Orgánica

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Orgánica

  1. 1. Unidad 1 Química Orgánica Profesor Jorge Díaz Galleguillos Hidrocarburos
  2. 2. Concepto <ul><li>Ciencia que estudia la estructura y propiedades de los compuestos del carbono que constituyen principalmente a la materia viva. </li></ul><ul><li>Su aplicación a la industria y desarrollo tecnológico. </li></ul><ul><li>Se exceptúan a los compuestos orgánicos el CO, CO 2 , CO 3 2- entre otros. </li></ul>
  3. 3. El átomo de carbono <ul><li>Puede encontrarse en estado natural en forma cristalina y pura . </li></ul><ul><li>En este caso hay 2 formas alotrópicas: el diamante y el grafito . </li></ul><ul><li>También se puede encontrar en estado amorfo en 4 minerales: Antracita, hulla, lignito y turba . </li></ul>
  4. 4. Forma artificial del carbono <ul><li>Se encuentra como residuo de ciertos procesos industriales. </li></ul><ul><li>Por ejemplo: el coke, el carbón de retorta, el carbón de palo, el carbón animal y el negro de humo. </li></ul>
  5. 5. Propiedades químicas del carbono <ul><li>Estructura electrónica: </li></ul><ul><li>6 C 1s 2 2s 2 2p 2 </li></ul><ul><li>4 electrones de valencia </li></ul>
  6. 6. Covalencia: <ul><li>El carbono forma enlaces covalentes (comparte electrones). </li></ul>
  7. 7. Tetravalencia <ul><li>Característica del carbono de unirse a otros átomos, formando 4 enlaces covalentes. </li></ul>
  8. 8. Autosaturación <ul><li>Propiedad en el cual los átomos de carbono se unen entre sí, formando cadenas carbonadas, las que pueden ser lineales, ramificadas o cíclicas. </li></ul>CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3
  9. 9. Observaciones <ul><li>En la formación de cadenas carbonadas los enlaces se pueden realizar de 3 formas: enlace simple, enlace doble y enlace triple . </li></ul><ul><li>Además se debe tener en cuenta el enlace sigma ( σ ) y pi ( π ). </li></ul>
  10. 10. Hibridación <ul><li>Combinación de 2 o más orbitales puros, para formar nuevos orbitales de diferente geometría y orientación. </li></ul><ul><li>El carbono para formar compuestos orgánicos presenta 3 tipos de hibridación sp 3 , sp 2 y sp. </li></ul>6 C 1s 2 2s 2 2p 2 ↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ 2 2 s px py pz Estado basal Estado hibridado
  11. 11. Tipos de carbono <ul><li>- C = C - </li></ul><ul><li>etilénico </li></ul>- C  C - acetilénico asimétrico
  12. 12. Tipos de fórmulas <ul><li>Se le llama también estructural . </li></ul><ul><li>Se indican todos los enlaces existentes entre los átomos que conforman la molécula. </li></ul>1. Fórmula desarrollada etano
  13. 13. 2. Fórmula global <ul><li>Se agrupan el total de cada elemento diferente que forma la molécula. </li></ul><ul><li>Su inconveniente es la presencia de los isómeros, es decir, esta fórmula puede pertenecer a diversos compuestos. </li></ul>C 3 H 6 O 2 CH 3 – CH 2 – COOH ácido propanoico CH 3 – COO – CH 3 etanoato de metilo H – COO – CH 2 – CH 3 metanoato de etilo
  14. 14. Nomenclatura IUPAC Nº de C Raíz Nº de C Raíz 1 MET 11 UNDEDOC 2 ET 12 DODEC 3 PROP 13 TRIDEC 4 BUT 14 TETRADEC 5 PENT 15 PENTADEC 6 HEX 16 HEXADEC 7 HEPT 17 HEPTADEC 8 OCT 18 OCTADEC 9 NON 19 NONADEC 10 DEC 20 EICOS
  15. 15. Compuestos orgánicos del carbono <ul><li>Compuestos formados solo por C e H. </li></ul><ul><li>Son menos densos que el agua y no son miscibles en ella. </li></ul><ul><li>En presencia de O 2 se queman (emiten calor, reacción exotérmica). </li></ul><ul><li>Las fuentes principales de hidrocarburos son el petróleo, gas natural y carbón. </li></ul><ul><li>Se dividen en 2 grandes grupos. </li></ul>Hidrocarburos
