#mailerstudy 02 メールと暗号 - SSL/TLS -

1. メールサーバ勉強会 #mailerstudy 02 メールと暗号 - SSL/TLS - 株式会社ハートビーツ滝澤隆史

2. 2 私は誰 • 氏名: 滝澤隆史 @ttkzw • 所属: 株式会社ハートビーツ • 何やっている人 ▫ メーラMuttの国際化や日本語対応パッチ作者 ▫ SpamAssassinの日本語対応パッチ作者 • メールシステムとの関わり ▫ システム管理者として1997年から2006年までメールサーバの管理 ▫ 昔、qmail関連で色々やっていた。2006年にqmail捨て捨て。Postfix/Dovecot遣いにクラスチェンジ ▫ 現在は個人サーバでメールサーバを運用  Postfix + Dovecot + Sieve(dovecot-pigeonhole) + ClamAV + SpamAssassin + spamass-milter + Roundcube

3. アジェンダ • SSL/TLS

4. 参考図書 • マスタリングTCP/IP SSL/TLS編 ▫ 著者: Eric Rescorla ▫ 出版社: オーム社 • 新版暗号技術入門秘密の国のアリス ▫ 著者: 結城浩 ▫ 出版社:ソフトバンククリエイティブ • RFC • WikiPedia

6. SSL/TLSとは • インターネット上の安全な通信を提供するプロトコル ▫ 機密性（暗号化）  通信内容が漏洩しないこと ▫ 完全性  通信内容が改ざんされないこと ▫ 認証  通信相手が本人であること

7. SSL/TLSとは • 透過性 ▫ TCPの通信を囲うトンネルのような役割 ▫ HTTP以外にも利用できる  SMTP, POP3, IMAP, LDAP, .....

8. SSL/TLSとは • SSL ▫ Secure Socket Layerの略 • TLS ▫ Transport Layer Securityの略

9. SSL/TLSの歴史 • SSL 1.0 ▫ ネットスケープコミュニケーションズ社により開発 ▫ 設計中に問題が見つかりリリースされなかった。 • SSL 2.0 ▫ 1994年発表 ▫ 最初に実装されたバージョン  Netscape Navigator 1.1 ▫ 様々なセキュリティ上の問題が見つかっている。 • SSL 3.0 ▫ 1995年発表  Netscape Navigator 2.0 ▫ 今でも使われている。

10. SSL/TLSの歴史 • TLS 1.0 ▫ SSL 3.0のベースにして、 IETFによりインターネット標準として開発された。 ▫ 1999年、RFC 2246 "The TLS Protocol Version 1.0"が公開 ▫ よく使われている。 ▫ CBC攻撃のリスク

11. SSL/TLSの歴史 • TLS 1.1 ▫ 2006年、RFC 4346 "The Transport Layer Security (TLS) Protocol Version 1.1"が公開 ▫ CBC攻撃に対する耐性の強化 ▫ 実装があまり進んでいない。 • TLS 1.2 ▫ 2008年、RFC 5246 " The Transport Layer Security (TLS) Protocol Version 1.2"が公開 ▫ SHA-256のサポート ▫ 実装があまり進んでいない。

12. SSL/TLSのバージョンのまとめ • SSL 2.0 ▫ ダウングレード攻撃の影響を受けるため、無効にしないといけない。 • SSL 3.0, TLS 1.0 ▫ よく使われている。 ▫ CBC攻撃のリスク有り • TLS 1.1, TLS 1.2 ▫ TLS 1.1以降の利用が望ましい ▫ 実装が進んでいない  OpenSSL 1.0.1以降で対応  IE 8, IE 9(Windows 7, Windows 2008 R2)は対応  Opera 10は対応  Firefox, Chrome, Safariは非対応

