Propiedades Y Reacciones (Organica) Segunda Parte

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Propiedades Y Reacciones (Organica) Segunda Parte

  1. 1. PROPIEDADES Y REACCIONES QUÍMICA ORGÁNICA (SEGUNDA PARTE)
  2. 2. ALDEHÍDOS Y CETONAS <ul><li>Ambos compuestos se caracterizan por presentar el grupo carbonilo. En los aldehídos este grupo se encuentra en el carbono primario y en las cetonas se halla en un carbono secundario </li></ul>
  3. 3. PROPIEDADES FÍSICAS <ul><li>Son líquidos a temperatura ambiente (excepto el metanal que es un gas). </li></ul><ul><li>Sus puntos de ebullición superan a los de los hidrocarburos de masa molecular similar. </li></ul><ul><li>Los primeros términos, por la polaridad del grupo carbonilo, son muy solubles en agua. </li></ul>
  4. 4. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>REACCIONES DE ADICIÓN </li></ul>Por ejemplo la adición del ácido cianhídrico aldehído
  5. 5. PROPIEDADES QUÍMICAS cetona
  6. 6. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>REACCIONES DE REDUCCIÓN </li></ul>cetona aldehído Alcohol primario Alcohol secundario
  7. 7. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>REACCIONES DE OXIDACIÓN </li></ul><ul><li>Los agentes oxidantes suaves oxidan los aldehídos pero no a las cetonas. </li></ul><ul><li>Este diferente comportamiento frente a la oxidación permite distinguirlos. </li></ul><ul><li>REACCIÓN DE TOLLENS </li></ul><ul><li>El reactivo de Tollens se obtiene al mezclar nitrato de plata con amoníaco, ambos en disolución acuosa. </li></ul><ul><li>El reactivo oxida los aldehídos a ácidos carboxílicos y al hacerlo, la plata Ag+ se reduce a Ag°. En determinadas condiciones, la plata se deposita sobre las paredes del tubo de ensayo, formando un espejo. </li></ul>
  8. 8. Precipita plata metálica en forma de espejo Tollens Bernhard
  9. 9. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>REACCIONES DE OXIDACIÓN </li></ul><ul><li>REACCIÓN DE FEHLING </li></ul><ul><li>El licor de Fehling esta constituído por una solución de CuSO4 y por otra solución de NaOH y tartrato doble de sodio y potasio en agua. </li></ul>
  10. 10. <ul><li>El hidróxido cúprico no precipita, pues con el tartrato doble de sodio y potasio forma un complejo soluble de color azul intenso. </li></ul><ul><li>Añadiendo el licor de Fehling a un aldehído y sometiendo el conjunto al calor, el hidróxido cúprico es reducido, el aldehído se transforma en ácido y precipita óxido cuproso de color rojo ladrillo. </li></ul>Precipita óxido cuproso de color rojo ladrillo. Fehling, Hermann von
  11. 12. MÉTODOS DE OBTENCIÓN <ul><li>OXIDACIÓN DE ALCOHOLES </li></ul><ul><li>(Idem alcoholes) </li></ul>
  12. 14. MÉTODOS DE OBTENCIÓN <ul><li>HIDRATACIÓN DE ALQUINOS </li></ul>
  13. 15. MÉTODOS DE OBTENCIÓN <ul><li>ACILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS </li></ul>
  14. 17. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS <ul><li>Los ácidos presentan el grupo funcional carboxilo unido a un hidrógeno, a un grupo arilo o alquilo. </li></ul>
