Introducao organica

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Introducao organica

  1. 1. Na Pré-história tínhamos na ... ... fermentação da uva a obtenção do ...... vinagre ... vinho ... álcool etílicoNa Pré-história tínhamos a produção de ... ... sabão ... corantes
  2. 2. Há muitos anos atrás surgiu a expressão COMPOSTOS ORGÂNICOSpara indicar as substâncias produzidas por ORGANISMOS VIVOS Era a TEORIA DA FORÇA VITAL Prof. Agamenon Roberto
  3. 3. H H H H H C C C C Hgás de cozinha H H H H H H etanol H C C O H H H Prof. Agamenon Roberto
  4. 4. A partir desta observação, define-se Em 1828, o cientista alemão Wöhler A URÉIA QUÍMICA ORGÂNICAera obtida aproduzir a urina, a partir do estuda os como sendo a parte da química que cianato de conseguiu partir da uréia onde ela existe devido à degradação dedo elemento químico compostos amônio, proteínas no organismo CARBONO COMPOSTO INORGÂNICO NH 2 O C Prof. Agamenon Roberto NH 2
  5. 5. Alguns elementos formam, praticamente, todos Existem substâncias como o os compostos orgânicos, CO, CO2, tais elementos são chamados de H2CO3 e demais carbonatos, ORGANÓGENOS e, HCN e demais cianetos, são constituídos pelos elementosque são considerados compostos de transição C, H, O e NC H O N Prof. Agamenon Roberto
  6. 6. Fórmulas Estruturais Simplificadas H H H HH C C C C H CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 H H H H H H H C C O H CH 3 – CH 2 – OH H H Prof. Agamenon Roberto
  7. 7. H HH C C C C H CH 2 = CH – CH – CH 3 H H H CH 3 H C H H H H H O OH C C C C H3C – CH2 – CH2 – C O H OH H H H Prof. Agamenon Roberto
  8. 8. H H C H HH C C C H CH 3H H C C H H Prof. Agamenon Roberto
  9. 9. H H C H H HH C C C C C HH H H H H Prof. Agamenon Roberto
  10. 10. 01) (Unifor-CE) O ácido araquedônico tem fórmula 9 13 12 8 6 9 8 5 5 3 1 1 3 2 COOH Pág.30 10 15 7 11 7 4 23 16 2032 Ex. 04 13 19 CH3 18 27 16 11 17 12 14 20 15 21 17 25 19 29 Em uma molécula desse ácido os números de átomos de carbono e hidrogênios são, respectivamente: a) 20 e 32. b) 20 e 30. c) 20 e 20. d) 19 e 30. e) 18 e 32. Prof. Agamenon Roberto
  11. 11. HETEROÁTOMO H H H H H C O C C C H H H H HÁtomo diferente do carbono entre carbonos Prof. Agamenon Roberto
  12. 12. Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formandoCADEIAS CARBÔNICAS C C C C C C C C C C C C C C C C Prof. Agamenon Roberto
  13. 13. H H H H H C O C C C H H H H HUma CADEIA CARBÔNICA é constituída por:  Todos os átomos de carbono.  Todos os heteroátomos. H H H O H C C C C O H H H NH 2 Prof. Agamenon Roberto
  14. 14. Classificação do carbono na CADEIA CARBÔNICA CH C 3H 3 C – C – CH 2 – CH – CH 3 C C C C C CH CH C C 3 3Carbono primário: Liga-se a 1 outro átomo de carbono, apenas (ou a nenhum).Carbono secundário: Liga-se a 2 outros átomos de carbono, apenas.Carbono terciário: Liga-se a 3 outros átomos de carbono, apenas.Carbono Quaternário: Liga-se a 4 outros átomos de carbono. Prof. Agamenon Roberto
  15. 15. 01) Classifique os carbonos presentes na seguinte molécula em primários, secundários, terciários e quaternários Pág. 35 Ex. 17 CH3 H3C – CH – CH – CH2 – C – CH2 – CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 Carbonos primários Carbonos secundários Carbonos terciários Carbono quaternário Prof. Agamenon Roberto
