05 aromaticos

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05 aromaticos

  1. 1. Compuestos Aromáticos Compuestos Aromáticos ··1·· Recordando el capítulo anterior, el benceno tiene la fórmula 1 ____________ y la siguiente estructura: H H C H C C que podemos escribir C C H C H H Los compuestos como el benceno y otros similares a él en su comportamiento químico (anillos bencenoides) reciben en conjunto el nombre aromáticos . Tal nombre proviene de su olor aromáticos fuerte y penetrante. La palabra aromático no tiene el significado de “olor” del enguaje común C6H6. ··2·· El benceno tiene seis hidrógenos equivalentes, y si hacemos 2 girar la molécula sobre el plano de esta hoja en el sentido de las manecillas del reloj ocurre solamente que los dobles enlaces cambian de lugar:
  2. 2. Compuestos Aromáticos 53 En todos los casos tenemos la misma molécula: . .. Cl: .. ··3·· El compuesto 3 se llama clorobenceno . Solamente clorobenceno existe un clorobenceno, aunque podemos escribirlo unido a cualquiera de los seis átomos de carbono. .. Cl: .. = = :Cl: .. :Cl: .. I II III = = IV V VI .. .. :Cl: :Cl: .. :Cl .. IV V VI
  3. 3. Compuestos Aromáticos 54 .. Br .. ··4·· Igualmente sólo existe un bromobenceno, 4 , sólo un yodobenceno, ________(fórmula), y un fluorobenceno, ________(fórmula). En general, sólo existe un benceno monosuistituido (un ólo existe un benceno monosuistituido benceno con un sustituyente) de cada tipo. .. .. I: .. F: .. , . ··5·· La forma de nombrar los bencenos monosustituidos consiste 5 en anteponer el nombre del sustituyente a la palabra benceno. Por ejemplo: .. Cl: .. Clorobenceno CH3 Metilbenceno CH2 CH3 _____________nombre Etilbenceno. ··6·· Si el sustituyente hidroxilo (OH) está unido al benceno en 6 hidroxilo (OH) lugar de un hidrógeno, el compuesto se llama hidroxibenceno y .. OH .. tiene la fórmula .
  4. 4. Compuestos Aromáticos 55 Si el sustituyente amino (NH2) está unido al benceno, el mino (NH2 ) 2 compuesto se llama _______________ y tiene la fórmula .. NH2 . Aminobenceno. ··7·· Si el benceno tiene unidos dos sustituyentes en lugar de dos 7 hidrógenos, se dice que el benceno está disustituido (posee dos disustituido sustituyentes). .. Si queremos introducir otro bromo al bromobenceno, :Br: 1 podemos colocarlo en la posición 2, en la posición 3 o 2 en la posición 4. Los compuestos se llaman, respectivamente, 1,2-dibromobenceno, 1,3- 3 4 dibromobenceno y 1,4-dibromobenceno. y tienen las siguientes fórmulas: .. .. :Br: :Br: .. Br: .. .. Br: .. 1,2-dibromobenceno 1,3-dibromobenceno 1,4-dibromobenceno .. :Br: :Br: .. . ··8·· La fórmula del 1,3-diclorobenceno es: _____________. 8
  5. 5. Compuestos Aromáticos 56 La fórmula del 1,4-difluorobenceno es _______________. .. :F: .. :Cl: .. Cl: .. . :F: .. . ··9·· El 1,2-dimetilbenceno tiene la fórmula _______________. 9 CH3 El compuesto CH3 se llama _________________. CH3 CH3 . 1,3-dimetilbenceno. ··10·· Al examinar con cuidado la estructura del 1,2-dimetilbenceno 10 vemos que aparentemente se podrían representar dos estructuras: CH3 CH3 C CH3 C CH3 C C
  6. 6. Compuestos Aromáticos 57 En la estructura de la izquierda los grupos metilo están unidos a carbonos que se encuentran enlazados por un enlace sencillo, mientras que en la de la derecha están unidos a cabonos que mantienen entre sí una doble ligadura. En realidad, la diferencia radica únicamente en la manera de representar las tres dobles ligaduras. Como solamente existe un 1,2-dimetibenceno ambas estructuras no son sino dos representaciones diferentes de la misma sustancia, perfectamente equivalentes. Al 1,3-dibromobenceno lo podemos representar, de acuerdo a la idea anterior, como sigue: o fórmula fórmula .. .. :Br: :Br: .. .. Br: .. , Br: .. . ··11·· Al benceno lo podemos representar en dos formas 11 equivalentes: o Al dimetilbenceno lo podemos escribir:
