Lípidos

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Repaso de la estructura de los lípidos

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Lípidos

  1. 1. Lípidos L. N. Noé González Gallegos Diseño de los esquemas: L. D. G. Raúl González Fregoso
  2. 2. Lípidos Amplio rango de moléculas orgánicas que se disuelven fácilmente en solventes orgánicos como el alcohol, el éter o la acetona, pero son mucho menos solubles en agua. Generalmente son hidrofóbicos y lipofílicos. Los principales lípidos encontrados en el cuerpo son los triglicéridos, los fosfolípidos y los esteroles.
  3. 3. Estructura de los lípidos en la dieta • Ácido graso genérico • Un triglicérido genérico • Glicerol • Fosfolípido (2% de los lípido en la dieta)
  4. 4. Representación esquemática de los lípidos más importantes en el ser humano Triglicéridos Fosfolípidos Colesterol
  5. 5. Estructura de los ácidos grasos C C C C OH O H H H H H H H Por simplicidad, en la mayoría de los esquemas todos los hidrógenos, excepto en los grupos terminales, están omitidos. La estructura básica de un ácido graso es una cadena de carbono con un grupo metilo y un grupo ácido carboxilo . Aquí se muestra el ácido butírico, encontrado en la mantequilla. C C C C OH O H H H Grupo metilo -CH3 Grupo carboxilo -COOH
  6. 6. Nomenclatura C C C C OH O H H H Metilo (-CH3) Carbono omega Ácido (-COOH) Carbono alfa Los carbonos son identificados por su localización en la cadena. Sin embargo, algunas disciplinas cuentan desde el carbono alfa, los nutriólogos cuentan desde el carbono omega.
  7. 7. Longitud de cadena Longitud Esquema Ácido graso de cadena corta (2-4 carbonos) Butírico C4:0 Ácido graso de cadena media (6 a 10 carbonos) Caprílico C8:0 Ácido graso de cadena larga (12 o más carbonos) Esteárico C18:0 C C C C OH O H H H C C C C OH O H H H C C C C C C C C C C C C OH O H H H C C CC C C CC C C
  8. 8. Longitud de cadena y solidificación de las grasas C C C C OH O H H H C C C C OH O H H H C C C C C C C C C C C C OH O H H H C C CC C C CC C C Máslíquido Mássólido Como la longitud de los ácidos grasos saturados tiende a ser mayor, estos son más sólidos a temperatura ambiente.
  9. 9. Saturación C C C C C C C C OH O H H H C C CC C C CC C C H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Saturado 18:0 Ácido esteárico Monoinsaturado 18:1 Ácido oleico Polinsaturado 18:2 Ácido linoleico C C C C H H H C C C C C C C C C C C C C C OH O H H H H H HHH H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H C C C C H H H C C C C C C C C C C C C C C O OH H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H HH H HH H HH
  10. 10. Saturación (Estructura simplificada) C Ácido graso omega 9 Ácido graso omega 6 C H H H C OH O C H H H C O OH C H H H OH O Carbono omega Carbono 9 Carbono 6 Carbono 9
  11. 11. Isómeros: CIS Estos dos hidrógenos vecinos se repelen uno al otro, causando que la cadena de carbono se doble.C C C C HH H H H H Los ácidos grasos cis son más comunes en los alimentos que los trans.
  12. 12. Isómeros: TRANS Estos dos hidrógenos se encuentran lo más lejos posible. C C C C H H H H H H H H Los ácidos grasos trans son más comúnmente encontrados en las grasas hidrogenadas utilizadas en la repostería, en la margarina y en los alimentos demasiado fritos.
  13. 13. Fórmula estructural de los ácidos grasos Ácido esteárico (saturado) Ácido oleico (monoinsaturado)
  14. 14. Estructura y propiedades de dos lípidos representativos. Ambos, ácido esteárico (un ácido graso) y fosfatidilcolina (un fosfolípido) están compuestos por grupos químicos que forman cabezas “polares” y colas “no polares”. Las cabezas polares son hidrofílicas, o solubles en agua, mientras que las colas no polares son hidrofóbicas, o insolubles en agua. Las moléculas de estos lípidos forman de manera espontánea estructuras agregadas tales como micelas y bicapas de lípidos, con su terminal hidrofílica orientada frente al medio acuoso y su extremo hidrofóbico protegido del agua.
