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Lipídeos II Reações Prof. Dr. Ricardo Stefani Poções: Profa. Ms. Mércia Leite
Reações químicas <ul><li>Neutralização </li></ul><ul><li>Saponificação </li></ul><ul><li>Hidrogenação </li></ul><ul><li>In...
Reações químicas <ul><li>Neutralização: </li></ul><ul><li>Neutraliza grupo carboxílico com base forte[NaOH ou KOH]: </li><...
Reações químicas <ul><li>Neutralização: </li></ul><ul><ul><li>Utilizado na análise de ácidos graxos totais livres </li></u...
Reações químicas <ul><li>Ácidos graxos livres podem formar dímeros relativamente estáveis </li></ul><ul><li>Ou podem se di...
Reações químicas Saponificação – hidrólise básica <ul><li>Saponificação </li></ul><ul><li>Éster + base     álcool + sal ...
Reações químicas Saponificação – hidrólise básica <ul><li>Saponificáveis </li></ul><ul><ul><li>Todos derivados de triacilg...
Reações químicas Hidrogenação <ul><li>Hidrogenação: </li></ul><ul><li>Adição de H 2  às duplas dos ác. graxos insaturados ...
Reações químicas Hidrogenação <ul><li>Importante na indústria de alimentos </li></ul><ul><ul><li>Óleos são muito mais abun...
Reações químicas Interesterificação <ul><li>Interesterificação: </li></ul><ul><li>Há substituição de ac.graxos dos TG. </l...
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Reações químicas Halogenação <ul><li>Halogenação: </li></ul><ul><li>Adição de halogênio [Cl,Br, I2] a ác.graxos insaturado...
Reações químicas Halogenação <ul><li>Halogenação: </li></ul><ul><li>Adição de halogênio [Cl,Br, I 2 ] a ác.graxos insatura...
Reações químicas Rancidez hidrolítica <ul><li>Ésteres dos TG sofrem hidrólise e liberam seus ác.graxos.  </li></ul><ul><li...
Reações químicas Rancidez hidrolítica <ul><li>Ésteres dos TG sofrem hidrólise e liberam seus ác.graxos durante digestão.  ...
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Reações químicas Rancidez oxidativa <ul><li>Rancidez oxidativa: </li></ul><ul><li>Terminação :  </li></ul><ul><li>Quando 2...
Reações químicas Rancidez oxidativa <ul><li>Rancidez oxidativa: </li></ul><ul><li>Fatores que afetam a velocidade de oxida...
Reações químicas Rancidez oxidativa <ul><li>Rancidez oxidativa: </li></ul><ul><li>Reversão: Oxidação que ocorre em óleo de...
Reações químicas Rancidez oxidativa - Mecanismos
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Reações químicas Rancidez oxidativa - Mecanismos Mecanismo de cicloadição
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Quimica Alimentos Lipideos Ii

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Quimica Alimentos Lipideos Ii

  1. 1. Lipídeos II Reações Prof. Dr. Ricardo Stefani Poções: Profa. Ms. Mércia Leite
  2. 2. Reações químicas <ul><li>Neutralização </li></ul><ul><li>Saponificação </li></ul><ul><li>Hidrogenação </li></ul><ul><li>Interesterificação </li></ul><ul><li>Halogenação </li></ul><ul><li>Rancidez hidrolítica </li></ul><ul><li>Rancidez oxidativa </li></ul><ul><li>Polimerização </li></ul>
  3. 3. Reações químicas <ul><li>Neutralização: </li></ul><ul><li>Neutraliza grupo carboxílico com base forte[NaOH ou KOH]: </li></ul><ul><li>R-COOH + NaOH  RCOO-Na+ + H2O </li></ul>
