QuíM. De Alim. I Carboidratos Ii E Iii

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QuíM. De Alim. I Carboidratos Ii E Iii

  1. 1. Química de Alimentos I - Carboidratos – Parte II Profa. Dra. Mércia Leite Modificações: Prof. Dr. Ricardo Stefani
  2. 2. Reações químicas de carboidratos <ul><li>Hidrólise </li></ul><ul><li>Mutarrotação </li></ul><ul><li>Enolização </li></ul><ul><li>Redução a alditóis </li></ul><ul><li>Reações de Desidratação </li></ul><ul><li>Reações de Escurecimento: Reação de caramelização e reação de Maillard </li></ul>
  3. 3. 1. Hidrólise <ul><li>Influenciada por pH, temperatura, configuração anomérica(  maior que  ), forma e tamanho do anel(piranosídica + estável) </li></ul><ul><li>hidrólise  com  da cadeia </li></ul><ul><li>Ligação glicosídica + meio ácido . </li></ul><ul><li>Na sacarose há mudança na rotação óptica de positiva para negativa. </li></ul><ul><li>Enzima invertase </li></ul>
  4. 5. Formação da ligação glicosídica (ex: maltose)
  5. 6. Mecanismo
  6. 7. 2. Mutarrotação <ul><li>Consiste na abertura do anel hemicetálico, que depois se fecha. </li></ul><ul><li>Em solução aquosa os açúcares redutores são instáveis quanto a atividade óptica até atingirem um equilíbrio. </li></ul><ul><li>Ex.: 36,2g/100g  -D-glicose +52,5° </li></ul><ul><li>63,8g/100gde  -D-glicose </li></ul><ul><li>Reação catalisada por ácido/base </li></ul>
  7. 8. 3.Enolização <ul><li>O anel heterocíclico do açúcar se abre e produz um enol(instável) </li></ul><ul><li>Catalisado por base </li></ul><ul><li>pH 3-4 açúcares redutores são estáveis </li></ul>
  8. 9. Características <ul><li>Pode ocorrer em condições ácidas, mas em condições básica é muito mais rápida </li></ul><ul><li>Elimina água </li></ul><ul><li>Temperatura elevada ou base concentrada </li></ul><ul><li>Reações que conferem aromas </li></ul>
  9. 10. Mecanismo
  10. 11. Enolização <ul><li>Vários subprodutos são obtidos por reações aldólicas </li></ul><ul><li>Aquecimento a altas temperaturas </li></ul><ul><li>pH 8-9 </li></ul>
  11. 12. Enolização - Subprodutos
  12. 13. 4. Redução a alditóis <ul><li>Pode ocorrer com NaBH 4 , de forma eletrolítica ou com hidrogenação catalítica </li></ul><ul><li>Enzimas podem substituir catalizadores </li></ul><ul><li>Produtos são álcoois </li></ul><ul><li>Possuem sabor doce </li></ul><ul><li>Nomenclatura: substituir sufixo – ose com itol </li></ul>
  13. 14. 4. Redução a alditóis <ul><li>Industrialmente importantes: </li></ul><ul><ul><li>Xilitol </li></ul></ul><ul><ul><li>Sorbitol (também encontrado em frutos) </li></ul></ul><ul><li>Aplicações: </li></ul><ul><ul><li>Diminuir atividade da água </li></ul></ul><ul><ul><li>Adoçantes </li></ul></ul><ul><ul><li>Inibidores de cristalização </li></ul></ul>
  14. 15. 4. Redução a alditóis
  15. 16. 5. Reações de Desidratação <ul><li>Eliminam 3H 2 O e formam: </li></ul><ul><li>Pentoses  02-furaldeído (furfural)  </li></ul><ul><li>Hexoses  5-hidroxi-metil-furfural (HMF). </li></ul><ul><li>Meio ácido / sob aquecimento </li></ul><ul><li> eliminação </li></ul><ul><li>Produz: ác.levulínico , ácido fórmico, láctico, pirúvico, acético  aroma, sabor </li></ul>
  16. 17. 5. Reações de Desidratação
  17. 18. 5. Mecanismo
  18. 19. 5. Mecanismo