  16. 16. BENZENO H C H C C H H C C H C H Líquido incolor. Muito inflamável. Odor forte e característico. Prof. Agamenon Roberto
  17. 17. RESSONÂNCIA NO BENZENO H C H C C H ou H C C H C HEm função desta ressonância esta é a representação do BENZENO Prof. Agamenon Roberto
  18. 18. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS ABERTAS FECHADASPossuem extremidades Não possuem extremidades H3C – CH2 – CH2 – CH3 H2C – CH2 I I H3C – CH – CH2 – CH3 H2C – CH2 I CH3 H CH3C – CH – O – CH2 – CH3 HC CH I CH3 H3C – CH – CH = CH2 HC CH I C CH3 H Prof. Agamenon Roberto
  19. 19. Abertas, acíclicas ou alifáticasPodem ser classificadas em ...I. Quanto ao número de extremidades: normal: ramificada:Possui duas extremidades apenas Possui mais de duas extremidades H3C – CH – CH2 – CH3 H3C – CH2 – CH2 – CH3 I CH3 H3C – CH = CH – CH3 H3C – CH – CH = CH2 I CH3 Prof. Agamenon Roberto
  20. 20. II. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos: saturada: insaturada: Possui apenas ligações simples Possui pelos menos uma ligação entre os carbonos dupla e/ou tripla entre carbonos H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – C Ξ C – CH3 H3C – CH – CH2 – CH3 H3C – CH – CH = CH2 I I CH3 CH3 Prof. Agamenon Roberto
  21. 21. III. Quanto à presença do heteroátomo: homogênea: heterogênea: Não possui heteroátomo Possui heteroátomo H3C – CH – CH2 – CH3 H3C – CH – O – CH2 – CH3 I I CH3 CH3 Prof. Agamenon Roberto
  22. 22. fechadas ou cíclicasPodem ser classificadas em ... alicíclica aromática Não possui o grupo benzênico Possui um ou mais grupos benzênicos H2C – CH2 I I H2C – CH2 Prof. Agamenon Roberto
  23. 23. As cadeias ALICÍCLICAS podem ser ...I. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos: saturada: insaturada: Possui apenas ligações simples Possui pelos menos uma ligação entre os carbonos dupla e/ou tripla entre carbonos H2C – CH2 H2C – CH2 I I I I H2C – CH2 HC = CH Prof. Agamenon Roberto
  24. 24. II. Quanto à presença do heteroátomo: homocíclica heterocíclica Não possui heteroátomo Possui heteroátomo O H2C – CH2 H2C CH2 I I HC = CH H2C – CH2 Prof. Agamenon Roberto
  25. 25. As cadeias AROMÁTICAS podem ser ... mononuclear polinuclear nucleos isolados nucleos condensados
  26. 26. 01) (Covest-PE) A acrilonitrila é utilizada como matéria-prima na obtenção de fibras têxteis e tem fórmula estrutural: H2C = C – CN Pág. 42 C=C–C I Ex. 35 H Sua cadeia carbônica pode ser classificada como: a) aberta, saturada e ramificada. b) Alifática, heterogênea e aromática. c) Alifática, homogênea e insaturada. d) Acíclica, heterogênea e insaturada. e) Alifática, homogênea e aromática. Prof. Agamenon Roberto
  27. 27. 02)(UVA-CE) O citral, composto de fórmula O Pág. 43 CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C = CH – C Ex. 38 CH3 CH3 H Tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada como: a) homogênea, insaturada e ramificada. b) homogênea, saturada e normal. c) homogênea, insaturada e aromática. d) heterogênea, insaturada e ramificada. e) heterogênea, saturada e ramificada. Prof. Agamenon Roberto
  28. 28. 03)(UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural: OH Pág. 43 CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C – CH = CH2 Ex. 39 CH3 CH3 Essa cadeia carbônica é classificada como: a) acíclica, normal, insaturada e homogênea. b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea. e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea. Prof. Agamenon Roberto
