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Hidrocarburo

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Material de apoyo para la Asignatura de Química II de Bahillerato

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Hidrocarburo

  1. 1.  Propósito Distinguirá las diferencias entre tipos de cadena de los compuestos orgánicos, su estructura , características y su aplicación en el contexto.  Competencia genérica y atributo: 5. Desarrolla innovaciones y propone soluciones a problemas a partir de métodos establecidos. 5.2. Ordena información de acuerdo a categorías, jerarquías y relaciones.  Competencia Disciplinar Básica 4. Obtiene, registra y sistematiza la información para responder a preguntas de carácter científico, consultando fuentes relevantes y realizando experimentos pertinentes.  Concepto Fundamental: Materia y Energía  Tema integrador: Los hidrocarburos “principales fuentes de energía”.  Contenido procedimental: Construye un mapa mental de las principales cadenas de hidrocarburos. Para especificar sus características y uso en el contexto.  Contenido actitudinal: Valora el uso de los hidrocarburos como principales fuentes de energía en su contexto.
  2. 2. Fase de Apertura  El docente plantea las siguientes preguntas para iniciar la situación didáctica:  ¿Has utilizado diferentes perfumes?  ¿Percibes el olor a alcohol en ellos?  ¿El aroma de los perfumes perdura el mismo tiempo? ¿Por qué?  Mediante una lluvia de ideas los estudiantes mencionan la importancia de los compuestos orgánicos en la vida diaria y entorno.
  3. 3. Fase de Desarrollo Actividad de Enseñanza El docente expone, con apoyos de diapositivas, los tipos de Grupos Funcionales, sus características, propiedades y usos.  Alcoholes  Aldehídos  Cetonas  Éteres  Ésteres  Ácidos Carboxílicos  Aminas  Amidas
  4. 4. CONCEPTO SUBSIDIARIO: CARACTERÍSTICAS, PROPIEDADES FÍSICAS Y NOMENCLATURA GENERAL DE LOS GRUPOS FUNCIONALES. MC. HERIBERTO ZACATULA MIER DIRECCION GENERAL DE EDUCACION TECNOLOGICA AGROPECUARIA CENTRO DE BACHILLERATO TECNOLOGICO AGROPECUARIO No. 183 SAN JUAN CACAHUATEPEC, OAX ASIGNATURA: QUIMICA II BLOQUE III: Valoras la importancia de los compuestos del carbono en tu vida diaria y entorno San Juan Cacahuatepec, Oax., Abril de 2015
  5. 5. ¿QUÉ SON LOS GRUPOS FUNCIONALES? Se entiende por grupo funcional un conjunto de átomos presente en la cadena de carbono de un compuesto y que por sus características de reactividad define el comportamiento químico de la molécula. Cada grupo funcional definirá, por tanto, un tipo distinto de compuesto orgánico. El conjunto de compuestos orgánicos que contienen el mismo grupo funcional constituye una familia de compuestos.
  6. 6. Compuestos sustituidos Aminas Amidas Nitrogenados Oxigenados Éteres Alcoholes Aldehídos Ésteres Ácidos Carboxílicos Cetonas GRUPOS FUNCIONALES
  7. 7. 1. ALCOHOLES • Se obtienen por oxidación de hidrocarburos alifáticos. • Nomenclatura: se cambia el sufijo “ANO” por “OL” Ejemplos CH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol 7
  8. 8. Según la posición del grupo alcohol se clasifican en: • Alcoholes primarios • Alcoholes secundarios • Alcoholes terciarios Según la cantidad de grupos alcoholes se clasifican en: • Monoles • Dioles • Polioles 8
  9. 9. Propiedades Físicas • Los alcoholes de hasta 11 átomos de C son líquidos a temperatura ambiente (desde los butanoles y hasta los decanoles, son mas viscosos). • Los alcoholes forman puente de hidrogeno con el agua. Los de bajo peso molecular son totalmente solubles en ella. A medida que crece la cadena alifática, decrece la solubilidad de los alcoholes en agua y aumenta en solventes orgánicos (apolares) 9
  10. 10. Ejemplos
  11. 11. Ejercicios Nombra los siguientes alcoholes empleando las reglas de la UIQPA
  12. 12. Los aldehídos se caracterizan por poseer el grupo funcional denominado Se forma por la unión de un grupo carbonilo con un átomo de carbono de la cadena principal . - C O H aldehido 2. ALDEHÍDOS
  13. 13. Nomenclatura  Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o primario (por ir unido a un carbono primario)  C = O Aldehido  (ALcohol DEsHIdrogenaDO)  Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL (grupo carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos)  No es necesario añadir un localizador para el carbonilo
  14. 14. Ejemplos CH2 = CH - CH2- C O H CH3 - CH2 - CH - CH2- C O H CH3 | 3 - butenal 3-metilpentanal
  15. 15. Aplicación de Nomenclatura • Coloca los localizadores desde el carbono del carbonilo. Nombra el hidrocarburo terminado en -al. En el extremo del esqueleto de carbonos sitúa el grupo aldehído. Luego completa la fórmula con los hidrógenos. 5 4 3 2 1 CH3 - CH2 - CH2 - CH2- C O H Pentanal
  16. 16. Ejercicios Escribe las siguientes estructuras. a) Propanal o propanaldehído. b) Etanal o acetaldehído. c) Hexanal o hexanaldehído.
