécula, causando la promoción de un electrón de un estado basal a un estado excitado. La longitud de onda comprende entre 160 y 780 nm. <ul><li>La absorción de radiación UV-visible por una especie se da en 2 etapas: </li></ul><ul><li>Excitación electrónica </li></ul><ul><li>Relajación. Puede ser por: </li></ul><ul><li>-emisión de calor </li></ul><ul><li>-reacción fotoquímica -emisión de fluorescencia / fosforescencia </li></ul>
  5. 5. Las bandas que aparecen en un espectro UV-visible son anchas, ya que se superponen transiciones vibracionales y electrónicas. La excitación corresponde a los electrones de enlace, por ello los picos de absorción pueden correlacionarse con los tipos de enlaces. Por este motivo la espectroscopia UV-visible es válida para identificar grupos funcionales en una molécula.
  6. 6. Espectro Visible mayor frecuencia menor frecuencia longitud de onda (nm) Violeta: 400-420 nm Indigo: 420-440 nm Azul: 440 -490 nm Verde: 490-570 nm Amarillo: 570-585 nm Naranja: 585-620 nm Rojo: 620-780 nm: ¿Porqué algunas sustancias se ven coloreadas (eg: clorofila) y otras se ven blancas (aspirina)? Parte del espectro visible es absorbido y otra parte reflejado (color complementario)
  7. 7. Colores complementarios: Absorción a 420-430 nm: se ve amarillo Absorción a 500-520 nm: se ve rojo. Absorción total: se ve negro Reflexión total: se ve blanco Todas las sustancias coloreadas tienen un sistema de enlaces  conjugados.                                                                                                  
  8. 9. Espectrofotómetros UV-Vis. Esquema de un espectrofotómetro UV-Visible de doble haz. H, W- lámparas, Ei- espejos, P- prismas R-rendijas, L- lentes, FM- fotomultiplicadores
  9. 10. Componentes principales de un espectrofotómetro Ultravioleta-Visible: <ul><li>- Fuentes de radiación </li></ul><ul><li>- Monocromador: </li></ul><ul><li>- Fotómetro: </li></ul><ul><li>- Área de las muestras </li></ul><ul><li>- Detector: </li></ul>
  10. 12. Permite cuantificar la concentración de una muestra por UV La zona de longitudes de onda que se registra en un espectro UV- Vis es entre 200 y 800 nm En esta zona no absorben dobles ni triples enlaces aislados Solo van a absorber enlaces π conjugados y heteroátomos con pares de electrones no compartidos (O, N) Grupos que absorben luz = CROMÓFOROS                                                                                
  11. 13. A = ε.b.c Donde : A = Absorbancia ε= Absortividad Molar b= distancia en cm c= Concentración
  12. 14. <ul><li>Concentración: A concentraciones altas (generalmente>0.01M), la distancia media entre las moléculas responsables de la absorción disminuye hasta el punto en que cada molécula altera la distribución de carga de las moléculas vecinas. </li></ul><ul><li>Desviaciones químicas: Cuando un analito se disocia, se asocia o reacciona con un disolvente para dar lugar a un producto con un espectro de absorción diferente al del analito. </li></ul>
  13. 15. c) Desviaciones Instrumentales originadas por la luz policromatica: Consideramos un haz formado sólo por dos longitudes de onda L ' y L ''. Asumiendo que la ley de Beer se aplica estrictamente para cada una de estas longitudes de onda, podemos escribir para la radiación landa': A'=log(P'o/P')= L 'bc o P'o/P'=10( L 'bc) y P'=P'o10(- L 'bc) de forma similar, para landa'': P''=P''o10(- L 'bc) Cuando la medida de la absorbancia se realiza utilizando una radiación compuesta por ambas longitudes de onda, la potencia del haz emergente de la disolución viene dado por P'+P'' y la del haz del disolvente por P'o y P''o. Por tanto, la medida de la absorbancia Am es: Am=log[(P'o+P''o)/(P'+P'')] Sustituydo por P' y P'' se convierte en Am=log[(P'o+P''o)/(P'o10(- L 'bc)+P''o10(- L ''bc))] Ahora bien, cuando L '= L '' esta ecuación se simplifica de la siguiente forma: Am= L 'bc
  14. 16. d) Desviaciones originadas por radiación parásita: La radiación que emerge del monocromador suele estar contaminada con pequeñas cantidades de radiación dispersada o parásita, la cual alcanza la rendija de salida como resultado de dispersiones y reflexiones en varias superficies internas. Cuando las medidas se hacen en presencia de radiación parásita, la absorbancia observada viene dada por A'=log[(Po+Ps)/(P+Ps)] donde Ps es la potencia de radiación parásita no absorbida.
