Moleculaire Architectuur - Moleculaire Symmetrie

1,710 views

Published on

Deze presentatie wordt gebruikt tijdens het hoorcollege Moleculaire Architectuur gedoceerd aan het Departement Gezondheidszorg en Technologie van de Katholieke Hogeschool Leuven.

Published in: Education
0 Comments
1 Like
Statistics
Notes
  • Be the first to comment

No Downloads
Views
Total views
1,710
On SlideShare
0
From Embeds
0
Number of Embeds
10
Actions
Shares
0
Downloads
0
Comments
0
Likes
1
Embeds 0
No embeds

No notes for slide

Moleculaire Architectuur - Moleculaire Symmetrie

  1. 1. Hoofdstuk 2Moleculaire Symmetrie2.1 Beschrijvingswijzen voor symmetrie Voorbeelden In methaan is het C-atoom tetraëdrisch omringd door 4 verschillende H’en H-atoom heeft een bolsymmetrische e–-verdeling NaCl kristalliseert uit in de vorm van kubische kristallen Besluit: meer gedetailleerde beschrijving nodig om symmetrie te formuleren! Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 1
  2. 2. 2.1.1 Symmetrie element en symmetrie operatieSymmetrie elementen = punten, lijnen of vlakken die symmetrie beschrijvenVoorbeeldWieken van een molentje draaien rond een 4-tallige rotatie-as → een draaiing van 90°om die lijn resulteert ineen situatie die op geen enkele wijze verschilt van de beginsituatie. Viertallige rotatieasEen draaiing van 90° impliceert de mogelijkheid 180, 270 of 360° te draaien om de 4-t. rotatie-as.Symmetrie operatie is het voorschrift om van punt 1 naar punt 2 te gaan (hier draai over 90°) Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 2
  3. 3. 2.1.2 Symmetrie figuurViertallige rotatieas loodrecht op het vlak van de tekening (= de vertikale richting) Viertallige rotatieas+ = derde dimensie (iets boven het vlak) Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 3
  4. 4. 2.1.3 Equivalente posities Equivalente posities (x,y,z-notatie) punt 1: x, y, z punt 2: −y, x, z punt 3: −x, −y, z punt 4: y, −x, z Opmerking! –y schrijft men vaak als Deze vier posities = equivalente posities. Tweemaal 90° draaien geeft dezelfde equivalente positie als éénmaal 180° draaien: tweemaal na elkaar operatie −y,x,z toepassen geeft immers ook −x,−y,z. Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 4
  5. 5. 2.1.4 Schoenflies en Hermann-Mauguin notatieTwee systemen om symmetrie te symboliseren.Schoenflies definieerde voor een viertallige rotatieas het symbool C4 (C = “cyclische groep”)De Hermann-Mauguin of Internationale notatie is te vinden in de International Tables for Crystallography enwordt bijna uitsluitend gebruikt in het bespreken van kristalsymmetrie.De Internationale notatie voor de viertallige rotatieas is 4. Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 5
  6. 6. 2.2 Puntsymmetrie elementenPuntsymmetrie = de symmetrie in een punt P of de symmetrie zoals waargenomen vanuit dat punt.De symmetrie operaties waarmee de puntsymmetrie beschreven wordt, zijn zodanig dat het punt zelfongewijzigd blijft.VoorbeeldEen punt P op de viertallige rotatieas wordt door de rotatie niet verplaatst. De viertallige symmetrie wordtwaargenomen vanuit het punt → het punt bezit viertallige symmetrie.De viertallige rotatieas = de verzameling van alle punten met viertallige symmetrie.Alle andere punten in de ruimte zijn symmetrieloos.Voor de beschrijving van de puntsymmetrie wordt gebruik gemaakt van de volgende vier symmetrieelementen: rotatieas, spiegelvlak, inversiecentrum en rotatie inversie as. Tom Mortier Moleculaire 2 Chemie Architectuur 6
  7. 7. 2.2.1 Rotatieassen en RotatiesDe symmetrie operator voor een n-tallige rotatieas is een draaiing om die as over 360/n graden, waardoor bijherhaalde toepassing n equivalente posities gevonden worden. F3Illustratief voorbeeld: BF3Trigonaal planaire vorm volgens VSEPR-theorie B F2 F1 1 C3 120° F1 F2 C32 B B F3 F2 240° F1 F3 3 C3 360° F1 B C3 = E 3 F3 F2 Chemici geven een rotatie m£ (360/n)° weer door het symbool Cnm. Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 7