  17. 17. Resultados A- B- C-
  18. 18. 3. CETONAS • La oxidación de un alcohol secundario origina la formación de un grupo carbonilo pero que unido a dos radicales se denomina cetona. R - C O R cetona
  19. 19. CH3 - CO - CH2 - CO - CH3 2,4 - pentanodiona CH3 - CO - CO - CH3 butanodiona CH3 - CO - CH3 propanona Ejemplos
  20. 20. Nomenclatura  Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo -CO- , ligado a dos carbonos (no es terminal) En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede, añadiendo la terminación -ONA, -DIONA, etc., e indicando la presencia del grupo carbonilo (-CO-) asignando los localizadores más bajos posibles   En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran alfabéticamente, uno a continuación del otro, añadiendo al final la palabra cetona
  21. 21. Aplicación de Nomenclatura • Nombra los radicales por orden alfabético seguidos de la palabra cetona. Sitúa los radicales a los dos lados del grupo carbonilo CH3-CH2-CO-CH3 Etil metil cetona
  22. 22. Ejercicios Escribe la estructura de los siguientes compuestos: a) Butanona. b) 3 pentanona. c) 2,3 dimetil 4 – pentanona
  23. 23. Resultado A- B- C-
  24. 24. 4. ETERES • Los éteres pueden ser considerados derivados del agua, al reemplazar ambos hidrógenos por radicales alquílicos (cadenas abiertas) o arílicos (radicales del benceno o derivados de él) • Su fórmula general para la función éter es: O R R
  25. 25. Nomenclatura • Existen tres formas de nombrar estos compuestos: 1- Comenzar nombrando al radical de la cadena mas corta terminado en oxi y continuar nombrando al radical de la cadena mas larga terminado en ano. 2- Nombrar radicales en orden alfabetico y terminar con la palabra eter; si R=R se emplea el siguiente nombre:di-alquil eter. 3- Comenzar con la palabra eter, siguiendo con el nombre del radical de cadena mas larga y luego el de cadena mas corta agregando el sufijo ilico
  26. 26. Aplicación De Nomenclatura Se nombra el radical de la cadena mas corta terminado en oxi y continuar nombrando al radical de la cadena mas larga terminado en ano. CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3 metoxibutano
  27. 27. Ejemplos • CH3-O-CH2CH3 metoxietano • CH2=CH-O-CH2CH3 etoxietileno • C6H5-O-CH3 metoxibenceno
  28. 28. 5. ÉSTERES • Los ésteres tienen la fórmula general R´–COO– R, donde R´ puede ser H o un grupo hidrocarbonado y R es un grupo hidrocarbonado. También se puede representar de la siguiente forma:
  29. 29. Nomenclatura • Se les nombra citando primero la parte del ácido cambiando la terminación ico por ato seguida de la preposición de y el nombre del radical derivado del alcohol. Así, en sistema UIPAQ o IUPAQ, el ácido etanoico da lugar a los etanoatos y en nombre común el ácido acético da lugar a acetatos. • CH3–COO–CH2–CH3 etanoato de etilo o acetato de etilo • porción del ácido CH3–COO–CH2–CH3→ porción del alcohol
  30. 30. Ejemplos
  31. 31. Propiedades de los Ésteres • Los ésteres de cadena corta (bajo peso molecular) son líquidos de olor agradable a flores o frutas. Los ésteres de cadena larga (alto peso molecular), son sólidos e incoloros y dejan de tener olores atractivos; o sea, que se vuelven totalmente desagradables, como por ejemplo tenemos a las mantecas (grasas) o sebos.
  32. 32. 6. ACIDO CARBOXÍLICO • Los ácidos carboxílicos se caracterizan por poseer el grupo funcional carbonilo. Se pueden representar por: O R-C- OH R-COOH
  33. 33. Nomenclatura • En el sistema de nomenclatura de la IUPAC, se antepone la palabra acido y se añade el sufijo -oico al nombre del hidrocarburo del que derivan. • Como el grupo funcional carboxílico se ubica en posición terminal, no se incluye el numero 1 indicando esta posición. • Si el grupo –COOH esta unido a un radical arílico o cíclico se nombra como acido radical arílico o cíclico carboxílico.