14. TLSプロトコル暗号パラメータアプリケーション暗号スペックのデータをTLSレコーアラートの通知や乱数や公開鍵変更の通知ドプロトコルに渡すの交換 ChangeCipherSpec Alert Handshake プロトコルプロトコルプロトコルアプリケーションデータプロトコル TLSハンドシェイクプロトコル TLSレコードプロトコル・上位プロトコルから受け取ったデータを暗号化してTLSレコードにする。・受け取ったTLSレコードを復号したデータを上位プロトコルに渡す。

15. TLSレコード • TLSにおいて実際に暗号化されたデータとそのヘッダヘッダ暗号文コンテントプロトコルデータ長タイプバージョン上位のプロトコルタイプ SSL 3.0→3.0 ・change_cipher_spec TLS 1.0→3.1 ・alert TLS 1.1→3.2 ・handshake TLS 1.2→3.3 ・application_data 歴史的経緯↑

16. TLSレコード上位層から渡されたデータブロックデータを214 ブロックデータ（平文） (16384)バイト以下に分割する。フラグメントフラグメントフラグメントを圧縮する。 MACシークレットを共圧縮ヘッダフラグメント MAC値通鍵として、シーケン圧縮フラグメントス番号とヘッダと圧縮とMAC値を共通鍵フラグメントからMAC で暗号化する。値を計算する。ヘッダ暗号文暗号化により MAC値により完全性機密性が保たれる。の検証とメッセージ TLSレコード認証を行う。

17. TLSレコードが実現するもの • 暗号化 ▫ 機密性 • メッセージ認証コード（MAC） ▫ 完全性（改ざんされていないことの確認） ▫ メッセージ認証

18. TLSレコードだけでは実現できないもの • 共通鍵の交換（鍵配送問題） • 公開鍵証明書の検証 • 利用する暗号スイートの合意 • →ハンドシェイクで行う

19. TLS通信の流れ • 次の段階に分けられる ▫ ハンドシェイク ▫ アプリケーションデータ ▫ コネクションの終了 • 通信の流れを見てみよう ▫ ただし、  サーバ認証  RSA認証 ▫ の場合についてのみ説明

20. 通信の流れクライアントサーバ ClientHello 利用する暗号スイートを ServerHello 決めたり、鍵を生成する Certificate ための乱数や証明書のや ServerHelloDone りとりを行う。 ClientKeyExchange ハンドシェイク ChangeCipherSpec Finished ChangeCipherSpec 暗号化したデータのやり Finished とりを行う。アプリケーションデータアプリケーションデータ close_notify 終了

21. Helloメッセージクライアントサーバ ClientHello ・プロトコルバージョン・クライアントが生成した乱数・セッションID ・利用できる暗号スイートのリストクライアントとサーバ間・圧縮方法で互いに利用可能なセキュリティ情報の交換を ServerHello 行う。・プロトコルバージョン・サーバが生成した乱数・セッションID ・利用する暗号スイート・圧縮方法

22. Helloメッセージクライアントサーバ Certificate ・公開鍵証明書のチェイン・サーバの証明書・中間CAの証明書・ルートCAの証明書クライアントがすでに持っていることを前提に省略可クライアントは ServerHelloDone ServerHelloDoneを受け取った後に、サーバの ServerHelloの終了を知らせる。証明書の検証を行う。

23. 復習）公開鍵基盤（PKI）ルート認証局 OSやソフトウェアにバンドルして配布ルート証明書アリスルート証明書公開鍵中間認証局署名の検証中間証明書署名証明書パス中間証明書の検証公開鍵ボブ署名の中間証明書検証署名ボブのボブの証明書公開鍵ボブの証明書公開鍵一緒に配布ボブが配布

24. プレマスターシークレットの送信クライアントサーバ ClientKeyExchange クライアントは公開鍵で暗号化して送り、サーバ・公開鍵で暗号化されたはプライベート鍵で復号プレマスターシークレットする。安全にプレマスターシークレットを送信できる。マスターシークレットを生成するのに利用するクライアントで生成した乱数

25. マスターシークレットクライアントプレマスターサーバのの乱数シークレット乱数マスター鍵を生成するためのシークレットエントロピーソースクライアントクライアントクライアント書き込み書き込み書き込み MAC鍵共通鍵初期化ベクタIV サーバサーバサーバ書き込み書き込み書き込み MAC鍵共通鍵初期化ベクタIV