  19. 20. 6.Reações de Escurecimento <ul><li>Reação oxidativas ou enzimáticas: </li></ul><ul><li>O 2 + substrato fenólico  polifenoloxidase(ñ envolve carboidratos) </li></ul><ul><li>Reação não-oxidativa ou não-enzimática </li></ul><ul><li>envolve: </li></ul><ul><li>* Caramelização </li></ul><ul><li>* Reação de Maillard (conjunto): interação de proteínas ou enzimas com carboidratos </li></ul>
  20. 21. 6.Reações de Escurecimento <ul><li>A intensidade da reação depende da quantidade e do tipo de carboidrato. </li></ul><ul><li>Ocorre entre açúcares redutores e AA </li></ul><ul><li>Degradação de açúcar e degradação oxidativa do ác.ascórbico  condensação de compostos carbonílicos formados com grupos amina presentes  formação de pigmentos escuros. </li></ul><ul><li>Aquecimento e armazenamento </li></ul>
  21. 22. 6.Reações de Escurecimento <ul><li>Mecanismos de escurecimento não enzimático: </li></ul><ul><li>1)Caramelização </li></ul><ul><li>2)Maillard </li></ul><ul><li>3)Oxidação de ác.ascórbico. </li></ul>
  22. 23. 6.Reações de Escurecimento <ul><li>Reação de caramelização: </li></ul><ul><li>Aquecimento de açúcar  120°C  produtos de  PM(caramelo)+  PM(açúcar que ñ reagiu, ác,pirúvico e aldeído). </li></ul><ul><li>Aquecimento quebra ligação glicosídicas, abertura do anel hemiacetal, formação de polímeros insaturados. </li></ul><ul><li> meio alcalino, catalisador  cor </li></ul>
  23. 24. 6.Reações de Escurecimento <ul><li>Reação de caramelização: </li></ul><ul><li>Sem catalisador  200-240°C, flavorizante </li></ul><ul><li>Com catalisador  130-200°C, corante </li></ul><ul><li>Sacarose  aroma e cor   ácidos/sais de amônio  cor escura refrigerante e cerveja </li></ul>
  24. 25. 6. Reações de Escurecimento <ul><li>Reação de Maillard </li></ul><ul><li>Açúcares redutores + AA(1:1) </li></ul><ul><li>Desejável para: café, cacau, carne cozida, pão, bolos(sabor, aroma, cor) </li></ul><ul><li>Indesejável: leite em pó, ovos(desidratados) </li></ul><ul><li>Perda de AA nos alimentos. </li></ul><ul><li>Polímeros insaturados (melanoidinas), </li></ul><ul><li>Qto.  PM + cor(marrom claro-preto) </li></ul>
  25. 26. 6. Reações de Escurecimento <ul><li>Reação de Maillard: fases </li></ul><ul><li>Fase inicial: produto c/  poder redutor em solução alcalina,SEM sabor, aroma e cor. </li></ul><ul><li>Reações de condensação (perda H 2 O), </li></ul><ul><li>enolização e </li></ul><ul><li>rearranjo de Amadori (aldose  cetose)(H + /OH - ) ou </li></ul><ul><li>rearranjo de Heyns (cetose  aldose amina) </li></ul>
  26. 27. 6. Reações de Escurecimento <ul><li>Reação de Maillard: fases </li></ul><ul><li>Fase intermediária: São produzidos redutonas, com  óxido-redução e  reatividade.  pH. </li></ul><ul><li>Inicia-se percepção de aromas, cor amarelada </li></ul><ul><li>Ocorre reação de Strecker: compostos dicarbonílicos + AA  aldeído + CO 2 </li></ul>
  27. 28. 6. Reações de Escurecimento <ul><li>Reação de Maillard: fases </li></ul><ul><li>Fase final: Ocorre desenvolvimento de cor, aroma e sabor. </li></ul><ul><li>Os AA definem o sabor e aroma independente do tipo de açúcar redutor. </li></ul>
  28. 29. 6. Reações de Escurecimento <ul><li>Reação de Maillard: fatores que afetam: </li></ul><ul><li>Temperatura: inicio + 70°C, continua 20°C, durante processamento ou armazenamento. </li></ul><ul><li> 10°C  velocidade de escurecimento 2/3x. </li></ul><ul><li>Alimentos congelados são pouco afetados </li></ul><ul><li>pH: pH ideal 6-7. </li></ul><ul><li>H + retarda reação </li></ul><ul><li>OH - rápida degradação de CHO </li></ul>