  7. 7. Compuestos Aromáticos 58 o fórmula fórmula En ambos casos, cualquiera de las dos rerpesentaciones son correctas. CH3 CH3 CH3 , CH3 . ··12·· Como las dos representaciones de las dobles ligaduras en los 12 compuestos aromáticos son equivalentes, muchas veces se acostumbra escribir un círculo en lugar de estos tres dobles enlaces: o CH3 CH3 o CH3 CH3 o fórm ula
  8. 8. Compuestos Aromáticos 59 CH3 CH3 . ··13·· Otra forma de nombrar a los bencenos 13 disustituidos disustituidos consiste en asignar un nombre propio relativo a las posiciones relativo del anillo aromático monosistituido: y ipso orto orto meta meta para De esta manera, a los compuestos 1,2-disustituidos se les define como orto , a los 1,3-disustituidos como rto meta y a los 1,4- meta disustituidos como para tomando en cuenta que uno de los ara sustituyentes ocupará siempre la posición de referencia ipso . ipso CH3 CH3 1,2-dimetilbenceno u orto -dimetilbenceno orto .. :Br: 1,3-dibromobenceno o ___________________. .. Br: .. .. :F: 1,4-difluorobenceno o ___________________. :F: .. meta -dibromobenceno. para –difluorobenceno. meta para
  9. 9. Compuestos Aromáticos 60 NO 2 ··14·· 14 NO2 es el1,3-dinitrobenceno o meta -dinitrobenceno. meta CH2 -CH3 CH2 -CH3 1,3-dietilbenceno o _________________. meta -dietilbenceno meta .. HO .. .. ··15·· OH 1,4-dihidroxibenceno o .. 15 para -dihidroxibenceno para CH3 CH3 1,4-dimetilbenceno o ________________. para -dimetilibenceno. para .. .. ··16·· El compuesto :Cl .. Cl: .. se llama ______________ o 16 __________________.
  10. 10. Compuestos Aromáticos 61 1,3-diclorobenceno. meta -diclorobenceno. meta ··17·· Algunos bencenos monosustituidos muy comunes reciben 17 nombres triviales. Por ejemplo .. .. .. : OH NH2 CH3 : OCH3 CH=CH2 Hidroxibenceno Aminobenceno Metilbenceno Metoxibenceno Vinilbenceno FENOL FENOL ANILINA ANILINA TOLUENO TOLUENO ANISOL ANISOL ESTIRENO ESTIRENO Si otro sustituyente se encuentra presente, su posición respecto a estos grupos se indica mediante los prefijos orto , meta o para orto meta para suponiéndose que los grupos OH –hidroxilo- del fenol, NH2 –amino- de la anilina, CH3 –metilo- del tolueno, OCH3 –metoxilo- del anisol o CH=CH2 –vinilo- del estireno están en la posición ipso . ipso .. .. .. : OH : OH : OH .. Cl: .. .. Cl: .. :Cl: .. orto -clorofenol orto meta -clorofenol meta _______________ o 2-clorofenol o 3-clorofenol o ________________ para -clorofenol; 4-clorofenol. para ··18·· Otros ejemplos: 18
  11. 11. Compuestos Aromáticos 62 CH3 CH3 CH3 NO2 NO2 NO2 orto -nitrotolueno orto _______________ _______________ o 2-nitrotolueno o ________________ o ________________ .. .. .. NH2 NH2 NH2 .. Br: .. .. Br: .. :Br: .. orto -bromoanilina orto _______________ _______________ o 2-bromoailina o ________________ o ________________ meta -nitrotolueno; 3-nitrotolueno. meta para -nitrotolueno; 4-nitrotolueno. para meta -bromoanilina; 3- bromoanilina. meta para - bromoanilina; 4- bromoanilina. para ··19·· Si hay más de dos sustituyentes, entonces emplearemos 19 exclusivamente la numeración para indicar su posición. Por Ejemplo: .. : OH .. Cl: .. 2,4-diclorofenol :Cl: ..