  15. 15. Solubilidad Grasa Agua Triglicéridos Esteroles Fosfolípidos GlicerolHidrofílico Lipofóbico Hidrofóbico Lipofílico
  16. 16. Solubilidad : Insoluble en agua. : Atraído a la grasa y los solventes grasos; soluble en grasa. : Interactúa fácilmente con el agua. Los componentes hidrofílicos son polares y solubles en agua. : Repele los solventes grasos; insoluble en grasa y solventes grasos.
  17. 17. Micelas Cuando un jabón es disuelto en agua, los ácidos grasos en el jabón forman unas estructuras esféricas llamadas micelas, en las cuales las cabezas hidrofílicas de las moléculas de los ácidos grasos se giran hacia el agua y las terminales hidrofóbicas se alojan en el interior.
  18. 18. Bicapa de lípidos Las moléculas de fosfolípidos, como las moléculas de mucho lípidos, están compuestas por una cabeza hidrofílica y una o más colas hidrofóbicas. En un medio acuoso, las moléculas forman una bicapa de lípidos, o una hoja de dos capas, en la cual las cabezas están giradas frente al medio acuoso y las coas están alojadas en el interior, Esta bicapa es la base de las membranas de las células vivas.
  19. 19. Liposoma Los fosfolípidos pueden ser utilizados para formar estructuras artificiales llamadas liposomas, los cuales son esferas huecas que tienen una pared doble y son útiles para encapsular oras moléculas bioactivas tales como fármacos o nutrimentos.
  20. 20. Glicerofosolípido Fórmula estructural general del glicerofosfolípido. La composición de la molécula específica depende del grupo químico (designado con R3 en el diagrama) que se une a la cabeza de fosfato y el glicerol y también a las longitudes de los ácidos grasos en sus colas (R1 y R2).
  21. 21. Esfingolípido Fórmula estructural general de un esfingolípido. La composición especifica de la molécula depende del grupo químico (designado R2 en el diagrama) que se une a la cabeza de alcohol y también a la longitud del ácido graso en su cola. (R1).
  22. 22. Colesterol Fórmula estructural del colesterol. La fórmula química del colesterol se representa de dos formas: C27H46O ó C27H45OH. Es un lípido esteroide, derivado del ciclopentanoperhidrofenantreno (o esterano), constituido por cuatro carboxilos condensados o fusionados, denominados A, B, C y D, que presentan varias sustituciones: 1. Dos radicales metilo en las posiciones C-10 y C-13. 2. Una cadena alifática ramificada de 8 carbonos en la posición C- 17. 3. Un grupo hidroxilo en la posición C-3. 4. Una insaturación entre los carbonos C-5 y C-6. En la molécula de colesterol se puede distinguir una cabeza polar constituida por el grupo hidroxilo y una cola o porción apolar formada por el carbociclo de núcleos condensados y los sustituyentes alifáticos. Así, el colesterol es una molécula tan hidrófoba que la solubilidad de colesterol libre en agua es de 10−8 M y, al igual que los otros lípidos, es bastante soluble en disolventes apolares como el cloroformo (CHCl3).
  23. 23. Triglicérido Es el lípido más abundante en la dieta y en el cuerpo. Los triglicéridos añaden sabor y textura (¡y calorías!) a los alimentos y son importante fuente de energía. Consiste en tres ácidos grasos unidos a una molécula de glicerol. Tanto en los alimentos, como en el cuerpo, la mayoría de los ácidos grasos existen como parte de un triglicérido. H C C C H H H H OH OH OH H2O H2O H2O
  24. 24. Fórmula estructural de la triestearina (estearina, triestearato de glicerilo)
  25. 25. Lipoproteína de baja densidad (LDL) Vista recortada de una lipoproteína de baja densidad (low-density lipoprotein; LDL) La lipoproteína de baja densidad es esencialmente una gotita de triacilgliceroles y esteres de colesterol revestidos en una esfera hecha de fosfolípidos, colesterol libre y moléculas de proteínas conocidas como apoproteína B-100 (ApoB-100). La LDL es el principal vehículo para la entrega de colesterol a los tejidos del cuerpo a través de la sangre.
  26. 26. Síntesis de lipoproteínas Síntesis de lipoproteínas en el intestino delgado, hígado y plasma sanguíneo y su distribución a los tejidos periféricos en el cuerpo.
  27. 27. Movilización de ácidos grasos Cuando las hormonas envían la señal de que se necesita energía, los ácidos grasos y el glicerol son liberados desde los triglicéridos almacenados en los adipocitos y son distribuidos a los órganos y tejidos del cuerpo.
