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INFORME DE LABORATORIO PRÁCTICA N°3.pdf

  1. 1. 1 INFORME DE LABORATORIO PRÁCTICA N° 3: ANÁLISIS ELEMENTAL DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Danna Carolina Jaimes Afanador-2200212 Julián David Perez Orozco-2200204 Facultad de Ciencias, Escuela de Química, Universidad Industrial de Santander (UIS) Laboratorio l de química orgánica. Grupo: G2 Profesor. Vladimir Valentinovich Kouznetsov 25/05/2022
  2. 2. 2 Resumen Se presenta la descripción de los procedimientos realizados y la discusión de los resultados obtenidos de una serie de soluciones y mezclas (pruebas de solubilidad cualitativas) para muestras de tolueno, octano, trans-cinamaldehído, sacarina y también para la muestra desconocida seleccionada L (cuyo etiquetado fue modificado por el auxiliar de laboratorio de la letra E a L), con solventes de distinta naturaleza como agua, HCl 5%, éter etílico, NaOH 5%, NaHCO3 5% y H2SO4 10%, siguiendo un esquema general suministrado por el manual de laboratorio del curso (referenciado en bibliografía), comprobándose en la mayoría de los casos la identidad del compuesto tratado gracias a una diferenciación mediante grupos incluidos en este esquema, lográndose a su vez concluir sobre la estructura molecular de la muestra problema y la ampliación en cuanto a cantidad de grupos funcionales a los que se le puede atribuir por suposición gracias a todas las prácticas hasta ahora (amina alifática superior (primaria secundaria o tercieria) y/o amida alifática superior (primaria secundaria o tercieria) a grupos como aminoácidos, nitroácidos, cianoácidos, ácidos carboxílicos con N heterocíclico, polinitrofenoles, amino heterocíclicos, nitrilos, nitroparafinas y oximas. Introducción El objetivo de esta práctica es investigar las características de solubilidad de algunas moléculas orgánicas simples y observar las relaciones entre las propiedades de solubilidad de una molécula orgánica y su estructura, y viceversa. Esto nos lleva a la importante idea de que la estructura dicta la función, lo que significa que, conociendo la estructura de una molécula, deberíamos ser capaces de predecir su "función", como su solubilidad, acidez o basicidad, estabilidad, reactividad hacia una especie concreta como el H+, etc. Predecir la solubilidad de una molécula orgánica es una habilidad muy útil. Por ejemplo, la mayoría de las reacciones se llevan a cabo en solución, donde es necesario que un disolvente disuelva los reactivos para permitir que las moléculas estén en la misma fase, de modo que puedan chocar entre sí y luego reaccionar (el disolvente también ayuda a absorber y disipar el calor liberado). La solubilidad puede ser útil cuando se trata de purificar muestras (por ejemplo, la recristalización: elegir un disolvente de recristalización adecuado) o aislar productos de una mezcla de reacción multicomponente (por ejemplo, a través de la extracción), o cuando se extrae una molécula de una fuente natural, como una planta, o se diseña un nuevo fármaco que debe ser soluble en el torrente sanguíneo (acuoso y alcalino), en el estómago (acuoso y ácido) o entrar en el sistema nervioso central ("graso"). Se presentan a continuación los procedimientos llevados a cabo, los resultados obtenidos y sus discusión.
  3. 3. 3 Metodología Se determinó la solubilidad de los compuestos: tolueno, sacarina, trans-cinamaldehído, octano y la muestra L problema seleccionada siguiendo el procedimiento que se muestra en la Figura°1. Figura n°1: Clasificación de compuestos orgánicos por solubilidad. Se llevaron a cabo los ensayos a temperatura ambiente, en tubos de ensayo que permitieron agitar vigorosamente la mezcla. Se colocaron en el tubo de ensayo 0,1 g aproximadamente de muestra L problema finamente pulverizada (esto con el fin de aumentar la velocidad de la disolución), y se añadieron 3 mL de disolvente en porciones de 1 mL, agitando vigorosamente después de la adición de cada porción. Con base en los resultados de solubilidad obtenidos experimentalmente registrados en la Tabla n°2 y según la Tabla n°1, se establecieron la identidad de los compuestos aleatorios analizados.