  29. 30. 6. Reações de Escurecimento <ul><li>Reação de Maillard: fatores que afetam: </li></ul><ul><li>Tipo de açúcar: reatividade </li></ul><ul><li>pentose > hexoses > dissacarídeos </li></ul><ul><li>Atividade da água: </li></ul><ul><li>a  >0,9 velocidade diminui </li></ul><ul><li>a  =0,5-0,8 maior escurecimento </li></ul><ul><li>a  < 0,2-0,25 velocidade tende a zero </li></ul><ul><li>Catalisadores: ânions e íons metálicos. </li></ul>
  30. 31. 6. Reações de Escurecimento <ul><li>Inibição da Reação de Maillard: </li></ul><ul><li>Uso de açúcares não-redutores </li></ul><ul><li>Redução de a  ou  diluição </li></ul><ul><li>Remoção de açúcares redutores por enzimas </li></ul><ul><li>Adição de SO 2 : bloqueia a reação da carbonila com o grupo amina. </li></ul>
  31. 32. 6. Maillard – Estudo – Fase I
  32. 33. 6. Maillard – Estudo – Fase I
  33. 34. 6. Maillard – Estudo – Fase II
  34. 35. 6. Maillard – Estudo – Fase II
  35. 36. 6. Maillard – Estudo – Fase II
  36. 37. 6. Maillard – Estudo – Fase II (Stecker)
  37. 38. 6. Maillard - Produtos conhecidos
  38. 39. Epímeros
  39. 40. Propriedades funcionais de mono e oligossacarídeos em alimentos <ul><li>Ligação com água: capaz de fazer pontes de H. </li></ul><ul><li>Higroscopicidade: absorvem água do ar atmosférico. </li></ul><ul><li>Umectância: capacidade de ligar água, controla a  </li></ul><ul><li>Texturização: podem ligar água modificando textura(solubilidade). </li></ul><ul><li>Efeito estrutural depende do estado físico e interação c/ água </li></ul>
  40. 41. Propriedades funcionais de mono e oligossacarídeos em alimentos <ul><li>Ligação com flavorizantes: </li></ul><ul><li>Carboidratos retem compostos voláteis aromáticos e pigmentos naturais. </li></ul><ul><li>Doçura: o padrão de doçura é a sacarose(100), a intensidade do sabor doce varia : </li></ul><ul><li>Com o açúcar e sua [ ] no alimento. </li></ul><ul><li> doçura  n° monossacarídeos. </li></ul>
  41. 42. Amido <ul><li>Estrutura </li></ul><ul><li>Presentes em todos os tecidos vegetais na forma de grânulos – microscopia identifica a origem do amido(hílium). </li></ul><ul><li>Associação entre as cadeias(lineares e ramificadas) formam regiões cristalinas ou micelas. </li></ul>
  42. 43. Amido <ul><li>Gelatinização do amido </li></ul><ul><li>Umidade varia 12-14%,  T  penetração nas micelas até pto. de gelatinização. </li></ul><ul><li>Grão incha e viscosidade  (pasta de amido)  degradação da estrutura. </li></ul><ul><li>Viscosidade ocorre  resistência dos grânulos a entrada de água. </li></ul>
  43. 44. Amido <ul><li>Retrogradação: </li></ul><ul><li>Ocorre redução do volume, aumento da firmeza do gel e sinérese(expulsão da água existente entre as moléculas) </li></ul><ul><li>Devido reaproximação da moléculas,  T durante resfriamento do gel com formação de pontes de H intermoleculares e de zonas cristalinas, e sinérese. </li></ul>
  44. 45. Amido <ul><li>Retrogradação: </li></ul><ul><li>Ocorre principalmente com as moléculas de amilose. </li></ul><ul><li>Os efeitos da retrogradação podem ser parcialmente revertidos por aquecimento. </li></ul><ul><li>A retrogradação depende: do tipo de amido, tempo de armazenamento, pH(  5-7). </li></ul><ul><li>É favorecida por  T e  [ ] amido </li></ul>
  45. 46. Amido <ul><li>Retrogradação: </li></ul><ul><li>Irreversível, + rápido a 0°C. </li></ul><ul><li>Amido retrogradado insolúvel em água fria e resistente a enzimas. </li></ul>
