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ALQUENOS
C 2 H 4   Alquenos Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono- carbono. Se les denomina también  olefinas .  El alqueno más simple es el etileno cuya fórmula molecular es
OBTENCION ; PIROLISIS O CRACKING   con o sin catalizadores   Alcanos menores + H 2+  Alquenos Alcano PM Grande
NOMENCLATURA  ALQUENOS/  Olefinas,/Insaturados COMUN (Etileno, Propileno, Isobutileno) IUPAC  Reacci ó n :  Adici ó n Electrof í lica FORMULA GENERAL  (Cn H2n)
FORMULA  MOLECULAR  TOPOLÓGICA ESTRUCTURAL ISOMERIA  CIS  TRANS GRUPOS ALQUENILOS CH 2  = CH-  CH 2  = CH-CH 2 -  CH3-CH=CH-  Vinil  Alil  Propenil .
La longitud del enlace C=C en el etileno es de 1.33 Å, mucho más corto que el enlace simple C-C del etano que es de 1.54 Å.
[object Object],[object Object]
. Nomenclatura de los alquenos. Para los alquenos más sencillos se emplean casi siempre los nombres vulgares etileno, propileno e isobutileno. Para nombrar sistemáticamente a los alquenos hay que seguir una serie de reglas que se indican a continuación. 1º. Seleccionar la cadena principal de carbono más larga que contenga el doble enlace (o el mayor número de dobles enlaces). El nombre fundamental del alqueno se generará cambiando la terminación –ano, correspondiente al alcano con el mismo número de carbonos, por la terminación –eno (propeno, buteno, octeno, ciclohexeno, etc).
[object Object],NOMENCLATURA
3º. Indicar el número de grupos alquilo y su posición de unión a la cadena principal. 4º. Si el compuesto tiene dos enlaces dobles será un dieno. Un trieno contiene tres enlaces dobles, un tetraeno cuatro, etc. En alquenos que contienen más de un doble enlace la cadena principal es la que contiene el mayor número de enlaces dobles. La numeración de la cadena se efectúa de manera que a los enlaces dobles se les asigne los localizadores mas bajos posibles.                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                
NOMENCLATURA
NOMENCLATURA
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NOMENCLATURA
NOMENCLATURA                                                                                                              
5,6 – dimetil – 3 – octeno NOMENCLATURA
Alquenos ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
HIBRIDACION SP2 EN ALQUENOS
2s 2px 2py 2pz 1s HIBRIDACION SP 2  EN ALQUENOS CONFIGURACION ELECTRONICA  1S 2  2S 2  2P 2
2s 2px 2py 2pz 1s
sp 2 sp 2 sp 2 2pz 1s
etileno C-H  Hibridación sp 2 Que característica tiene la molécula de etileno?
[object Object],[object Object],[object Object]
Orden de estabilidad de los alquenos Un incremento en el grado de sustitución eleva más la estabilidad. Como regla general, los alquenos siguen el esquema que se presenta a continuación :   Tetrasustituido > Trisustituido > Disustituido > Monosustituido
Hiperconjugación ,[object Object],[object Object],Se han propuesto dos explicaciones para el orden de estabilidad observado
[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],DIENOS Los dienos se dividen en tres clases, según el arreglo de sus dobles enlaces.
[object Object],[object Object],[object Object],│  │  │  │  │ DIENOS AISLADOS :  —C = C—C—C = C— Los dobles enlaces están separados por más de un  enlace simple │  │ DIENOS ACUMULADOS :   —C = C = C—  Son los que sus dos dobles enlaces están uno a  continuación del otro. Llamados  Alenos.
PROPIEDADES  FISICAS POLARIDAD.  Son moléculas no polares o débilmente polares. SOLUBILIDAD.   Solubles en disolventes no polares  Insolubles en agua y otros disolventes fuertemente polares PUNTO  EBULLICION ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
PROPIEDADES  FISICAS ESTADO C 1 -C 4,  gas,  del C 5 -C 15,  líquidos y  C 16  en adelante son  sólidos DENSIDAD Los alcanos son menos densos que el agua.. ESTABILIDAD Aumenta con la cantidad de grupos R conectados en  el doble enlace
Síntesis de alquenos DESHIDRATACION DESHIDROGENACION
DESHALOGENACION DESHIDROHALOGENACION
[object Object]
[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
2.Reacciones de los alquenos.     (a) Hidrogenación
(b) Hidrohalogenación
Este hecho se denomina  regla de markovnikov [2]   . Mecanismo de adición electrofílico de HX a alquenos.                                                                                                                                                                                                                                                                Ejemplos:  
(f) Hidratación    Se observa regioquímica Markovnikov y estereoquímica  anti .