26. 暗号通信の開始とハンドシェイクの終了クライアントサーバ ChangeCipherSpec 暗号スペックの変更を通知する。これ以降の通信は暗号化される。暗号化 Finishedを受け取ったらされている Finished 検証データを検証し、鍵ハンドシェイクの終了交換と認証処理が成功し・検証データたことを確認する。 ChangeCipherSpec 暗号スペックの変更を通知する。これ以降の通信は暗号化される。暗号化されている Finished ハンドシェイクの終了・検証データ

27. アプリケーションデータクライアントサーバアプリケーションデータ上位のアプリケーション・暗号化されたアプリケーション（HTTP, IMAP, POP3など）データを暗号化した通信はここで行われる。アプリケーションデータアプリケーションデータアプリケーションデータ

28. コネクションの終了クライアントサーバ close_notify ・コネクションの終了を通知する終了アラート

29. ハンドシェイクが実現するもの • 公開鍵証明書の検証 ▫ 公開鍵証明書によるサーバやクライアントの認証 • クライアント乱数、サーバ乱数、プレマスターシークレットの生成 ▫ TLSレコードでの暗号化やMACで利用する共通鍵を生成するためのマスターシークレットを生成するための乱数の提供

31. 復習）公開鍵基盤（PKI）ルート認証局 OSやソフトウェアにバンドルして配布ルート証明書アリスルート証明書公開鍵中間認証局署名の検証中間証明書署名証明書パス中間証明書の検証公開鍵ボブ署名の中間証明書検証署名ボブのボブの証明書公開鍵ボブの証明書公開鍵一緒に配布ボブが配布

32. サーバの管理者が設定すること • 公開鍵証明書 ▫ プライベート鍵 ▫ サーバ公開鍵証明書（証明書チェーン） ▫ 中間CAの証明書 • 利用するSSL/TLSのバージョン ▫ 例）SSLv3 TLSv1 • 利用する暗号スイート ▫ OpenSSLを利用しているソフトウェアの場合  HIGH, MEDIUM, LOW, EXPORT, aNULL  例）ALL:!LOW:!SSLv2:!EXP:!aNULL

34. SMTPS • SMTPをSSL/TLSで暗号化するプロトコル • TCP 465番ポート ▫ IANAに正式に登録された番号ではない！ ▫ 一瞬登録されたけど失効された。 ▫ 現在では慣習的に使っている。

35. SMTPS • メーラーからSMTPサーバへのメールの送信時のみ利用されている。 • SMTPサーバ間の通信では利用されていない。 ▫ 25番ポート以外は利用しない。 ▫ 相手がSSL/TLSに対応しているかわからないから違うポート番号465なんて使えない。 ▫ 25番ポートで通信できるSTARTTLSを使え  ということで465番ポートは削除されたのではないかと推測

36. STARTTLS • SMTPセッション中にTLS通信に切り替えるコマンド • RFC 3207 SMTP Service Extension for Secure SMTP over Transport Layer Security

37. S: 220 mail.example.jp C: Client Key Exchange C: EHLO client.example.jp C: Change Server Spec S: 250-mail.example.jp C: Finish 暗号化さ S: 250-PIPELINING S: Change Server Spec れている S: 250-SIZE 102400000 S: Finish S: 250-VRFY C: EHLO client.example.jp S: 250-ETRN S: 250-mail.example.jp S: 250-STARTTLS S: 250-PIPELINING S: 250-ENHANCEDSTATUSCODES S: 250-SIZE 102400000 S: 250-8BITMIME S: 250-VRFY S: 250 DSN S: 250-ETRN C: STARTTLS S: 250-AUTH PLAIN LOGIN S: 220 2.0.0 Ready to start TLS S: 250-AUTH=PLAIN LOGIN C: Client Hello S: 250-ENHANCEDSTATUSCODES S: Server Hello S: 250-8BITMIME S: Certificate S: 250 DSN S: Server Key Exchange S: Server Hello Done