  28. 28. Principales lípidos de la membrana celular
  29. 29. Vista molecular de la membrana celular Proteínas intrínsecas penetran y se atan fuertemente a la bicapa de lípidos, la cual está hecha principalmente de fosfolípidos y colesterol que típicamente tiene un grosor de entre 4 y 10 nanómetros (1 nm =10-9 metros). Las proteínas extrínsecas están atadas a las superficies hidrofílicas (polar) que están frente al medio acuoso en ambos lados, externo e interno de la célula. Algunas proteínas intrínsecas presentan cadenas laterales de azúcares sobre la superficie exterior de la célula.
  30. 30. Diversidad de grasas Las grasas son una mezcla de ácidos grasos saturados e insaturados. Dependiendo del tipo de ácido graso más abundante la grasa se clasifica como saturada, mono-insaturada y poli-insaturada.
  31. 31. Aceites y grasas saturadas Aceite de palma Cebo de res Mantequilla Aceite de coco Ácidos grasos saturados Ácidos grasos monoinsaturados AGPI omega-6 (ácido linoleico) AGPI omega-3 (ácido alfa linolénico)
  32. 32. Aceites mono-insaturados Aceite de cártamo Aceite de oliva Aceite de canola Aceite de cacahuate Ácidos grasos saturados Ácidos grasos monoinsaturados AGPI omega-6 (ácido linoleico) AGPI omega-3 (ácido alfa linolénico)
  33. 33. Aceites poli-insaturados Aceite de girasol Aceite de maíz Aceite de soya Aceite de algodón Ácidos grasos saturados Ácidos grasos monoinsaturados AGPI omega-6 (ácido linoleico) AGPI omega-3 (ácido alfa linolénico)
  34. 34. Fuentes alimentarias de diferentes tipos de ácidos grasos Ácidos grasos Fuentes de alimentos Tipo Saturados Presentes en grasa de origen animal. En algunos aceites vegetales (coco y palma). Uso en pastelería industrial. Láurico (C12:0) Mirístico (C14:0) Palmítico (C16:0) Esteárico (C18:0) Monoinsaturados Aceite de oliva, almendras, avellanas, canola, aguacate, nueves y cacahuates. Oleico (C18:1, cis; n-9 no esencial) Por hidrogenación son convertidos en grasa sólida. Utilizados en pastelería y panadería industrial. Ácido elaidico (C18:1, trans; n-9 no esencial) Poliinsaturados Aceites de origen vegeta, maíz, girasol, cártamo, soya, linaza. Linoleico (C18:2, cis; n-6 esenial) Aceite de soya, canola, nueces. EPA y DHA*: pescados de aguas frías, aceites de pescado (salmón, sardina, atún, trucha). Ácido alfa-linolénico (C18:3, cis; n-3 esencial) Eicosapentaenoico (C20:5, cis; n-3 no esencial) Docosahexaenoico (C22:6, cis; n-3 no esencial) *Se recomiendan ingestas de 400-500 mg/día para disminuir el riesgo de enfermedad cardiovascular. La Asociación Americana de Cardiología recomienda 2 veces/sema ingerir pscado, para adultos y menores de 6 años con factores de riesgo.
  35. 35. Ácidos grasos totales en 25 especies de pescado marino mexicano según tipología (mg/ 100g parte comestible) (Castro-González et al. 2004) Pescado AGS1 AGM2 AGP3 n-3 n-6 n-3/n-6 Albacora 425.42 381.56 1050.41 1330.25 73.22 0.06 Jorobado 916.62 802.39 966.36 828.65 112.2 0.14 Peto Carito 726.62 243.54 761.12 639.98 93.81 0.15 Trucha 854.47 476.78 598.98 623.42 80.31 0.13 Sierra 438.22 257.05 650.72 611.06 57.76 0.09 Cojinuda 1662.42 1312.86 267.33 543.28 84.03 0.15 Bagre 404.55 332.04 537.04 382.18 141.49 0.37 Baqueta 129.03 152.9 268.56 341.56 35.33 0.1 Pámpano 1398.57 929.76 385.08 280.53 89.36 0.32 Mojarra 1089.54 611.25 397.21 237.2 126.46 0.53 Besugo 139 61.98 250.93 234.29 42.15 0.18 Cintilla 196.26 110.74 315.58 230.1 34.36 0.15 Villajaiba 233.26 204.33 293.97 226.09 70.29 0.31 Atún 112.17 75.3 226.59 171.77 48.01 0.28 Robalo 341.52 452.95 382.55 157.28 204.76 1.3 Aleta Mantarraya. 