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Alcoholes

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Alcoholes

  1. 1. Los alcoholes y fenoles son compuestosorgánicos que llevan en su molécula una ovarias veces el grupo -OH, hidroxilo.
  2. 2. Son un grupos de compuestos muyimportantes, no solo por su utilidad industrial, delaboratorio, teórica, o comercial, si notambién, porque se encuentran muyextensamente en la vida natural.
  3. 3. Tienen el grupo funcional hidroxilo , lo cual lesconfiere algunas propiedades comunes, aunquetambién se diferencian en muchas otras. Pueden llevar una o mas veces el grupofuncional hidroxilo. Los alcoholes pueden ser saturados oinsaturados de cadena abierta o cerrada.
  4. 4. Los alcoholes se clasifican según el carbono quesoporta el -OH H CH3-C-CH3 H OH Alcohol secundario Alcohol Primario Alcohol Terciario
  5. 5. Según el numero de hidroxilos pueden ser: CH3-CH2 CH2-CH2 CH2-CH2-CH2 Monol Diol Triol CH2-CH2-CH2-CH2 Tetrol
  6. 6. Según el hidrocarburo de origen saturado o insaturado CH2=CH-CH2 OH Alcohol insaturado Fenol
  7. 7. Los alcoholes tienen como formula general R-(OH)nLos alcoholes primarios tienen como formula generalR-CH2-(OH)Los alcoholes secundarios tienen como formula generalR-CH-(OH)RLos alcoholes terciarios tienen como formulageneral R R-C-(OH)
  8. 8. Los fenoles se clasifican en monofenoles ypolifenoles, según lleva una o mas veces el hidroxilo: OH OH
  9. 9. Según las normas IUPA se nombran cambiando la (o) final delhidrocarburo correspondiente por el sufijo (OL) para los normales: Metanol: CH2-OH Etanol: CH3-CH2-OH Propanol: CH3-CH2-CH2-OH
  10. 10.  A partir del C3 se presentan isómeros de posición de OH, por lo cual debe ante ponerse a la raíz el numero del carbón donde esta el OH Cuando se trata de un poliol, además de indicar los carbonos donde esta la función se le antepone al sufijo OL, el prefijo di, tri, tetra, etc., según el numero de hidroxilos
  11. 11. 1,2-etanodiol: CH2-CH2 OH2-propanol: CH3-CH-CH3 OH CH2-CH-CH2-CH21,2,4- butanotriol: OH
  12. 12. En caso de ramificaciones dobles o triples enlaces seaplican las reglas dadas para alquenos ramificados peroteniendo en cuenta que la función alcohol predominasobre estos: CH3-CH-CH-OH CH32-metil - propanol CH3-C –CH=CH-CH2-OH CH3 4,4 –dimetil-2-pentenol CH3 OH CH3-CH-CH=CH-CH-CH3 5-metil-3-hexen-2-ol
  13. 13. También continúan en uso nombres comunes paraalcoholes sencillos, consistentes en la palabraalcohol, seguida del nombre del radical terminado enICO. Alcohol metílico Alcohol etílico Alcohol propílico Alcohol isopropílico Alcohol butílico Alcohol bencílico
  14. 14. Los alcoholes son líquidos o sólidos neutros. Elgrupo hidroxilo confiere características polaresal alcohol y según la proporción entre él y lacadena hidrocarbonada así será su solubilidad
  15. 15. Los alcoholes inferiores son muy solubles enagua, pero ésta solubilidad disminuye alaumentar el tamaño del grupo alquilo yaumenta en los solventes orgánicos
  16. 16. Reacción como basesEl grupo hidroxilo de los alcoholes puede serreemplazado por diversos aniones ácidosreaccionando, por lo tanto, como una basesegún la ecuación general siguiente, en la quese obtiene un haluro de alquilo como producto:
  17. 17. R - OH + H – X → R - X + H2O
  18. 18. La reacción se inicia con la formación del iónoxonio mediante la protonación del alcoholcon el ión hidrógeno liberado por el ácido
  19. 19. A partir del ión oxonio se libera una molécula deagua y se forma un ión carbonio, que se une con laparte nucleófila del ácido para formar el haluro dealquilo. HBr HI
  20. 20. Una solución concentrada de ácido clorhídrico ysaturado con cloruro de zinc recibe el nombre deReactivo de Lucas.
  21. 21. La reacción directa de un alcohol con los metales delos grupos IA y IIA de la tabla periódica, permitesustituir el hidrógeno del grupo hidroxilo , a pesarde su carácter neutro y su no disociación ensolución acuosa, de la siguiente manera ALCÓXIDO
  22. 22. El orden de basicidad de los alcóxidos esR3CO - M > R2CHO -M> RCH2O-M > CH3O-MPor lo tanto, la reactividad de los alcoholesfrente a los metales es: CH3OH > 1º > 2º > 3º
  23. 23. REACCIONES DE OXIDACIÓN - REDUCCIÓNLos alcoholes primarios se oxidan a aldehídos yen forma completa a ácidos carboxílicos.
  24. 24. Los alcoholes secundarios se oxidan acetonas y los terciarios no oxidan fácilmente

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