  8. 8. 2.2.1 Rotatieassen en Rotaties Voorstellingen tweetallige rotatie-as viertallige rotatie-as drietallige rotatie-as zestallige rotatie-as oneindige rotatie-as Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 8
  9. 9. 2.2.1 Rotatieassen en RotatiesVoorbeeld 1De operatie C1 is een rotatie over 360° en is equivalent eenheidsoperatie E Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 9
  10. 10. 2.2.1 Rotatieassen en RotatiesVoorbeeld 2 Water (H2O) heeft een tweetallige rotatie as C2 Rotatiehoek = 180° Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 10
  11. 11. 2.2.1 Rotatieassen en RotatiesVoorbeeld 3 Ammoniak (NH3) heeft een drietallige rotatie as C3 Rotatiehoek = 120° Merk op! De drietallige as is geassocieerd met twee symmetrie operaties, namelijk één zijnde 120° in wijzerzin en één zijnde 120° in tegenwijzerzin. Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 11
  12. 12. 2.2.1 Rotatieassen en RotatiesVoorbeeld 4 Xenon tetrafluoride(XeF4) heeft een viertallige rotatie as C4 Rotatiehoek = 90° 1 C4 C4 = C2 2 1 3 C4 C4 = E 4 Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 12
  13. 13. 2.2.1 Rotatieassen en RotatiesOpmerking Enkele symmetrie elementen van een kubus. De tweetallige, drietallige en viertallige zijn aangeduid met de conventionele Schoenflies symbolen. Merk op! Een kubus heeft drie C4, vier C3 en zes C2 assen. Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 13
  14. 14. 2.2.1 Rotatieassen en RotatiesVoorbeeld 5 Een vijfhoek of pentagoon heeft een vijftallige rotatie as C5 Cyclopentadienyl anion Merk op! De hoogsttallige as is de hoofdas. Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 14
  15. 15. 2.2.1 Rotatieassen en RotatiesVoorbeeld 6 Benzeen (C6H6) heeft een zestallige rotatie as C6 C6 C62 = C3 C6 = C2 C64 = C32 C6 1 1 3 1 5 C6 = E 6 Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 15
  16. 16. 2.2.1 Rotatieassen en RotatiesVoorbeeld 7 Cylindersymmetrie wordt beschreven als een 1-tallige as. C1 Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 16
  17. 17. 2.2.1 Rotatieassen en Rotaties Keuze van het assenstelsel voor de 3-tallige asStel c langs drietallige as en a = b ? c (γ = 120°) ) trigonaal of hexagonaal assenstelsel Symmetrie operatiesEquivalente posities: (1) x, y, z; (2) −y, x − y, z; (3) y − x, −x, z. Tom Mortier Moleculaire 2 Chemie Architectuur 17
  18. 18. 2.2.2 Spiegelvlakken en spiegelingen Spiegelvlak (symmetrie element) = wanneer de fysische situatie langs weerzijden van het vlak identiek is Internationale symbool: m Schoenflies symbool: σ De spiegeling is de operatie horende bij het symmetrie element. Stel a en b in het spiegelvlak en c ? Equivalente posities: x, y, z; x, y, –z Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 18
  19. 19. 2.2.2 Spiegelvlakken en spiegelingenAls het spiegelvlak parallel is aan de hoofdas, wordt het ‘verticaal’ genoemd )σvHet H2O molecule heeft 2 vertikale spiegelvlakken (ze bevatten de hoofdas): σv (= σ(xz)) en σv0(=σ(yz)) z σ(yz) = σv0 y O σ(xz) = σv O O H1 H2 H2 H1 H1 H2Merk op dat twee keer spiegelen het eenheidselement genereert (σ2 = E).Een spiegeling is zijn eigen inverse. Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 19
  20. 20. 2.2.2 Spiegelvlakken en spiegelingenAls het spiegelvlak loodrecht staat t.o.v. de hoofdas, wordt het ‘horizontaal’ genoemd )σh σhX X0Als het spiegelvlak de hoek tussen twee C2 assen bissecteert, wordt het een dihedrisch spiegelvlakgenoemd )σd Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 20