  15. 18. PROPIEDADES FÍSICAS <ul><li>Los primeros términos, hasta el ácido decanoico, son líquidos; los demás son sólidos a temperatura ambiente. </li></ul><ul><li>Sus puntos de ebullición son relativamente altos por los puentes de hidrógeno. Se eleva al aumentar el número de átomos de carbono en la cadena. </li></ul><ul><li>Dado a la polaridad del grupo hidroxilo, los primeros términos son muy solubles en agua. </li></ul>
  16. 19. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>SUSTITUCIÓN DEL HIDRÓGENO ACIDICO: FORMACIÓN DE SALES. </li></ul><ul><li>En solución acuosa ceden un protón y se convierten en su base conjugada, por lo tanto son capaces de reaccionar con hidróxidos y formar sales, y con un gran número de metales liberando hidrógeno. </li></ul>
  17. 20. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>REACCIONES CON LOS HIDRÓGENOS. </li></ul>
  18. 21. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>ACCIÓN SOBRE LOS METALES </li></ul>
  19. 22. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>FORMACIÓN DE HALOGENUROS DE ÁCIDOS O DE ACILO </li></ul>
  20. 23. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>FORMACIÓN DE ANHÍDRIDOS </li></ul>
  21. 24. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>FORMACIÓN DE ÉSTERES </li></ul>
  22. 25. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>FORMACIÓN DE AMIDAS </li></ul>
  23. 26. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>REDUCCIÓN </li></ul>
  24. 27. MÉTODOS DE OBTENCIÓN <ul><li>OXIDACIÓN DE ALCOHOLES Y ALDEHÍDOS </li></ul>
  25. 28. MÉTODOS DE OBTENCIÓN <ul><li>HIDRÓLISIS DE NITRILOS </li></ul><ul><li>CH 3 -CN + 3 H2O ----> CH 2 -COOH + NH 4 OH </li></ul><ul><li>acetonitrilo o </li></ul><ul><li>etanonitrilo </li></ul>
  26. 29. MÉTODOS DE OBTENCIÓN <ul><li>CARBONATACIÓN DEL REACTIVO DE GRIGNARD </li></ul><ul><li>CH3-Mg-Cl ------------> CH 3 -COOH + MgCl2 </li></ul>CLORURO DE ETILMAGNESIO CO2 H+
  27. 30. HALOGENUROS DE ACILO
  28. 31. PROPIEDADES FÍSICAS <ul><li>La presencia del grupo carbonilo confiere polaridad a los derivados de ácidos. </li></ul><ul><li>Son compuestos que poseen puntos de ebullición similares a los de los aldehídos y cetonas de masa molecular comparable. </li></ul><ul><li>Tienen olores fuertes e irritantes. </li></ul>
  29. 32. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>REACCIONES DE HIDRÓLISIS </li></ul><ul><li>CH3-CO-Cl + H 2 O --- -> CH3-COOH + HCl </li></ul>
  30. 33. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>AMONÓLISIS </li></ul><ul><li>CH3-CO-Cl + 2 NH3 ----> 2 CH3-CO-NH2 + NH4Cl </li></ul><ul><li>ETANAMIDA </li></ul>
  31. 34. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>ALCOHÓLISIS </li></ul><ul><li>CH3-CO-Cl + CH3-CH2OH ---->CH3-COO-CH2-CH3 + HCl </li></ul><ul><li>ETANOATO DE ETILO </li></ul>
  32. 35. MÉTODOS DE OBTENCIÓN <ul><li>FORMACIÓN DE HALOGENUROS DE ÁCIDOS O DE ACILO </li></ul>
  33. 36. ANHÍDRIDOS
