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Química orgánica: alcanos, alquenos, grupos funcionales y nomenclatura
- 1. CH3— CH2— CH2— COOH LA QUÍMICA DEL CARBONO Polímeros y macromoléculas FÍSICA Y QUÍMICA 4º ESO
- 2. QUÍMICA ORGÁNICA Rama de la química que estudia los compuestos basados en el carbono, muchos de ellos relacionados con los seres vivos.
- 3. LA VERSATILIDAD DEL CARBONO ● ● ● ● ● Se conocen millones de compuestos del carbono. Sus moléculas pueden contener miles de átomos. Los átomos de carbono pueden unirse en cadenas y anillos de todos los tamaños. Estas cadenas y anillos pueden tener ramificaciones. Se les pueden unir otros átomos (principalmente H pero también pueden ser F, Cl, Br, I, O, N, S, P y otros) .
- 4. Configuración electrónica del carbono 2 2 C: 1s , 2s 2p 2 Faltan 4 electrones para el octeto POSIBILIDAD DE FORMACIÓN DE 4 ENLACES COVALENTES Simples o múltiples, consigo mismo o con otros elementos (H, O y N fundamentalmente, aunque también pueden ser S, P o halógenos)
- 5. LAS DISTINTAS FÓRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS FÓRMULA MOLECULAR Sólo indica el número de átomos de cada elemento que forman la molécula. Por ejemplo: C4H10 Pero hay más de una forma de unir los 4 átomos de carbono, por lo que habrá más de un compuesto, de fórmula C4H10.
- 6. FÓRMULA ESTRUCTURAL DESARROLLADA Representan todos los enlaces entre los átomos de la molécula. Cada enlace se representa por una línea. H H H H | | | | H—C—C—C—C—H | | | | H H H H SEMIDESARROLLADA H H H | | | H—C— C —C—H | | H H H—C—H | H Se omiten algunos enlaces, como los C — H. CH3— CH2— CH2— CH3 CH3— CH— CH3 | CH3 C4H10
- 7. TRIDIMENSIONAL O ESPACIAL Se representa la dirección en el espacio de los enlaces. H H C H H
- 8. ENLACES DEL CARBONO ENLACE SIMPLE Compartiendo un solo electrón. Cada carbono puede formar 4. H | H—C—H | H Metano: CH4 ENLACE DOBLE Unión de un átomo de carbono compartiendo dos electrones con otro átomo. H H | | H—C—C—H — Etano: CH2= CH2 ENLACE TRIPLE Unión de un átomo de carbono con otro de carbono o de nitrógneo compartiendo tres pares de electrones . Disposición tetraédrica — H — C —C — H — Etino: CH≡ CH Disposición plana (todos los enlaces en el mismo plano) H— — C— —C— Disposición lineal H
- 9. CADENAS CARBONADAS CH3— CH2— CH2— CH2 ... Ácido oleico CH2 CH2 CH2 ciclohexano CH2 CH2 CH2
- 10. GRUPOS FUNCIONALES Agrupaciones fijas de átomos que confieren a las moléculas que los poseen un comportamiento químico característico. Cada grupo funcional definirá un tipo distinto de compuesto orgánico.
- 11. Principales grupos funcionales TIPO DE COMPUESTO GRUPO FUNCIONAL REPRESENTACIÓN SUFIJO EJEMPLO alcano alcano H | H—C—H | H -ano CH3— CH2— CH3 alqueno alqueno C=C - eno CH2 = CH — CH3 alquino alquino —C≡C— -ino CH ≡ C — CH3 alcohol hidroxilo — OH -ol CH3— CH2— CH2OH carbonilo O || —C— -ona O || CH3 — C — CH3 formilo O || —C— H -al CH3— CH2— COH carboxilo O || — C — OH -oico CH3— CH2— COOH amino | — C — NH2 | -amina CH3—CH2—CH2—NH2 cetona aldehído ácido carboxílico amina
- 12. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS El número de átomos de carbono de la cadena carbonada principal (más larga) se indica con los siguientes prefijos numerales: PREFIJO Número de átomos de carbono MetEtPropBut- 1 2 3 4 A partir de cinco átomos de carbono se usan los prefijos griegos: penta-, hexa-, hepta-, octa-, nona-, deca-, undeca-, dodeca-, etc.