Mecanismo de oxidación de los alquenos con permanganato:                                                                                                                                                                                                                
Adición de alcanos. Alquilación ,[object Object],[object Object]
MECANISMO
DIENOS ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],DIENOS
 

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Alquenos

  • 2. C 2 H 4 Alquenos Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono- carbono. Se les denomina también olefinas . El alqueno más simple es el etileno cuya fórmula molecular es
  • 3. OBTENCION ; PIROLISIS O CRACKING con o sin catalizadores Alcanos menores + H 2+ Alquenos Alcano PM Grande
  • 4. NOMENCLATURA ALQUENOS/ Olefinas,/Insaturados COMUN (Etileno, Propileno, Isobutileno) IUPAC Reacci ó n : Adici ó n Electrof í lica FORMULA GENERAL (Cn H2n)
  • 5. FORMULA MOLECULAR TOPOLÓGICA ESTRUCTURAL ISOMERIA CIS TRANS GRUPOS ALQUENILOS CH 2 = CH- CH 2 = CH-CH 2 - CH3-CH=CH- Vinil Alil Propenil .
  • 6. La longitud del enlace C=C en el etileno es de 1.33 Å, mucho más corto que el enlace simple C-C del etano que es de 1.54 Å.
  • 7.
  • 8. . Nomenclatura de los alquenos. Para los alquenos más sencillos se emplean casi siempre los nombres vulgares etileno, propileno e isobutileno. Para nombrar sistemáticamente a los alquenos hay que seguir una serie de reglas que se indican a continuación. 1º. Seleccionar la cadena principal de carbono más larga que contenga el doble enlace (o el mayor número de dobles enlaces). El nombre fundamental del alqueno se generará cambiando la terminación –ano, correspondiente al alcano con el mismo número de carbonos, por la terminación –eno (propeno, buteno, octeno, ciclohexeno, etc).
  • 9.
  • 10. 3º. Indicar el número de grupos alquilo y su posición de unión a la cadena principal. 4º. Si el compuesto tiene dos enlaces dobles será un dieno. Un trieno contiene tres enlaces dobles, un tetraeno cuatro, etc. En alquenos que contienen más de un doble enlace la cadena principal es la que contiene el mayor número de enlaces dobles. La numeración de la cadena se efectúa de manera que a los enlaces dobles se les asigne los localizadores mas bajos posibles.                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                
  • 16. 5,6 – dimetil – 3 – octeno NOMENCLATURA
  • 17.
  • 18. HIBRIDACION SP2 EN ALQUENOS
  • 19. 2s 2px 2py 2pz 1s HIBRIDACION SP 2 EN ALQUENOS CONFIGURACION ELECTRONICA 1S 2 2S 2 2P 2
  • 20. 2s 2px 2py 2pz 1s
  • 21. sp 2 sp 2 sp 2 2pz 1s
  • 22. etileno C-H Hibridación sp 2 Que característica tiene la molécula de etileno?
  • 23.
  • 24. Orden de estabilidad de los alquenos Un incremento en el grado de sustitución eleva más la estabilidad. Como regla general, los alquenos siguen el esquema que se presenta a continuación :  Tetrasustituido > Trisustituido > Disustituido > Monosustituido
  • 25.
  • 26.
  • 27.
  • 28.
  • 29. PROPIEDADES FISICAS ESTADO C 1 -C 4, gas, del C 5 -C 15, líquidos y C 16 en adelante son sólidos DENSIDAD Los alcanos son menos densos que el agua.. ESTABILIDAD Aumenta con la cantidad de grupos R conectados en el doble enlace
  • 30. Síntesis de alquenos DESHIDRATACION DESHIDROGENACION
  • 32.
  • 33.
  • 34. 2.Reacciones de los alquenos.     (a) Hidrogenación
  • 36. Este hecho se denomina regla de markovnikov [2] . Mecanismo de adición electrofílico de HX a alquenos.                                                                                                                                                                                                                                                                Ejemplos:  
  • 37. (f) Hidratación   Se observa regioquímica Markovnikov y estereoquímica anti .
  • 38. Mecanismo de oxidación de los alquenos con permanganato:                                                                                                                                                                                                                
  • 39.
  • 41.
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  • 43.