  46. 47. Amido <ul><li>Fatores que afetam o gel de amido: </li></ul><ul><li> a  =  gelatinização não irá ocorrer </li></ul><ul><li>Com a presença de sais e açúcares, estes irão competir pela água que iria se ligar ao amido. </li></ul><ul><li> [ ] de açúcar  gelatinização, viscosidade e dureza do gel. </li></ul><ul><li>Dissacarídeos  gelatinização  viscosidade </li></ul>
  47. 48. Amido <ul><li>Fatores que afetam o gel de amido: </li></ul><ul><li>Lipídeos  gelatinização </li></ul><ul><li>Sais exercem pouco efeito sobre géis </li></ul><ul><li>pH 4-7(alimentos) tem pouco efeito no gelat. </li></ul><ul><li>pH alcalino:  eliminação </li></ul><ul><li>pH ácido(< 3,0): ocorre hidrólise </li></ul>
  48. 49. Amido <ul><li>Produção de xaropes a partir de amido: </li></ul><ul><li>Conversão ácida: amido + HCl, ao final a mistura é neutralizada até pH 4,5-5,0. </li></ul><ul><li>Conversão por via enzimática: tratamento ácido + enzimático(amiloglicosidase, pululanase) </li></ul><ul><li> amilase  xarope rico em maltose </li></ul><ul><li> amilase  xarope rico em glicose </li></ul><ul><li>Conversão ácida-enzimática: ácido até DE 20(dextrose equivalente), neutralização, clarificação,  amilase. Inativ. </li></ul>
  49. 50. Amido <ul><li>Amidos modificados: </li></ul><ul><li> resistência física </li></ul><ul><li>Milho, batata e mandioca  amido </li></ul><ul><li>Classificação: </li></ul><ul><li>1)Amidos modificados quimicamente </li></ul><ul><li>2)Amidos pré-gelatinizados </li></ul>
  50. 51. Amido <ul><li>Amidos modificados: </li></ul><ul><li>1)Amidos modificados quimicamente: hidrólise ácida, oxidação, esterificação e eterificação </li></ul><ul><li>Dextrinas:  solubilidade em água fria,  viscoso. Balas, confeitos. </li></ul><ul><li>Amidos branqueados: hipoclorito de sódio, branqueia pigmentos. </li></ul><ul><li>Amidos oxidados: tratado com ác.hipocloroso, </li></ul><ul><li>formam géis + claros e moles. </li></ul>
  51. 52. Amido <ul><li>Amidos modificados: </li></ul><ul><li>1)Amidos modificados quimicamente </li></ul><ul><li>Amidos com ligações cruzadas: </li></ul><ul><li>Introdução de ligações éster (OH), estabiliza os grânulos </li></ul><ul><li>Amidos eterificados e esterificados: </li></ul><ul><li> temperatura de gelatinização, </li></ul><ul><li> absorção de água. </li></ul>
  52. 53. Amido <ul><li>Amidos modificados: </li></ul><ul><li>2)Amidos pré-gelatinizados: </li></ul><ul><li>Modificação física do amido, solúvel em água fria, facilmente reidratado, usado como espessante em produtos como sopas, recheios e molhos.(qdo.ñ cozinha) </li></ul>
  53. 54. Celulose <ul><li>Estrutura e propriedades: </li></ul><ul><li>Cadeias lineares de D-glicopiranoses, ligadas em  -(1,4), 100-200 unidades de monossacarídeo. </li></ul><ul><li>Cadeias paralelas, formando regiões amorfa e cristalina ,  insolubilidade,  reatividade. </li></ul><ul><li>Região amorfa é atacada por solvente, a cristalina não. </li></ul><ul><li>Insolúvel em água, hidrolisada por celulases </li></ul>
  54. 55. Celulose <ul><li>Derivados da celulose: tratada c/ NaOH </li></ul><ul><li>CMC: + monocloroacetato de sódio,  viscosidade, solubiliza proteínas(caseína, proteína da soja, gelatina), ligante e espessante(pudins),  capacidade de ligar água, </li></ul><ul><li> Crescimento de cristais de açúcar,  volume em bolos, estabiliza emulsões, auxilia na retenção de gás carbônico em bebidas light. </li></ul>
