Rooted2020 A clockwork pentester - Jose Carlos Moral & Alvaro Villaverde

1. A Clockwork Pentester

2. Nosotros

3. Índice 1. Pentesting 101 2. Nuestra Realidad 3. The Clockwork Pentester 4. Análisis de la solución • Arquitectura: Tecnologías, componentes, y conexiones • PoC 5. Roadmap 6. Preguntas

4. pentesting 101

5. pentesting 101 010 Evadir el NAC 020 Descubrir Redes 030 Lanzar Vuln. Scanner 040 Buscar puertos 050 Analizar servicios 060 Explotar servicios 070 Explotar configuraciones 080 ??? 090 Profit! 100 GO TO 50 Herramientas macchanger Sniffers Varios

6. pentesting 101 010 Evadir el NAC 020 Descubrir Redes 030 Lanzar Vuln. Scanner 040 Buscar puertos 050 Analizar servicios 060 Explotar servicios 070 Explotar configuraciones 080 ??? 090 Profit! 100 GO TO 50 Herramientas netdiscover dhclient nmap traceroute

7. pentesting 101 010 Evadir el NAC 020 Descubrir Redes 030 Lanzar Vuln. Scanner 040 Buscar puertos 050 Analizar servicios 060 Explotar servicios 070 Explotar configuraciones 080 ??? 090 Profit! 100 GO TO 50 Herramientas Nessus OpenVAS Nexpose

8. pentesting 101 010 Evadir el NAC 020 Descubrir Redes 030 Lanzar Vuln. Scanner 040 Buscar puertos 050 Analizar servicios 060 Explotar servicios 070 Explotar configuraciones 080 ??? 090 Profit! 100 GO TO 50 Herramientas nmap Unicorn Scan

9. pentesting 101 010 Evadir el NAC 020 Descubrir Redes 030 Lanzar Vuln. Scanner 040 Buscar puertos 050 Analizar servicios 060 Explotar servicios 070 Explotar configuraciones 080 ??? 090 Profit! 100 GO TO 50 Herramientas Nmap smbscan Snmpwalk gobuster

10. pentesting 101 010 Evadir el NAC 020 Descubrir Redes 030 Lanzar Vuln. Scanner 040 Buscar puertos 050 Analizar servicios 060 Explotar servicios 070 Explotar configuraciones 080 ??? 090 Profit! 100 GO TO 50 Herramientas Metasploit Framework CrackMapExec Hydra Exploits Independientes

11. pentesting 101 010 Evadir el NAC 020 Descubrir Redes 030 Lanzar Vuln. Scanner 040 Buscar puertos 050 Analizar servicios 060 Explotar servicios 070 Explotar configuraciones 080 ??? 090 Profit! 100 GO TO 50 Herramientas mitm6 responder ntlmrelay

12. pentesting 101 010 Evadir el NAC 020 Descubrir Redes 030 Lanzar Vuln. Scanner 040 Buscar puertos 050 Analizar servicios 060 Explotar servicios 070 Explotar configuraciones 080 ??? 090 Profit! 100 GO TO 50 Herramientas powersploit mimikatz empire linenum.sh watson

13. pentesting 101 010 Evadir el NAC 020 Descubrir Redes 030 Lanzar Vuln. Scanner 040 Buscar puertos 050 Analizar servicios 060 Explotar servicios 070 Explotar configuraciones 080 ??? 090 Profit! 100 GO TO 50 Herramientas sshuttle meterpreter

14. nuestra realidad

15. nuestra realidad RED TEAMS • Sobrecarga de información • Tareas repetitivas • Madrigueras de conejo • “Low Hanging Fruits”

16. nuestra realidad

17. nuestra realidad BLUE TEAMS • Control Limitado • Organización y calendario • Documentación aplazada • Alimentar al hacker

18. the clockwork pentester

19. the circle of PWN

26. ¿Cómo automatizar esto?

27. Análisis de la solución: SecAP • Solución: SecAP (Security Analysis Platform) • Kit de herramientas de Pentesting • Inteligencia • Autonomía • Automatización • API REST • Portable • Escalable • Seguridad (Authen/Authz) • Tecnologías Open-Source • Enumerar • Analizar • Explotar

28. Arquitectura: Tecnologías • API REST • Portable • Escalable • Segura (Authen/Authz) • Open-Source -> TODAS cumplen • Micro-servicios • Sever Express.js (fácil) • Independiente de la plataforma • Pre-”fabricado” • Pre-configurado + • Micro-servicios <-> Container • Modular • OAuth2 • user/pass + TOKEN • Roles • MySQL • NodeJS • Docker • Keycloak

29. CORE Arquitectura: Componentes Y Conexiones Conector Conector Conector Conector Conector Conector Decisor Lanzadores Analizadores API REST > KEYCLOAK DATABASE

30. Arquitectura: Funcionamiento API REST DECISOR LANZADORES ANALIZADORES CONECTORES 1 2 3 4 DECISOR 5 LANZADORES CONECTORES 6 7 ANALIZADORES 8 DECISOR 9 …

31. Funcionamiento: Decisor Los activos que se vayan descubriendo se almacenan en BBDD asignándole su TIPO DE ACTIVO correspondiente Tipos de Activos ID NOMBRE DESCRIPCIÓN 1 network Network Asset 2 host Host Asset 3 http Web Asset 4 https Web Asset 5 ssh SSH Asset 6 microsoft-ds SMB Asset 7 telnet TELNET Asset 8 hash Hash found 9 webapp Potential web application 10 web_file Potential file found on server 11 web_directory Potential directory found on server 12 unknown_service Unknown service Comprobación del tipo de los activos Llamada al lanzador correspondiente Decisor 1 2 3

32. Funcionamiento: Lanzadores Decisor nmapLauncher cmeLauncher hydraLauncher goBusterLauncher hascatLauncher sqlmapLauncher > Un lanzador por cada “drugo” -> Cada “drugo” necesita unas ordenes diferentes para lanzarse. Configuración de lanzamiento obtenida de BBDD.

33. Funcionamiento: Analizadores nmapAnalyser sqlmapAnalyser hydraAnalyser goBusterAnalyser genericAnalyses Analizador genérico: para aquellas respuestas que no necesiten un análisis específico Los analizadores estudian las salidas de los conectores y almacenan el resultado del análisis en BBDD. Lanzadores Conectores Decisor

34. Funcionamiento: “Drugos” Decisor Lanzadores Analizadores RED OBJETIVO DRUGOS RED OBJETIVO DRUGOS Conector Conector Conector Conector Conector Conector 1 2 3 4 5 6

35. Funcionamiento: API REST API Gestión de auditorías GET - /audit:[ID] POST - /audit PUT - /audit:[ID] DEL - /audit:[ID] Configuración de “DRUGOS” Lanzamiento de auditorías GET - /config:[tool_ID] POST - /config PUT - /config:[tool_ID] DEL - /config:[tool_ID] Gestión de informes POST - /launch:[aud_ID] PUT - /stop:[aud_ID] PUT - /finish:[aud_ID] GET - /report:[aud_ID] DEL - /report:[aud_ID]

36. Las “dobbies” de SecAP • Asume las tareas repetitivas. • Fácil de integrar en DevOps (API_REST). • Personalizable, escalable y portable. • Más que un escáner de vulnerabilidades, continúa trabajando tras la explotación.

37. PoC lab Windows 7 Reutilización de contraseñas Debian Stretch Aplicación Web no referenciada Formulario vulnerable a SQLi Windows 7 Credenciales débiles Reutilización de contraseñas

38. PoC

39. Roadmap

40. Preguntas ¡GRACIAS!

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