  15. 17. <ul><li>a) Ruido instrumental como función de la transmitancia: </li></ul><ul><li>un ajuste del 0%, </li></ul><ul><li>un ajuste del 100% </li></ul><ul><li>una medida del porcentaje de T </li></ul><ul><li>c=-logT/ L b=-0.434lnT/ L b </li></ul><ul><li>Mediante algunas operaciones, relacionamos la desviación estándar de la concentración c con la desviación estándar de la transmitancia L t: </li></ul><ul><li>( L c/c)= ( L t/TlnT)= (0.434 L t/TlogT) </li></ul><ul><li>Para un número limitado de mediadas, se reemplaza la desviación estándar de la población L c y L t por la desviación estándar de la muestras sc y st y se obtiene: </li></ul><ul><li>sc/c=(0.434st/TlogT) </li></ul><ul><li>Esta ecuación relaciona la desviación estándar relativa de c (sc/c) con la desviación estándar absoluta de la medida de transmitancia (st). </li></ul>
  16. 18. <ul><li>Análisis cualitativo: Las mediciones de absorción son útiles para descubrir la presencia de ciertos grupos funcionales que actúan como cromóforos. </li></ul><ul><li>Análisis cuantitativo: Por la ley de Lambert - Beer podemos medir la concentración de la sustancia que absorbe al medir la cantidad de radiación absorbida, independiente de la radiación incidente: </li></ul><ul><li>A = L b c = - log T = log(I0/I) </li></ul>
  17. 19. “ Cromóforos o instauraciones visibles en la región comprendida entre los 100 y los 800 nm. (Energía comprendida entre las 286 y 36 Kcal/mol)”. Cromóforo : es cualquier grupo de átomos que absorben luz independientemente de que presente color o no. Auxócromo: es el que amplia la conjugación de un Cromóforo mediante la compartición de electrones de no enlace.
  18. 20. <ul><li>Clasificación: </li></ul><ul><li>Las bandas de absorción en las regiones Ultravioleta y Visible que presentan los compuestos orgánicos se asocian con transiciones electrónicas en la capa de valencia. Las transiciones electrónicas a orbitales moleculares más externos dan lugar a las denominadas transiciones Rydberg. </li></ul><ul><li>Orbitales  y  *. </li></ul><ul><li>Los orbitales  * </li></ul><ul><li>Orbitales  y  *. </li></ul><ul><li>Orbitales n. </li></ul>
  19. 21. 1. Transiciones   * . Se presentan en todos los compuestos orgánicos. 2.-Transiciones   * y   * . Son posibles solo en compuestos insaturados. 3.-Transiciones n  * . Se presentan en compuestos con heteroátomos (O, N, S, Hal), generalmente en la región cercana a los 200 nm. 4.- Transiciones  * . Presentes solo en compuestos insaturados. En ausencia de conjugación estas transiciones se presentan en UV de vacío. 5.-Transiciones n  *. Presentes en compuestos insaturados con heteroátomos (grupos carbonilo, nitro, azo, tiocarbonilo). Dan lugar a bandas débiles.
