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Alcoholes

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Usos, nomenclatura, propiedades fisicoquimicas de alcoholes. Incluye ademas informacion limitada sobre éteres y tioles

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Alcoholes

  1. 1. ALCOHOLES Prof. Ulises Urzúa Prog. Biología Celular y Molecular ICBM – Facultad de Medicina, Universidad de Chile Química Orgánica TM Clases 7-8, 13 Ago 2008
  2. 2. Estructura general Agua (H-O-H) Alcohol (R-O-H) Metanol Éter (R-O-R) Metoximetano (Dimetiléter) <ul><li>Enlaces polares </li></ul><ul><li>Pares de ê no compartidos </li></ul>
  3. 3. Estructura general
  4. 4. Estructura general No tienen propiedades de alcoholes Fenoles Enoles Ácidos carboxílicos
  5. 5. Estructura general Alcohol (R-O-H) CH 3 ─ O ─H Metanol Tiol (R-S-H) CH 3 ─ S ─H Metanotiol
  6. 6. Usos de algunos alcoholes <ul><li>Etanol, CH 3 CH 2 OH </li></ul>
  7. 7. Usos de algunos alcoholes <ul><li>Metanol, CH 3 OH </li></ul>
  8. 8. Usos de algunos alcoholes <ul><li>Etilenglicol CH 2 OHCH 2 OH </li></ul><ul><li>Glicerol </li></ul>
  9. 9. Clasificación y nomenclatura <ul><ul><li>Otros compuestos que contienen OH </li></ul></ul>Glucosa, otros mono y polisacáridos
  10. 10. Clasificación y nomenclatura
  11. 11. Clasificación y nomenclatura <ul><ul><li>Isomería de cadena </li></ul></ul><ul><ul><li>CH 3 OH y CH 3 CH 2 OH </li></ul></ul><ul><ul><li>C 3 H 8 O </li></ul></ul><ul><ul><li>C 4 H 8 O </li></ul></ul>
  12. 12. Clasificación y nomenclatura <ul><ul><li>Nomenclatura IUPAC </li></ul></ul><ul><ul><li>Cadena más larga que contiene el OH </li></ul></ul><ul><ul><li>Terminación –o se cambia por –ol </li></ul></ul><ul><ul><li>Menor número posible del C –OH </li></ul></ul><ul><ul><li>Sustituyentes – prefijos - numero </li></ul></ul>
  13. 13. Clasificación y nomenclatura
  14. 14. Propiedades físicas Solubilidad de alcoholes en agua a 20  C insoluble 12 CH 3 -(CH 2 ) 11 -OH insoluble 9 CH 3 -(CH 2 ) 8 -OH 0.05 8 CH 3 -(CH 2 ) 7 -OH 0.6 6 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH 7.9 4 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH  3 CH 3 -CH 2 -CH 2- OH  2 CH 3 -CH 2 -OH  1 CH 3 -OH Solubilidad (g/dL) N o at C Compuesto
  15. 15. Propiedades físicas Puntos de ebullición Alcoholes, éteres y alcanos -23 46 CH 3 -O-CH 3 -88.5 30 CH 3 -CH 3 78.5 46 <ul><li>CH 3 -CH 2 -OH </li></ul>39 74 CH 3 -O-CH 2 -CH 2 -CH 3 11 60 CH 3 -O-CH 2 -CH 3 234 184 CH 3 -(CH 2 ) 11 -CH 3 255 186 <ul><li>CH 3 -(CH 2 ) 11 -OH </li></ul>36 72 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 117 74 <ul><li>CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH </li></ul>-0.5 58 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 97 60 <ul><li>CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH </li></ul>-42 44 CH 3 -CH 2 -CH 3 64.5 32 <ul><li>CH 3 -OH </li></ul>Pto Eb (  C) PM Compuesto
  16. 16. Propiedades físicas Los alcoholes forman puentes de H entre si y con el agua
  17. 17. Propiedades físicas Puentes de H DADOR ACEPTOR .
  18. 18. Comportamiento ácido base Ion alquiloxonio Ion alcóxido
  19. 19. Propiedades químicas Constantes de acidez de algunos grupos funcionales Ác. débil Ác. fuerte HCl CH 3 COOH C 6 H 5 OH H 2 O CH 3 CH 2 OH C 2 H 2 CH 4 Ejemplo -2 Ác. inorgánicos 4.7 Ác. carboxílicos 10 Fenoles 15.7 Agua 15.9 Alcoholes 25 Alquinos 50 Alcanos pKa Grupo funcional