99.3 61.55 162.4 139.05 53.66 0.39 Jurel 99.34 69.61 127.58 123.85 30.56 0.25 Lisa P 1198.41 116.77 172.12 106.23 70.24 0.66 Cabrilla 1293.84 66.63 166.16 100.33 39.27 0.39 Lisa G 87.35 66.99 87.84 95.75 26 0.27 HuachinangoP 64.42 37.09 97.28 93.05 19.08 0.21 Mero 115.54 73.81 93.87 74.86 28.85 0.39 Pargo habanero 49.93 29.05 61.16 50.63 15.02 0.3 Huachinango G 75.36 64.37 48.11 23.88 21.44 0.9 Cazón 100.09 53.87 94.27 23.44 27.2 1.16 AGS: ácidos grasos saturados AGM: ácidos grasos monoinsaturados AGP: ácidos grasos poliinsaturados
  36. 36. Ácidos grasos n-3 en 18 pescados marinos mexicanos (mg/100 g de filete) (Castro-González et al. 2006) Pescado C18:3n3 C20:3n3 C20:5n3 C22:6n3 Sargo Nd Nd 55.67 237.88 Picuda 2.56 Nd 55.54 237.33 Atún aleta amarilla 2.15 Nd 15.48 152.4 Angelito 4.18 2.21 12.23 123.74 Abadejo 1.13 Nd 8.3 105.52 Pargo 1.01 Nd 28.07 102.08 Rubio 1.99 Nd 1.49 92.23 Tiburón 1.9 Nd 7.93 85 Lengua 1.43 Nd 9.16 84.82 Conejo 0.58 Nd 15.66 84.81 Lebrancha 7.24 0.29 77.92 79.97 Merluza 1.78 Nd 22.54 78.45 Pierna 1.37 0.32 4.3 35.79 Bandera 3.66 25.1 3.82 35.67 Lenguado Nd Nd 3.17 31.03 Gurrubata 2.59 Nd 7.91 28.75 Verdillo 0.64 Nd 12.25 23.82 Bobo 3.09 Nd 0.56 1.39
  37. 37. Contenido de ácidos grasos en 18 especies de pescados marinos mexicanos (mg/100g de filete) (Castro-González et al. 2007) Pescado AGS AGM AGP n-3 n-6 n-3/n6 Picuda 125.18 111.59 324.90 295.42 29.48 10.02 Sargo 7.74 15.27 313.34 293.54 19.79 14.83 Atún aleta amarilla 104.59 65.79 225.02 170.04 54.98 3.09 Lebrancha 136.92 119.94 196.60 165.42 27.83 5.94 Angelito 88.66 137.89 220.61 142.36 76.55 1.86 Pargo huachinango 51.62 41.18 156.34 131.16 22.43 5.85 Abadejo 78.13 57.45 133.82 114.95 17.67 6.51 Merluza 42.63 33.26 133.39 102.77 30.62 3.36 Conejo 38.75 55.77 116.53 101.05 13.67 7.39 Rubia 71.82 71.47 111.38 95.71 15.67 6.11 Lengua 92.58 89.67 141.92 95.41 42.16 2.26 Tiburón 57.98 54.64 127.78 94.83 27.67 3.43 Bandera 18.13 97.45 120.40 68.23 42.4 1.61 Pierna 12.57 18.98 47.43 41.78 4.71 8.87 Gurrubata 64.69 25.98 70.36 39.26 29.51 1.33 Verdillo 28.93 24.42 47.92 36.71 7.33 5.01 Lenguado 19.47 23.09 42.26 34.20 8.07 4.24 Bobo escama 12.88 13.55 20.39 5.04 12.88 0.39 AGS: Σ ácidos grasos saturados AGM: Σ ácidos grasos monoinsaturados AGP: Σ ácidos grasos poliinsaturados
  38. 38. Ácidos grasos n-3 en 18 especies de pescados marinos mexicanos de amplio consumo México (mg/100g de filete) (Castro-González et al. 2007) Pescado ALA 11,14,17 Eicosatrienoico EPA DHA Abadejo 1.13(0.43) nd 8.30 (3.6) 105.52 (31.26) Angelito 4.18(1.78) nd 12.23 (2.67) 123.74 (23.64) Atún aleta amarilla 2.15(0.48) 25.08 (3.14) 15.48 (0.53) 152.40 (2.65) Bandera 3.66(0.70) nd 3.82 (0.31) 35.67 (0.67) Bobo escama 3.09(0.79) nd 0.56 (0.17) 1.39 (0.36) Conejo 0.58(0.05) nd 15.66 (4.52) 28.75 (1.26) Gurrubata 2.59(0.55) 