Bioquímica Estrutural        Profª Kasue
Carboidratos1- Características:  - Popularmente chamados de açúcares;  - Compostos aldeídicos ou cetônicos  polihidroxilad...
O  O                 HC             HO CH2      CH                  H C OH              C O  H C OH          HO C H       ...
2- Fórmula empírica:(CH2O)n3- Funções:a) Reserva energética:    - Amido: reserva vegetal    - Glicogênio: reserva animal  ...
b) Alimentos energéticos:c) Estruturais:   -Celulose: nos vegetais                 - Quitina: fungos e                    ...
4- Classificação                                             Trioses                                            Tetroses  ...
Estruturas cíclicas Os açúcares existem normalmente como moléculas  cíclicas, em lugar de cadeias abertas                ...
Carbono anomérico                          α-frutoseD-frutose                            Carbono anomérico                ...
Monossacarídeos1) Características: Carboidratos mais simples; Possuem de 3 a 8 carbonos; Têm uma única unidade cetônica...
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2)- Isomeria dos monossacarídeos: A presença de C* possibilita a existência de isômeros  ópticos; O número de isômeros ó...
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D-glicose                 D-gliceraldeído            Profª Kasue
Enantiômeros – imagens especulares            O                   O     HC                               CHH      C    OH ...
Epímeros: isômeros, diferem em somente um C*  D-manose        D-glicose      D-galactose                  Profª Kasue
3) Ligação entre carboidratos: ligação glicosídica                OH                                OH                    ...
Dissacarídeos Sacarose:  - açúcar comum de mesa;  - obtido da cana-de-açúcar, beterraba;  - α-glicose + β-frutose        ...
 Lactose:  - dissacarídeo do leite;  - hidrolisado pela lactase nos seres humanos;  - β-galactose + α-glicose            ...
 Celobiose:  - dissacarídeo da celulose;  - β-glicose + β-glicose                     OH                                 ...
Polissacarídeos Amido:  - Homopolissacarídeo, reserva nutricional vegetal;  - Polímeros de α-glicose;  - Armazenado como ...
1                 4 Ligação glicosídica α-1,4Estrutura da amilose       Profª Kasue
1    4                       1                                 Ligação glicosídica α-1,6                       6          ...
Reação de identificação do amido:                Amido + solução de iodo              Amilose              Amilopectina  ...
 Glicogênio:  -Homopolissacarídeo; reserva nutricional nos  animais;  - Polímeros de α-glicose;  - Cadeia ramificada, uma...
Ligação α-1,6Ligação glicosídica α-1,4           Estrutura do glicogênio                        Profª Kasue
Celulose: - Homopolissacarídeo, função estrutural na madeira e plantas fibrosas; - Cadeias individuais reunidas por ponte...
Ligação glicosídica β-1,4      Estrutura da celulose                Profª Kasue
Quitina: - Homopolissacarídeo, função estrutural em insetos, crustáceos, paredes celulares de algas, fungos e leveduras; ...
Ligação glicosídica β-1,4                   Estrutura da quitina                            Profª Kasue
Glicoproteínas Proteínas conjugadas que possuem como  grupos prostéticos um ou vários oligossacarídeos  formando uma séri...
 Funções: exemplos  - Transferrina: proteína transportadora do ferro;  - Ceruloplasmina: transportadora de cobre;  - Fato...
Glicosaminoglicanos São polissacarídeos lineares constituídos por  resíduos repetitivos de dissacarídeos de ácido  urônic...
Heparina: glicosaminoglicano que ocorre nasparedes das artérias, função anticoagulante                  Profª Kasue
Poder redutor dos carboidratos Um carboidrato é dito redutor quando apresentar  pelo menos um carbono anomérico livre, ou...
Carbono anomérico                                   Frutose: redutora              OH                                    O...
H2C      OH         H                 O H               H             OH       H      1     Carbonos anoméricos parti-    ...
Reação de Benedict Reação que detecta a presença de carboidrato  redutor em uma solução; O carboidrato redutor é capaz d...
