Practica 3 y 4

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Practica 3 y 4

  1. 1. INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS QUÍMICA ORGÁNICA EXPERIMENTAL A ESCALA SEMI-MICRO Y FUNDAMENTOS DE LA ESPECTROSCOPIA. Laboratorio de Química Orgánica 1 Practica n°3 y 4. “Destilación y Preparación del ciclo hexeno.” Alumnos:  Bueno Arévalo Edgar Jovanny.  Hernández Corona Daniela.  Luisa Alejandra Padilla Puente.  Martínez Flores Luisa Fernanda. Grupo: 2IM45 Periodo: Ago.-Dic 2013
  2. 2. Destilación. Introducción. En el aislamiento tanto como en la purificación de los distintos compuestos orgánicos, estas son operaciones básicas químicas reflejadas en la destilación, extracción, cristalización, absorción, cromatografía, etc... Que en cada caso aprovecha las propiedades físico químicas de compuestos orgánicos, involucrados en estos procesos, entre estas propiedades podemos citar: Puntos de ebullición. Polaridad. Puntos de fusión. Solubilidad. Miscibilidad. La estimación del Equilibrio Líquido Vapor ELV en mezclas multicomponentes es uno de los aspectos de interés para la ingeniería química y de procesos, ya que aporta información importante para el diseño de equipos de separación y especialmente de destilación. En este artículo se estima el equilibrio utilizando la relación de coeficientes Gama para el líquido y Phi para el vapor. Se presenta un procedimiento para el cálculo de los coeficientes de fugacidad en la fase vapor y se desarrolla una expresión para evaluar las condiciones del ELV. Fundamento Teórico La destilación es una operación utilizada con frecuencia para la purificación y aislamiento de líquidos orgánicos. La destilación aprovecha las volatilidades y puntos de ebullición de los componentes líquidos a separar. La destilación depende de parámetros como: El equilibrio liquido vapor, temperatura, presión, composición, energía. El equilibrio entre el vapor y el líquido de un compuesto está representado por la relación de moles de vapor y líquido a una temperatura determinada, también puede estudiarse este equilibrio a partir de sus presiones de vapor. La temperatura influye en las presiones de vapor y en consecuencia de la cantidad de energía proporcionada al sistema, también influye en la composición del vapor y el líquido ya que esta depende de las presiones del vapor.
  3. 3. La presión tiene directa influencia en los puntos de ebullición de los líquidos orgánicos y por tanto en la destilación. La composición es una consecuencia de la variación de las presiones de vapor, de la temperatura que fijan las composiciones en el equilibrio. Puntos de ebullición, son aquellos puntos o temperaturas de compuestos puros a las que sus presiones de vapor igualan a la presión atmosférica, produciéndose el fenómeno llamado ebullición. Clasificación de la destilación. La destilación es el procedimiento más utilizado para la separación y purificación de líquidos, y es el que se utiliza siempre que se pretende separar un líquido de sus impurezas no volátiles.         Destilación simple Destilación a presión atmosférica Destilación a presión reducida Destilación fraccionada Destilación a presión atmosférica Destilación a presión reducida Destilación por arrastre de vapor Destilación en horno de bolas. Destilación simple La destilación simple se utiliza cuando la mezcla de productos líquidos a destilar contiene únicamente una sustancia volátil, o bien, cuando ésta contiene más de una sustancia volátil, pero el punto de ebullición del líquido más volátil difiere del punto de ebullición de los otros componentes en, al menos, 80 ºC. El resultado final es la destilación de un solo producto, ya sea: Porque en la mezcla inicial sólo había un componente, o porque en la mezcla inicial uno de los componentes era mucho más volátil que el resto Destilación simple a presión atmosférica La destilación a presión atmosférica es aquella que se realiza a presión ambiental. Se utiliza fundamentalmente cuando la temperatura del punto de ebullición se encuentra por debajo de la temperatura de descomposición química del producto.
  4. 4. Destilación simple a presión reducida La destilación a presión reducida o al vacío consiste en disminuir la presión en el montaje de destilación con la finalidad de provocar una disminución del punto de ebullición del componente que se pretende destilar. Se utiliza fundamentalmente cuando el punto de ebullición del compuesto a destilar es superior a la temperatura de descomposición química del producto. Para llevar a cabo este tipo de destilación es necesario un sistema de vacío y un adaptador de vacío. Destilación fraccionada La destilación fraccionada se utiliza cuando la mezcla de productos líquidos que se pretende destilar contiene sustancias volátiles de diferentes puntos de ebullición con una diferencia entre ellos menor a 80 ºC. Al calentar una mezcla de líquidos de diferentes presiones de vapor, el vapor se enriquece en el componente más volátil y esta propiedad se aprovecha para separar los diferentes compuestos líquidos mediante este tipo de destilación. El rasgo más característico de este tipo de destilación es que necesita una columna de fraccionamiento.
  5. 5. La destilación fraccionada se puede realizar a presión atmosférica o a presión reducida, tal como se ha comentado para la destilación simple en el apartado anterior. Destilación por arrastre de vapor La destilación por arrastre de vapor posibilita la purificación o el aislamiento de compuestos de punto de ebullición elevado mediante una destilación a baja temperatura (siempre inferior a 100 ºC). Es una técnica de destilación muy útil para sustancias de punto de ebullición muy superior a 100 ºC y que descomponen antes o al alcanzar la temperatura de su punto de ebullición. La destilación por arrastre de vapor es una técnica de destilación que permite la separación de sustancias insolubles en H2O y ligeramente volátiles de otros productos no volátiles. A la mezcla que contiene el producto que se pretende separar, se le adiciona un exceso de agua, y el conjunto se somete a destilación. En el matraz de destilación se recuperan los compuestos no volátiles y/o solubles en agua caliente, y en el matraz colector se obtienen los compuestos volátiles e insolubles en agua. Finalmente, el aislamiento de los compuestos orgánicos recogidos en el matraz colector se realiza mediante una extracción. En la industria química se utiliza la destilación para la separación de mezclas simples o complejas. Una forma de clasificar la destilación puede ser la de que sea discontinua o continua.