  4. 4. Reações químicas <ul><li>Neutralização: </li></ul><ul><ul><li>Utilizado na análise de ácidos graxos totais livres </li></ul></ul><ul><ul><li>O no. De equivalentes de –OH necessário para neutralizar os ácidos graxos livres será o mesmo no. de equivalentes destes ácidos presentes no óleo. </li></ul></ul><ul><ul><li>Assim, temos uma estimativa de acidez do óleo/gordura </li></ul></ul>
  5. 5. Reações químicas <ul><li>Ácidos graxos livres podem formar dímeros relativamente estáveis </li></ul><ul><li>Ou podem se dissociar formando íons carboxilatos (solúveis em água) estabilizados por ressonância </li></ul>
  6. 6. Reações químicas Saponificação – hidrólise básica <ul><li>Saponificação </li></ul><ul><li>Éster + base   álcool + sal alcalino de um ác. carboxílico </li></ul><ul><li>Ver figura </li></ul><ul><li>Índice de: saponificação [g óleo/gordura]; </li></ul><ul><li>neutralização [g ác.graxo]; </li></ul><ul><li>acidez [ác.graxo livre]. </li></ul><ul><li>Lipídios podem ser saponificáveis ou não saponificáveis </li></ul>
  7. 7. Reações químicas Saponificação – hidrólise básica <ul><li>Saponificáveis </li></ul><ul><ul><li>Todos derivados de triacilgliceróis (virtualmente todas as gorduras e óleos) </li></ul></ul><ul><li>Não saponificáveis: </li></ul><ul><ul><li>Esteróides e derivados </li></ul></ul><ul><ul><li>Terpenos </li></ul></ul><ul><ul><li>Alcanos de cadeia longa (óleo mineral) </li></ul></ul><ul><ul><li>Prostaglandinas </li></ul></ul><ul><ul><li>poliacetilenos </li></ul></ul>
  8. 8. Reações químicas Hidrogenação <ul><li>Hidrogenação: </li></ul><ul><li>Adição de H 2 às duplas dos ác. graxos insaturados </li></ul><ul><li>R-CH=CH-[CH 2 ]n-COOH H 2 /Pt,Pd,Ni R-CH 2 -CH 2 -[CH 2 ]n-COOH </li></ul><ul><li>hidrazina </li></ul><ul><li>Quanto  pt.fusão  n° insaturação. </li></ul>
  9. 9. Reações químicas Hidrogenação <ul><li>Importante na indústria de alimentos </li></ul><ul><ul><li>Óleos são muito mais abundantes que gorduras </li></ul></ul><ul><ul><li>Síntese de novo é custosa para a indústria </li></ul></ul>
  10. 10. Reações químicas Interesterificação <ul><li>Interesterificação: </li></ul><ul><li>Há substituição de ac.graxos dos TG. </li></ul><ul><li>Catalisadores Zn, Cd, metais alcalinos e alcalinos terrosos. </li></ul><ul><li>Utilizada na indústria para alterar características do TG. Padrão de facto para modificação de óleos e gorduras </li></ul>
  11. 11. Reações químicas Interesterificação <ul><li>Reação de equilíbrio </li></ul><ul><li>Controle a partir de T </li></ul><ul><li>E [] dos ácidos </li></ul>
  12. 12. Reações químicas Halogenação <ul><li>Halogenação: </li></ul><ul><li>Adição de halogênio [Cl,Br, I2] a ác.graxos insaturados. </li></ul><ul><li>Usado na determinação do índice de iodo: n° g I2 que reage com 100g de gordura, determina o grau de insaturação dos ác.graxos. </li></ul>
  13. 13. Reações químicas Halogenação <ul><li>Halogenação: </li></ul><ul><li>Adição de halogênio [Cl,Br, I 2 ] a ác.graxos insaturados. </li></ul><ul><li>H 2 C-[CH 2 ] 6 CH=CH-[CH 2 ] 7 COOH + Br 2  H 3 C-[CH 2 ] 6 -CH-CH-[CH 2 ] 7 – COOH </li></ul><ul><li>Br Br </li></ul><ul><li>Usado na determinação do índice de iodo: n° g I 2 que reage com 100g de gordura, determina o grau de insaturação dos ác.graxos. </li></ul>
  14. 14. Reações químicas Rancidez hidrolítica <ul><li>Ésteres dos TG sofrem hidrólise e liberam seus ác.graxos. </li></ul><ul><li> pt. Fumaça, sabor, odor desagradáveis [ác.graxos livres] </li></ul><ul><li>gordura do leite + lipases  ác.butírico </li></ul>A1 A2 C D