  55. 56. Celulose <ul><li>Derivados da celulose: tratada c/ NaOH </li></ul><ul><li>MC: + Cloreto de metila e MHPC: + cloreto de metila + óxido de propileno. </li></ul><ul><li>Solúveis em água fria e insolúveis em água quente. </li></ul><ul><li>Quente forma gel e frio forma solução, reduzem a tensão superficial da água. </li></ul><ul><li>MC é um espessante, usado em emulsões aeradas, chantilly. </li></ul>
  56. 57. Hemiceluloses <ul><li>+ celulose + lignina = parede celular de vegetais. </li></ul><ul><li>+ pectina = matriz amorfa da celulose </li></ul><ul><li> absorção de água pela farinha integral, auxilia na incorporação da proteína,  volume. </li></ul><ul><li>Não são digeridas pelo organismo. </li></ul>
  57. 58. Pectinas <ul><li>Características: poder gelificante, tecidos vegetais macios, extraída com ácido do albedo de frutas cítricas e polpa de maçã. </li></ul><ul><li>Polímeros de  -D-ác.galacturônicos com ligações  -1,4. Grupos metilas esterificados ao grupo carboxílico da molécula. </li></ul><ul><li>Insolúvel em água, confere aos vegetais maduros estrutura rígida. Forma géis. </li></ul>
  58. 59. Pectinas <ul><li>Estrutura: </li></ul><ul><li>Cadeia linear de unidades  -D-ác.galacturônicos. </li></ul><ul><li>Segundo o grau de esterificação e metoxilação dividem-se em: </li></ul><ul><li>ATM: GM > 50% </li></ul><ul><li>BTM: GM < 50% </li></ul><ul><li>O grau de metoxilação influencia: solubilidade, gelificação, T de gelificação </li></ul><ul><li>Meio H + : hidrólise </li></ul><ul><li>Meio 0H - : desmetoxilação </li></ul>
  59. 60. Pectinas <ul><li>Mecanismo de gelificação: </li></ul><ul><li>pectina ATM : </li></ul><ul><li>pH 2,8-3,5, sacarose(sólidos solúveis 65%), suspensão resfriada forma gel. </li></ul><ul><li>Grau de metoxilas  temperatura p/gel </li></ul><ul><li>PM  rigidez do gel </li></ul>
  60. 61. Pectinas <ul><li>Mecanismo de gelificação: </li></ul><ul><li>pectina BTM: </li></ul><ul><li>Formam géis estáveis na ausência de açúcares. </li></ul><ul><li>Requerem a presença de íons bivalentes(cálcio) formando ligações cruzadas. </li></ul><ul><li>Produtos de  caloria e dietéticos </li></ul>
  61. 62. Pectinas <ul><li>Mecanismo de gelificação: </li></ul><ul><li>pectina BTM: </li></ul><ul><li>Menos sensível ao pH(2,5-6,5) </li></ul><ul><li>A adição de 10-20% de sacarose resulta em gel com textura mais adequada. </li></ul><ul><li>Usado em tomates e picles em lata. </li></ul>
  62. 63. Gomas <ul><li>Introdução: </li></ul><ul><li>Capacidade de texturização (hidrocolóide) </li></ul><ul><li>Polímeros de cadeia longa e alto PM </li></ul><ul><li>Dissolvem-se ou dispersam-se em água </li></ul><ul><li>viscosidade, espessante(ligação c/água), podem ser gelificante(redes). </li></ul><ul><li>Efeito estabilizante de dispersões </li></ul>
  63. 64. Gomas - Classificação <ul><li>Gomas extraídas de sementes </li></ul><ul><li>Gomas extraídas de exsudatos de árvores </li></ul><ul><li>Extratos de algas marinhas </li></ul><ul><li>Gomas produzidas por mo. </li></ul><ul><li>Goma Konjac </li></ul>
  64. 65. Gomas <ul><li>Gomas extraídas de sementes </li></ul><ul><li>1.Goma guar: unidades de manose e galactose, polímero rígido de cadeia linear, ligações  -1,4 glicosídicas e  -1,6. é rapidamente hidratada em água fria, produz dispersões de viscosidade  , não forma gel. Usada em queijos, sorvetes. + goma xantana  viscosidade, </li></ul><ul><li>+ agar-agar/ carragena modifica textura. </li></ul>
