Reconocimiento de aldehídos y cetonas.

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Reconocimiento de aldehídos y cetonas.

  1. 1. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERIA E.A.P AGROINDUSTRIALRECONOCIMIENTO DE ALDEHÍDOS Y CETONAS.CURSO: ¤ Química Orgánica.DOCENTE: ¤ Roger Armando Romero U.CICLO: ¤ II.GRUPO: ¤ “B”INTEGRANTES: ¤ Vega Viera Jhonas Abner. NUEVO CHIMBOTE - PERÚ
  2. 2. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL 1. OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS. 1.1. Con KMnO4 al 0.3%. Benzaldehído. 0.5ml [En un tubo de ensayo]. KMnO4 al 0.3%. 3g [Agitar (y si es necesario calentar añadir. suavemente)]. Filtrar. HCL 5g añadir. [Unas gotas Al filtrado]. obtener [Un precipitado blanco de Ac. benzoico]. ¤ Con KMnO4 al 0.3%. Formaldehido. 0.5ml [En un tubo de ensayo]. KMnO4 al 0.3%. 3g [Agitar (y si es necesario calentar añadir. suavemente)]. Filtrar. HCL 5g añadir. [Unas gotas Al filtrado]. anotar
  3. 3. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL ¤ Con KMnO4 al 0.3%. Acetona. 0.5ml [En un tubo de ensayo]. KMnO4 al 0.3%. 3g [Agitar (y si es necesario calentar añadir. suavemente)]. Filtrar. HCL 5g añadir. [Unas gotas Al filtrado]. anotar ¤ Con KMnO4 al 0.3%. Ciclohexanona. 0.5ml [En un tubo de ensayo]. KMnO4 al 0.3%. 3g [Agitar (y si es necesario calentar añadir. suavemente)]. Filtrar. HCL 5g añadir. [Unas gotas Al filtrado]. anotar
  4. 4. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL 1.2. Con reactivo de fehling a. Con el reactivo de formaldehido. Fehling A. 1ml [En cada uno de los cuatro tubos de ensayo respectivamente]. Fehling B. 1ml [En cada uno de los cuatro tubos de añadir. ensayo respectivamente]. Formaldehido. 0.5ml [En cada uno de los cuatro tubos de Añadir. ensayo respectivamente]. calentar [Suavemente por 2 minutos hasta que hierva]. b. Con el reactivo de benzaldehído. Fehling A. 1ml [En cada uno de los cuatro tubos de ensayo respectivamente]. Fehling B. 1ml [En cada uno de los cuatro tubos de añadir. ensayo respectivamente]. Formaldehido. 0.5ml [En cada uno de los cuatro tubos de Añadir. ensayo respectivamente]. calentar [Suavemente por 2 minutos hasta que hierva]. a. Con el reactivo de acetona. Fehling A. 1ml [En cada uno de los cuatro tubos de ensayo respectivamente]. Fehling B. 1ml [En cada uno de los cuatro tubos de añadir. ensayo respectivamente]. Acetona. 0.5ml [En cada uno de los cuatro tubos de Añadir. ensayo respectivamente]. calentar [Suavemente por 2 minutos hasta que hierva].
  5. 5. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL 1.3. Con reactivo de tollens a. Con formaldehido. AgNO3. 3G [En cada uno de los cuatro tubos de ensayo respectivamente]. NH3 conc. al 25%. 5G [En cada uno de los cuatro tubos de añadir. ensayo respectivamente]. Formaldehido. 0.5ml [En cada uno de los cuatro tubos de Añadir. ensayo respectivamente]. [La formación de ¨espejo de plata¨ en observamos. las paredes del tubo]. b. Con benzaldehído. AgNO3. 3G [En cada uno de los cuatro tubos de ensayo respectivamente]. NH3 conc. al 25%. 5G [En cada uno de los cuatro tubos de añadir. ensayo respectivamente]. Benzaldehído. 0.5ml [En cada uno de los cuatro tubos de Añadir. ensayo respectivamente]. [La formación de ¨espejo de plata¨ en observamos. las paredes del tubo]. c. Con acetona. AgNO3. 3G [En cada uno de los cuatro tubos de ensayo respectivamente]. NH3 conc. al 25%. 5G [En cada uno de los cuatro tubos de añadir. ensayo respectivamente]. Acetona. 0.5ml [En cada uno de los cuatro tubos de Añadir. ensayo respectivamente]. [La formación de ¨espejo de plata¨ en observamos. las paredes del tubo].