  6. 6. En el esquema puede observarse un aparato de destilación simple básico: Mechero, proporciona calor a la mezcla a destilar. Retorta o matraz de fondo redondo, que deberá contener pequeños trozos de material poroso (cerámica, o material similar) para evitar sobresaltos repentinos por sobrecalentamientos. Cabeza de destilación: No es necesario si la retorta tiene una tabuladora lateral. Termómetro: El bulbo del termómetro siempre se ubica a la misma altura que la salida a la entrada del refrigerador. Para saber si la temperatura es la real, el bulbo deberá tener al menos una gota de líquido. Puede ser necesario un tapón de goma para sostener al termómetro y evitar que se escapen los gases (muy importante cuando se trabaja con líquidos inflamables). Tubo refrigerante. Entrada de agua: El líquido siempre debe entrar por la parte inferior, para que el tubo permanezca lleno con agua. Salida de agua: Casi siempre puede conectarse la salida de uno a la entrada de otro, porque no se calienta mucho el líquido. Se recoge en un balón, vaso de precipitados, u otro recipiente. Fuente de vacío: No es necesario para una destilación a presión atmosférica. Adaptador de vacío: No es necesario para una destilación a presión atmosférica. La destilación, como proceso, consta de dos fases: en la primera, el líquido pasa a vapor y en la segunda el vapor se condensa, pasando de nuevo a líquido en un matraz distinto al de destilación.
  7. 7. Preparación del ciclo hexeno. ALCOHOLES Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de loshidrocarburos mediante la sustitución de uno o más gruposhidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. Eltérmino se hace también extensivo a diversos productossustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno o másgrupos alcoholes. Usos-.Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios ydisolventes en las industrias de textiles, colorantes, productosquímicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos,pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en ladesnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceitesy tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenosy en la flotación de minerales. Deshidratación Alcoholes. Mecanismo de la deshidratación El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios. Deshidratación de alcoholes primarios El calentamiento de etanol en presencia de ácido sulfúrico produce eteno por pérdida de una molécula de agua. Mecanismo de la deshidratación de alcoholes primarios En una primera etapa se protona el grupo -OH transformándose en un buen grupo saliente. Las bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol, perdiéndose al mismo tiempo la molécula de agua.
  8. 8. Deshidratación de alcoholes secundarios Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfúrico diluido y a temperaturas moderadas, para generar alquenos. Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios La protonación del grupo -OH y su posterior pérdida, genera un carbocatión que elimina mediante mecanismos unimoleculares, para formar alquenos. Síntesis de alquenos por eliminación de alcoholes y derivados. Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de ácidos experimentan una reacción de deshidratación que los convierte en alquenos. Esta reacción es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el agua). Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o el agua a medida que se van formando. Esto se consigue mediante la destilación del alqueno, más volátil que el alcohol porque no puede formar puentes de hidrógeno, o mediante la adición de un agente deshidratante que elimine el agua a medida que ésta se va generando. Por ejemplo, el ciclo hexeno se obtiene a partir del ciclohexanol mediante calentamiento en presencia de H3PO4 o de H2SO4 en un sistema de destilación. Como el ciclo hexeno es más volátil que el ciclohexanol se va eliminando de la mezcla de reacción y de este modo el equilibrio del proceso se va desplazando hacia la derecha.
  9. 9. Por lo general, si la reacción se lleva a cabo en medio ácido el proceso sigue un mecanismo E1. La protonación del grupo hidroxilo lo convierte en un buen grupo saliente. La eliminación de agua en el alcohol protonado genera un carbocatión que pierde un protón para dar lugar al alqueno: El paso que determina la velocidad del proceso es el de la formación del carbocatión y por tanto la facilidad de deshidratación de alcoholes en medio ácido sigue el mismo orden que el estabilidad de los carbocationes.
  10. 10. Un alcohol también se puede transformar en un alqueno en medio básico. En este caso no se produce la protonación del grupo hidroxilo y para convertir a éste en un buen grupo saliente hay que transformarlo en un éster de ácido sulfónico (un tosilato (Ts) o un mesilato (Ms)). Una vez convertido el alcohol en tosilato o mesilato, la olefina se obtiene por calentamiento de estos ésteres en presencia de una base. En estos casos la reacción sigue un mecanismo E2.
  11. 11. HOJAS DE SEGURIDAD.  Ciclo hexanol. http://www2.udec.cl/matpel/sustanciaspdf/c/CICLOHEXANOL.pdf  Ciclo hexeno. http://www.asiquim.com/ConductaResponsable/documentos/Ciclohexano.pdf  Ácido sulfúrico. http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Fiche ros/301a400/nspn0362.pdf  Alcohol etílico. http://www.lco.cl/operations/safety-and-health/technical-info/safety-datasheets/Ficha%20seguridad%20Alcohol%20Etilico.pdf  Oxido de calcio. http://www.ingurumena.ejgv.euskadi.net/r493252/es/contenidos/informacion/aai_eia_befesa_deba/es_befesa/adjuntos/fs_oxido_d e_calcio.pdf  Carburo de calcio. http://www2.udec.cl/matpel/sustanciaspdf/c/CARBURODECALCIO.pdf

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