  15. 15. Reações químicas Rancidez hidrolítica <ul><li>Ésteres dos TG sofrem hidrólise e liberam seus ác.graxos durante digestão. </li></ul><ul><li>Necessário para o aproveitamento dos ac. Graxos pelos organismos </li></ul><ul><li>Enzima: lipase </li></ul>
  16. 16. Reações químicas Rancidez oxidativa <ul><li>Rancidez oxidativa: </li></ul><ul><li>O2 + ác. graxos insaturados </li></ul><ul><li>Etapas: iniciação, propagação e terminação. </li></ul>
  17. 17. Reações químicas Rancidez oxidativa <ul><li>Rancidez oxidativa: </li></ul><ul><li>Iniciação: </li></ul><ul><li>1. Formação de um radical livre , pela retirada de um H: RH  R• + H </li></ul><ul><li>2. Adição de O2 formação de peróxido: R• + O2  RO2• </li></ul><ul><li>Consumo pequeno e lento de O2 </li></ul><ul><li>↓ nível de peróxido, aroma e sabor inalterados. </li></ul>
  18. 18. Reações químicas Rancidez oxidativa <ul><li>Rancidez oxidativa: </li></ul><ul><li>Propagação: </li></ul><ul><li>1. O oxigênio adiciona-se ao radical livre, formando radical peróxido; reação em cadeia de radicais livres . </li></ul><ul><li>↑ consumo de O2, ↑ teor de peróxidos, início de alteração de aroma e sabor. </li></ul><ul><li>Radical peróxido é extremamente reativo e propaga reação de oxidação. </li></ul>
  19. 19. Reações químicas Rancidez oxidativa <ul><li>Propagação: </li></ul><ul><li>R• + O2  RO2• </li></ul><ul><li>ROO• + R1H  ROOH + R1• </li></ul><ul><li>ROOH  RO• + •OH </li></ul><ul><li>ROOH  ROO• + •H </li></ul>
  20. 20. Reações químicas Rancidez oxidativa <ul><li>Rancidez oxidativa: </li></ul><ul><li>Terminação : </li></ul><ul><li>Quando 2 radicais interagem entre sí para formar outra substância. </li></ul><ul><li>↓ consumo de O2, ↓ [ ] peróxido, alteração de aroma{aldeído}, sabor, consistência[polímeros  PM] e cor[polímeros insaturados]. </li></ul><ul><li>Ìndice de peróxido {O2 mEq/Kg gordura  grau de oxidação} e TBA {ác. tiobarbitúrico + malonaldeído} </li></ul>
  21. 21. Reações químicas Rancidez oxidativa <ul><li>Rancidez oxidativa: </li></ul><ul><li>Fatores que afetam a velocidade de oxidação: </li></ul><ul><li>Àc.graxos: livres e acilgliceróis, e constituintes. </li></ul><ul><li>[ ] O2 </li></ul><ul><li>Área de superfície </li></ul><ul><li>Catalisadores: íons metálicos, radiação, pigmentos ↑ taxa de oxidação. </li></ul>
  22. 22. Reações químicas Rancidez oxidativa <ul><li>Rancidez oxidativa: </li></ul><ul><li>Reversão: Oxidação que ocorre em óleo de soja </li></ul><ul><li>[ác.linolênico]. </li></ul><ul><li>Níveis baixos de peróxido{5mEq/Kg} </li></ul><ul><li>Porção terminal da cadeia hidrocarbonada do ác. linolênico. </li></ul><ul><li>Após refino e desodorização ocorre sabor e odor de peixe. </li></ul>
  23. 23. Reações químicas Rancidez oxidativa - Mecanismos
  24. 24. Reações químicas Rancidez oxidativa - Mecanismos
  25. 25. Reações químicas Rancidez oxidativa - Mecanismos
  26. 26. Reações químicas Rancidez oxidativa - Mecanismos Mecanismo de cicloadição
  27. 27. Reações químicas Rancidez oxidativa - Metais
  28. 28. Reações químicas Rancidez oxidativa -subprodutos
  29. 29. Reações químicas Rancidez oxidativa -subprodutos
  30. 30. Reações químicas Rancidez oxidativa -subprodutos

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