  6. 6. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL d. Con ciclohexanona. AgNO3. 3G [En cada uno de los cuatro tubos de ensayo respectivamente]. NH3 conc. al 25%. 5g [En cada uno de los cuatro tubos de añadir. ensayo respectivamente]. ciclohexanona. 0.5ml [En cada uno de los cuatro tubos de Añadir. ensayo respectivamente]. [La formación de ¨espejo de plata¨ en observamos. las paredes del tubo]. 2. Ensayo de coloración con el reactivo schiff. 1. con benzaldehído Reactivo schiff. 2ml [En cada uno de los cuatro tubos de agregar. ensayo, respectivamente].Solución diluido de Formaldehido. 3g añadir. [En el primer tubo de ensayo]. anotar 2. con benzaldehído Reactivo schiff. 2ml [En cada uno de los cuatro tubos de agregar. ensayo, respectivamente]. Benzaldehído. 3g añadir. [A los tres tubos de ensayos restantes]. anotar
  7. 7. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL 3. con acetona. Reactivo schiff. 2ml [En cada uno de los cuatro tubos de agregar. ensayo, respectivamente]. Acetona. 3g añadir. [A los tres tubos de ensayos restantes]. anotar 4. con ciclohexanona. Reactivo schiff. 2ml agregar. [En cada uno de los cuatro tubos de ensayo, respectivamente]. ciclohexanona. 3g añadir. [A los tres tubos de ensayos restantes]. anotar 3. Prueba de yodoformo. Acetona 1ml agregar. [En un tubo de ensayo].Solución de yodo (I2/KI). 5ml añadir.Hidróxido de sodio al 20% 3g [Gota a gota hasta la aparición de un añadir. precipitado amarillo que es el iodoformo]. anotar.
  8. 8. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL a. Con ciclohexano. Ciclohexanona. 1ml agregar. [En un tubo de ensayo].Solución de yodo (I2/KI). 5ml añadir.Hidróxido de sodio al 20% 3g añadir. [Gota a gota hasta la aparición de un precipitado amarillo que es el iodoformo]. b. Con Formaldehido. Formaldehido. 1ml agregar. [En un tubo de ensayo].Solución de yodo (I2/KI). 5ml añadir.Hidróxido de sodio al 20% 3g añadir. [Gota a gota hasta la aparición de un precipitado amarillo que es el iodoformo].
  9. 9. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL I. INTRODUCCIONSi los alcoholes constituyen el primer grado de oxidación de loshidrocarburos, los aldehídos y las cetonas representan el segundo. Se havisto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehídos y lossecundarios en cetonas; continuando la oxidación se producirán ácidosorgánicos que corresponden al tercer grado de oxidación.Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos;adición nucleofílica, oxidación y reducción. La reacción más importante dealdehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica debido a laresonancia del grupo carbonilo.A diferencia de las cetonas, los aldehídos son reductores fuertes, lo que semanifiesta con una disolución de NO3Ag amoniacal, que les hace depositaren espejo brillante de plata metálica (reactivo de Tollens), y con el reactivode Fehling (disolución alcalina de sulfato cúprico y tartrato sódico potásico),al formarse un precipitado de óxido cúprico de color rojo. Los aldehídos sepolimerizan fácilmente, formando sustancias de elevado peso molecular sinalterar la composición elemental. Las cetonas no se polimerizan.Los aldehídos son en general más reactivos que las cetonas hacia lasustitución nucleofílica por razones tanto estéricas como electrónicas. Porrazones estéricas, porque la presencia de dos sustituyentes relativamentegrandes en las cetonas, contra un solo sustituyente grande en los aldehídos,hace que los neutrófilos atacantes puedan aproximarse con mayor facilidada los aldehídos. Electrónicamente, el mayor grado de polaridad del grupocarbonilo de los aldehídos los hace más reactivos que las cetonas. II. OBJETIVOS: * Diferenciar los aldehídos de las cetonas * Describir de una manera general las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y cetonas * Dar ejemplos de reacciones de obtención de aldehídos y cetonas a partir de alcoholes primarios y secundarios respectivamente. * Determinar la acción reductora de aldehídos. * Preparar etanal a partir de la oxidación de alcoholes.
  10. 10. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL III. PROCEDIMIENTO 1. Oxidación de aldehídos y cetonas. * CON EL KMnO4 AL 0.3% En un tubo de ensayo tonar 0.5 mL de benzaldehído. Añadiendo 3 gotas de KMnO4
  11. 11. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL Calentando cada tubo de ensayo Ac. Benzoico Formaldehido Acetona Ciclo hexanona Luego filtramos después de haber calentado, añadiendo unas gotas de HCl en cada tubo d ensayo obtendremos un precipitado blanco de ac. Benzoico.
