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Etileno                        Etileno[[Archivo:                     |100px]]                         General Fórmula semi...
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Etileno

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Etileno

  1. 1. Etileno Etileno[[Archivo: |100px]] General Fórmula semidesarrollada CH2=CH2 Fórmula molecular C2H4 Identificadores Número CAS 74-85-11 Propiedades físicas
  2. 2. Estado de agregación GasApariencia IncoloroDensidad 1.1780 kg/m3; 0,001178 g/cm3Masa molar 28,05 g/molPunto de fusión 104 K (-169 °C)Punto de ebullición 169,5 K (-104 °C)Temperatura crítica 282,9 K (10 °C)Presión crítica 50,7 atm Propiedades químicasAcidez 44 pKaSolubilidad en agua Miscible TermoquímicaΔfH0gas n/d kJ/molΔfH0líquido n/d kJ/mol Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
  3. 3. El etileno o eteno es un compuesto químico orgánico formado por dos átomos decarbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos químicosmás importantes de la industria química. Se halla de forma natural en las plantas.EstructuraLa molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomos estánen el mismo plano. El ángulo entre los dos enlaces carbono-hidrógeno es de 117º,muy próximo a los 120º correspondientes a una hibridación sp 2.Reactividad químicaLa región del doble enlace es relativamente rica en densidad electrónica (es uncentro nucleófilo) y puede reaccionar con electrófilos (con deficiencia deelectrones) a través de reacciones de adición. Mediante este tipo de reacciones sepueden sintetizar derivados halogenados.También se puede adicionar agua (reacción de hidratación) para dar etanol; seemplea un ácido como el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador. Lareacción es reversible.A altas presiones y con un catalizador metálico (platino, rodio, níquel) se puedehacer reaccionar con hidrógeno molecular para dar etano.ObtenciónLa mayor parte del etileno producido mundialmente se obtiene por craqueo convapor (steam cracking) de hidrocarburos de refinería (etano, propano, nafta ygasóleo, principalmente). También se obtiene el etileno a partir del reformadocatalítico de naftas o a partir de gas natural (Oxidative Coupling of Methane,OCM).También puede obtenerse en laboratorios de Química Orgánica mediante laoxidación de Alcoholes.Etileno como hormona vegetalEl etileno es la fitohormona responsable de los procesos de estrés en las plantas,así como la maduración de los frutos, ademas de la senescencia de hojas y floresy de la abscisión del fruto. La famosa frase de que "una manzana podrida echa aperder el cesto" tiene su fundamento científico precisamente en el etileno puestoque, cuando una fruta madura desprende etileno, acelera la maduración de lasfrutas que la rodean.
  4. 4. BiosíntesisEl etileno es biosintetizado a partir de de la S-Adenosil metionina (SAM), la cualforma un intermediario, el ácido 1-aminociclopropilcarboxílico, por acción de laenzima 1-Aminociclopropano-1-carboxilato sintasa (EC 4.4.1.4). Posteriormente elintermediario se oxida por acción de oxígeno y la enzimaaminociclopropanocarboxilato oxidasa (EC 1.4.17.4), la cual utiliza ácido ascórbicocomo cofactor, dando como productos etileno, ácido cianhídrico y dióxido decarbono.

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