- 13. Nomenclatura de compuestos orgánicos Alcanos CH4 metano CH3─ CH3 etano CH3─ CH2─ CH3 propano Alquenos y alquinos CH2 = CH2 eteno CH ≡ CH etino CH3 ─ CH = CH2 propeno CH3 ─ C ≡ CH propino CH2= CH ─ CH2─ CH3 CH3─ CH = CH ─ CH3 CH ≡ C ─ CH2─ CH3 CH3 ─ C ≡ C ─ CH3
- 14. Nomenclatura de compuestos orgánicos Alcanos CH4 metano CH3─ CH3 etano CH3─ CH2─ CH3 propano Alquenos y alquinos A partir de cadenas de 4 átomos de carbono hay dos posibles ubicaciones del doble o triple enlace y se hace necesario indicarla CH2= CH ─ CH2─ CH3 CH3─ CH = CH ─ CH3 CH ≡ C ─ CH2─ CH3 CH3 ─ C ≡ C ─ CH3
- 15. Nomenclatura de compuestos orgánicos lineales ● ● ● La posición del grupo funcional (cuando pueda situarse en distintas posiciones) se indica con un número que indica el átomo de carbono al que se une. Los átomos de carbono se numeran de forma que se asigne el número más bajo posible al que lleva el grupo funcional. Los numerales se separan entre sí por comas y con guiones de las palabras. 1 2 3 4 5 CH3— CH — CH2—CH2— CH3 OH pentan-2-ol
- 16. Nomenclatura de compuestos orgánicos lineales 1 3 2 4 5 CH3— CH — CH —CH2— CH3 OH 5 4 OH 2 3 1 CH3— CH = CH —CH = CH2 1 2 3 pentano- 2, 3 - diol CH3— CH— COOH penta -1, 3 - dieno ácido 2 - hidroxipropanoico OH 3 2 1 CH2 = CH— COOH ácido prop - 2 - enoico
- 17. Nomenclatura de compuestos orgánicos lineales O 1 3 4 5 ‖2 CH3 — C — CH2 —CH2— CH3 pentan - 2 - ona HOC — CH2 —CH2— CH3 butanal CH3─ CH = CH ─ CH3 but - 2- eno
- 18. Nomenclatura de compuestos orgánicos ramificados Las ramificaciones se nombran como radicales, con el sufijo -il. metil - CH3— etil - CH3— CH2— propil - CH3— CH2— CH2—
- 19. Nomenclatura de compuestos orgánicos ramificados 1.Se elige la cadena carbonada más larga que contenga el grupo funcional. 2.Se numera de forma que se asigne el número más bajo posible al grupo funcional. 3.Si hay más de una posibilidad se comienza por el extremo en el que las ramificaciones tengan localizadores más bajos. 4.Se nombran primero los radicales con sus localizadores. 5.Cuando se repite un radical se usan los prefijos di-, tri-, etc.
- 20. 2-metilbut- 2 - eno CH3— C = CH — CH3 | CH3 CH3— CH— CH— CH2—CH3 | | CH3 CH3 2, 3 - dimetilpentano CH3 | CH3— CH — C— CH2— CH2—CH3 | | CH3 CH3 2, 3, 3 trimetilhexano
- 21. 6.Cuando hay sustituyentes distintos se ordenan alfabéticamente sin tener en cuenta los prefijos numerales di-, tri-, tetra-, etc. CH3 | CH3 CH2 | | CH3— CH — CH— CH2— CH3 3 - etil - 2 - metilpentano
- 22. Orden de prioridad de grupos funcionales para asignar el nombre (cuando hay más de uno) ● - COOH ácidos ● - NH2 aminas ● - COOR ésteres ● R' – O – R éteres ● - COX haluros de ácido ● C = C alquenos ● - CONH2 amidas ● C ≡ C alquinos ● - C ≡ N nitrilos ● C – C alcanos ● R – COH aldehídos ● R – X derivados halogenados ● R – CO – R' cetonas ● R – NO2 nitroderivados ● R -OH alcoholes
- 23. ISOMERÍA La isomería es la posibilidad de que dos o más sustancias con la misma fórmula molecular presenten propiedades distintas debido a que tienen distinta fórmula estructural (los átomos están enlazados de distinta manera). ISÓMEROS CH3— CH2— CH2— CH3 Butano (C4H10) CH3— CH— CH3 | CH3 Metilpropano (C4H10)
- 24. Tipos de isomería - de cadena: cambia la disposición de los ESTRUCTURAL (hay una variación en la estructura básica de los isómeros). átomos que forman la cadena lineal o ramificada. - de posición: cambia la posición del grupo funcional. - de función: los grupos funcionales son distintos en cada isómero. ESTEREOISOMERÍA (los isómeros se diferencian en las posiciones relativas de los átomos en el espacio, sin variar la estructura básica de las mismas). - geométrica: debida a las distintas distribuciones espaciales posibles en torno a un doble enlace . - óptica: debida a las dos posibles configuraciones de un átomo de carbono con los cuatro sustituyentes diferentes (los dos isómeros son imágenes especulares).