  12. 12. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL * CON EL REACTIVO DE FEHLING Solución A y B del Añadimos 1 mL del reactivo de Fehling. reactivo A a cuatro tubos de ensayo Añadimos 1 mL del reactivo B en cada tubo de ensayo
  13. 13. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL Añadimos a cada tubo de ensayo: acetona, Ac. Benzoico, ciclohexanona, formaldehido Calentamos por un tiempo de 2 minutos cada tubo de ensayo
  14. 14. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL * CON EL REACTIVO DE TOLLES En cuatro tubos de ensayo Añadimos 5 gotas de AgNO con NH3 al 25% Añadimos 0.5 mL de formaldehido, benzaldehído, acetona y ciclohexanona
  15. 15. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL * ENSAYO DE COLORACIÓN CON EL REACTIVO DE SCHIFF Agregamos reactivo de Schiff a Agregara cada tubo cuatro tubos de ensayo benzaldehído, acetona y ciclohexanona * PRUEBA DEL YODOFORMO Añadimos en un tubo Repetimos el paso con el 1mL de acetona y 5mL ciclohexanona y de Iodo formaldehido IV. RESULTADOS Y DISCUSIÓN  CON KMnO4 AL 0.3%
  16. 16. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL Al agregar KMnO4 nos resultó Morado uva, morado, marrón, marrón oscuro. Al calentar cada tubo nos resultó: Benzaldehido: color rojo vino Formaldehido: solución transparente con precipitados negros Acetona: Solución transparente con precipitados marrones Ciclohexanona: De igual forma que la acetona Al añadir las gotas de NaOH Formaldehido: marrón con precipitado Acetona: Color transparente opaco Ciclohexanona: Verde limón con usencia de precipitados.  CON REACTIVO DE FEHLING Benzaldehido: Color rojo oscuro con precipitados Formaldehido: Rojo ladrillo presencia de cobre, color característico del óxido de cobre con precipitados. Acetona: No reaciona (azul) Ciclohexanona: no reacciona (resulto un color verde por falta de higiene)
  17. 17. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL  REACTIVO DE TOLLENS Benzaldehido: Color marón claro. Formaldehido: Color plomo, se formó el espejo de plata. Acetona: No reacciona Ciclohexanona: No reaccionaLa prueba de Tollens se utiliza para aldehídos que resulten positivos de la pruebade ácido crómico, pero para comprobarla se utilizó en formaldehído ybenzaldehído (en las cuales dio positiva) y en butanona y acetofenona (en las quedio negativa). Para el formaldehido se formó un espejo de plata en las paredes deltubo de una consistencia viscosa (ya que la reacción fue lenta), dando comoproducto la sal de amonio del ácido fórmico. Para el benzaldehído se hizo unprecipitado de plata casi negra (ya que la reacción fue rápida) en una solución colorcrema, es decir el precipitado de plata, la sal de amonio del ácido benzoico y agua.El complejo de plata amoniacal en solución básica (reactivo de tollens) es el agenteoxidante, el cual oxidó a los aldehídos a ácidos carboxílicos que quedan en solucióncomo sales de amonio solubles, y el ion plata se redujo (de +1 a 0) a plata metálica,que es lo que se observó como espejo de plata en el tubo de ensayo. Al realizar la prueba con la butanona se hicieron 2 capas: la de arriba,aceitosa amarilla transparente y la de abajo incolora y para la acetofenona tambiénse formaron 2 capas: la de abajo (muy poca) amarillo transparente y la de arribaviscosa yc olor crema. Esto dio negativo debido a que el reactivo de Tollens sólo dapositivo para aldehídos y negativo para todas las cetonas, excepto para las α –hidroxicetonas. Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce elcorrespondiente ácido carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a
  18. 18. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIALplata metálica. Por ejemplo, el acetaldehído produce ácido acético, la plata sueledepositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Sise trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens, la reacción es la siguiente: El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones deplata se reducen a plata metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos sesuele hacer con el reactivo de Tollens. En el procedimiento comercial se utilizaglucosa o formaldehído como agente reductor  ENSAYO DE COLORACIÓN CON EL REACTIVO DE SCHIFF Formaldehido: Color violeta intenso. Benzaldehido: Se formaron precipitados pero no hubo reacción Acetona: No reacciona Ciclohexanona: No reacciona  PRUEBA DEL YODOFORMO Formaldehido: Color amarillo traslucido. Acetona: Color rosado. Ciclohexanona: Es un amarillo cristalino.