  34. 37. PROPIEDADES FÍSICAS <ul><li>También se caracterizan por ser compuestos polares. Poseen puntos de ebullición comparables a los de aldehídos y cetonas. </li></ul>
  35. 38. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>REACCIONES DE HIDRÓLISIS </li></ul><ul><li>CH3-CO.O.CO-CH3 + H2O ----2 CH3-COOH </li></ul>
  36. 39. <ul><li>AMONÓLISIS </li></ul><ul><li>CH3-CO.O.CO-CH3 + 2 NH3 --- CH3-CO-NH2 + NH4CH3COO </li></ul><ul><li>ETANAMIDA ETANOATO DE AMONIO </li></ul>
  37. 40. <ul><li>ALCOHÓLISIS: Transesterificación </li></ul><ul><li>CH3-CO.O.CO-CH3 + CH3-OH ----- CH3-COO-CH3 + CH3-COOH </li></ul>
  38. 41. MÉTODO DE OBTENCIÓN <ul><li>FORMACIÓN DE ANHÍDRIDOS </li></ul>
  39. 42. ÉSTERES <ul><li>PROPIEDADES FÍSICAS: </li></ul><ul><li>Son líquidos o sólidos. </li></ul><ul><li>Los más volátiles tienen olores agradables y muy característicos, por lo que se suelen utilizar en la preparación de perfumes. </li></ul>
  40. 43. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>REACCIONES DE HIDRÓLISIS </li></ul><ul><li>CH 3 -COO-CH3 + H2O ---> CH 3 -COOH + CH3OH </li></ul><ul><li>ETANOATO DE METILO AC. ACÉTICO METANOL </li></ul><ul><li>CH 3 -COO-CH3 + H2O -> NaCH3-COO + CH3-OH </li></ul><ul><li>ETANOATO DE METILO ACETATO DE SODIO METANOL </li></ul>H+ NaOH
  41. 44. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>AMONÓLISIS </li></ul><ul><li>CH 3 -COO-CH3 + NH3---> CH 3 -CONH2 + CH3OH </li></ul><ul><li>ETANOATO DE METILO ACETAMIDA METANOL </li></ul>H+
  42. 45. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>ALCOHÓLISIS </li></ul><ul><li>CH 3 -COO-CH3 + CH2-CH2-OH---> CH 3 -COO-CH2-CH3 + CH3OH </li></ul><ul><li>ETANOATO DE METILO ETANOL ACETATO DE ETILO METANOL </li></ul>
  43. 46. MÉTODOS DE OBTENCIÓN <ul><li>A PARTIR DE UN ÁCIDO Y UN ALCOHOL </li></ul>
  44. 47. <ul><li>A PARTIR DE UN ANHÍDRIDO Y UN ALCOHOL (ALCOHÓLISIS): </li></ul><ul><li>CH3-CO.O.CO-CH3 + CH3-OH ----- CH3-COO-CH3 + CH3-COOH </li></ul>
  45. 48. <ul><li>A PARTIR DE CLORURO DE ÁCIDO Y UN ALCOHOL (ALCOHÓLISIS) </li></ul><ul><li>CH3-CO-Cl + CH3-CH2OH ---->CH3-COO-CH2-CH3 + HCl </li></ul><ul><li>ETANOATO DE ETILO </li></ul>
  46. 49. AMIDAS
  47. 50. PROPIEDADES FÍSICAS <ul><li>La metanamida es líquida. </li></ul><ul><li>Todas las demás amidas sencillas son sólidas a temperatura ambiente. </li></ul><ul><li>Como el grupo amida es polar son bastante solubles en agua. </li></ul><ul><li>Tienen puntos de ebullición altos por su capacidad de establecer uniones puente de hidrógeno. </li></ul>
  48. 51. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>HIDRÓLISIS </li></ul><ul><li>CH3-CO-NH2 + H2O ----> CH3-COOH + (NH4)2SO4 </li></ul><ul><li>acetamida </li></ul>H2SO4 ÁCIDA
  49. 52. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>HIDRÓLISIS </li></ul><ul><li>CH3-CO-NH2 + H2O ----> CH3-COONa + NH3 </li></ul><ul><li>acetamida </li></ul>NaOH ALCALINA
  50. 53. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>DESHIDRATACIÓN </li></ul><ul><li>CH3-CO-NH2 ----> CH3-CN + H2O </li></ul><ul><li>ETANONITRILO </li></ul>P2O5