  20. 22. <ul><li>Dependiendo del tipo de enlace que consideremos como cromóforo la excitación electrónica que puede observarse es: </li></ul><ul><li>Enlace sencillo </li></ul>
  21. 23. Enlace sencillo con pares de electrones no compartidos: Enlace doble:
  22. 24. Grupo carbonilo: dienos:
  23. 25. En espectroscopía UV-Vis se irradia con luz de energía suficiente como para provocar transiciones electrónicas, es decir promover un electrón desde un orbital de baja energía a uno vacante de alta energía Transiciones electrónicas posibles entre orbitales En UV- Vis la energía solo alcanza para las transiciones n->  * y  ->  * n: orbital que contiene par de electrones no compartidos (ej en O, N, Cl)
  24. 26. Las transiciones más favorecidas son entre el orbital ocupado de energía más alta (HOMO) y el orbital desocupado de energía más baja (LUMO) El espectrómetro UV-Vis registra las longitudes de onda donde se registra absorción y cuantifica la absorción luz UV DETECTOR cubeta muestra (en solución) El espectro se registra como Absorbancia (A) vs. longitud de onda ( λ ) Las bandas del espectro UV son anchas porque incluyen la estructura fina de transiciones vibracionales y rotacionales de menor energía
  25. 27. La existencia de un segundo doble enlace conjugado con el anterior o la presencia de un grupo Auxócromo hace que aumente la λ max de la absorción (efecto batocrómico) también la absorbancia y ε, (efecto hipercrómico). En caso de producirse por cualquier circunstancia una disminución de la λ max sería un efecto ipsocrómico, o una disminución de la absorbancia (efecto hipocrómico). La conjugación incrementa notablemente la intensidad de absorción de las bandas  * (efecto hipercrómico) como se observa en los datos reportados para los polienos. Esto se debe al crecimiento del momento dipolo de la transición al aumentar las dimensiones del cromóforo.
  26. 28. A medida que aumenta la conjugación, el sistema absorbe a λ mayores , o sea más hacia el visible                                                                                                                                                      
  27. 29. La conjugación acerca al HOMO y al LUMO del sistema -> disminuye Δ E de la transición -> ésta ocurre a λ menor
  28. 30. Cromóforos simples: Etileno y derivados. El grupo etileno aislado da lugar a una intensa banda de absorción en el Ultravioleta-lejano correspondiente a la transición  * (  max = 165 nm  max = 10000). La sustitución de alguno de los hidrógenos en el etileno por grupos metilos produce ligeros desplazamientos batocrómicos en la banda  * (hiperconjugación), de carácter aditivo, que no obstante, son insuficientes para llevar la banda  * hasta el UV cercano. La interacción del cromóforo etileno con auxócromos desplaza asimismo la banda  * batocrómicamente. Esto depende de la fortaleza del efecto mesomérico del auxócromo, pero es en general insuficiente para llevar la banda  * hasta el UV Cercano.