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Carboidratos

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Carboidratos

  1. 1. Bioquímica Estrutural Profª Kasue
  2. 2. Carboidratos1- Características: - Popularmente chamados de açúcares; - Compostos aldeídicos ou cetônicos polihidroxilados; - Principais biomoléculas energéticas; Profª Kasue
  3. 3. O O HC HO CH2 CH H C OH C O H C OH HO C H HO C H H2C OH H C OH H C OHD-gliceraldeído H C OH H C OH H2C OH H2C OH D-glicose D-frutose Profª Kasue
  4. 4. 2- Fórmula empírica:(CH2O)n3- Funções:a) Reserva energética: - Amido: reserva vegetal - Glicogênio: reserva animal Profª Kasue
  5. 5. b) Alimentos energéticos:c) Estruturais: -Celulose: nos vegetais - Quitina: fungos e artrópodes Profª Kasue
  6. 6. 4- Classificação Trioses Tetroses Monossacarídeos Pentoses Hexoses 02 a 10 unidades deCarboidratos Oligossacarídeos monossacarídeos Mais de 10 unidades de monossacarídeos Polissacarídeos Homopolissacarídeo Heteropolissacarídeo Profª Kasue
  7. 7. Estruturas cíclicas Os açúcares existem normalmente como moléculas cíclicas, em lugar de cadeias abertas Carbono anomérico α-glicose Carbono anomérico D-glicose β-glicose Profª Kasue
  8. 8. Carbono anomérico α-frutoseD-frutose Carbono anomérico α-frutose Profª Kasue
  9. 9. Monossacarídeos1) Características: Carboidratos mais simples; Possuem de 3 a 8 carbonos; Têm uma única unidade cetônica ou aldeídica, possuindo pelo menos um átomo de carbono assimétrico (C*) Profª Kasue
  10. 10. O O OH HC HC H2C H C OH H C OH C O HO C H HO C H HO C H H C OH HO C H H C OH H C OH H C OH H C OH CH2 OH CH2 OH H2C OH H2C OH H2C OH HO O H H2C OH O H2C OHH O H H H H HO OH H OH H H OH H OHHO OH H OH OH H H OH glicose galactose -frutose Profª Kasue
  11. 11. 2)- Isomeria dos monossacarídeos: A presença de C* possibilita a existência de isômeros ópticos; O número de isômeros ópticos é determinado por: 2n onde: n= nº C* Os monossacarídeos apresentam também isômeros estruturais e epímeros Profª Kasue
  12. 12. Profª Kasue
  13. 13. D-glicose D-gliceraldeído Profª Kasue
  14. 14. Enantiômeros – imagens especulares O O HC CHH C OH HO C HHO C H H C OHH C OH HO C HH C OH HO C H CH2 OH HO CH2 D-glicose L-glicose Profª Kasue
  15. 15. Epímeros: isômeros, diferem em somente um C* D-manose D-glicose D-galactose Profª Kasue
  16. 16. 3) Ligação entre carboidratos: ligação glicosídica OH OH OH OH H2C H2C H2C H2CH O H H O H H2O H O H H O H H 1 H H H OH H + 4 OH H 1 4 OH OH H HHO OH OH OH HO O OH H OH H OH H OH H OH D-glicose D-glicose Ligação glicosídica -1,4 Maltose Profª Kasue
  17. 17. Dissacarídeos Sacarose: - açúcar comum de mesa; - obtido da cana-de-açúcar, beterraba; - α-glicose + β-frutose H2C OH H O H H 1 OH H HO H OH O ligação glicosídica -1,  HO CH2 O 2 H HO H H2C OH OH H Profª Kasue
  18. 18.  Lactose: - dissacarídeo do leite; - hidrolisado pela lactase nos seres humanos; - β-galactose + α-glicose OH OH H2C H2C HO O O H H H 1 H OH H O 4 OH H H H OH H OH H OH Ligação glicosídica -1,4 Profª Kasue
  19. 19.  Celobiose: - dissacarídeo da celulose; - β-glicose + β-glicose OH OH H2C H2C H O O OH H H H H 1 OH O 4 H OH HO H H H OH H OH ligação glicosídica 1,4 Profª Kasue
  20. 20. Polissacarídeos Amido: - Homopolissacarídeo, reserva nutricional vegetal; - Polímeros de α-glicose; - Armazenado como grânulos no citosol; - Hidrolisado por α e β-amilases; - 02 formas: - Amilose: cadeia linear - Amilopectina: cadeia ramificada, uma ramificação a cada 30 ligações α-1,4 Profª Kasue
  21. 21. 1 4 Ligação glicosídica α-1,4Estrutura da amilose Profª Kasue