  29. 29. 04)(UFPB) A estrutura do composto orgânico de fórmula molecular C5H8O que apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterogênea e alicíclica é: a) H H c) CH3 – C – C = CH2 Pág. 43 Ex. 41 C O CH3 H2 C C=O H H2 C CH2 d) H2C = C – C – C – CH3 b) O H O CH3 H2 C CH = H3 C C CH e) H2C = C – O – C = CH2 H CH3 HProf. Agamenon Roberto
  30. 30. Exercícios adicionais Prof. Agamenon Roberto
  31. 31. 01) Dado o composto: HC – CH – CH 2 – O – CH 3 HC CH 2 CH 2 Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica: a) acíclica, insaturada, heterogênea. b) cíclica, insaturada, heterogênea. c) mista, saturada, homogênea. d) mista, insaturada, heterogênea. e) cíclica, saturada, homogênea. Prof. Agamenon Roberto
  32. 32. 02) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula: O C O OH O C CH3 um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros) apresenta cadeia carbônica: a) acíclica, heterogênea, saturada e ramificada. b) mista, heterogênea, insaturada e aromática. c) mista, homogênea, saturada e alicíclica. d) aberta, heterogênea, saturada e aromática. e) mista, homogênea, insaturada e aromática. Prof. Agamenon Roberto
  33. 33. 03) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos. Sua temperatura de auto - ignição é 80oC, podendo causar inúmeras explosões. Sua cadeia é: O O C – O – O – C a) alicíclica e saturada. b) aromática e polinuclear. c) alifática e heterogênea. d) aromática e saturada e) saturada e heterogênea. Prof. Agamenon Roberto
  34. 34. TÓPICO OPCIONAL 2 – TIPOS DE LIGAÇÕESPodemos ter entre dois átomos ligações do tipo ...sigma (σ): ocorre com a interpenetração de orbitais num mesmo eixo. Toda ligação simples é SIGMA (σ) Pág.448 Prof. Agamenon Roberto
  35. 35. TÓPICO OPCIONAL 2 – TIPOS DE LIGAÇÕESpi (π): ocorre com a interpenetração de orbitais de eixos paralelo. Nas ligações dupla e tripla, a 2ª e 3ª ligações são pi (π) Prof. Agamenon Roberto
  36. 36. TÓPICO OPCIONAL 3 – HIBRIDAÇÕES DO CARBONOObservando o carbono no estado compostos o carbonoApesar disso, em todos os seus normal concluiríamos realiza que ele só teria condições de efetuar apenas duasligações covalentes, pois possui somente dois elétrons quatro ligações. desemparelhados Para justificar este fato surgiu a TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO sp sp2 e sp3 Pág.451 Prof. Agamenon Roberto
  37. 37. HIBRIDIZAÇÃO “ sp3 “ sp3 sp3 sp3 sp3L EstadoEstado fundamental ATIVADO ou EXCITADO Estado HÍBRIDOK Um elétron emparelhado, A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp3 “ é do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, TETRAÉDRICA de um subnível mais energético e o ângulo entre as suas valências é de 109°28’GEOMETRIA DOS ÁTOMOS DE CARBONO (PÁG.183) Prof. Agamenon Roberto
  38. 38. HIBRIDIZAÇÃO “ sp2 “ p sp2 sp2 sp2L Estado fundamental Estado ATIVADO ou EXCITADO Estado HÍBRIDOK Um elétron emparelhado, A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp2 “ é do último nível,TRIGONAL PLANA orbital vazio, pula para o primeiro e o ângulosubnível mais energético de de um entre as suas valências é 120° Prof. Agamenon Roberto