0.29 (0.07) 7.91 (2.14) 79.97 (6.82) Lebrancha 7.24(0.39) nd 77.92 (6.08) 84.82 (5.44) Lengua 1.43(0.03) nd 9.16 (1.41) 31.03 (6.27) Lenguado nd nd 3.17 (0.63) 78.45 (11.27) Merluza 1.78(0.22) nd 22.54 (6.04) 102.08 (13.77) Pargo huachinango 1.01(0.43) 0.32 (0.02) 28.07 (5.45) 237.33 (1.83) Picuda 2.56(0.63) nd 55.54 (0.75) 35.79 (7.36) Pierna 1.37(0.67) nd 4.30 (1.82) 92.23 (7.89) Rubia 1.99(0.46) nd 1.49 (0.07) 237.88 (3.05) Sargo nd nd 55.67 (1.04) 85.00 (2.67) Tiburón 1.90(0.28) nd 7.93 (0.45) 23.82 (6.57) Verdillo 0.64(0.16) nd 12.45 (3.81) 84.82 (5.44) nd: no detectado
  39. 39. Ácidos grasos n-3 en 18 especies de pescado marino mexicano de acuerdo a diferentes clasificaciones (mg/100g filete) (Castro-González et al. 2007) Clasificación n LT g/100g C18:3n-3 C20:3n-3 C20:5n-3 C22:6n-3 Total Biológica Óseos 17 1.94 (1.49) 2.36 (1.72) 6.98 (12.10) 19.65 (22.40) 90.33 (68.30) 119.32 Cartilaginosos 1 1.56 1.9 nd 7.93 85.00 94.83 Grasa en carne Magros 15 1.42 (0.31) 1.79 (0.97) 1.27 (1.34) 17.31 (17.06) 100.24 (66.65) 120.62 Semi-grasos 2 3.03 (0.99) 3.38 (0.40) 25.08 (0.29) 2.19 (2.31) 18.53 (24.24) 49.17 Grasos 1 7.13 7.24 nd 77.92 79.97 165.13 Distribución general Tropical 2 1.00 (0.33) 1.58 (0.81) nd 21.78 (8.90) 127.24 (35.59) 150.60 Subtropical 16 2.03 (1.50) 2.44 (1.74) 6.82 (2.50) 18.65 (23.19) 85.39 (68.45) 113.45 Distribución geográfica Golfo 9 2.20 (1.89) 2.80 (2.2) 9.19 (13.79) 23.45 (26.34) 98.96 (60.73) 134.41 Pacifico 9 1.64 (0.84) 1.87 (0.76) 0.32 14.55 (16.78) 81.11 (73.93) 97.85 Ubicación ecótica Pelágicos 8 1.65 (0.9) 1.82 (0.86) nd 16.30 (17.38) 96.97 (72.67) 115.09 Bentopelágicos 5 2.52 (2.6) 3.16 (2.59) 0.94 24.80 (31.44) 86.76 (32.70) 115.66 Demersales 5 1.66 (0.1) 2.21 (1.54) 1.10 (2.21) 19.44 (20.34) 99.80 (87.58) 122.56 Por columna se presentan los datos de la media (±DS) nd: no detectado; n: núm. de especies por clasificación
  40. 40. Referencias bibliográficas Insel P, Ross D, McMahon K, Bernstein M. Lipids. En: Insel P, Ross D, McMahon K, Bernstein M, editors. Nutrition. 4 ed. Sudbury: Jones and Bartlett; 2011. p. 181-223. “Stearic acid: structure and properties". Illustration. Encyclopædia Britannica Online. Web. 13 Sep. 2016. https://global.britannica.com/science/lipid/images-videos/Structure-and-properties-of-two-representative- lipids-Both-stearic-acid/92231 Castro-González MI, Ojeda A, Silencio JL, Cassis L, Ledesma H, Pérez-Gil F. Perfil lipídico de 25 pescados marinos mexicanos con especial énfasis en sus ácidos grasos n-3 como componentes nutracéuticos. Archivos Latinoamericanos de N utrición. 2004;54(3):328-36. Castro-González MI, Ojeda Villegas A, Montaño B S, Pérez-Gil R F. Caracterización y evaluación de 18 especies de pescados marinos mexicanos como alimentos funcionales por su contenido de ácidos grasos omega 3. VIII Congreso Nacional de Ciencias de los Alimentos; Monterrey: Revista Salud Pública y Nutrición; 2006. Castro-González MI, Ojeda VA, Montaño BS, Ledesma CE, Pérez-Gil RF. Evaluación de los ácidos grasos n-3 de 18 especies de pescados marinos mexicanos como alimentos funcionales. Archivos Latinoamericanos de Nutrición. 2007;57(1).

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