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Quimica Orgánica III

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Grupos funcionales, halogenuros de alquilo, alcoholes, fenoles y éteres.

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Quimica Orgánica III

  1. 1. Química Orgánica III Profesor Juan Sanmartín Física y Química • Grupos funcionales I • Halogenuros • Alcoholes • Fenoles • Éteres Reacción de la molécula Santiaguina (alcaloide)
  2. 2. HALOGENUROS DE ALQUILO.- se denomina a los hidrocarburos que contienen átomos de halógenos unidos a carbono. Los halogenuros de alquilo se dividen en primarios, secundarios o terciarios, según los enlaces del átomo de carbono al que vaya unido el átomo de halógeno. Química Orgánica ClCCH3  3CH 3CH ClCHCH 23  ClCHCH3  3CH ClCHR 2  ClCHR  R Halogenuro primario Ejemplo de halogenuro primario La R (radical) simboliza cualquier cadena de carbonos) ClCR  R R Halogenuro secundario Halogenuro terciario Ejemplo de halogenuro secundaria
  3. 3. La IUPAC nombra a los halogenuros de alquilo de más de cinco átomos de carbono siguiendo las normas de los hidrocarburos sustituidos. Además se puede utilizar nombres comunes para algunos polihalogenados sencillos como solos siguientes: Química Orgánica ClCCl  Cl Cl 4CCl ClCHCl  Cl 3CHCl Es frecuente el empleo de nombres vulgares para los términos más sencillos, nombrándose el halógeno como halogenuro, seguido del nombre del grupo alquilo. cloroformotetracloruro de carbono
  4. 4. Química Orgánica BrHCHCHCHCHC 2 5432 3 1  5- bromo 2-penteno 3 76 2 543 2 2 2 1 HCHCHCHCHCHCBrHC  3CH1-bromo-6-metil-3-hepteno 3 43 2 2 3 1 CHHCCHCHC  Cl 3 6 2 5 HCHC  Cl 3,3-dicloro-hexano ClCH2 cloruro de bencilo
  5. 5. Química Orgánica CH2 CHCl CHCl  Cl Cl 3 123 2 4 3 5 HCHCHCHCHC  Br 1,2-dibromo-pentano 1,2-diclorociclopropano Br Br Br m-diclorobenceno HCCHCHCHC 1234 2 5  Cl Br 4-bromo-3-cloro-1-penteno
  6. 6. ALCOHOLES.- Los alcoholes tienen de formula general: R-OH, estructuralmente son semejantes al agua, en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo. Su grupo funcional es el grupo hidroxilo, OH. Química Orgánica Nomenclatura. Los alcoholes, al igual que los halogenuros de alquilo, se clasifican o dividen en primarios, secundarios y terciarios, según el número de grupos hidrocarbonados unidos al átomo de carbono al que va enlazado el grupo hidroxilo. OHCCH3  3CH 3CH OHCHCH 23  OHCHCH3  3CH alcohol metílico alcohol isopropílico alcohol terbutílico
  7. 7. El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas: 1. Se busca la cadena más larga que incluya el grupo hidroxilo. La terminación o del hidrocarburo se cambia por -ol. 2. La cadena se enumera de forma que al grupo funcional le corresponda el menor número posible. Si hay mas de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los prefijos di, tri, etc. 3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi, precedido de su número localizador Química Orgánica OHCCH3  3CH 3CH OHCH3  OHCHCH3  3CH alcohol metílico alcohol isopropílico alcohol terbutílico
  8. 8. Química Orgánica 323 CHCCHCH  3CH OH 2-metil-2-butanol OHCHCH 23  etanol (alcohol etílico) OHCH2  alcohol bencílico OHHCOHCHCHC 432 2 1  2-buten-3,4-diol 22 CHCHCH  OH 1,2,3-propanotriol glicerina OHOH OHCHCHOHOHCH 22 
  9. 9. FENOLES .- tienen el mismo grupo funcional, pero unido a un anillo aromático. Química Orgánica Nomenclatura. Se nombran utilizando, como en los alcoholes, el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo aromático. Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un número o mediante los prefijos orto, meta, para. OH 2NO fenol o bencenol OH m-nitrofenol OH OH 1,3-difenol metadifenol
  10. 10. En algunas ocasiones se nombran como hidroxicompuestos. Química Orgánica 3CH OH 3-hidroxitolueno OH OH OH 2-hidroxinaftaleno 1,4-dihidroxibenceno
  11. 11. ÉTERES.- tienen de formula general R - O - R', donde las ramificaciones R y R' pueden ser grupos idénticos o diferentes y pueden ser grupos alquilo o arilo. Química Orgánica Se pueden nombrar de dos forma. 1. Se nombra el radical más sencillo cambiando la terminación del respectivo hidrocarburo por –oxi (indicando si es preciso la posición con un número. A continuación se nombra el radical más complejo como un hidrocarburo. Nomenclatura sustitutiva. 2. Se denominan generalmente con el nombre de cada uno de los grupos alquilo o arilo, en orden alfabético, seguidos de la palabra eter. Nomenclatura radicofuncional. 32223 CHCHCHOCHCH  1. etoxipropano 2. etilmetiléter OCH3  1. metoxibenceno 2. fenilmetiléter
  12. 12. Química Orgánica 3222223 CHCHCHOCHCHCHCH  1. propoxibutano 2. butilmetiléter 32 CHCHO  1. etoxiciclopropano 2. ciclopropiletiléter 3223 CHCHOCHCH  1. etoxietano 2. dietiléter O difeniléter
  13. 13. Química Orgánica Para los éteres más complejos se utilizan otros sistemas de nomenclatura. En uno de ellos, un poliéter se considera derivado de un hidrocarburo al sustituir grupos −CH2− por átomos de oxígeno. Los grupos éter se nombran mediante la palabra oxa, significando que un átomo de oxígeno ha reemplazado a un grupo −CH2− 32223 CHOCHOCHCHOCH  2,4-dioxapentano 323 CHOCHOCH  2,5,7-trioxaoctano 33 CHCHCHCHOCH  3CH 1. Metoxi-1-metil-2-buteno 2. 3-metil-2-oxa-4-hexeno
  14. 14. Reacción Química Fin de Tema Busca enlaces a otras páginas relacionadas con el tema en… www.juansanmartin.net

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