  21. 21. 2.2.2 Spiegelvlakken en spiegelingenHet vierkant planaire [PtCl4]2– bevat de drie verschillende typen spiegelvlakken σv σh σd Cl Cl Cl Pt Cl Cl Pt Cl σv Cl Cl σd Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 21
  22. 22. 2.2.3 Inversiecentra en inversiesInversiecentrum (symmetrie element) = wanneer de afstand tussen twee punten die tegenover elkaar liggent.o.v. een punt in het centrum (inversiecentrum), gelijk is. Internationaal symbool: 1 of i Schoenflies symbool: CiStel dat de oorsprong op dit inversiecentrum ligt, dan zijn de equivalente posities: x, y, z; -x, -y, -z. Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 22
  23. 23. 2.2.3 Inversiecentra en inversies Een octaëder heeft een inversiecentrum centrosymmetrisch Een tetraëder heeft geen inversiecentrum CH4 heeft geen inversiecentrum niet-centrosymmetrisch of acentrisch Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 23
  24. 24. 2.2.3 Inversiecentra en inversiesIllustratieve voorbeelden SF6 Benzeen H1 F1 H2 H3 F2 F3 S F3 F2 H3 H2 F1 H1 inversiecentrum ligt op het centraal atoom (S) inversiecentrum ligt in het midden van het molecule Merk op i2 = E. Algemeen: voor n even: in= E voor n oneven: in= i Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 24
  25. 25. 2.2.4 Rotatie inversie assen en rotatie inversiesEen n-tallige rotatie inversie of oneigenlijke rotatie houdt eerst een rotatie over 360/n graden in meteengevolgd wordt door een inversie. (Internationale symbool = n ) Voorbeeld: de viertallige rotatie inversieEen rotatie inversie is één unieke operatie. Het is de meest gecomplexeerde symmetrie operatie! Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 25
  26. 26. 2.2.4 Rotatie inversie assen en rotatie inversiesIn plaats van de rotatie inversie as was in de mineralogie de draaispiegelas gebruikelijk. Deze operatie wasgedefinieerd als een draaiing over 360/n graden gevolgd door een spiegeling door een spiegelvlak datloodrecht staat op de as (σh). (Schoenflies symbool Sn)Voorbeeld: de draaispiegelas S 4 in methaan C4 H1 H2 H3 H4 H1 H2 90° spiegeling C C C σh H4 H3 H1 H2 H3 H4 1 S4Merk op dat een oneigenlijke rotatie een unieke operatie is! CH 4 bezit geen C4 as en σh als individuelesymmetrie elementen. Het bezit wel een S4 dat een combinatie is van twee symmetrie elementen. Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 26
  27. 27. 2.2.4 Rotatie inversie assen en rotatie inversies Voorbeelden – CH4 (a) en C2H6 (b) CH4 heeft een viertallige rotatie inversie as (S4) De staggered-conformatie van ethaan heeft een zestallige rotatie inversie as (S6) Het molecule is namelijk niet te onderscheiden nadat Het molecule is namelijk niet te onderscheiden nadat eerst 90° werd geroteerd en daarna een spiegeling eerst 60° werd geroteerd en daarna een spiegeling werd uitgevoerd. werd uitgevoerd. Merk op dat geen van beide operaties afzonderlijk een Merk op dat geen van beide operaties afzonderlijk een symmetrie-operatie is. symmetrie-operatie is. Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 27
  28. 28. 2.2.4 Rotatie inversie assen en rotatie inversiesMerk op dat als n even is, Snn equivalent is aan E In methaan zijn de symmetrie operaties geassocieerd met S4: 1 2 3 4 S4 S4 S4 S4We kunnen ook schrijven: 1 3 S4 C2 S4 EMerk dus op dat S42 niet betekent “roteer over 180° en spiegel dan volgens een loodrecht spiegelvlak”, maarwel “roteer over 90° en spiegel dan volgens een loodrecht spiegelvlak” tweemaal na elkaar Voorstellingen tweetallige rotatie inversie as viertallige rotatie inversie as drietallige rotatie inversie as zestallige rotatie inversie as In de kristallografie enkel 1, 2, 3, 4 en 6-tallige rotatie inversie assen. Tom Mortier Moleculaire 2 Chemie Architectuur 28