  19. 19. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL V. CUESTIONARIO:1. Formule la reacción química de cada uno de las pruebas de ensayo:  REACTIVO DE FEHLING: 2CU+2 + 5OH-  Formaldehido: O H C H-COOH + Cu2O + 2 H2O H+ 2cu+2 + 5OH Rojo brillante característico  Benzaldehído COH COOH + 2cu+2 + 5OH + Cu2O + 2 H2O Rojo brillante característico  Acetona + 2cu+2 + 5OH No hay reacción  Ciclohexanona + 2cu+2 + 5OH No hay reacción CO
  20. 20. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL * REACTIVO DE TOLLENS  Formaldehido: H-COO-NH4+  Benzaldehido COO-NH4+ A ceton a + NO HAY REACCION  Ciclohexanona NO HAY REACCION
  21. 21. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL * PRUEBA DEL YODOFORMO:  Acetona: I I I 2. 3COO-Na+ CH2. Mencione las principales aplicaciones y usos de la acetona y el formaldehido o ACETONA: La repartición de las aplicaciones del uso de acetona en los EE.UU. se encontraba en el 2002 en los siguientes segmentos:2  Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42%  Bisfenol A 24%  Disolventes 17%  Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13%  Varios 4%
  22. 22. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIALLa aplicación más importante de la acetona se encuentra en la fabricación de Metilmetacrilato (MMA), mercado que experimenta una demanda creciente (3% anual)desde el 2002 por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA), unmaterial antifragmentación alternativo al vidrio en la industria de la construcción.La demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha duplicado en ladécada de los 1990, convirtiéndose en la segunda aplicación importante de laacetona (7% incremento anual), demandada por la industria del automóvil y demicroelectrónica (fabricación de discos CD y DVD). o FORMALDEHIDOEl formaldehído es uno de los compuestos orgánicos básicos más importantes de laindustria química. ERCROS tiene una capacidad de producción de 788.000 t al añoy BASF 500.000 t al año. Se utiliza en la producción de diversos productos, desdemedicamentos hasta la melamina, la baquelita etc.Antiguamente se utilizaba una disolución del 35% de formaldehído en aguacomodesinfectante y en la conservación de muestras biológicasy cadáveres frescos.Otro uso es la fabricación de textiles libres de arrugas o desarrugados. En éstasel contenido en metanal libre podía alcanzar hasta el 2% del peso totaldel textilcomo es en la mayoría de los casos en otros no. Actualmente se ha bajadoel contenido y si supera el 0,15% éste debe ser declarado en la etiqueta con larecomendación de lavar la prenda antes de usarla ,dado a su gran toxicidad alcombinarse con átomos ionizados negativamente libres en el ambiente bajo C.N.P.T(condiciones normales de presión y temperatura).Aún se utiliza como conservante en la formulación dealgunos cosméticos yproductos de higiene personal como champúes, cremas parabaño, sales iodicas para la higiene íntima femenina. Se ha utilizado también en losfamosos Alisados permanentes, pero este se ha prohibido debido a su alto riesgode salud.Además se usa en síntesis orgánica, para producir abonos, papel, maderacontrachapada, resinas de urea-formaldehído, colorantes explosivos, y en lafabricación de extintores de incendio entre otros usos.
  23. 23. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIALCONCLUSIONES * La cetona no reacciona con el reactivo de tolleno mientras que los aldehído si: * Solos los aldehídos reaccionan con el reactivo de fehling. * Las cetonas solo reaccionan con el reactivo legal. * Los aldehídos pueden oxidarse, formando ácidos carboxílicos o sales derivadas de ellos mientras las cetonas no. En estas reacciones aprendimos a identificar a los aldehídos mediante la reducción del reactivo de fehling, el cual era el agente oxidante y también nos dimos cuenta que las cetonas no reaccionaron. El reactivo de schiff es inestable, pierde ácido sulfuroso cuando se trata con aldehído, produciendo un colorante de color violeta-púrpura. Las cetonas no reaccionan. En la prueba de identificación de espejo de plata (reactivo de tollens) de nuevo comprobamos que los aldehídos reaccionan formando un espejo de plata, mientras que las cetonas no reaccionan. * logramos aplicar y conocer técnicas para poder identificar aldehídos y cetonas; desde como identificar la presencia de su grupo carbonilo, hasta diferenciar los aldehídos de las cetonas. Esto es útil para cuando se tenga una solución con un compuesto desconocido, con el cual se puede determinar cuál es el grupo funcional que tenemos, y ya después con pruebas posteriores o su espectro así poder determinar cuál es nuestro compuesto en la práctica. Además con estos métodos es fácil determinar la presencia de estos compuestos de manera cualitativa, lo que nos hace más fáciles lograr saber cuál grupo funcional es el que contenemos Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido
  24. 24. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL carboxílico; en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidación posterior. Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos industriales más importantes son el formaldehído, acetaldehído, llamado formalina, se usa comúnmente preservar especímenes biológicos. El benzaldehído, el cinamaldehído, la vainilla, son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes.BIBLIOGRAFÍA: * MORRISON Y BOYD “Química Orgánica” * WINGRAVEAS. ROBERT. L.”Química Org” * http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_6.pd * http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm * http://kireikari.blogspot.com/2008/07/practica-7.html * http://www.monografias.com/Quimica/more18.shtml * http://es.scribd.com/vega_abner.

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