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Quimica organica II - Cíclicos

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Formulación de compuestos orgánicos cíclicos.

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Quimica organica II - Cíclicos

  1. 1. Química Orgánica II Profesor Juan Sanmartín Física y Química • Formulación • Cicloalcanos • Cicloalquenos • Cicloalquinos • Bencenos Reacción de la molécula Santiaguina (alcaloide)
  2. 2. Cicloalcanos.- Se les llama también hidrocarburos alicíclicos. Responden a la fórmula general CnH2n. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de átomos de carbono. Química Orgánica CH2 Ciclopropano (C3H6) 2CH 2CH  Las figuras geométricas contienen un carbono en cada uno de sus vértices. También se pueden representar como su figura geométrica. CH2 Ciclobutano (C4H8) 2CH  CH2 2CH
  3. 3. Química Orgánica CH2 Ciclohexano (C6H12) 2CH 2CH  CH2 Ciclopentano (C5H10) 2CH CH2 2CH CH2 2CH 2CH 2CH
  4. 4. Cuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los átomos de carbono de tal forma que le corresponda el número más bajo al carbono que tiene la cadena lateral. En el caso de que haya una sola ramificación no es necesario indicar su posición. Química Orgánica 3-etil-1-metilciclopentano CH2 2CH HC CH 2CH CH2 32 CHCH 
  5. 5. Química Orgánica CH2 Ciclohexano (C6H12) CH 2CH  CH2 CH 2CH 32 CHCH  3CH 1-etil-3-metilciclohexano Recordad que los carbonos tienen 4 enlaces, si aparece un radical , desaparece un hidrógeno en la posición del enlace. Ejemplo
  6. 6. Química Orgánica CH2 Ciclopropilo CH 2CH  Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo. CH2 Ciclobutilo 2CH  CH2 CH
  7. 7. Química Orgánica Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo. 3 6 2 5432 3 1 HCHCHCCCHC  4-ciclopropil-2-pentino 3 123 2 4 5 6 3 7 HCCCHCHCHCHC  5-ciclobutil-6-ciclohexil-2-hepteno 2 12 2 3456 3 7 HCHCHCCCHCHC  6-ciclopentil-2-hepten-4-ino
  8. 8. Química Orgánica Cicloalcanos y Hidrocarburos Aromáticos Son los hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace (alquenos) o triple enlace (alquinos).
  9. 9. En los cicloalquenos y cicloalquinos, se empieza a numerar el anillo a partir de los carbonos del enlace múltiple. Química Orgánica HC Ciclopropeno (C3H4) CH 2CH  Las figuras geométricas contienen un carbono en cada uno de sus vértices. También se pueden representar como su figura geométrica. HC Ciclobuteno (C4H6) 2CH  HC 2CH
  10. 10. Química Orgánica CH2 Ciclohexeno (C6H10) 2CH 2CH  CH2 Ciclopenteno (C5H8) 2CH CH2 CH HC 2CH CH CH
  11. 11. Química Orgánica HC Benceno(C6H6) CH CH  HC CH CH Hidrocarburos Aromáticos. Se les conoce también con el nombre genérico de ARENOS. Son el benceno y todos sus derivados y, dependiendo del número de núcleos bencénicos, pueden ser monocíclicos o policíclicos Hidrocarburos aromáticos monocíclicos. El más sencillo es el benceno y todos los demás se nombran haciéndoles derivar de él. Si se trata de un derivado monosustituido se nombra el sustituyente como radical seguido de la palabra benceno. 
  12. 12. Química Orgánica Benceno(C6H6) Si el derivado bencénico tiene dos ó más sustituyentes, se numeran los átomos de carbono de manera que a los que tienen sustituyente les corresponda el número más bajo posible. Cuando sólo hay dos sustituyentes las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se puede indicar por orto (o-), meta (m-) y para (p-), respectivamente. Algunos de estos compuestos conservan el nombre vulgar, como se indica en los ejemplos siguientes. orto meta para
  13. 13. Química Orgánica Benceno Ejemplos 3CH Metilbenceno Tolueno 3CH 3CH 1,2-dimetilbenceno o-xileno Vinilbenceno Estireno 2CHCH  3CH 3CH 1,3-dimetilbenceno m-xileno 3CH 3CH 1,4-dimetilbenceno p-xileno 32 CHCH  3CH 1-etil-3-metilbenceno m-etilmetilbenceno
  14. 14. Química Orgánica Radicales aromáticos. El nombre genérico con el que se conoce a estos compuestos es ARILO (Ar-). El radical obtenido al perder el benceno uno de sus hidrógenos (C6H5 -) recibe el nombre de fenilo. Todos los demás radicales aromáticos se les nombran como radicales fenilo sustituidos, asignando el número 1 al carbono con la valencia libre. Algunos radicales de hidrocarburos aromáticos como el tolueno, el xileno o el cumeno se nombran utilizando el sufijo -ilo. 3CH m-totilofenil 32 CHCH  2-etilfenil m-etilfenil
  15. 15. Química Orgánica Ejemplo. 2 543 2 2 2 1 HCHCCHCHC  2-fenil-1,4-pentadieno 3 65432 3 1 HCHCHCCCHC  5-ciclopentil-4-fenil-2-hexino 2 12 2 3456 3 7 HCHCHCHCCCHC  4-fenil-1-hepten-5-ino
  16. 16. Química Orgánica Antraceno Fenantreno Naftaleno Hidrocarburos aromáticos policíclicos condensados. Cuando los dos anillos están unidos por sólo dos átomos de carbono se dice que son ortocondensados. Cuando estos hidrocarburos tienen el mayor número posible de dobles enlaces no acumulados se les nombra utilizando el sufijo -eno, aunque de la mayoría se conserva el nombre vulgar.
  17. 17. Reacción Química Fin de Tema Busca enlaces a otras páginas relacionadas con el tema en… www.juansanmartin.net

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