  29. 32. Cromóforos simples: carbonilo y derivados: Este grupo en su estado base presenta, además de electrones de valencia en orbitales  , un par de electrones en el orbital  y dos pares de electrones no enlazantes sobre el oxígeno (que podemos representar como n 1 , esencialmente sobre un orbital atómico p y n 2 , sobre un híbrido sp, de carácter mas interno y que no tendremos en cuenta en lo adelante). En efecto la presencia del oxígeno con sus pares electrónicos libres hace posible la existencia de transiciones n  * y n  * . Los aldehídos y cetonas saturados presentan 3 bandas de absorción en la región UV: Banda  max /nm Intensidad  * 150-160 elevada n  * 170-190 media n  * 260-300 débil (  max <100)
  30. 34. Grupos carbonilo conjugados Compuestos aromáticos y heteroaromáticos                                                                                                                                      
  31. 35. Compuesto  max / nm  max Solvente Formaldehido 305 5 Isopentano Acetaldehido 290 17 Hexano Propionaldehido 290 18 Hexano Acetona 275 14 Ciclohexano Butanona 278 17 Isooctano Acido fórmico 205 45 - Acido acético 204 45 - Formamida 205 h 30 - Acetamida 205 160 MeOH Formiato de metilo 215 71 Isooctano Acetato de metilo 210 57 Isooctano Anhidrido acético 217 56 - Cloruro de acetilo 235 53 Hexano
  32. 36. Otros cromóforos simples: Tipo de compuesto Compuesto Banda n  * Banda  * Solvente Tiocetona Dipropiltiocetona 503 (9) 230(6300) Hexano Acido tionico (der) Me(C=S)-SEt 460(18) Hexano Azometino EtHC=NBu 238(200) Isooctano Azo Azometano trans 343(25) Agua Azometano cis 353(240) Agua Nitroalcano Nitrometano 278(17) 203(4400) Hexano
  33. 37. Compuestos insaturados conjugados: dienos y polienos. Efecto de la conjugación: La interacción conjugativa entre grupos insaturados tiene un acentuado efecto sobre las bandas de absorción en UV, en particular sobre las de origen  * En general se asocia un efecto batocrómico con el incremento de la conjugación. Es en general condición necesaria y suficiente la conjugación de 2 dobles enlaces para llevar a la banda  * a la región UV Cercana.
  34. 38. Tabla 2.5.Efectos de la conjugación sobre la posición de la banda de absorción a mayor longitud de onda en polienos merocianinas, oxipolienatos y cianinas,  mas en nm (valores de  max ). Polienos: H-(CH=CH) n -CH=CH 2 Merocianinas: (CH 3 ) 2 N-(CH=CH) n -CHO Oxipolienatos: O=CH-(CH=CH) n -O - Cianinas: (CH 3 ) 2 N-(CH=CH) n -CH=N + (CH 3 ) 2 n Polienos Merocianinas Oxipolienatos Cianinas 0 - - - 224 1 217 283 267.5 312.5 2 268 (34600) 361.5 362.5 416 3 304 421.5 455 519 4 334 (121000) 462.5 547.5 625 5 364 (138000) 491.5 644 734.5 6 390 512.5 848
  35. 40. Reglas aditivas de Fieser. Se observó que estas estructuras diénicas podían clasificarse en 2 grandes grupos: 1.-dienos homoanulares: los 2 dobles enlaces se encuentran en el mismo anillo, con máximos de absorción que aparecen a mayores longitudes de onda y absortividades molares relativamente bajas (5000-8000) 2.-dienos heteroanulares: los 2 dobles enlaces se encuentran en diferentes anillos, presentan máximos de absorción a menores longitudes de onda y absortividades molares más altas (8000-20000). Las reglas aditivas de Fieser para el cálculo de las  max de absorción de dienos y polienos esteroidales