  20. 20. Propiedades químicas pKas de alcoholes en agua
  21. 21. Preparación de alcoholes A. Hidratación de alquenos B. Sustitución nucleofílica de haloalcanos
  22. 22. Preparación de alcoholes C. Reducción de aldehídos y cetonas <ul><li>Reacción con NaBH 4 o LiAlH 4 </li></ul>
  23. 23. Preparación de alcoholes C. Reducción de aldehídos y cetonas <ul><li>Síntesis de Grignard </li></ul>
  24. 24. Preparación de alcoholes Producción de etanol por fermentación
  25. 25. Preparación de alcoholes Producción industrial de metanol
  26. 26. Reacciones de alcoholes Oxidaciones orgánicas – vista general
  27. 27. Reacciones de alcoholes Oxidación <ul><li>Alcoholes primarios </li></ul><ul><li>Alcoholes secundarios </li></ul><ul><li>Alcoholes terciarios </li></ul>NHR
  28. 28. Reacciones de alcoholes Oxidaciones biológicas de alcoholes (Ciclo de Krebs)
  29. 29. Reacciones de alcoholes Oxidación de etanol – “Alcotest”
  30. 30. Reacciones de alcoholes Sustitución nucleofílica <ul><li>El OH no es buen grupo saliente. </li></ul><ul><li>Debe protonarse para ser eliminado como una molecula de H 2 O </li></ul>
  31. 31. Reacciones de alcoholes Formación de haloalcanos – S N 2 v= k [ROH] [HX] muy lenta no ocurre
  32. 32. Reacciones de alcoholes Formación de haloalcanos – S N 1 v= k [ROH] 3 rios > 2 rios > 1 rios > Metanol
  33. 33. Reacciones de alcoholes Deshidratación de alcoholes – E1
  34. 34. Reacciones de alcoholes Deshidratación-hidratación biológica / alcoholes-alquenos (Ciclo de Krebs)
  35. 35. Reacciones de alcoholes Resumen de reacciones SN y E
  36. 36. Reacciones de alcoholes Ácidos carboxílicos y ésteres – orgánicos e inorgánicos
  37. 37. Reacciones de alcoholes Esterificación de Fischer <ul><li>La reacción ocurre a través de una adición del alcohol al grupo carbonilo y posterior eliminación de agua </li></ul>Esterificación con H 3 PO 4
  38. 38. Reacciones de alcoholes Esteres de fosfato en ácidos nucleicos
  39. 39. Reacciones de éteres Formación de peróxidos Ruptura con HX
  40. 40. Grupos -OH en proteínas Serina Treonina
  41. 41. Grupos -OH en proteínas La Serina 195 en la quimotripsina
  42. 42. Grupos -OH en proteínas Modo de acción de la penicilina
  43. 43. Grupos -OH en proteínas Estrategia “anti”-penicilina:  -lactamasa
  44. 44. Tioles - ejemplos
  45. 45. Tioles – reactividad <ul><li>A diferencia del O, el S puede expandir su capa de valencia llenando orbitales 3d. </li></ul><ul><li>Esto permite estados de oxidación mayores (+10, +12). </li></ul>Sulfuro Alquilación Oxidación
  46. 46. Tioles – propiedades fisicas <ul><li>Son más ácidos que el agua </li></ul><ul><li>No forman puentes de H. Sus puntos de ebullición son similares a alcanos halogenados análogos. </li></ul>
  47. 47. Tioles – reactividad Formación de disulfuros
  48. 48. Tioles en proteínas Cisteína–cistina / puentes disulfuro
  49. 49. Bibliografía <ul><li>- Bailey y Bailey, “Quimica Orgánica” 4 ed </li></ul><ul><li>Vollhardt y Schore, “Organic chemistry” 5 ed </li></ul><ul><li>Apuntes de Quimica Orgánica, Facultad de Medicina, U de Chile (1996) </li></ul>
  50. 50. GRACIAS!!!! Prof. Ulises Urzúa [email_address] 978-6877 Block E zócalo

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