  29. 29. 2.3 PuntgroepenEen puntgroep is een verzameling van de symmetrie elementen die door een zwaartepunt P gaanVoorbeeld Een rechthoekige tafel heeft 2 spiegelvlakken (m1 en m2) en een tweetallige as. De drie symmetrie elementen gaan door het zwaartepunt P van de tafel. Alle symmetrie elementen gaan door het zwaartepunt P Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 29
  30. 30. 2.3 PuntgroepenDe stelling “alle symmetrie elementen gaan door P” kan men beter begrijpen als we nagaan wat er gebeurtwanneer we twee symmetrie elementen die elkaar niet snijden gaan combinerenVeronderstel twee parallelle spiegelvlakken m1 en m2. m1 genereert rechts een spiegelvlak (m2), maar ook links (m3). m2 genereert eveneens rechts van zich twee spiegelvlakken (m4 en m5). Er ontstaat een oneindige figuur. Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 30
  31. 31. 2.3 PuntgroepenDe symmetrie van een molecule kan men beschrijven door alle symmetrie elementen op te sommen = veel tijd& niet nodig!VoorbeeldIn het molecule BF3 houdt de hoofdrotatieas C3 samen met een σv spiegelvlak volgens een B–F binding in dater nog twee bijkomende σv spiegelvlakken aanwezig moeten zijn. σv F F F 1 C3 C32 B B B F F F F F F σv σvBesluit: de aanwezigheid van bepaalde symmetrie elementen houden automatisch de aanwezigheid van andereelementen in. Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 31
  32. 32. 2.3.1 Een overzicht van de puntgroepenType 1. Alleen ééntallige rotatieassen C1 Geen enkel symmetrie element, behalve het eenheidselement Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 32
  33. 33. 2.3.1 Een overzicht van de puntgroepenType 1. Alleen ééntallige rotatieassen Cs Enkel een spiegelvlak (symmetrievlak) en het eenheidselement E Chinoline (C9H7N) Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 33
  34. 34. 2.3.1 Een overzicht van de puntgroepenType 1. Alleen ééntallige rotatieassen Ci Enkel een inversiecentrum en het eenheidselement E meso-wijnsteenzuur (HOOCCH(OH)CH(OH)COOH) Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 34
  35. 35. 2.3.1 Een overzicht van de puntgroepenType 2. Een n-tallige rotatieas (n > 1) Cn Slechts één (echte) rotatieas en het eenheidselement. Waterstofperoxide (H2O2) Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 35
  36. 36. 2.3.1 Een overzicht van de puntgroepenType 2. Een n-tallige rotatieas (n > 1) Sn Alleen een onechte rotatieas en het eenheidselement. n = even Sn genereert n operaties S4 genereert 4 operaties Tetrafenylmethaan (C(C6H5)4) Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 36
  37. 37. 2.3.1 Een overzicht van de puntgroepenType 2. Een n-tallige rotatieas (n > 1) Sn Voorbeeld S6 Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 37
  38. 38. 2.3.1 Een overzicht van de puntgroepenType 2. Een n-tallige rotatieas (n > 1) S3 is een combinatie van een drietallige rotatieas en een spiegelvlak loodrecht hierop )C3h-puntgroep S n - vervolg n = oneven Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 38
  39. 39. 2.3.1 Een overzicht van de puntgroepenType 2. Een n-tallige rotatieas (n > 1) C nh Cnas staat loodrecht op een horizontaal spiegelvlak σh C2h Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 39
  40. 40. 2.3.1 Een overzicht van de puntgroepenType 2. Een n-tallige rotatieas (n > 1) C nh - vervolg Opmerking De aanwezigheid van een tweevoudige rotatieas en een horizontaal spiegelvlak houdt de aanwezigheid in van een inversiecentrum. Cn-as geeft n operaties. In combinatie met σh in totaal 2n operaties Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 40