  16. 16. Hidrocarburos Acíclicos o alifáticos Cíclicos o cerrados Saturados Alcanos Insaturados Alcenos Alcinos Alicíclicos Aromáticos cicloalcanos cicloalcenos
  17. 17. Alcanos, Parafinas o Hidrocarburos saturados <ul><li>Son aquellos cuyos átomos de carbono se hallan ligados por enlace simple . </li></ul><ul><li>Su fórmula general es C n H 2n + 2 </li></ul><ul><li>Para su nomenclatura los nombres van de acuerdo al número de átomos de carbono de la cadena principal seguido del sufijo “ANO”. </li></ul><ul><li>Presentan hibridación sp 3 . </li></ul>
  18. 18. Nombre Nº At. C Raíz Fórmula abreviada Metano 1 Met CH 4 Etano 2 Et CH 3 – CH 3 Propano 3 Prop CH 3 – CH 2 – CH 3 Butano 4 But CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 Pentano 5 Pent CH 3 – (CH 2 ) 3 – CH 3 Hexano 6 Hex CH 3 – (CH 2 ) 4 – CH 3 Heptano 7 Hept CH 3 – (CH 2 ) 5 – CH 3 Octano 8 Oct CH 3 – (CH 2 ) 6 – CH 3 Nonano 9 Non CH 3 – (CH 2 ) 7 – CH 3 Decano 10 Dec CH 3 – (CH 2 ) 8 – CH 3
  19. 19. Alcanos ramificados <ul><li>Para darle nombre debemos conocer que son y como se forman los grupos alquílicos (radicales) . </li></ul><ul><li>Cuando los alcanos reaccionan perdiendo un hidrógeno se forma un grupo alquilo inestable, el cual se puede escribir en forma desarrollada o abreviada . </li></ul><ul><li>Para nombrar estos grupos alquílicos debemos utilizar las mismas raíces de los alcanos, pero cambiamos la terminación ANO por ILO . </li></ul><ul><li>-H+ </li></ul><ul><li>CH 4 -> CH 3 - </li></ul><ul><li>Met ano met il(o) </li></ul>
  20. 20. Radical Fórmula Procedencia Metil (o) CH 3 - Metano Etil (o) CH 3 – CH 2 - Etano Propil (o) CH 3 – CH 2 – CH 2 - Propano Isopropil (o) CH 3 – CH – CH 3 | Propano Butil (o) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 - Butano Secbutil (o) CH 3 – CH 2 – CH – CH 3 | Butano Isobutil (o) CH 3 – CH – CH 2 - | CH 3 Butano Terbutil (o) CH 3 | CH 3 – C – CH 3 | Butano
  21. 21. Reglas Nomenclatura IUPAC <ul><li>Para nombrar los alcanos ramificados con un número igual o mayor a 5 átomos de carbono. </li></ul><ul><li>Los alcanos complejos se denominan encontrando la cadena continua más larga de átomos de carbono como base para el nombre. </li></ul><ul><li>Todos los grupos ligados a la cadena de átomos de carbono, se denominan como sustituyentes. </li></ul>CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 │ CH 3 Cadena más larga Sustituyente
  22. 22. Reglas Nomenclatura IUPAC <ul><li>Se numera la cadena de átomos de carbono más larga dando a cada sustituyente el número más bajo. </li></ul>CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 │ CH 3 1 2 3 4 5 <ul><li>En compuestos que contienen grupos funcionales, se da el número más bajo a la función primaria. Usualmente se elige la cadena más larga que contenga el máximo número de grupos funcionales o sustituyentes. </li></ul>2-metilpentano
  23. 23. Reglas Nomenclatura IUPAC <ul><li>Siempre que 2 o más grupos sustituyentes en una fórmula sean iguales, se usan los prefijos DI para dos, TRI para tres; etc. Y se le añaden al nombre del grupo sustituyente. </li></ul>CH 3 -CH-CH 2 -CH-CH 2 -CH 3 │ │ CH 3 CH 3 1 2 3 4 5 6 2,4-dimetilhexano
  24. 24. Ejemplo <ul><li>8 7 6 5 4 3 2 1 </li></ul><ul><li>CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH-CH 2 -CH-CH 3 </li></ul><ul><li>│ │ </li></ul><ul><li>CH 3 -CH 2 CH 3 </li></ul>Orden de volumen : 2-metil-4-etiloctano Orden alfabético : 4-etil-2-metiloctano
  25. 25. Alcenos <ul><li>También llamados alquenos, olefinas o hidrocarburos insaturados. </li></ul><ul><li>En su molécula por lo menos existe un enlace doble entre carbono – carbono. </li></ul><ul><li>Presentan hibridación sp 2 . </li></ul><ul><li>Su fórmula general es C n H 2n </li></ul><ul><li>Para su nomenclatura se utiliza la terminación ENO . </li></ul>