- 25. Isómeros de cadena CH3— CH2— CH2— CH2— CH3 CH3— CH — CH2 — CH3 | CH3 CH3 | CH3 — C — CH3 | CH3 Volver a esquema pentan o 2 – metilbutano (metilbutano) dimetilpropano (2,2 - dimetilpropano) C5H12
- 26. Isómeros de posición CH3— CH2— CH2— CH2— CH2OH pentanol C5H12O CH3— CH2 — CH2— CH — CH3 | OH pentan- 2 - ol CH3— CH2 — CH — CH 2— CH3 | OH pentan -3 - ol Volver a esquema
- 27. Isómeros de función O ‖ CH3 — C — CH3 ISÓMEROS CH3— CH2— COH propanona (C3H6O) propanal ISÓMEROS CH3 — O — CH3 dimetiléter Volver a esquema CH3— CH2OH etanol (C2H6O)
- 28. Isómeros geométricos Cl Cl Cl — C—C H Forma CIS H — C—C H H Cl Forma TRANS En la forma CIS los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran a un mismo lado de la línea del doble enlace, en la forma TRANS los sustituyentes están a uno y otro lado del doble enlace. Volver a esquema
- 30. HIDROCARBUROS - Compuestos orgánicos formados solo por C e H. - Al ir aumentando la longitud de la cadena van aumentando sus puntos de fusión y ebullición. CLASIFICACIÓN CADENA ABIERTA CICLOALCANOS AROMÁTICOS
- 31. CLASIFICACIÓN - alcanos o parafinas: enlaces simples CADENA ABIERTA - alquenos u olefinas: algún enlace doble - alquinos o acetilenos: algún enlace triple CICLOALCANOS AROMÁTICOS Cadenas cerradas Contienen uno o más anillos bencénicos
- 33. EL PETRÓLEO El petróleo es un líquido oleaginoso, que se formó en la corteza terrestre como una compleja mezcla de alcanos, alquenos, cicloalcanos y compuestos aromáticos en el transcurso de millones de años mediante la descomposición anaeróbica de la materia animal y vegetal a través de la acción bacteriana.
- 35. OTROS COMPUESTOS ORGÁNICOS DE INTERÉS ● ALCOHOLES ● ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
- 36. ALCOHOLES - Compuestos orgánicos que poseen el grupo -OH (- O - H) COMPUESTO FÓRMULA USOS METANOL CH3OH - Disolvente, anticongelante, ETANOL CH3─ CH2OH - Desinfectante local, reactivo síntesis biocombustibles, etc. en síntesis, carburante, etc..
- 37. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer el grupo carboxilo: -COOH ● ● Muy frecuentes en los productos naturales. ● Bastante reactivos. ● Reacciones de saponificación: R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O ●
- 38. MACROMOLÉCULAS Y POLÍMEROS POLÍMERO: Molécula formada por la unión de muchas moléculas pequeñas e idénticas entre sí, llamadas monómeros. El resultado es una molécula de elevado peso molecular a la que se denomina macromolécula.