  41. 41. 2.3.1 Een overzicht van de puntgroepenType 2. Een n-tallige rotatieas (n > 1) C nv Naast het eenheidselement en de Cn-as bezitten de moleculen n verticale spiegelvlakken σv. Ammoniak – C3v water – C2v Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 41
  42. 42. 2.3.1 Een overzicht van de puntgroepenType 3. Een n-tallige rotatieas en loodrecht hierop n tweetallige rotatieassen Dn Cn en loodrecht hierop n C2 H H D3 H H H H Ethaan noch in eclips vorm, noch in staggered vorm. Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 42
  43. 43. 2.3.1 Een overzicht van de puntgroepenType 3. Een n-tallige rotatieas en loodrecht hierop n tweetallige rotatieassen D nh Cn + σh + nσv of puntgroep Dn en σh BF3 – D3h Symmetrie elementen – E, C3, 3C2 en σh Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 43
  44. 44. 2.3.1 Een overzicht van de puntgroepenType 3. Een n-tallige rotatieas en loodrecht hierop n tweetallige rotatieassen D nh - vervolg Andere voorbeelden Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 44
  45. 45. 2.3.1 Een overzicht van de puntgroepenType 3. Een n-tallige rotatieas en loodrecht hierop n tweetallige rotatieassen D nh - vervolg Andere voorbeelden Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 45
  46. 46. 2.3.1 Een overzicht van de puntgroepenType 3. Een n-tallige rotatieas en loodrecht hierop n tweetallige rotatieassen D nd Cn + nC2 + set σd s (bissecteren C2) of puntgroep Dn en nσd Alleen Ethaan (staggered) Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 46
  47. 47. 2.3.1 Een overzicht van de puntgroepenType 4. Speciale puntgroepen Lineaire moleculen C 1v geen σ loodrecht op molecuulas Voorbeelden: H-Cl, O=C=S D 1h σ loodrecht op molecuulas Voorbeelden: CO2, HCCH Animatie Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 47
  48. 48. 2.3.1 Een overzicht van de puntgroepenType 4. Speciale puntgroepen Kubische puntgroepen moleculenVerschillende belangrijke moleculen (bv. CH4, SF6) bezitten meer dan één hoofdas. Ze behoren tot dekubische puntgroepen en in het bijzonder tot de tetraëder groepen (T, Td en Th) of de octaëder groepen (O enOh).Er bestaan icosaëdrische moleculen behorende tot de icosaëder groepen (I). De polyeders staan bekend als de Platonische lichamen Tetraëder Octaëder Icosaëder Kubus Dodecaëder Merk op! Kubus en octaëder gelijke symmetrie Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 48
  49. 49. 2.3.1 Een overzicht van de puntgroepenType 4. Speciale puntgroepen Tetraëdrische puntgroepen (T) T 4C3 + 3C2 Th Td T + 3σ ? C2 + i 3C2 in T worden 3S4, + 6σ Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 49
  50. 50. 2.3.1 Een overzicht van de puntgroepenType 4. Speciale puntgroepen Octaëdrische puntgroepen (O) O 3C2 in T worden 3C4 + 6C2 Oh O + 3σ van Th + 6 σ van Td Animatie SF6 Symmetrie-elementen: E, C3, C2,C4,i,S4, S6,σd,σh Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 50
  51. 51. 2.3.1 Een overzicht van de puntgroepenType 4. Speciale puntgroepen Icosaëder puntgroep (I) Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 51
  52. 52. 2.3.2 Het toekennen van puntgroepen aan moleculen Methode – volg het stroomschema Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 52
  53. 53. 2.3.2 Het toekennen van puntgroepen aan moleculen Voorbeeld Identificeer de puntgroep van ruthenoceen D5h Oefeningen Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 53
  54. 54. 2.4 Stereogrammen van de 32 puntgroepen Constructie Geen leerstof – Ter illustratie Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 54
  55. 55. Stereogrammen – Ter illustratie Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 55
  56. 56. Stereogrammen – Ter illustratie Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 56