  12. 12. Compuestos Aromáticos 63 .. : OH _______________________ O2 N NO2 3,5-dinitrotolueno. ··20·· Otros ejemplos: 20 CH3 .. Cl: .. 2,3,4-triclorotolueno .. Cl: .. :Cl: .. .. NH2 .. ____________________ Cl: .. :Cl: .. 3,4-dicloroanilina. ··21·· La 2,3-dinitroanilina tiene la fórmula _________________. 21 El 2,4,6-tribromofenol tiene la fórmula _________________.
  13. 13. Compuestos Aromáticos 64 c y El 4-cloro-2-yodotolueno tiene la fórmula _________________. .. : OH CH3 .. .. .. .. NH2 :Br Br: I: .. .. .. NO2 NO2 :Br: :Cl: .. . .. . . ··22·· Otros ejemplos: 22 CH3 CH3 CH3 CH3 se llama _____________________. .. : OH .. .. :Cl .. Cl: .. .. .. :Cl .. Cl: .. :Cl: .. se llama _____________________. CH3 O2 N NO2 NO 2 se llama _____________________. 2,4,5-trimetiltolueno. 2,3,4,5,6-pentaclorofenol (o simplemente pentaclorofenol). 2,4,6-trinitrotolueno (TNT, un explosivo).
  14. 14. Compuestos Aromáticos 65 ··23·· Otros hidrocarburos aromáticos bastante comunes con los 23 siguientes: Naftaleno Antraceno Fenantreno los cuales -aunque no del todo de manera correcta- también suelen ser representados mediante _________________ _________________ Naftaleno Antraceno Fenantreno . . ··24·· En el naftaleno podemos reconocer dos anillos de benceno 24 que comparten dos carbonos. Cuando se presenta esta situación, en general se habla de moléculas que poseen anillos condensados . condensados El naftaleno posee en su molécula un sistema de anillos condensados.
  15. 15. Compuestos Aromáticos 66 El antraceno y el fenantreno poseen también un sistema de anillos ______________ en sus moléculas. condensados. ··25·· Los carbonos –o los átomos que sean de hecho- que forman 25 parte de dos anillos ocupan el lugar de la molécula conocdo como la fusión . fusión fusión El naftaleno posee, de esta manera, dos anillos de benceno fusionados; el antraceno y el fenantreno poseen ______(número) anillos de benceno fusionados. tres. ··26·· El hidrocarburo que posee cuatro anillos de benceno 26 fusionados y dispuestos de manera lineal se llama tetraceno: tetraceno El nombre de los hidrocarburos que poseen cuatro o más anillos de benceno fusionados de manera lineal (como en el caso del tetraceno) se compone de un prefijo que indica el número de anillos presentes (5 = penta, 6 = hexa, etc.) y el sufijo ceno . ceno Los nombres de los siguientes hidrocarburos son:
  16. 16. Compuestos Aromáticos 67 ___________________ ___________________ Pentaceno. Hexaceno.
  17. 17. Compuestos Aromáticos 68 Nombres de algunos hidrocarburos aromáticos Nombres de algunos hidrocarburos aromáticos Nombre Nombre Nombre CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 orto-Xileno meta-Xileno para-Xileno CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Hemimeliteno Seudocumeno Mesitileno CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Preniteno Isodureno Dureno CH2 -CH3 CH=CH2 CH3 -CH-CH3 Etilbenceno Estireno Cumeno CH3 -CH-CH3 CH3 para-Cimeno Bifenilo Bifenileno
  18. 18. Compuestos Aromáticos 69 Indano Indeno Fluoreno Acenafteno Acenaftileno Tetralina HC CH 1,2-Dialina 1,4-Dialina Estilbeno Perinafteno Pireno Criseno Colantreno Perileno Trifenileno Benzosuberano Coroneno Azuleno
  19. 19. Compuestos Aromáticos 70

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