  34. 34. Aplicación de Nomenclatura • Nombra los radicales anteponiendo la palabra acido y luego finaliza con la palabra -oico. CH3-CH2-C-OH O acido propanoico
  35. 35. Ejemplos • CH3-CH2-C-OH ácido propanoico O • CH3-CH2-CH2-C-OH ácido butanoico O
  36. 36. Otros Ejemplos De Ácidos Carboxílicos: Ejemplo Nombre sistemático Nombre común H-COOH ac.metanoico ac. fórmica CH3-COOH ac.etanoico ac. acético CH3-CH2-COOH ac.propanoico ac.propionico CH2=CH-COOH ac.propenoico ac.acrilico CH=C-COOH ac.propinoico ac.propiolico CH3-CH=CH-COOH ac.2-butenoico ac. crotónico CH3-CH=CH-CH2-CH2-COOH ac.4 hexenoico
  37. 37. Ejercicios • Escribe la estructura de los siguientes compuestos A- CH3-CH-CH2-CH-COOH C6H5 CH3 B- acido 2- etilbutanodioico C- acido 2-etil-4-metilpentanoico
  38. 38. Resultados A-acido 4-fenil-2-metilpentanoico B-HO2C-CH-CH2-CO2H CH2-CH3 C-CH3-CH-CH2-CH-CO2H CH3 CH2-CH3
  39. 39. Propiedades de los Ácidos Carboxílicos • La polaridad de sus moléculas permite la formación de enlaces por puentes de hidrógenos entre las mismas, lo que hace que tengan puntos de ebullición mucho mas altos que los hidrocarburos de masa molar comparable. • Los ácidos carboxílicos reaccionan con los alcoholes en presencia de acido sulfúrico concentrado formando esteres y agua.
  40. 40. 7. AMINA • Las aminas son compuestos orgánicos que se pueden considerar derivados del amoniaco, NH3, por reemplazo de uno o mas hidrógenos por radicales alquílico o arílicos. • Existen aminas primarias, secundarias y terciarias
  41. 41. Nomenclatura • Según la IUPAC las aminas primarias se desiganan agregando el sufijo amina al nombre del hidrocarburo del cual deriva el radical. Ejemplo CH3-NH2 metilamina • Las aminas secundarias y terciarias se nombran como aminas primarias sustituidas, utilizando la letra N para indicar que el átomo se halla en el átomo de nitrógeno. N etil-Nmetil propilamina
  42. 42. Aplicación De Nomenclatura • Nombra los radicales mas importante unidos al nitrógeno, luego non la letra N simboliza los sustituyentes que se encuentran en el átomo de nitrógeno. 1 2 3 CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 N- etilpropilamina
  43. 43. Ejemplos CH3-NH2 metilamina CH3-CH2-NH-CH2-CH3 N-etiletanamina CH3-N-CH3 N,N- dimetilmetanamina CH3
  44. 44. Ejercicios 1-Escriba el nombre de las siguientes estructuras A- B- C-
  45. 45. Resultados A- metilamina B- fenilamina C- N-metiletilamina
  46. 46. Aplicación De Las Aminas • La mayoría de las aminas de baja masa molecular son gases o líquidos volátiles de olor a pescado. • Las primarias y secundarias son mas solubles en agua que las terciarias. Desde el punto de vista químico son bases débiles.
  47. 47. 8. AMIDAS • Las amidas son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carboxamida, CONH2 • Se consideran derivados de una acido carboxílico en el cual el –OH se ha sustituido por el grupo –NH2, NHR o –NRR, resultando las amidas primarías, secundarias y terciarias.
  48. 48. Nomenclatura • Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación -oico del nombre del acido del que derivan por el sufijo amida. • En las amidas sustituidas (secundarias y terciarias) se antepone el nombre de los radicales sobre el nitrógeno procedidos por la letra N. H-CO-NH2 H-CO-NH-CH3 metanamida N-metilmetanamida
  49. 49. Aplicación de la Nomenclatura • Nombre los radicales unidos al nitrógeno indicados por N, luego nombre la cadena que contiene el grupo carbonilo terminada en amina. 3 2 1 O CH3-CH2-C NH3-CH2-CH3 N-etilpropanamida
  50. 50. Propiedades de las Amidas • La utilización de este grupo funcional es el enlace que se produce en la formación de las proteínas con los diferentes aminoácidos. Esta unión se denomina enlace peptídico.
  51. 51. Ejemplos benzamida etanamida N-metilbenzamida
  52. 52. Ejercicios • Escribe el nombre de los siguientes compuestos: A- B- C-
  53. 53. Resultados A. metiletanamida B. benzamida C. N-metilbenzamida
  54. 54. BIBLIOGRAFIA • Anguiano Macías Tztzil. 2010. Química 2. Ed. Macmillan, México, DF. • Ramírez Regalado Víctor Manuel. 2013. Química 2. Ed. Patria.
  55. 55. Fase de Cierre “Actividad de Aprendizaje” De manera individual, desarrolla un de mapa mental de los grupos funcionales, propiedades y sus aplicaciones en su contexto, mismos que deben ser presentados en la siguiente sesión

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