  57. 57. 2.5 Chiraliteit en polariteit Chiraliteit Een linkerhand en rechterhand zijn chiraal. Rechterhand LinkerhandEen rechterhand en linkerhand zijn niet overlegbaar (niet superponeerbaar), maar zijn elkaars spiegelbeeld. Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 57
  58. 58. 2.5 Chiraliteit en polariteit Chiraliteit Een achiraal object is hetzelfde als zijn spiegelbeeld. Een stoel met zijn spiegelbeeld zijn overlegbaar of superponeerbaar. Een stoel is achiraal. Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 58
  59. 59. 2.5 Chiraliteit en polariteitEen chiraal molecule kan niet bovenop zijn spiegelbeeld worden gelegd.Asymmetrisch koolstofatoomWanneer vier verschillende groepen op één C-atoom staan, is dit molecule chiraal. Dergelijk C-atomen, noemen we asymmetrisch C-atomen. Asymmetrisch koolstofatoom Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 59
  60. 60. 2.5 Chiraliteit en polariteitAsymmetrisch koolstofatoom en zijn spiegelbeeld – stereoisomeren Niet-superponeerbare spiegelbeelden Spiegel Asymmetrisch C-atoomEen asymmetrisch koolstofatoom met zijn spiegelbeeld. Dergelijke moleculen zijn niet superponeerbaar. Wenoemen deze moleculen enantiomeren. Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 60
  61. 61. 2.5 Chiraliteit en polariteitMinder eenvoudig om chiraliteit te visualiseren wanneer moleculen chiraal zijn omwille van de globaleruimtelijke vorm!VoorbeeldTris(acetylacetonato)chroom(III) of Cr(acac)3 = chroom(III)-complex met drie bidentate liganden het centralemetaalkation chelateren in een octaëdrische kooistructuur Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 61
  62. 62. 2.5 Chiraliteit en polariteitDefinitie van chiraliteit in functie van de symmetrie elementen.Een molecule is chiraal wanneer het geen oneigenlijke rotatieas Sn bezit.Merk op!Een Sn-as houdt ook een spiegelvlak (σ ´ S1) en een inversiecentrum (i´ S2) in.Chirale puntgroepen beperkt tot de Cn en Dn families! Voorbeeld 2-broom-2- methylbutaan Achiraal Superponeerbaar molecule spiegelbeeld Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 62
  63. 63. 2.5 Chiraliteit en polariteit PolariteitEen molecule die een inversiecentrum i bezit, heeft geen permanent elektrisch dipoolmoment. Een dipoolmoment kan niet bestaan loodrecht op een spiegelvlak σ! Een dipoolmoment kan niet bestaan loodrecht op een rotatieas Cn Niet-polaire puntgroepen: • Elke puntgroep met een inversiecentrum i • Elk puntgroep D • Elke kubische puntgroep (Td, Oh, Ih) Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 63
  64. 64. 2.5 Chiraliteit en polariteit Oefening Identificeer de puntgroep van de volgende moleculen en bepaal of ze (i) chiraal zijn en (ii) polair? O O S O S S S Puntgroep Cs Puntgroep C2 O Niet chiraal, maar polair! Chiraal en polair! Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 64
  65. 65. 2.5 Chiraliteit en polariteit Oefening Identificeer de puntgroep van de volgende moleculen en bepaal of ze (i) chiraal zijn en (ii) polair? Me H H H C C C C C C Me H H H Puntgroep C2 Puntgroep D2d Chiraal en polair! Noch chiraal noch polair! σd C2 C2 C2 Me H Me C H H C H σd C2 H H Newman projectie Newman projectie Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 65
  66. 66. 2.6 Overzicht Schoenflies en Hermann-Mauguin notatie De notatie voor puntgroepen – enkel de kristallografische puntgroepen Opmerking – Herman-Mauguin notatie (=Internationale notatie) Getal n duidt op een n-tallige as en m duidt op een spiegelvlak. Een / staat voor een spiegelvlak ?de symmetrie as. Een streepje boven een getal betekent dat het element gecombineerd is met een inversie. Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 66
  67. 67. Opmerkingen http://www.reciprocalnet.org/edumodules/symmetry/ Tom MortierMoleculaire 2 ChemieArchitectuur 67

×