  51. 54. PROPIEDADES QUÍMICAS <ul><li>REACCIÓN CON ÁCIDO NITROSO </li></ul><ul><li>CH3-CO-NH2 + HNO2 ----> CH3-COOH + H2O + N2 </li></ul><ul><li>ACETAMIDA ÁCIDO ETANOICO </li></ul>Permite la identificación de amidas primarias VOLÁTIL
  52. 55. MÉTODOS DE OBTENCIÓN <ul><li>A PARTIR DE HALOGENUROS DE ÁCIDOS Y AMONÍACO </li></ul>SE SUSTITUYE EL GRUPO HIDROXILO
  53. 56. <ul><li>A PARTIR DE ANHÍDRIDOS Y AMONÍACO </li></ul><ul><li>CH3-CO.O.CO-CH3 + 2 NH3 --- CH3-CO-NH2 + NH4CH3COO </li></ul><ul><li>ETANOATO DE AMONIO ETANAMIDA </li></ul>AMONÓLISIS
  54. 57. <ul><li>POR CALENTAMIENTO DE SALES DE AMONIO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS </li></ul><ul><li>NH4CH3-COO -----> CH3-CONH2 + H2O </li></ul><ul><li>ACETATO DE AMONIO ACETAMIDA o ETANAMIDA </li></ul>
  55. 58. AMINAS <ul><li>Son compuestos orgánicos nitrogenados que pueden considerarse derivados del amoníaco por sustitución de uno o más hidrógenos por un grupo alquílico o un anillo aromático. </li></ul>
  56. 59. PROPIEDADES FÍSICAS <ul><li>Las más sencillas son gaseosas y a medida que aumenta la masa molecular son líquidas y, después sólidas. </li></ul><ul><li>Como pueden establecer puentes hidrógeno, las aminas primarias son más solubles en agua que las terciarias. </li></ul>
  57. 60. PROPIEDADES QUIMICAS <ul><li>CARÁCTER BÁSICO </li></ul><ul><li>CH3-NH2 + H2O ---> [CH3-NH3] + OH - </li></ul>El comportamiento químico se debe a la presencia de 1 par de electrones NO compartidos CARÁCTER BÁSICO Reacción con agua metilamina Hidróxido de metilamonio
  58. 61. PROPIEDADES QUIMICAS <ul><li>CARÁCTER BÁSICO </li></ul><ul><li>CH3-NH2 + HCl ---> [CH3-NH3] + Cl - </li></ul>El comportamiento químico se debe a la presencia de 1 par de electrones NO compartidos CARÁCTER BÁSICO Reacción con ácidos metilamina Cloruro de metilamonio
  59. 62. PROPIEDADES QUIMICAS <ul><li>REACCIÓN CON ÁCIDO </li></ul><ul><li>NITROSO </li></ul><ul><li>CH3-NH2 + HNO2 ---> CH3-OH + H2O + N2 </li></ul>AMINA PRIMARIA metilamina METANOL VOLÁTIL
  60. 63. PROPIEDADES QUIMICAS <ul><li>REACCIÓN CON ÁCIDO </li></ul><ul><li>NITROSO </li></ul><ul><li>(CH3)2-NH2 + HNO2 ---> (CH3)2N-N=O + H2O </li></ul>AMINA SECUNDARIA dimetilamina dimetilnitrosamina PRECIPITADO AMARILLO
  61. 64. PROPIEDADES QUIMICAS <ul><li>REACCIÓN CON ÁCIDO </li></ul><ul><li>NITROSO </li></ul>AMINA TERCIARIA NO REACCIONAN
  62. 65. MÉTODOS DE OBTENCIÓN <ul><li>MÉTODO DE HOFFMAN </li></ul><ul><li>CH3-CH2I + NH3 ----> CH3-CH2-NH2 + HI </li></ul>Ioduro de etilo etilamina
  63. 66. MÉTODOS DE OBTENCIÓN <ul><li>MÉTODO DE DOW </li></ul><ul><li>C6H5-Cl+ NH3 ----> C6H5-NH2 + HCl </li></ul>clorobenceno aminobenceno anilina
  64. 67. MÉTODOS DE OBTENCIÓN <ul><li>REDUCCIÓN DE NITRILOS </li></ul><ul><li>CH3-CH2-CH2-CN ---> CH3-CH2-CH2-NH2 </li></ul>propanonitrilo propilamina H2, Ni
  65. 68. MÉTODOS DE OBTENCIÓN <ul><li>REDUCCIÓN DEL GRUPO NITRO </li></ul><ul><li>C6H5-NO2 ---> C6H5-NH2 </li></ul>nitrobenceno aminobenceno H2, Ni anilina

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