  39. 39. HIBRIDIZAÇÃO “ sp “ p p sp spL EstadoEstado fundamental ATIVADO ou EXCITADO Estado HÍBRIDOK Um elétron emparelhado, A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, LINEAR e o ângulosubnível mais energético de de um entre as suas valências é 180° Prof. Agamenon Roberto
  40. 40. 01)(UFRGS-RS) Na obtenção do vinagre de vinho, o etanol reage com o O2 do ar e transforma-se em ácido acético, conforme representado abaixo: H3C – CH2 – OH + O2  H3C – COOH + H2O   etanol ácido acético Nessa reação, a geometria dos ligantes em torno do átomo de carbono do grupo funcional sofre alteração de: a) tetraédrica para trigonal plana. H H TETRAÉDRICA b) trigonal plana para tetraédrica. c) tetraédrica para piramidal. H C C O H d) linear para trigonal plana. H H e) linear para tetraédrica.Pág. 186 O Ex. 05 H3 C – C TRIGONAL PLANA Prof. Agamenon Roberto OH
  41. 41. 02)(Ufersa-RN) I. Se um átomo de carbono apresenta geometria linear, então esse átomo, obrigatoriamente, participa da formação de uma ligação tripla. II. O átomo de carbono só admite 4 (quatro) ligantes quando sua hibridação é sp3. III. O átomo de carbono em hibridação sp 2 sempre participa da formação de apenas 3 (três) ligações covalentes. Considere as afirmativas e marque a opção correta: Pág. 454 a) se I e II forem corretas. Ex. 02 b) se apenas II for correta. c) se apenas I for errada. d) se I e III forem corretas. e) se todas forrem corretas. Prof. Agamenon Roberto
  42. 42. 03)(Ufac) A hibridação do átomo de carbono nos compostos orgânicos é uma das principais razões pela existência dos milhares de compostos orgânicos conhecidos. Considerando a sequência de três átomos de carbono em um composto orgânicos com hibridizações sp3, sp2 e sp2, respectivamente, isto indica que: a) as ligações formadas entre os carbonos são: saturada e insaturada, respectivamente. b) as ligações formadas entre os carbonos são: saturada e saturada, respectivamente. c) as ligações formadas entre os carbonos são: insaturada e insaturada, respectivamente. d) Os carbonos dessas ligações são quaternários. e) Os carbonos dessas ligações são terciários.. H3C – CH = CH2 Pág. 454 Ex. 03 saturado insaturado Prof. Agamenon Roberto
  43. 43. 04)(Ufersa-RN) Considere a fórmula estrutural do hidrocarboneto: H H H Pág. 455 Ex. 11 H – C – C = C – C ≡C – H 5 4 3 2 1 H São feitas a seguintes afirmativas: I. O átomo de carbono 1 forma 2 ligações sigma (σ) e 2 ligações pi (π), enquanto que o átomo de carbono 5 forma 4 ligações (π). II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações sigma (σ) e uma pi (π). III. Os ângulos formados pelas ligações entre os carbonos 1, 2 e 3 é de 120º. IV. As hibridizações dos átomos de carbono 1, 2, 3, 4 e 5 é, respectivamente: sp, sp, sp2, sp2 e sp3. Prof. Agamenon Roberto Assinale a alternativa correta: a) I e IV são falsas. d) III é falsa. b) I, II e III são verdadeiras. e) Todas são verdadeiras. c) I e III são verdadeiras.
  44. 44. 05) Indique os ângulos reais entre as valências doscarbonos 2, 3 e 5, respectivamente, na figura abaixo: H H (2) 120° 120° (3) 109°28’ (5) H3C C C C C H H H H H a) 90 o , 180 o e 180 o . b) 90 o , 120 o e 180 o . c) 109 o 28’, 120 o e 218 o . d) 109 o 28’, 120 o e 109 o 28’. e) 120 o , 120 o e 109 o 28’. Prof. Agamenon Roberto

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