- 39. POLÍMEROS NATURALES ALMIDÓN Polímeros de la glucosa (C6H12O6) CELULOSA CAUCHO Polímero del isopreno 2-metil-buta-1,3-dieno
- 40. POLÍMEROS SINTÉTICOS: LOS PLÁSTICOS POLIETILENO Polímero del etileno (eteno)
- 41. POLÍMEROS SINTÉTICOS: LOS PLÁSTICOS TEFLÓN PVC Polímero del tetrafluoroetileno Polímero del cloruro de vinilo (cloroeteno) POLIESTIRENO Polímero del estireno (etenilbenceno)
- 42. MACROMOLÉCULAS EN LOS SERES VIVOS PROTEINAS ● Macromoléculas formadas por aminoácidos Los aminoácidos son moléculas que contiene un grupo – NH 2 y un grupo – COOH ● Cada proteína está formada por una secuencia determinada de aminoácidos, de los que existen 20 clases diferentes en la naturaleza. ● Hay proteínas con una función estructural, y otras con una función catalítica (las enzimas), que catalizan las reacciones del metabolismo. ●
- 45. MACROMOLÉCULAS EN LOS SERES VIVOS ÁCIDOS NUCLEICOS: ADN y ARN ● Macromoléculas formadas por nucleótidos El ADN está formada por dos cadenas de nucleótidos que se enrollan formando una hélice bicatenaria. ● En el ADN hay 4 nucleótidos: timidina, adenosina, guanosina y citidina. La timina de una cadena se une con la adenina de la otra y la guanina con la citosina. ● La secuencia de nucleótidos es usada para almacenar información, cada tres nucleótidos representan un aminoácido, para la síntesis de proteínas. ●
- 49. Rafael Ruiz Guerrero Departamento de Ciencias de la Naturaleza IES Ricardo Delgado Vizcaíno Pozoblanco (Córdoba) www.fqrdv.blogspot.com rafaruiz.edu@gmail.com
Editor's Notes
- Existen millones de compuestos del carbono, lo que hizo necesaria esta rama de la química. El nombre orgánica es una reliquia de los tiempos en los que los compuestos químicos se dividían en dos clases: inorgánicos y orgánicos, según de donde provenían. Los inorgánicos eran los que procedían de los minerales y los orgánicos los que se obtenían de materiales producidos por seres vivos, incluso existía la creencia de que los orgánicos no podrían ser sintetizados a partir de sustancias inorgánicas. La química orgánica es la química de los colorantes, de los medicamentos, las tintas, pinturas, plásticos, gasolinas, lubricantes, gomas, fibras textiles, detergentes, cosméticos, alimentos y de los seres vivos.
- La aparente paradoja entre el limitado número de elementos que intervienen y el inmenso número de compuestos orgánicos conocidos se explica por la capacidad de combinación del carbono consigo mismo para formar largas cadenas tridimensionales prácticamente ilimitadas (hay que tener en cuenta el enorme número de diferentes disposiciones que pueden adoptar los átomos de las mismas). El carbono no es el único que puede formar cadenas (también Si, Ge, B...), pero el único que puede formarlas (mucho más cortas) es el Si. Se debe a la energía de enlace C-C, la más alta (después del H-H) de un átomo consigo mismo. La energía del enlace Si-Si es mucho menor y además el Si forma fuertes enlaces con otros átomos, como H, F u O.
- Todos los compuestos orgánicos son moléculas.
- En la semidesarrollada se escriben sólo los enlaces C-C.
- Las líneas continuas representan enlaces en el plano del papel. Las líneas discontinuas representan enlaces tras el plano del papel. El triángulo relleno representa enlace dirigido hacia nosotros, fuera del plano del papel.
- Ya se ha comentado que la propiedad de los átomos de C de unirse entre sí indefinidamente es lo que marca la diferencia entre el carbono y otros elementos. Las cadenas carbonadas (en los compuestos naturales) suelen incluir también enlaces múltiples, otras agrupaciones de átomos o ramificaciones (cadenas más cortas unidas a la principal). Las cadenas también pueden cerrarse por los extremos formando cadenas cíclicas.
- Hay muchos más grupos funcionales pero estos son los que estudiaremos este curso. Algunos otros grupos funcionales pueden verse en diapositiva 22.
- Los alcanos lineales se nombran con la raiz que hace referencia al número de carbonos de la cadena seguida del sufijo -ano. Los alquenos y alquinos, igual, pero con las terminaciones -eno e -ino respectivamente. Además será necesario, a partir de cadenas de 4 carbonos, indicar la posición de los dobles o triples enlaces.