  22. 22. 1 4 1 Ligação glicosídica α-1,6 6 1 4 Ligação glicosídica α-1,4 Estrutura da amilopectina Profª Kasue
  23. 23. Reação de identificação do amido: Amido + solução de iodo Amilose Amilopectina Coloração Coloração violeta avermelhada Profª Kasue
  24. 24.  Glicogênio: -Homopolissacarídeo; reserva nutricional nos animais; - Polímeros de α-glicose; - Cadeia ramificada, uma ramificação a cada 10 ligações α-1,4; - Locais de armazenamento: - Fígado: utilização no jejum noturno e entre refeições; - Músculo: utilização na atividade física intensa; Profª Kasue
  25. 25. Ligação α-1,6Ligação glicosídica α-1,4 Estrutura do glicogênio Profª Kasue
  26. 26. Celulose: - Homopolissacarídeo, função estrutural na madeira e plantas fibrosas; - Cadeias individuais reunidas por pontes de hidrogênio, conferindo força mecânica; - Estrutura linear, unidades β-glicose; - Digerida pela celulase, presente nas bactérias que habitam o trato digestivo de animais Profª Kasue
  27. 27. Ligação glicosídica β-1,4 Estrutura da celulose Profª Kasue
  28. 28. Quitina: - Homopolissacarídeo, função estrutural em insetos, crustáceos, paredes celulares de algas, fungos e leveduras; - Unidades de N-acetilglicosamina compõem sua estrutura Profª Kasue
  29. 29. Ligação glicosídica β-1,4 Estrutura da quitina Profª Kasue
  30. 30. Glicoproteínas Proteínas conjugadas que possuem como grupos prostéticos um ou vários oligossacarídeos formando uma série de unidades repetidas e ligadas covalentemente a uma proteína; A ligação covalente entre os açúcares e a cadeia peptídica é a parte central da estrutura das glicoproteínas: - ligações N−glicosídicas entre a N−acetilglicosamina (GlcNAc) e o aminoácido asparagina (Asn); - ligações O−glicosídicas entre a N−acetilgalactosamina (GalNAc) e o grupo OH da serina (Ser) ou treonina (Thr). Profª Kasue
  31. 31.  Funções: exemplos - Transferrina: proteína transportadora do ferro; - Ceruloplasmina: transportadora de cobre; - Fatores de coagulação; - Função hormonal: FSH carboidrato Ligação N-glicosídica polipeptídeo Profª Kasue
  32. 32. Glicosaminoglicanos São polissacarídeos lineares constituídos por resíduos repetitivos de dissacarídeos de ácido urônico (geralmente o ácido D−glicurônico ou o ácido L−idurônico) e de N−acetilglicosamina ou N−acetilgalactosamina; Presentes nos espaços extracelulares como uma matriz gelatinosa que embebem o colágeno e outras proteínas, particularmente nos tecidos conjuntivos (cartilagens, tendões, pele, parede de vasos sangüíneos). Profª Kasue
  33. 33. Heparina: glicosaminoglicano que ocorre nasparedes das artérias, função anticoagulante Profª Kasue
  34. 34. Poder redutor dos carboidratos Um carboidrato é dito redutor quando apresentar pelo menos um carbono anomérico livre, ou seja, não ligado a nenhum outro composto. Exemplos: Carbono anomérico Glicose : redutora Profª Kasue
  35. 35. Carbono anomérico Frutose: redutora OH OH H2C H2CHO O O H H H 1 H Carbono anomérico OH H O 4 OH HH H OH Lactose: redutora H OH H OH Ligação glicosídica -1,4 Profª Kasue
  36. 36. H2C OH H O H H OH H 1 Carbonos anoméricos parti- HO cipando da ligação glicosídica H OH O ligação glicosídica -1, HO CH2 O 2 H HO H H2C OH OH H Sacarose: não redutora Profª Kasue
  37. 37. Reação de Benedict Reação que detecta a presença de carboidrato redutor em uma solução; O carboidrato redutor é capaz de reduzir o íon cúprico em meio alcalino: Cu2+ Cu+ Cu2O + H2O Solução azul Vermelho tijolo Profª Kasue

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