38. SMTPサーバとの接続確認 • SMTPSの場合 ▫ openssl s_client -connect localhost:465 • STARTTLSの場合 ▫ openssl s_client -connect localhost:587 -starttls smtp

40. POP3SとIMAPS • POP3S ▫ POP3をSSL/TLSで暗号化するプロトコル ▫ TCP 995番ポート • IMAPS ▫ IMAPをSSL/TLSで暗号化するプロトコル ▫ TCP 993番ポート

41. Using TLS with IMAP, POP3 and ACAP STARTTLS • POP3/IMAPセッション中にTLS通信に切り替えるコマンド ▫ POP3のコマンド名は短縮されて"STLS"である • RFC 2595 Using TLS with IMAP, POP3 and ACAP ▫ 平文認証（PLAIN, LOGIN）を保護する。 ▫ STARTTLSを実装しているクライアントとサーバは十分に強い暗号レイヤーがなければ、平文認証を拒否しなれればならない（MUST）

42. Using TLS with IMAP, POP3 and ACAP STARTTLS • 平文認証（PLAIN, LOGIN）の保護の背景 ▫ APOPはプロトコル的に脆弱性がある ▫ APOPとCRAM-MD5はMD5の強度の問題がある。 ▫ 実質的にクライアントとサーバの両方が実装している認証メカニズムはPLAINとLOGINくらいしかない ▫ PLAINとLOGINは平文であるため、盗聴に弱い。 ▫ では、TLSで暗号化しよう！

43. POP3のSTARTTLS S: +OK Dovecot ready S: Server Hello Done C: CAPA C: Client Key Exchange S: +OK C: Change Server Spec S: CAPA C: Finish 暗号化さ S: TOP S: Change Server Spec れている S: UIDL S: Finish S: RESP-CODES C: CAPA S: PIPELINING S: +OK S: STLS S: CAPA S: SASL S: TOP C: STLS S: UIDL S: +OK Begin TLS negotiation now S: RESP-CODES C: Client Hello S: PIPELINING S: Server Hello S: USER S: Certificate S: SASL PLAIN LOGIN S: Server Key Exchange C: USER foo

44. IMAPとSTARTTLS S: OK [CAPABILITY IMAP4rev1 LITERAL+ SASL-IR LOGIN-REFERRALS ID ENABLE IDLE STARTTLS LOGINDISABLED] Dovecot ready.¥r¥n C: 1 STARTTLS S: 1 OK Begin TLS negotiation now C: Client Hello S: Server Hello S: Certificate S: Server Key Exchange S: Server Hello Done C: Client Key Exchange C: Change Server Spec C: Finish 暗号化さ S: Change Server Spec れている S: Finish C: 2 CAPABILITY S: * CAPABILITY IMAP4rev1 LITERAL+ SASL-IR LOGIN-REFERRALS ID ENABLE IDLE AUTH=PLAIN AUTH=LOGIN S: 2 OK Pre-login capabilities listed, post-login capabilities have more.

45. IMAPサーバとの接続確認 • IMAPSの場合 ▫ openssl s_client -connect ホスト名:993 • STARTTLSの場合 ▫ openssl s_client -connect ホスト名:143 -starttls imap

46. POP3サーバとの接続確認 • POP3Sの場合 ▫ openssl s_client -connect localhost:995 • STARTTLSを使う場合 ▫ openssl s_client -connect localhost:110 -starttls pop3

47. まとめ • SSL/TLSにより以下のことが実現できる ▫ 機密性（暗号化）  通信内容が漏洩しないこと ▫ 完全性  通信内容が改ざんされないこと ▫ 認証  通信相手が本人であること • SMTPS, POP3S, IMAPSはTLSにより透過的に暗号化できる。 • SMTP, POP3, IMAPのコネクション中にSTARTTLS コマンドを発行することにより、TLS通信に切り替えできる。

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