  36. 41. El cálculo de  max se realiza por adición de los incrementos al valor de base. Se define un doble enlace exocíclico como aquel del que 2 enlaces simples correspondientes a uno de los carbonos forman parte de un anillo. Aplicadas a sistemas diénicos no esteroidales Tabla 2.6 Reglas de Fieser para dienos y polienos esteroidales (valores en nm) Valor de base para el dieno heteroanular: 214 Valor de base para el dieno homoanular: 253 Incrementos por: Doble enlace adicional que extienda la conjugación: +30 Sustituyente alquílico o residuo de anillo: + 5 Doble enlace exocíclico: + 5 Grupos auxócromos: OAc 0 (unidos al cromóforo) OR + 5 SR +30 Cl, Br + 5 NR 2 +60
  37. 42. Valor base: 214 Residuos de anillo(3) 15 Doble enlace exocic. 5  max /nm (calc) 234  max /nm (exp) 234 Valor base: 253 Doble enlace conj.(2) 60 Residuos de anillo(5) 25 Doble enlace exocic.(3) 15  max /nm (calc) 353  max /nm (exp) 355 Valor base: 253 Doble enlace conj. 30 Residuos de anillo (5) 25 Doble enlace exocic.(3) 15  max /nm (calc) 323  max /nm (exp) 324
  38. 43. <ul><ul><ul><li>Compuestos insaturados conjugados: enonas y dienonas. </li></ul></ul></ul><ul><li>  Enonas (cetonas  insaturadas). </li></ul><ul><li>La conjugación entre un grupo carbonilo y un sistema vinílico, presente en las enonas, produce efectos similares a los anteriormente vistos en los dienos. </li></ul>Estas bandas son sensibles a la naturaleza del solvente. Los valores indicados anteriormente corresponden a las soluciones en etanol. Tipo de compuesto Base Monosust. en  ó ß Disust. en  ß ó ßß Trisust. en  ßß Cetonas (enonas) 215 nm 225 nm 235 nm 247 nm Aldehidos 208 nm 220 nm 230 nm 242 nm Acidos y esteres 208 nm 217 nm 225 nm
  39. 44. Dienonas y compuestos relacionados.   En las dienonas, dienos conjugados con un carbonilo, las bandas experimentan desplazamientos batocrómicos al extenderse la cadena de conjugación. Valores de base (nm): Cetonas acíclicas o cíclicas de 6 miembros  insaturadas 215 Cetonas cíclicas de 5 miembros  insaturadas 202 Aldehidos  insaturados 210 Acidos y ésteres  insaturados 195 Incrementos (nm) por: Doble enlace adicional que extiende la conjugación +30 Doble enlace exocíclico: +5 Sistema homodiénico: +39 Susutituyentes     Residuo de anillo, grupo alquilo +10 +12 +18 +18 Grupos polares OH +35 +30 +50 OAc +6 +6 +6 Ome +35 +30 +17 +31 SR +85 Cl +15 +12 Br +25 +30 NH 2 +95
  40. 45. Elucidación estructural: espectroscopía ultravioleta-visible Cromóforos simples en la espectroscopía UV: Electrones implicados Enlace transición λ max (nm) Electrones σ C-C, C-H σ->σ* 150 -O- n->σ* 185 -N- n->σ* 195 Electrones n -S- n->σ* 195 C=O n->π* 290 C=O n->σ* 190 Electrones π C=C π->π* 190
  41. 46. Cromóforo Sustancia  max (nm)    Etileno 170 nm 15800 C=C t-2-Hexeno 184 10000   Ciclohexeno 182 7600   1,3-Butadieno 214 20000 C = C 1-Octino 185 222 2000 126 C=O Acetaldehído 277 290 8 (H 2 O) 16 (Hexano)   Acetona 279 15   Ácido acético 204 60 C=NOH Acetoxima 190 5000 NO 2 Nitrometano 271 19 S=O Ciclohexil metil sulfóxido 210 1500
  42. 47. GRUPO FUNCIONAL  max (nm)  Acetilenos 170-175 4500 Diacetilenos 225-235 200 Eninos 220-225  10000 Alenos 175-185  10000 Cumulenos (Butatrieno) 241 20300 Nitrilos  340 120 Nitroderivados  210 270-280  16000  200 Nitratos 260-270 150 Nitritos  350  150 Azo derivados 350 bajo Diazo derivados  400  3 Sulfóxidos 210-215  1600 Sulfonas   208   Vinilsulfonas  210  300
  43. 48. Con pares de electrones sin compartir: banda R (radicalaria) Por ejemplo: BANDA TRANSICIÓN  max (nm)  E π->π* 180-220 2000-6000 K π->π* 220-250 10000-30000 B π->π* 250-290 100-1000 R n->π* 275-330 10-100 COMPUESTO BANDA E BANDA K BANDA B BANDA R Benceno 184 (47000) 204 (7400)* - 254 (204) - t-Butilbenceno 208 (7800) - 257 (170) - Estireno - 244 (12000) 282 (450) - Acetofenona - 240 (13000) 278 (1100) 319 (50)

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