- Los alcanos lineales se nombran con la raiz que hace referencia al número de carbonos de la cadena seguida del sufijo -ano. Los alquenos y alquinos, igual, pero con las terminaciones -eno e -ino respectivamente. Además será necesario, a partir de cadenas de 4 carbonos, indicar la posición de los dobles o triples enlaces.
- Cuando en un compuesto hay un sólo grupo funcional, la cadena principal es la que contiene la función, y se numera de tal forma que corresponda al carbono de la función el localizador más bajo posible. Cuando en el compuesto hay más de un grupo funcional, la cadena principal es la que contiene la función preferente (ver diapositiva 22); las demás funciones no se tienen en cuenta y se nombran como sustituyentes.
- -Si en un alqueno hay más de un doble enlace se usa la terminacón -dieno, trieno, etc. Igual con los alquinos pero con terminación -diino, triino, etc. - Si en un alcohol hay más de un grupo -OH se usa la terminación -diol, -triol, etc. - Alcoholes y aldehídos se nombran a partir de los nombres de los hidrocarburos de los que proceden. - Si el alcohol no es el grupo prioritario se nombra como hidroxi. - Si el aldehído no es el grupo prioritario se nombra como formil.
- Las cetonas se pueden nombrar como derivados del hidrocarburo por sustitución de un -CH2- por un grupo -CO- con la terminación -ona y su correspondiente localizador, siempre el menor posible y prioritario frente a dobles o triples enlaces.
- Los isómeros ópticos, también llamados enantiómeros, tienen las mismas propiedades químicas y físicas, excepto su acción sobre la luz polarizada (cada isómero desvía la dirección del plano de polarización de la luz en un sentido diferente)
- La separación de compuestos a partir de petróleo se lleva a cabo en las refinerías .
- La técnica empleada en las refinerías es la destilación fraccionada, consistente en inyectar una corriente continua de petróleo por la base de una elevada columna a la vez que se calienta a alta temperatura. Los distintos puntos de ebullición de las sustancias contenidas en el crudo hacen que se vayan licuando a distintas alturas de la columna, a medida que desciende la temperatura. Se obtienen así otras mezclas más simples llamadas fracciones.
- El etanol puede obtenerse a través de la fermentación de los azúcares de los jugos de frutas o del almidón de cereales, mediante la acción de las levaduras.
- Algunos ácidos comunes en la naturaleza y su origen: - ác. Fórmico → Hormigas - ác. Acético → Vinagre - ác. Láctico → leche -ác. Oxálico → espinacas - ác. Malónico → manzanas - ác. Oleico → aceite de oliva - ác. Cítrico → limón
- Almidón y celulosa son ambos polímeros de la glucosa, fabricados por las plantas. La distinta forma de unión de los monómeros hace que sus propiedades sean muy diferentes. El almidón es parcialmente soluble en agua, se encuentra en los tubérculos y los cereales y es asimilable por los animales. Por el contrario la celulosa forma fuertes fibras, por lo que cumple una función estructural en las plantas y no es directamente asimilable.
- El polietileno es uno de los plásticos más usados en nuestra vida cotidiana: bolsas, envases, utensilios diversos, etc. Los objetos de polietileno, como otros muchos plásticos sintéticos, pueden ser reciclados tras su uso utilizándolos como materia prima para la fabricación de nuevos plásticos. Con ello se consigue un considerable ahorro tanto energético como en recursos naturales. Para su reciclado es fundamental la colaboración de todos en la recogida selectiva, colocando todos los envases plásticos en los contenedores de inertes (amarillo).
- El teflón se usa como aislante, antiadherente, fabricación de envases plásticos resistentes al calor y a productos químicos agresivos. El PVC se usa en la fabricación de envases, marcos de puertas, ventanas, tubos para desagües, etc. El poliestireno se usa como aislante térmico, acústico, en el acolchado de objetos embalados, plexiglás, etc.
- La propia estructura de doble hélice del ADN proporciona un mecanismo de duplicación de la misma. Cuando las cadenas se separan cada una constituye un molde a partir del cual se puede obtener otra doble hélice por unión de los nucleótidos complementarios.