  4. 4. 4 Tabla n°1: Clasificación de los compuestos orgánicos según su solubilidad. azo, hidrazo y azoxicompuestos, di y triarilaminas, dinitrofenilhidrazinas, nitratos, nitritos) C, H, S con o sin O Mercaptanos, N-dialquilsulfonamidas sulfatos, sulfonatos, sulfuros, disulfuros, sulfonas, tioésteres, derivados de tiourea C, H, N, O, S Sulfonamidas C, H, N, halógenos, con o sin O Aminas, amidas, nitrilos, nitrohalogenados I C, H, con o sin O y halógenos. Hidrocarburos. Derivados halogenados de hidrocarburos, diaril éteres N C, H, O Alcoholes, aldehídos y cetonas, ésteres, éteres, hidrocarburos no saturados y algunos aromáticos, acetales, anhídridos, lactonas, polisacáridos, fenoles de alto peso molecular Grupo Elementos presentes Compuestos S1 Solamente C, H, O Alcoholes, aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, éteres, lactonas, polihidroxifenoles, algunos glicoles, anhídridos C, H, N, con o sin O Aminas, amidas, amino heterocíclicos, nitrilos, nitroparafinas, oximas C, H, O, halógenos Alcoholes halogenados, aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, éteres, lactonas, polihidroxifenoles, anhídridos C, H, S, con o sin O Mercaptoácidos, tioácidos, hidroxicompuestos con azufre, heterociclos de azufre C, H, N, halógenos, con o sin O Aminas, amidas y nitrilos halogenados C, H, N, S Aminoheterociclos de azufre S2 Solamente C, H, O Ácidos dibásicos y polibásicos, ácidos hidroxílicos, polihidroxifenoles, polihidroxialcoholes C, H y metales Sales de ácidos y fenoles, distintos compuestos metálicos C, H, N, con o sin O Sales aminadas de ácidos orgánicos, aminoácidos, sales de amonio, aminas, amidas, aminoalcoholes, semicarbazidas, semicarbazonas, ureas C, H, O, halógenos Ácidos halogenados, aldehídos o alcoholes halogenado, haluros de ácido C, H, S, con o sin O Ácidos sulfónicos, mercaptanos, ácidos sulfínicos C, H, N, halógenos Sales de amonio de ácidos halogenados C, H, N, S Ácidos amino disulfínicos, ácidos cianosulfónicos, ácidos nitrosulfónicos, bisulfatos de bases débiles B C, H, N, con o sin O y S Aminas, aminoácidos, compuestos anfóteros (ej: aminofenoles, aminotiofenoles, amino sulfonamidas), hidrazinas aril sustituidas, N,N-dialquilaminas A1 Solamente C, H, O Ácidos y anhídridos C, H, N, O Aminoácidos, nitroácidos, cianoácidos, ácidos carboxílicos con N heterocíclico, polinitrofenoles C, H, O, halógenos Haloácidos, polihalofenoles C, N, O, S Ácidos sulfónicos, ácidos sulfínicos C, H, O, N, S Ácidos aminosulfónicos, nitrotiofenoles, sulfatos de bases débiles C, H, S, halógenos Sulfonamidas A2 Solamente C, H, O Ácidos, anhídridos, fenoles y ésteres de ácidos fenólicos, enoles C, H, N con o sin O Aminoácidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles, compuestos anfóteros, cianofenoles, imidas, N-monoalquilamidas aromáticas, hidroxianilinas N- sustituidas, oximas, nitroparafinas, hidrocarburos nitroaromáticos, ureícos C, H, O, halógenos Halofenoles C, H, S, con o sin O Mercaptanos (tioles), tiofenoles C, H, N, O, halógenos Aromáticos polinitrohalogenados, fenoles sustituidos C, H, N, S Aminosulfonamidas, ácidos aminosulfónicos, aminotiofenoles, sulfonamidas, tioamidas M C, H, N, con o sin O Anilidas y toluidinas, amidas, nitroarilaminas, nitrohidrocarburos, aminofenoles,
  5. 5. 5 Resultados Se presentan a continuación las tablas correspondientes a los resultados obtenidos de las pruebas de solubilidad realizadas a los compuestos dispuestos y a la muestra problema L seleccionada. En cuanto a la no realización de algunas de las pruebas para algunos compuestos con ciertos disolventes, se hace énfasis en el hecho de que se repartieron las muestras conocidas entre los grupos (parejas) de trabajo y algunos siguieron el esquema propuesto de la Figura n°1 y otros no (comprobando la miscibilidad con todos los disolventes). Tablas n°1 y 1.1: Resultados obtenidos de las pruebas de solubilidad obtenidas sobre el tolueno.
  6. 6. 6 Tablas n°2 y 2.1: Resultados obtenidos de las pruebas de solubilidad obtenidas sobre el octano.
  7. 7. 7 Tablas n°3 y 3.1: Resultados obtenidos de las pruebas de solubilidad obtenidas sobre el TC. Tablas n°4 y 4.1: Resultados obtenidos de las pruebas de solubilidad obtenidas sobre la sacarina.