  26. 26. <ul><li>Las reglas utilizadas para denominar los alcanos se aplican también por los alquenos con 3 restricciones importantes. </li></ul><ul><ul><li>La cadena escogida como base del nombre debe contener el grupo funcional, es decir los átomos de carbono unidos al doble enlace. </li></ul></ul><ul><ul><li>Dicha cadena se numera dando el número más bajo al carbono que lleva el doble enlace. </li></ul></ul><ul><ul><li>La cadena principal no necesariamente es la cadena de átomos carbono más larga. </li></ul></ul>Reglas Nomenclatura IUPAC
  27. 27. Ejemplos <ul><li>CH 2 =CH 2 C 2 H 4 et eno </li></ul><ul><li>CH 3 -CH=CH 2 C 3 H 6 prop eno </li></ul><ul><li>1 2 3 4 </li></ul><ul><li>CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 C 4 H 8 1- but eno </li></ul><ul><li>1 2 3 4 </li></ul><ul><li>CH 3 -CH=CH-CH 3 C 4 H 8 2- but eno </li></ul>
  28. 28. Alcenos ramificados <ul><li>1 2 3 4 5 6 7 </li></ul><ul><li>CH 3 -CH 2 -CH═ CH-CH-CH 2 -CH 3 </li></ul><ul><li>│ </li></ul><ul><li>CH 3 </li></ul><ul><li>5-metil-3-hept eno </li></ul>
  29. 29. Alcinos <ul><li>Son hidrocarburos insaturados de fórmula general C n H 2n – 2 </li></ul><ul><li>Contienen un triple enlace entre átomos de carbono, situados en cualquier parte de la molécula. </li></ul><ul><li>La terminación ANO de los alcanos se reemplaza por INO . </li></ul>
  30. 30. Ejemplos <ul><li>CH≡CH C 2 H 2 et ino </li></ul><ul><li>CH 3 -C≡CH C 3 H 4 prop ino </li></ul><ul><li>1 2 3 4 </li></ul><ul><li>CH≡C - CH 2 - CH 3 C 4 H 6 1- but ino </li></ul><ul><li>1 2 3 4 </li></ul><ul><li>CH 3 -C ≡ C - CH 3 C 4 H 6 2- but ino </li></ul>
  31. 31. Alcinos ramificados <ul><li>Para nombrarlos debemos recordar las reglas enunciadas para los alcanos y alcenos. </li></ul><ul><li>En la numeración se da preferencia al carbono que lleva el triple enlace. </li></ul><ul><li>1 2 3 4 5 6 7 </li></ul><ul><li>CH 3 - CH 2 - C ≡ C – CH - CH 2 - CH 3 </li></ul><ul><li>│ </li></ul><ul><li>CH 3 </li></ul><ul><li>5-metil-3-hept ino </li></ul>
  32. 32. Cicloalcanos <ul><li>Son hidrocarburos alifáticos de cadena cerrada cuyas propiedades físicas y químicas son semejantes a los hidrocarburos de cadena abierta. </li></ul><ul><li>Los cicloalcanos son isómeros estructurales con los alquenos, por lo que su fórmula general es C n H 2n </li></ul><ul><li>Los hidrocarburos cíclicos se nombran añadiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano equivalente de cadena abierta. </li></ul><ul><li>En el caso de que haya sustituyentes, se numera el ciclo de forma que los sustituyentes tengan las menores localizaciones. </li></ul>
  33. 33. Ejemplos ciclopropano ciclobutano 2-etil-1-metilciclobutano metilciclohexano CH 3 CH 3 CH 2 -CH 3 1 2 4 3
  34. 34. Cicloalcenos <ul><li>Los cicloalquenos simples (1 solo doble enlace C = C) tienen de fórmula general C n H 2n-2 </li></ul><ul><li>Se nombran poniendo el prefijo ciclo al nombre del alqueno de cadena abierta con el mismo número de átomos de C. </li></ul><ul><li>En el caso de que haya sustituyentes, se numera el ciclo de forma que los carbonos del doble enlace sean los nº 1 y 2 , y en el sentido que los sustituyentes tengan las menores localizaciones. </li></ul>
  35. 35. Ejemplos ciclopropeno ciclohexeno ciclobuteno 1 2 3 4 5 6 3,4,5-trimetilciclohexeno 1 2 3 4 5 4-etil-3-metilciclopenteno
  36. 36. Isomería <ul><li>Son aquellos que aún teniendo la misma fórmula molecular (misma cantidad de átomos) presentan estructuras diferentes (en el orden y forma como los átomos se encuentran unidos entre sí), por lo cual poseen propiedades diferentes. </li></ul><ul><li>En la naturaleza hay isómeros de distintos tipos. Los químicos hablan de la isomería estructural y la estereoisomería . </li></ul>