  65. 66. Gomas <ul><li>Gomas extraídas de sementes </li></ul><ul><li>2.Goma locusta: galactomanana(D-manopirosil + D-galactopiranosil) </li></ul><ul><li>Levemente solúvel em água a T ambiente, </li></ul><ul><li>Não forma gel sozinha, usada como espessante, promove cremosidade e corpo. </li></ul><ul><li>Usada em combinação com: CMC, carragena, xantana e goma guar. </li></ul>
  66. 67. Gomas <ul><li>Gomas extraídas de exsudatos de árvores: limpeza e pasteurização. </li></ul><ul><li>1.Goma arábica: contem Ca, Mg e K </li></ul><ul><li>Heteroglicana(material nitrogenado e proteina). Solúvel em água, produs dispersões de  viscosidade, forma gel, </li></ul><ul><li>Incompatível com gelatina e alginato de sódio. </li></ul><ul><li>Retarda cristalização de açúcar, estabiliza emulsões, espessante. </li></ul>
  67. 68. Gomas <ul><li>Gomas extraídas de exsudatos de árvores: limpeza e pasteurização. </li></ul><ul><li>2.Goma tragacante: sua hidrólise produz ác. D-galacturônico, açúcares L-ficose, D-galactose, D-xilose e L-arabinose. </li></ul><ul><li>Estável ao calor condições ácidas, confere </li></ul><ul><li>Corpo e textura em sobremesas geladas. </li></ul>
  68. 69. Gomas <ul><li>Extratos de algas marinhas </li></ul><ul><li>1.Goma Carragena: mistura complexa de 5 polímeros, possui polímeros sulfatados conferindo solubilidade a frio. </li></ul><ul><li>Interage de forma sinérgica com outras gomas. </li></ul><ul><li> viscosidade e força de elasticidade do gel. </li></ul><ul><li>Estabiliza suspensão aquosa ou com leite. </li></ul>
  69. 70. Gomas <ul><li>Extratos de algas marinhas </li></ul><ul><li>2.Agar-agar: galactana de estrutura linear com radicais sulfatos. </li></ul><ul><li>Habilidade em formar géis reversíveis, gel se funde no aquecimento esse forme no resfriamento. </li></ul><ul><li>Usado em  [ ], permanece estável em T  que a T de gelatinização. </li></ul>
  70. 71. Gomas <ul><li>Extratos de algas marinhas </li></ul><ul><li>3.Alginato: </li></ul><ul><li>Àc. Manopiranosilurônico e ac.gulopiranosilurônico. </li></ul><ul><li>Forma gel a T ambiente + íon Ca ou pH < 3. </li></ul><ul><li> viscosidade em  [ ] </li></ul><ul><li>Suco de frutas, sorvetes. Textura, corpo, espessante, estabilizante de espuma. </li></ul>
  71. 72. Gomas <ul><li>Gomas produzidas por mo. </li></ul><ul><li>1.Goma xantana: polissacarideo extracelular produzido por Xanthomonas </li></ul><ul><li>por fermentação. </li></ul><ul><li>Estrutura similar a celulose. Ideal para estabilizar dispersões aquosas, suspensões e emulsões. </li></ul><ul><li>Sabor em bebidas, estabilidade em sucos. </li></ul>
  72. 73. Gomas <ul><li>Gomas produzidas por mo. </li></ul><ul><li>2.Goma gelana: polissacarídeo elaborado pela bactéria Sphinggomonas elodea . </li></ul><ul><li>Produz gel transparente em [ ] baixas. </li></ul><ul><li>Exibe sinergismo com gelatina e amido. </li></ul>
  73. 74. Gomas <ul><li>Goma Konjac: </li></ul><ul><li>Tubérculo da planta Amorphophallus konjac . </li></ul><ul><li>Cadeia polimérica de D-manose e D-glicose. </li></ul><ul><li>Excelente agente espessante e gelificante. </li></ul><ul><li>Apresenta alto teor de fibras dietéticas, </li></ul><ul><li>Custo elevado. </li></ul>

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