  8. 8. 8 Tablas n°5 y 5.1: Resultados obtenidos de las pruebas de solubilidad obtenidas sobre la muestra L. Discusión de resultados A partir de las Tablas 1 y 1.1, sobre los resultados de las pruebas de solubilidad para el tolueno, de las cuales se ve que es soluble en éter etílico (solvente de sustancias orgánicas apolares) se puede encasillar el compuesto en el grupo 1(según el esquema propuesto en la figura 1) siendo este un hidrocarburo de tipo aromático. A partir de las Tablas 2 y 2.1, sobre los resultados de las pruebas de solubilidad para el octano, de las cuales se ve que es soluble únicamente en ácido sulfúrico prueba que permite diferenciar, entre otras cosas, los alcanos y los cicloalcanos, así como los hidrocarburos aromáticos simples, que son insolubles, y los hidrocarburos insaturados, que son solubles en el reactivo; se puede entonces encasillar el compuesto en el grupo N (según el esquema propuesto en la figura n°1) siendo este un hidrocarburo insaturado. Prácticamente todos los
  9. 9. 9 compuestos orgánicos que contienen grupos funcionales alquenos o átomos de oxígeno o nitrógeno son solubles en H2SO4 concentrado. Estos grupos funcionales suelen reaccionar con el H2SO4 para formar nuevos compuestos. Sólo los alcanos, los haluros de alquilo y algunos compuestos aromáticos son insolubles en H2SO4. A partir de las Tablas 3 y 3.1, sobre los resultados de las pruebas de solubilidad para el transcinamaldehído, de las cuales se ve que es soluble únicamente en ácido sulfúrico prueba que permite diferenciar, entre otras cosas, los aldehídos de otros grupos funcionales que son solubles en el reactivo; se puede entonces encasillar el compuesto en el grupo N (según el esquema propuesto en la figura n°1) siendo este un aldehído con una parte aromática. A partir de las Tablas 4 y 4.1, sobre los resultados de las pruebas de solubilidad para la sacarina, de las cuales se ve que es soluble únicamente en hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio ácido prueba que permite diferenciar, entre otras cosas, los compuestos de carácter ácido; se puede entonces encasillar el compuesto en el grupo A1 (según el esquema propuesto en la figura n°1). Los compuestos insolubles en agua se prueban primero con hidróxido de sodio (NaOH) al 5%. El hidróxido de sodio es una base fuerte que ioniza los ácidos fuertes o débiles. Así, tanto los ácidos carboxílicos como los fenoles se convierten en sales y se disuelven en la solución acuosa. Los compuestos no ácidos no se disuelven. Los compuestos insolubles en agua que son solubles en NaOH al 5% se prueban con bicarbonato de sodio (NaHCO3) al 5%. Los compuestos fuertemente ácidos, como los ácidos carboxílicos, reaccionan con el NaHCO3 para formar sales solubles en agua. La reacción también produce burbujas de dióxido de carbono (CO2). A partir de las Tablas 5 y 5.1, sobre los resultados de las pruebas de solubilidad para la muestra L, de las cuales se ve que es soluble únicamente en hidróxido de sodio, éter etílico y ácido sulfúrico pruebas que permite diferenciar, entre otras cosas, compuestos nitrogenados como aminoácidos, nitroácidos, cianoácidos, ácidos carboxílicos con N heterocíclico, polinitrofenoles, aminas, amidas, amino heterocíclicos, nitrilos, nitroparafinas, oximas y demás grupos funcionales que son solubles en estos reactivos; se puede entonces encasillar el compuesto en los grupos A1 y S1grupos de compuestos (que son los mencionados anteriormente) que son afines a los propuestos en prácticas pasadas a partir de los resultados de otros tipos de análisis y pruebas, lo que complementa la información y suposiciones que se tienen acerca de la identidad de este compuesto desconocido.
  10. 10. 10 Conclusiones Se comprueba la identidad de las muestras conocidas de tolueno, octano, trans- cinamaldehído y sacarina a través de las distintas pruebas de solubilidad. Comprendiendo los datos suministrados por las pruebas, ensayos y análisis realizados de o sobre la muestra problema se suponen sobre su estructura molecular a parte de los dos grandes grupos funcionales considerados hasta la práctica pasada (práctica 2) teniendo en cuenta su grado de saturación, y posición en la molécula misma: amina alifática superior (primaria secundaria o tercieria) y/o amida alifática superior (primaria secundaria o tercieria) los posibles compuestos nitrogenados como aminoácidos, nitroácidos, cianoácidos, ácidos carboxílicos con N heterocíclico, polinitrofenoles, amino heterocíclicos, nitrilos, nitroparafinas y oximas. Se suman los resultados obtenidos al constructo de la caracterización que se realizará a lo largo de todo el semestre de la muestra E entregada. Se asimila y comprende el conjunto de procedimientos realizados en el laboratorio con el fin de caracterizar un compuesto desconocido de interés, aguardando el correcto proceder según el método científico y las normas de seguridad establecidas en el laboratorio de química orgánica. Bibliografía (1) Lozano, L., Romero, A., and Urbina, J. (2013) Manual de prácticas de laboratorio I de Química Orgánica. Universidad Ind. Santander. (2) McMurry, J. (2008) Química Orgánica; Aminas: México D. F. (3) Barba, J., López, J., and Cruz, F. (2013) Manual de prácticas de laboratorio Análisis Funcional Orgánico. (4) Stellman, J. M. & Ministerio de Trabajo y Asuntos Sociales Subdirección General de Publicaciones. (2001). ENCICLOPEDIA DE SALUD Y SEGURIDAD EN EL TRABAJO. https://www.insst.es/documents/94886/161958/Sumario+del+Volumen+I.pdf/18ea3013-6f64- 4997-88a1-0aadd719faac?t=1526457520818 (5) e Lab Series ANAL 0727 and 0728, Cengage Learning. (s. f.). dentifying an Unknown Compound by Solubility, Functional Group Tests and Spectral Analysis. PDF. http://www1.udel.edu/chem/CHEM322/Handouts/unknowns_lab_handout.pdf

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