  37. 37. Clasificación Isomería Estructural Esteroisomería De esqueleto De posición De función Óptica Geométrica
  38. 38. Isomería de esqueleto <ul><li>Se da en los compuestos que presentan la misma fórmula global (el mismo número y tipo de átomos) pero cuya fórmula estructural o esqueleto carbonado es diferente. </li></ul><ul><li>Ejemplo: </li></ul>
  39. 39. Fórmula global: C 5 H 12 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 | CH 3 Pentano 2-metilbutano 1 2 3 4
  40. 40. Isomería de función <ul><li>Existe en los compuestos que presentan idéntica fórmula global pero que difieren en el grupo funcional que ellos poseen. </li></ul><ul><li>Ejemplo: Fórmula global C 2 H 6 O </li></ul>CH 3 – CH 2 – OH etanol o alcohol etílico CH 3 – O – CH 3 dimetiléter
  41. 41. Isomería de posición <ul><li>Puede darse en compuestos que poseen la misma fórmula global , el mismo esqueleto carbonado y grupo funcional y, se diferencian únicamente en la posición que ocupa el grupo funcional en el esqueleto carbonado. </li></ul>
  42. 42. Ejemplo <ul><li>Fórmula global: C 5 H 10 O </li></ul>CH 3 – CO – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH 2 – CO – CH 2 – CH 3 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 2 - pentanona 3 - pentanona
  43. 43. Isomería óptica <ul><li>Se presenta en compuestos con carbono asimétrico. </li></ul><ul><li>Presentan imágenes especulares. Enanteómeros. </li></ul>
  44. 44. Isomería geométrica <ul><li>Se presenta en algunos compuestos que contienen dobles enlaces carbono-carbono. Dos estructuras con enlace doble son isómeros geométricos cuando aún teniendo la misma cantidad de átomos y enlaces se diferencian en la distribución espacial de sus átomos. </li></ul><ul><li>Para que una estructura con doble enlace presente isómero geométrico el carbono del doble enlace deberá estar unido a 2 átomos o grupos diferentes. Estos isómeros geométricos presentan isomería del tipo CIS o E y Z o TRANS . </li></ul>
  45. 45. Ejemplo
  46. 46. Compuestos aromáticos <ul><li>El benceno (C 6 H 6 ) es un hidrocarburo peculiar ya que, a pesar de que parece un polieno, su reactividad es menor que la de los alquenos. Se cree que la particular disposición de los dobles enlaces alternados o conjugados unos con otros y en un ciclo, es la causa de esta estabilidad inesperada del benceno y de sus derivados. </li></ul>   
  47. 47. Nomenclatura <ul><li>Los sustituyentes que pueda haber sobre un anillo  bencénico se mencionan como radicales anteponiéndolos a la palabra benceno. </li></ul><ul><li>Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa puede indicarse mediante los números localizadores 1,2-; 1,3- o 1,4-, o mediante los prefijos o - (orto), m - (meta), o  p - (para). </li></ul>
  48. 48. <ul><li>Si hay tres o más sustituyentes, se procura que reciban los números más bajos posibles, y en caso de que existan varias opciones la decisión se basará, como norma general, en el orden de preferencia de los distintos radicales. </li></ul>
  49. 49. Derivados del benceno <ul><li>Monosustituidos </li></ul>metilbenceno (Tolueno) aminobenceno (Anilina) hidroxibenceno (Fenol)
  50. 50. Monosustituidos etilbenceno nitrobenceno benzaldehído Ácido benzoico clorobenceno
  51. 51. Disustituidos o-dibrobenceno m-cloronitrobenceno p-clorotolueno
  52. 52. Disustituidos
  53. 53. Trisustituidos 2,3-dinitrotolueno 3-bromo-5-cloronitrobenceno 2-cloro-4-nitrofenol 1,2,3-trinitrobenceno 1 2 3 4 5 6 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6
  54. 54. Compuetos aromáticos policíclicos <ul><li>Están formados por varios anillos bencénicos fusionados: </li></ul>

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